高考化学一轮复习讲义第27讲　练习4　烃在有机合成中的应用

这是一份高考化学一轮复习讲义第27讲　练习4　烃在有机合成中的应用，共5页。试卷主要包含了 已知等内容，欢迎下载使用。

(1) 物质F所含的官能团名称为碳碳三键、酯基。
(2) 物质D的结构简式为 。
(3) D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①能使FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml该物质与溴水反应，最多消耗2 ml Br2
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子
(5) 反应A→B机理示例如图所示。
①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ－”标注，原子所带正电荷用“δ＋”标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。
H—C≡eq \(C,\s\up6(δ－))—eq \(H,\s\up6(δ＋)) C==O==O
②已知：；发生流程：eq \(――→,\s\up7(①CO2)) eq \(――→,\s\up7(②H2O))Y。
则该流程中产物Y的结构简式为。
【解析】 (3) D分子与F发生1,4加成反应产生G；由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同，在与D发生加成反应时就会有两种加成方式，还会得到另外一种与G互为同分异构体的副产物X，其结构简式是。(4) G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则该分子中含有苯环；1 ml该物质与溴水反应，最多消耗2 ml Br2，说明在苯环羟基的对位上有取代基，再根据分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出符合要求的同分异构体结构简式。(5) ①在乙炔分子的C—H共价键中，共用电子对偏向非金属性强的C原子一端，因此C原子一端带部分负电荷，H原子一端带部分正电荷；在CO2分子的C==O双键中，共用电子对偏向非金属性强的O原子一端，O原子一端带部分负电荷，C原子一端带部分正电荷，二者发生加成反应时用箭头表示反应连接方式如答案所示。②根据题意可知：与CO2发生反应生成，然后与H2O反应生成。
2. 双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如：。
(1) 现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是2-甲基-1,3-丁二烯。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为或或。
(2) 烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
① 写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。
② 用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3) 设计合成物质N的路线如下：
写出反应③的化学方程式： ＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O。N的一氯代物有4种。
3. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：
1 ml某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1 ml。
(1)观察题中给出的转化关系可知，烃分子中每有一个双键，则产物中就会有2个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有C、H。
(2) A分子中有2个碳碳双键，A的分子式是C8H12。
(3) 已知：中的线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式：、、。
【解析】 (2)由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12。
4. 已知：① 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，被氧化的部位是CH2==、RCH==、，氧化产物分别是CO2、RCOOH、；
②Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示：
Ⅰ. 异戊二烯()是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
(1) 异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。
(2) 在催化剂作用下，1 ml Y最多能消耗1ml H2；X可能发生的反应有AB(填字母，下同)。
A. 加成反应 B. 氧化反应
C. 消去反应
(3) 下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是C。
Ⅱ. 世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。
(4) 下列有关M的说法错误的是AC。
A. M中的碳原子可能在同一平面上
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
(5) 根据Diels-Alder反应，M由、反应生成。
(6) 写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式：。
① 有苯环，且为苯的一元烃基取代物；
② 一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。
【解析】 Ⅰ. (1) 异戊二烯分子中含有4种氢原子，故异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。(2) Y为，羰基和H2按物质的量之比1∶1发生加成反应，羧基和H2不反应，在催化剂作用下，1 ml Y最多能消耗1 ml H2。X为，X分子中含有碳碳双键，故能发生加成反应、氧化反应，不能发生消去反应。