期末必备速记清单02 有机化学基础-2024-2025学年高二化学下学期期末考点整理试题（含答案）（苏教版2019）

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第一单元 有机化学的发展与应用
一、有机化学发展史
1．萌芽时期
（1）我国人民对 的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造 等。我国的 分离技术也早于欧洲100多年就出现了。
（2）到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
2．创立、突破发展时期
（1）18世纪
人们瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用 的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。
（2）19世纪
①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“ ”这两个概念。
②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物 [CO(NH2)2] 。
③1830年：李比希创立了有机化合物 方法。
④1848~1874年：关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的 体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
3．现代有机化学
（1）20世纪
①理论：有机 的建立和有机反应 的研究
②测定方法： 光谱、 、 谱和 衍射等的应用
③合成设计方法： 设计思想的诞生
④与其他学科融合：形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。
⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。
（2）21世纪
①提出 化学的理念
②创造出更多的具有 优异的材料
③解决复杂体系的 问题及提高 方法的选择性
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
二、有机化学的应用
1．人类的衣食住行离不开有机物
天然有机物：如 、 、 、石油、天然气、天然橡胶等。
合成有机物：如 、 、 、合成药物等。
2．有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用
生命体中许多物质都是有机物，如细胞中存在的糖类、 、 、 和核酸等，都是有机物。
3．在医药中的重要作用
中大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
第二单元 科学家怎样研究有机物
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取和分液
①液液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
（1）确定有机物结构式的常见流程
（2）不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下：
①确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。
②确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。
③常见结构的不饱和度如表所示
（3）确定有机物结构式常用的方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的 ，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量， ＝最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
4.反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
（1）甲烷取代反应的反应机理
自由基型链反应
（2）同位素示踪法
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
一、有机化合物的空间结构特点
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
★易错提醒
判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。
2.共价键与有机反应
（1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。
（2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
二、同分异构现象
（1）概念
化合物具有相同 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）类别
★知识拓展
（1）每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。
（2）手性异构属于立体异构中的对映异构。
（3）H3C—CH3分子中，由于碳碳 σ 键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。
（3）有序思维突破有机物同分异构体的书写及数目判断
①基本分析次序
碳架异构→位置异构→官能团异构
②几种常见类型的分析次序
a.二元取代的同分异构体
★易错提醒
两个取代基相同，若第一个取代基定位到②号碳原子上时，定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上，避免重复。
b.CnH2nO2（n≥2）的酯类同分异构体
★易错提醒
对于芳香酯的同类同分异构体（假定苯环上只有一个侧链）的分析：一是水解后得到脂肪酸，不要遗漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。
c.限定条件下的同分异构体
常见限定条件：ⅰ.官能团种类；ⅱ.等效氢的种类（如核磁共振氢谱信息）；ⅲ.苯环上为“几元”取代。一般按如下次序分析：
官能团分析→碳架分析→对称性或等效氢原子分析
★知识总结
（1）等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。
（2）多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。
（3）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。
第二单元 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
（1）按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
（2）按碳骨架分类
（3）按官能团分类
①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
★易错提醒
1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。
2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。
3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。
4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“C C”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。
5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。
二、同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
三、烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为 烷。
碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。
(4)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫 。
2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法
(1)选主链
a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目 。
b.连在主链上的原子团看作 。
c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
(2)定编号
从距离取代基 的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称
a.模式:取代基位置-取代基名称烷烃名称
b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
【归纳总结】
1.命名原则:
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近:离支链最近的一端开始编号。
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
