2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章第42讲认识有机化合物考点二研究有机化合物的一般方法

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1．(2025·湖南长沙检测)物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。下图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有( )
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
[答案] D
[解析] 水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2．(2025·浙江浙南名校联考)实验室提纯乙酸乙酯的流程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管
B．饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度
C．试剂1的作用是将乙醇氧化成乙酸溶于水而除去
D．操作1为蒸馏
[答案] C
[解析] 回流产物蒸馏，蒸馏产物加入饱和碳酸钠溶液调节pH、饱和氯化钠溶液洗涤分液，分液分离出有机相，加入饱和氯化钙溶液除去乙醇，分液分离出有机相，加入无水硫酸镁干燥，蒸馏分离得到乙酸乙酯。为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管，增加气体在冷凝管中的时间，达到更好的冷凝效果，A正确；饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度，利于除杂和酯的析出，B正确；试剂1是饱和氯化钙溶液，作用是除去乙醇，C错误；操作l为分离出乙酸乙酯的操作，为蒸馏，D正确。
3．(2025·重庆一模)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是( )
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
[答案] C
[解析] 向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相Ⅱ，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸。由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；饱和Na2CO3溶液的作用是除去苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。
归纳拓展：
有机化合物分离及提纯方法的选择
微考点2 有机化合物分子组成的确定
4．(2025·广东高三检测)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是( )
A．该有机物一定含有C、H、O三种元素
B．该有机物的实验式为CH3O
C．该有机物的分子式可能为CH3O
D．该有机物的分子式一定为C2H6O2
[答案] C
[解析] 有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，则有m(H2O)＝10.8 g，n(H2O)＝eq \f(10.8 g,18 g·ml－1)＝0.6 ml，n(H)＝0.6 ml×2＝1.2 ml。通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g，则有m(CO2)＝17.6 g，n(CO2)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml，n(C)＝0.4 ml。根据质量守恒关系，可得：m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)＝12.4 g－0.4 ml×12 g·ml－1－1.2 ml×1 g·ml－1＝6.4 g，n(O)＝eq \f(6.4 g,16 g·ml－1)＝0.4 ml，故C、H、O原子个数比为n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4 ml∶1.2 ml∶0.4 ml＝1∶3∶1，该有机物的实验式为CH3O，A、B均正确；若分子式为CH3O，不符合碳原子的成键规律，C错误；设该有机物分子式为(CH3O)n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中C原子已经达到饱和，故该有机物分子式为C2H6O2，D正确。
5．(2025·河北衡水检测)有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是( )
A．C4H10 B．C3H8O
C．C2H6O D．C2H4O2
[答案] B
[解析] 浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)＝eq \f(14.4 g,18 g·ml－1)＝0.8 ml，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 ml，m(H)＝1.6 ml×1 g·ml－1＝1.6 g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)＝eq \f(26.4 g,44 g·ml－1)＝0.6 ml，则n(C)＝0.6 ml，m(C)＝0.6 ml×12 g·ml－1＝7.2 g。根据质量守恒知，12 g有机物A中氧的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝eq \f(3.2 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 ml∶1.6 ml∶0.2 ml＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。
6．已知某有机物A 18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同情况下H2的45倍，与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，发现其质量分别增加了10.8 g和26.4 g，该有机物A的分子式是( )
A．CH2O B．C4H10O2
C．C3H6O3 D．C2H5O
[答案] C
[解析] 同温同压下，气体的密度之比等于相对分子质量之比，由其密度是相同条件下H2的45倍，可知A的相对分子质量为45×2＝90，该有机物A的物质的量n＝eq \f(m,M)＝eq \f(18 g,90 g/ml)＝0.2 ml，浓硫酸增加的10.8 g为水的质量，n(H)＝2n(H2O)＝2×eq \f(m,M)＝2×eq \f(10.8 g,18 g/ml)＝1.2 ml，碱石灰增加的26.4 g为二氧化碳的质量，n(C)＝n(CO2)＝eq \f(m,M)＝eq \f(26.4 g,44 g/ml)＝0.6 ml，根据元素守恒，n(O)＝eq \f(m,M)＝eq \f(18 g－0.6×12 g－1.2×1 g,16 g/ml)＝0.6 ml，所以该有机物A的分子式为C3H6O3。
微考点3 有机化合物分子结构的确定
7．(2025·湖南长沙检测)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是( )
A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团
B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应
C．A属于环状化合物、芳香烃
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
[答案] D
[解析] 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则4种氢原子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故A的结构简式为。苯环不是官能团，A错误；A分子中含有苯环，存在π键，则A能发生加成反应，B错误；A分子中含有O原子，不属于烃类化合物，C错误；符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即，D正确。
8．(2025·广东深圳校考练习)某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如图。下列有关说法错误的是( )
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91
B．由核磁共振氢谱图可知该有机物中有2种处于不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱图可获得该有机物化学键或官能团信息
D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯
[答案] A
[解析] 由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，故A错误；由核磁共振氢谱图可知该有机物有2种处于不同化学环境的氢原子，故B正确；由红外光谱图可获得该有机物化学键或官能团信息，该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳，故C正确；根据红外光谱图、核磁共振氢谱图、质谱图分析得到该有机物为对二甲苯，故D正确。
归纳拓展：
有机物分子式、结构式的确定流程