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专题4 药物合成原料和生命活动基础物质(考题猜想)(6大题型)-2024-2025学年高二化学下学期期末考点整理试题(含答案)(苏教版2019)
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题型一 卤代烃
解题要点
卤代烃在有机合成中的四大应用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。
如
(2)改变官能团的个数。
如CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置。
如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3
。
(4)进行官能团的保护。
CH2CHCH2OH
CH2CH—COOH。
【例1-1】全氟烷烃同系物,……。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是
A.全氟烷烃属于大气污染物,能破坏臭氧层B.全氟烷烃属于卤代烃
C.全氟烷烃能发生加成反应D.全氟烷烃的通式为
【答案】C
【解析】A.由氟利昂即氟氯代烃对臭氧层有破坏作用推断全氟烷烃属于大气污染物,能破坏臭氧层,故A正确;
B.全氟烷烃属于氟代烃,故B正确;
C.全氟烷烃中碳原子已经达到饱和,不能发生加成反应,故C错误;
D.全氟烷烃是烷烃中的H原子全部被F原子替代,所以通式类比烷烃的通式为,故D正确;
故选C。
【变式1-1】要检验卤代烃中是否含有溴元素,正确的实验方法是
A.加入氯水振荡,观察上层是否有红棕色
B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
C.滴加NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,最后滴加硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
D.滴加NaOH溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无淡黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】检验卤代烃中含有溴元素首先将它转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠,在水解后生成的溴离子可以和银离子反应,生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,由此来检验溴乙烷中的溴元素,所以操作为:加入NaOH溶液,加热,卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和醇,冷却,加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液,溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。
故选C。
【变式1-2】有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是
A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
【答案】A
【解析】A.溴乙烷属于卤代烃,不含亲水基,不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,A正确;
B.溴乙烷不能发生电离,滴入AgNO3溶液,不会产生淡黄色沉淀,B错误;
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙烯,与NaOH水溶液加热反应生成乙醇,C错误;
D.制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备,因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷,D错误;
答案选A。
【变式1-3】已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式可能为
A.B.
C.CH3CH2CH2ClD.
【答案】C
【分析】根据高聚物的结构简式判断,其单体是CH2=CH2和CH3-CH=CH2,因此C为CH3-CH=CH2,由题意可知,D中含有Cl-,则A中含有氯元素。
【解析】
A.能发生消去反应,但生成的烯烃不是CH3-CH=CH2,故A错误;
B.能发生消去反应,但生成的烯烃不是CH3-CH=CH2,故B错误;
C.CH3CH2CH2Cl能发生消去反应且生成CH3-CH=CH2,故C正确;
D.能发生消去反应,但生成的烯烃不是CH3-CH=CH2,故D错误;
故答案为C。
题型二 胺、酰胺的结构与性质
解题要点
1.胺的化学性质——碱性
①胺类化合物具有碱性RNH2+H2ORNHeq \\al(+,3)+OH-,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
RNH2+HClRNH3Cl
RNH3Cl+NaOHRNH2+NaCl+H2O
②胺与氨相似,分子中的氮原子上含有孤电子对,能与H+结合而显碱性,另外氨基上的氮原子比较活泼,表现出较强的还原性。
2.酰胺的化学性质
①水解反应:酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
②酸碱性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。
③酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
【例2-1】下表物质中所含官能团名称错误的是
A.AB.BC.CD.D
【答案】A
【解析】
A.中所含官能团为(酮)羰基()和氨基(),没有酰胺基,A错误;
B.中含有的官能团为酯基()和羧基(−COOH),B正确;
C.中含有的官能团为碳溴键()和羟基(),C正确;
D. 中含有的官能团为碳碳双键()和醛基(),D正确;
故答案选A。
【变式2-1】某国产饮料中含有烟酰胺,烟酰胺又称维生素B3,是一种水溶性维生素,早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油,不溶于乙醚,主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A.烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B.烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C.此有机物可以发生加成反应和水解反应