(4)最小:取代基编号位次之和最小。
2.命名步骤:
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
专题3 石油化工的基础物质——烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
一、烷烃的结构
二、烷烃的物理性质
1.递变规律(随碳原子数n递增)
2.相似性
烷烃均 水,相对密度均 水的密度。
三、烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与 不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。
1.与卤素单质的反应
在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。
(1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 。
(2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是 (1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。
2.与氧气的反应
烷烃的燃烧通式为 。
烷烃的取代反应
◆归纳总结
【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法
(1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。
(2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。
烃燃烧的规律和应用
◆归纳总结
1.烃的燃烧规律
(1)烃的燃烧通式:CxHy+ QUOTE O2xCO2+ QUOTE H2O。
(2)烃燃烧的三个规律
①等质量的烃完全燃烧
②等物质的量的烃完全燃烧
a.烃分子中 QUOTE 的数值越大,则耗氧量越大。
b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。
c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。
③最简式相同的烃燃烧
a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。
b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。
2.燃烧规律的应用
(1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为
CxHy+ QUOTE O2xCO2+ QUOTE H2O ΔV
1x+ QUOTE x QUOTE QUOTE -1
故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。
(2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+ QUOTE ,也与氢原子数有关。
二、烯烃和炔烃的结构和物理性质
1.结构
2.物理性质
(1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升 ;
(2)均 溶于水,易溶于 ,密度比水 等。
三、烯烃和炔烃的命名
1．烯烃的命名
（1）选主链：将含 的最长碳链作为 链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。
（2）编号位：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号 。
（3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出 的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。
（1）CH≡C－CH2－CH3的名称为： 。
（2）CH3－C≡C－CH3的名称为：
四、烯烃、炔烃的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧。
①烯烃:CnH2n + QUOTE O2
②炔烃:CnH2n-2 + QUOTE O2
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2CH2 ;
CH≡CH 。
2.加成反应
(1)与卤素单质的加成反应
①乙炔与溴的反应
CH≡CH+Br2 ,名称 。
CHBrCHBr+Br2,名称 。
②丙烯与溴的反应
CH3—CHCH2+Br2,名称 。
③应用
烯烃和炔烃不仅能使溴的 溶液褪色,也能使 褪色,这些反应常用于 或 的鉴别。
(2)与氢气的加成反应
①CH3—CHCH2+H2 。
②CH≡CH+H2 。
③应用
(3)与氢卤酸的加成反应
①CH≡CH+HCl ,名称: 。
②应用:制备 。
3.加成聚合反应
(1)nCH2CH2? ?。
(2)nCH3CHCH2
(3)nCH≡CH? ?
(4)应用:制备 。
烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
◆归纳总结
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。
【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1.
酸性高锰酸钾溶液 QUOTE
2.溴水
◆归纳总结
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
CH3—CHCH2+HBr,产物可能为
或
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下:
(1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。
(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为
或。
四、石油的综合利用
1．组成：石油是由多种 组成的混合物。
2．综合利用
(1)分馏
①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。
②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。
(2)催化裂化
①目的：将重油裂化为 等物质。
②例如：C16H34eq \(―――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压)) 。
(3)裂解
①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。
②例如：C8H18eq \(――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))
C4H10eq \(――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))
C4H10eq \(――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压)) 。
(4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。
3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。
◆归纳总结
1．化学“三馏”的比较
【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。
(2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。
2．化学中“两裂”的比较
第二单元 芳香烃
一、苯及其同系物的组成和结构比较
二、苯的同系物的命名
1．习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
2．系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
三、苯及其同系物的物理性质
1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。
2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。
四、苯及其同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。
①
②
2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
(1)+Br2。
(2)+HNO3。
(3)+H2SO4(浓)。
(4)+3H2O。
3.与氢气的加成反应
(1)苯:+3H2。
(2)甲苯:。
4．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
5．苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
◆归纳总结
芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。
2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
。
(3)三个取代基完全不同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
【规律方法】同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如:
①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;
②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种;
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。
(4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
知识点二 苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较
◆归纳总结
1.苯及其同系物性质的比较
2.各类烃的化学性质比较
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
一、醇的概述
1.概念
烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,其官能团的结构简式为 。
2.分类
(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为
①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇()
② 醇:如乙二醇()
③多元醇:如丙三醇()
(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为
① 醇:如CH3OH、、
② 醇:如
3.通式
(1)烷烃的通式为Cn QUOTE ,则饱和一元醇的通式为
Cn QUOTE OH(n≥1),饱和多元醇的通式为 。
(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。
(3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为 (n≥7)。
4.命名
例如:命名为 ,命名为1,2-丙二醇。
5.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃;
②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。
(2)溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水 ;
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。
(3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。
6.重要的醇
二、醇的化学性质
1.醇发生反应的断键位置及反应类型
2.化学性质
三、醇的结构与化学性质
1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。
2.醇分子发生反应的部位及反应类型:
3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
四、醇的重要反应规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H—O—R′+H2O
【特别提醒】(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。如:,其消去产物有3种:
、、。
(2)多元醇的反应规律
五、酚的结构和性质
1.酚
芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚。如: (邻甲基苯酚)、
(萘酚)。
2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
六、苯酚的结构和物理性质
1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质
(1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为 _℃。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 。
(3)苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。
七、苯酚的化学性质
1.苯环对羟基的影响
2.羟基对苯环的影响
3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
n+nHCHO+
(n-1)H2O
5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
八、酚类的用途
1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。
2.从葡萄中提取的酚可用于制造 。
3.从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。
4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
九、苯酚中苯环与羟基的相互影响
1.苯环对羟基的影响
苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离:
+H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影响
苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
【提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC QUOTE ,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。
(3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。
(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。
十、脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较
【特别提醒】(1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
(2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH“醇羟基”。
(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
九、酯化反应与酯的水解的对比及酯化反应的机理和类型
1.酯的水解反应与酸和醇的酯化反应比较
2.酯化反应的原理
酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”,机理如下:
+H—O—R′
+H—O—H
3.酯化反应的类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。
R—COOH+R′—CH2OH。
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。
(3)二元酸与二元醇的酯化反应。
①反应生成普通酯:
+
HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。
②反应生成环酯:
++2H2O。
③反应生成聚酯:
n+n+2nH2O。
(4)无机含氧酸的酯化反应。
+3HO—NO2+3H2O。
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。
3C17H35COOH++3H2O。
【规律总结】酯化反应的特点
(1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应,书写方程式时用“”。
(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
(3)在形成环酯时,酯基()中只有一个O参与成环。
(4)酸与醇发生反应时,产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应,产物是酯;若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元 卤代烃
一、卤代烃
1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。
2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子), 是卤代烃的官能团。
3.分类
4.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为 或 ,卤代烃 溶于水,可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
(2)消去反应
由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为 。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.卤代烃的制备方法
(1)取代反应

(2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
如CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br;
CH3—CHCH2+HBr或
CH3—CH2—CH2Br;CH≡CH+HClCH2CHCl。
2.桥梁作用的具体体现
三、卤代烃的化学性质和检验
1.卤代烃消去反应与水解反应的比较
卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。
2.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理
R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O
AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)实验操作
①取少量卤代烃加入试管中;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液。
【易错提醒】卤代烃中卤素原子检验的误区
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。
(2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。
四、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
如乙烯转化为乙酸的转化途径为
乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。
反应①的化学方程式为CH2CH2+HBrCH3CH2Br。
2.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
如乙醇转化为乙二醇的转化途径为
乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。
反应③的化学方程式为
+2NaOH+2NaBr。
3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化

【易错提醒】卤代烃反应的注意点:
(1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:发生消去反应的产物为
CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3。
(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。
例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOH
CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
第二单元 胺和酰胺
一．胺的结构与性质
（1）胺的组成和结构：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。
例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。
（2）胺的物理性质
①状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
②溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
（3）胺的化学性质——碱性
①胺类化合物具有碱性RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
RNH2＋HClRNH3Cl
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
（4）胺的制取
卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX
用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
（5）胺的用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
二、酰胺的结构与性质
（1）酰胺的组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
（2）几种常见酰胺及其名称
（3）化学性质
①水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
②酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。
③酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
（4）应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等.
（5）氨、胺、酰胺和铵盐的比较
第三单元 有机合成设计
一、有机合成的基本程序
1.有机合成的基本流程:
2.合成路线的核心:合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 引入必需的 。
二、碳骨架的构建
1.碳链的增长:
(1)卤代烃的取代反应。
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应。
,
。
②溴乙烷与丙炔钠的反应。
。
(2)醛酮的加成反应。
①丙酮与HCN的反应。
。
②乙醛与HCN的反应。
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)。
。
2.碳链的减短:
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应。
①烯烃、炔烃的反应。
。
②苯的同系物的反应。
。
(2)脱羧反应。
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应。
。
三、官能团的引入和转化
1.官能团的引入
2.官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、 、 、氧化、 等反应实现。
四、有机合成中碳骨架的建立
1.常见增长碳链的方法
(1)醛、酮的加成
①与HCN加成:
。
②醛、酮与RLi加成:
。
③醛、酮与RMgX加成:
+RMgX。
(2)含有α-H的醛发生羟醛缩合反应:
。
(3)卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代:RCl+NaCNRCN+NaCl。
(4)卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2NaCH3—CH3+2NaCl。
2.常见减短碳链的方式:
3.成环与开环的反应:
(1)成环。
如羟基酸分子内酯化:
(内酯)+H2O
二元酸和二元醇分子间酯化成环:
+(环酯)+2H2O
(2)开环。
如环酯的水解反应:
+2H2O+
某些环状烯烃的氧化反应:
HOOC(CH2)4COOH
【易错提醒】碳链构建的注意问题
(1)通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
(2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。
知识点二 官能团的引入、转化、消除和保护
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入方式。
(2)羟基的引入方式。
(3)碳碳双键的引入方式。
2.官能团的转化与衍变:
根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向目标产物递进。常见的有三种方式:
(1)官能团种类的改变,如醇醛羧酸。
(2)官能团数目的改变,如
CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
(3)官能团位置的改变,如
3.从分子中消除官能团的方法:
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消去酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
4.官能团的保护
有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如,已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下:
+Br2 +Zn+ZnBr2
(3)氨基(—NH2)的保护
例如,在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
(4)醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为:
Ⅰ.
Ⅱ.R—CHO
再如检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
专题6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质
第一单元 糖类和油脂
一、糖类概述
1.概念
分子中有两个或两个以上羟基的 以及水解后可以生成 或多羟基酮的有机化合物。
2.糖类的组成
糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为 、—CHO或。
3.分类
糖类 QUOTE
二、单糖
1.实验探究——葡萄糖中的醛基的检验方法
2.葡萄糖
(1)组成与结构:分子式为 是六碳醛糖,官能团是 ,结构简式为 。
(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味。
(3)化学性质:
①可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生 反应。
;
。
②可与H2等发生 反应。
③可与羧酸发生 反应。
④在酒化酶的作用下产生乙醇
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
3.果糖
分子式: ,是六碳 糖,是自然界中甜度最高的单糖,与葡萄糖互为 。
三、多糖
1.用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:
(1)实验现象及结论:
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是 。
2.多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物,常见的多糖有淀粉和纤维素
(1)淀粉
①组成:通式为 。
②水解反应:
淀粉发生水解反应的化学方程式为
QUOTE +nH2O QUOTE 。
③特征反应:
利用淀粉遇碘 的性质可以检验淀粉的存在。
(2)纤维素
①组成:通式为 或 。
②水解反应:
纤维素比淀粉难以水解,在酸的催化作用下,发生水解反应的化学方程式为
QUOTE +nH2O QUOTE 。
③酯化反应:
纤维素中的葡萄糖单元含有三个 ,表现出 的性质,与硝酸发生酯化反应制得 (俗名 ),与乙酸发生酯化反应制得 (俗名 )。
四、糖类性质的比较
1.葡萄糖与果糖
2.蔗糖和麦芽糖
3.淀粉和纤维素的比较
【易错提醒】糖类判断的误区
(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。
(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。
五、糖类水解产物和水解程度的检验
1.糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖,如蔗糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
【规律总结】三个重要实验的条件
(1)银镜反应:①水浴加热;②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:①加热煮沸;②碱性[因为酸与Cu(OH)2反应]。
(3)检验淀粉水解是否完全时,要在水解液中加入碘水,不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。
六、油脂
1．油脂的分类和物理性质
(1)油脂的分类
(2)物理性质
油脂的密度比水的 ，黏度 ，触摸时有明显的 。 溶于水， 溶于有机溶剂。
2．油脂的结构
(1)油脂是由高级脂肪酸与 (丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示：
结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为 ；软脂酸，结构简式为 。
②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为 ；亚油酸，结构简式为 。
(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态；动物油含较多 的甘油酯，常温下一般呈 态。
3．油脂的化学性质
(1)水解反应
①在酸性条件下，水解生成 和 。
②油脂在碱性条件下的水解反应称为 反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。
(2)氢化反应
液态植物油在一定条件下与H2发生 反应，提高饱和程度，生成固态的 。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。
4．油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成 ，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进 (如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。
【归纳总结】
1．油脂的化学性质
(2)水解反应
①酸性或酶的作用下水解
油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。
②碱性水解(皂化反应)
油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
【注意】：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。
2．油脂和矿物油的比较
第二单元 蛋白质
一、氨基酸的结构和性质
1.概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代形成的取代羧酸。
2.分子结构
3.常见的α-氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(α-氨基丙酸)
苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)
谷氨酸(α-氨基戊二酸)
4.氨基酸的性质
(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。
阳离子 两性离子 阴离子
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
二、多肽
1.肽和肽键:一个α-氨基酸分子的 与另一个α-氨基酸分子的 脱去一分子 所形成的酰胺键 称为肽键。生成的化合物称为肽。
2.分类
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽:
3.作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
三、蛋白质
1.氨基酸的基本知识
(1)概念
由α-氨基酸分子按一定的顺序、以 连接起来的生物大分子。
(2)物质基础
。
(3)核心官能团
肽键()。
(4)分子大小
相对分子质量一般在 以上,含肽键 个以上。
(5)形成
氨基酸 缩合。
(6)生理功能
每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的。
2.氨基酸的性质
四、酶
1.概念
酶是一种高效的 ,大多数酶属于 。
2.催化特点
五、氨基酸的脱水缩合规律
1.两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2.分子间或分子内缩合成环
+2H2O
3.缩聚生成多肽或蛋白质
+nH2O
【规律方法】氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律
(1)氨基酸缩合机理为,
脱去一分子水后形成肽键(),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。
(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
六、蛋白质的结构和性质
1.蛋白质的结构及性质
(1)结构:分子中存在肽键()。
(2)化学性质
①两性:既可与酸反应,又可与碱反应
②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
③溶于水具有胶体性质
④盐析
⑤变性
⑥显色反应:含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色
⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味
2.盐析、变性和渗析的比较
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
第三节 核酸
一、五碳醛糖与核酸
1.五碳醛糖
2.核苷酸
3.生命之源——核酸
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的 受温度影响
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构
实例
sp3
σ键
形
烷烃
sp2
σ键、π键
形
烯烃
sp
σ键、π键
形
炔烃
sp2
σ键、π键
形
苯
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
2个取代基
有“邻、间、对”三种位置关系
3个取代基
3个完
全相同
有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系
其中2
个相同
有6种位置关系（、、）
3个完
全不同
有10种位置关系（、、）
类别
官能团的名称及结构
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2 CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键 —X
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
（醇）羟基 —OH
乙醇 CH3CH2OH
酚
（酚）羟基 —OH
苯酚
醚
醚键
乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
酰胺
酰胺基
尿素
胺
氨基
甲胺 CH3—NH2
反应条件
光照
反应物
烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化
断键:C—H键和X—X键
成键:C—X键和H—X键
取代特点
分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产物
特点
种类
多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物
的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
烯 烃
炔 烃
结构
含有 的链烃
含有 的链烃
通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为
分子
构型
与双键碳原子直接相连的其他原子共
与三键碳原子直接相连的其他原子共
植物油加氢

汽油加氢
提高汽油质量
测定吸收氢气的物质的量
分析 的数目
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2
(n≥1)
CnH2n
(n≥2)
CnH2n-2
(n≥2)
代表物
CH4
CH2CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键;饱和链烃;四面体结构
含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120°
含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180°
化
学
性
质
取代
反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
加成
反应
能与H2、X2、HX、H2O、
HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
不与酸性
KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
烯烃被氧化的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2、H2O
名称
原理
特点
干馏
隔绝空气加强热使物质分解的过程
属于化学变化，产物为混合物
蒸馏
根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离
属于物理变化，产物为单一组分的馏出物
分馏
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
裂解
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n-6(n>6)
结构简式

苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点
碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
只有一个苯环,侧链均为 基
各原子的位置关系或分子构型
相邻键角均为 ,平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环

结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称



结构简式
名称



结构简式
名称



苯
苯的同系物
相同点
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为
CnH2n-6+ QUOTE O2nCO2+(n-3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
试剂
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
氧化褪色
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
色、特殊气味、 挥发的
有毒
溶
燃料、化工原料
乙二醇
甘醇
色、无臭、甜味、 的液体
无毒
溶
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
色、无臭、甜味、 的液体
无毒
溶
制日用化妆品、制硝化甘油
分子结构
化学性质
化学键断裂位置
氢被活泼
金属取代
①
催化氧化
①③
消去(脱
去H2O)
②④
分子间脱水
①②
反应物或条件
反应类型
反应基团
与金属钠
置换反应
羟基H
与氢溴酸
取代反应
羟基
浓硫酸共热至170 ℃
消去反应
羟基和β-H
浓硫酸共热至140 ℃
取代反应
羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热
取代反应
羟基H
Ag催化下与O2
氧化反应
羟基H和α-H
实验步骤
实验现象
①得到 液体
②液体不变红
③液体变
④或⑤液体变
化学方程式
③+NaOH
④+HCl+NaCl
⑤+CO2+H2O
实验结论
室温下,苯酚在水中溶解度
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出 性
酸性
解释
苯环对羟基的影响,使羟基上的 更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式

应用
用于苯酚的检验和定量测定
解释
羟基对苯环的影响,使苯环上羟基 位氢原子更活泼,易被取代
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化,呈粉红色
取代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
甲苯的邻、间、对三种一溴代物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
与H2的加成反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
结论
都含苯环,故都可发生加成反应
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;
(5)酯化反应
(1)弱酸性;(2)取代反应;
(3)显色反应;(4)加成反应;
(5)与钠反应;(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液显紫色
项目
醛
酮
概念
羰基碳原子分别与 和 (或氢原子)相连
羰基的碳原子与两个 相连构成的有机物
官能团名称


官能团结构简式


饱和一元醛(酮)
的组成通式

异构类型
同分异构体
官能团类型异构
醛( )与
酮( )之间
官能团位置异构
之间
碳骨架异构
之间
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛


刺激性

制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛

液体
刺激性
易溶于水
苯甲醛

液体
味,工业上称苦杏仁油
微溶于水
染料、香料的中间体
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
有机溶剂、有机合成原料
试剂名称
化学式
δ + δ-电荷分布A—B
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
δ + δ-
H—CN

氨及氨的衍生物(以氨为例)
NH3
δ+ δ-
H—NH2

醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
δ+ δ-
H—OCH3

实验操作
实验现象
实验结论
银镜反应
先生成 ,之后
AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液
试管内壁出现
银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成 ,而[Ag(NH3)2]+中的银离子被
与新制的氢氧化铜悬浊液反应
有 产生
NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液
有 生成
新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛 ,自身被还原为
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4
+3NH3+2Ag↓+H2O
R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
R—CHO～2Ag
HCHO～4Ag
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配,不可久置。
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。
(2)配制新制
Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。
(3)反应液必须直接加热煮沸
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸:
芳香酸
苯甲酸:
羧基数目
一元羧酸
甲酸:
二元羧酸
乙二酸:
多元羧酸
——
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸:CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸:CH2CHCOOH
羧酸
结构简式
俗名
性质
甲酸

蚁酸
最简单的羧酸,有 气味、 色液体,与 、 等溶剂互溶,有腐蚀性。有 和 的化学性质
苯甲酸
安息香酸
最简单的芳香酸,白色针状晶体,易 ; 溶于水,易溶于 、 等有机溶剂,有羧酸的性质
乙二酸


最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于 或 ,有羧酸的性质
实验装置
实验步骤
在试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL ,加入2～3块碎瓷片,连接实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min。将产生的气体经导管通到
溶液的液面上
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的 液体产生,并可闻到香味
实验结论
在浓硫酸存在的条件下加热,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯
化学方程式

实验操作
现象及结论
反应方程式
现象:
结论:中性条件下乙酸乙酯
现象:
结论:酸性条件下乙酸乙酯

现象:
结论:碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于

含羟基的物质比较项目
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
断键机理
酸中
醇中
酯中
催化剂的其他作用
吸水,提高乙酸和乙醇的转化率
氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸,提高酯的水解率
最佳加热方式
加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
分类依据
种类
取代 的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
的不同
饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
实验操作
实验现象
1-溴丙烷中加入NaOH溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 生成
有关的化
学方程式
C3H7Br+NaOHC3H7OH+NaBr
NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3
实验操作
实验现象
实验结论
反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液

消去反应
水解反应
反应条件
NaOH醇溶液,加热
NaOH水溶液、加热
实质
消去HX分子,形成不饱和键
—X被—OH取代
键的变化
C—X与C—H断裂形成(或—C≡C—)与H—X
C—X断裂形成C—OH
对卤代烃的要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子,如CH3Br不能发生消去反应
(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子(含有β-H)。如、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,而CH3CH2Cl可以
含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应
化学反应特点
有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C—
有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇(或酚)
结构简式
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N­二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N­二甲基苯甲酰胺
酸性(HCl溶液)、加热条件下
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
碱性(NaOH溶液)、加热条件下
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
氨
胺
酰胺
铵盐
化学组成
NH3
R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基)
(R和R′可以是氢原子或烃基)
阳离子是NHeq \\al(＋,4)
结构
三角锥形
具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合
和R(烃基)的结构的组合
NHeq \\al(＋,4)是正四面体结构
化学性质
具有还原性和碱性
具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应
酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气
铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应
相互转化
氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气
类别
反应物
化学方程式
碳碳双键
CH3CH2OH

CH3CH2Br

卤素原子
CH2CH2与HCl

CH3CH2OH与HBr

羟基
CH2CH2
与H2O

CH3CH2Cl
CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
CH3CHO与H2
CH3CHO+H2CH3CH2OH
羧基
RCH2CHCH2

CH3CH2CN

羰基

加成反应
①与HX的加成
CH2CH2+HBrCH3—CH2Br
CH≡CH+HBrCH2CHBr
②与X2的加成
CH2CH2+X2
CH≡CH+X2
CH≡CH+2X2
取代反应
烷烃、芳香烃的取代反应
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
+Br2+HBr
烯烃、羧酸的α-H取代
CH3—CHCH2+Cl2+HCl
RCH2COOH+Cl2+HCl
醇与卤代烃的取代
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
加成反应
烯烃与水加成
CH2CH2+H2OCH3—CH2OH
醛、酮与H2加成
CH3CHO+H2CH3CH2OH
醛、酮与HCN加成
+HCN
羟醛缩合
+H—CH2CHO
水解反应
卤代烃的水解
+NaOH+NaBr
酯的水解
+H2OCH3COOH+C2H5OH
酚钠水溶液与酸
+H2O+CO2+NaHCO3
消去反应
醇的消去
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
卤代烃的消去
CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O
邻二卤代烃的消去
+ZnCH2CH2+ZnCl2
炔烃与H2的加成
CH≡CH+H2CH2CH2
实验名称
用银氨溶液检验醛基
利用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基
实验用品
葡萄糖溶液,银氨溶液,试管,烧杯,酒精灯,三脚架,石棉网等
葡萄糖溶液,2%的CuSO4溶液,10%NaOH溶液,试管,酒精灯,石棉网等
实验步骤
a.取一支洁净的试管,加入1 mL葡萄糖溶液;
b.向葡萄糖溶液中加入2 mL的银氨溶液,不要振荡;
c.水浴加热混合溶液,观察现象
a.配制氢氧化铜悬浊液;
b.向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入2 mL葡萄糖溶液,加热,观察颜色变化
现象及解释
在试管内壁产生 ,说明有单质银生成,进而证明葡萄糖中含有
有 沉淀产生,说明二者发生反应,葡萄糖中含有
反应方程式
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色

2
出现银镜
溶液变蓝色

3
出现银镜
溶液不变蓝色

葡 萄 糖
果 糖
分子式
C6H12O6(同分异构体)
结构特点
多羟基醛
多羟基酮
存在
自然界分布最广,葡萄及甜味水果中
水果、蜂蜜
物理性质
无色晶体,溶于水
不易结晶,常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水
化学性质
羟基性质:酯化反应
醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性
生物作用:氧化反应
可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,不与溴水反应
用途
制药、制糖果、制镜
食物
制法
淀粉水解
类别
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同,化学式均为C12H22O11,互为同分异构体
②都属于双糖,每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖
③水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制的Cu(OH)2
④都具有甜味(蔗糖更甜)
不
同
点
官能团
不含醛基(非还原性糖)
含有醛基(还原性糖)
化学
性质
不能发生银镜反应,也不能还原新制的Cu(OH)2
能发生银镜反应,能还原新制的Cu(OH)2
水解
产物
葡萄糖和果糖各半
葡萄糖
来源
以甘蔗和甜菜含量最多
淀粉在酶作用下的水解产物
用途
甜味食物、制红糖、白糖等
甜味食物、制饴糖
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构特点
由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物
由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物
相互关系
两者不是同分异构体,不是同系物,均属于天然高分子化合物
物理性质
白色粉末,不溶于冷水,一部分可溶于热水,无甜味
白色、无味的物质,不溶于水,无甜味
化
学
性
质
加碘
水
与碘作用呈现蓝色
与碘不反应、不变蓝,可用于鉴别淀粉和纤维素
水
解
在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖,在无机酸作用下水解成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解,最后生成葡萄糖,比淀粉水解困难
酯
化
能发生酯化反应
能发生酯化反应,生成硝酸纤维、醋酸纤维等
用途
作工业原料,制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等
可用于纺织工业、造纸工业,制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基
含不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
蛋白质的性质
原因
水解
天然蛋白质水解的最终产物都是
盐析
加入 的浓溶液,蛋白质聚沉

蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象
显色反应
天然蛋白质遇 变黄
灼烧
灼烧时有 的气味
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
-
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
种类
核糖
脱氧核糖
分子式


结
构
式
链式
结构
环式
结构
分类
核糖核苷酸
脱氧核糖核苷酸
组成
、碱基、磷酸基团
、碱基、磷酸基团
结构
有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接
碱基构成
腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C)
组成
多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的
多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的
分类
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
联系
参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外,其余碱基与RNA相同
结构
结构
性质
生物学特性