D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知,烟酰胺的分子式为C6H6N2O,A错误;
B.烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团,B错误;
C.该有机物中氮环可以发生加成反应,酰胺基能发生水解反应,C正确;
D.烟酰胺不溶于乙醚,溶于乙醇和甘油,故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来,D错误;
故选C。
【变式2-2】反应可应用于工业合成尿素。下列说法错误的是
A.沸点:
B.是极性分子
C.分子空间构型为直线形
D.属于酰胺类有机物
【答案】A
【解析】A.常温下,均是分子晶体,常温为气体,含有氢键键熔沸点增高,有两个氢键,有一个氢键,沸点:,A错误;
B.氨气分子中氮形成3个共价键且含有1电子对,为不对称结构,是极性分子,B正确;
C.二氧化碳分子结构式为O=C=O,C原子价层电子对个数是2,根据价层电子对互斥理论判断其空间构型为直线形,C正确;
D.含酰胺基,属于酰胺类有机物,D正确;
故选A。
题型三 有机合成设计
解题要点
熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(HX),\s\d5(一定条件))卤代烃eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2CH2eq \(――→,\s\up7(X2))eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链酯,环酯,高聚酯))
(3)芳香化合物合成路线
a. b.
【例3-1】.以为原料制备,依次涉及的反应为
A.加成→消去→加成B.消去→加成→消去
C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去
【答案】B
【解析】
发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO,然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH,在发生消去反应生成目标产物;
故选B。
【变式3-1】下列有机合成路线设计合理的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【解析】A.酸性高锰酸钾溶液有强氧化性,氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键,A错误;
B.第一步反应,催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子,取代侧链上的氢原子应该是光照条件,B错误;
C.第二步反应,卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热,C错误;
D.第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮,第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇,D正确;
故选D。
【变式3-2】下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是
A.由丙醛制1,2-丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由苯合成苯酚:第一步取代,第二步水解,第三步中和
D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
【答案】B
【解析】A.由丙醛制1,2-丙二醇,丙醛先还原制得1-丙醇,再消去制得丙烯,丙烯与卤素单质加成,再水解得到1,2﹣丙二醇,故A正确;
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯,1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应,再发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B错误;
C.由苯合成苯酚:第一步取代制取溴苯,第二步水解得到苯酚钠,第三步中和得到苯酚,故C正确;
D.由制:第一步加成制得,第二步消去生成,第三步加成得到,第四步取代制得,故D正确;
答案选B。
题型四 糖类
解题要点
淀粉水解程度的判断方法
(1)实验流程。
(2)实验现象及结论。
(3)注意问题。
①检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作为催化剂,而其水解产物与银氨溶液反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物时,应先在水解液中加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
【例4-1】下列说法正确的是
A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B.淀粉和纤维素不互为同分异构体
C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D.淀粉和纤维素都可用表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
【答案】B
【解析】A.碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色,只有碘单质才能使淀粉显蓝色,A错误;
B.淀粉和纤维素的分子式均为,但n值不同,故二者不互为同分异构体,B正确;
C.用淀粉制乙醇的过程为淀粉葡萄糖乙醇,其中反应①是水解反应,反应②不是水解反应,C错误;
D.淀粉和纤维素都是非还原糖,不能发生银镜反应,D错误;
故选B;
【变式4-1】葡萄糖作为维持生命的基础物质,下列叙述错误的是
A.加热时葡萄糖遇到新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
B.工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子
C.葡萄糖与发生反应生成六羟基多元醇
D.葡萄糖最多与乙酸反应
【答案】D
【解析】A.葡萄糖中含有醛基,加热时遇到新制氢氧化铜会反应生成砖红色沉淀,A正确;
B.葡萄糖含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应,可用于生产镜子,B正确;
C.葡萄糖的结构简式为,醛基可以与氢气发生加成反应生成羟基,所以葡萄糖与发生反应生成六羟基多元醇,C正确;
D.葡萄糖含有羟基,最多与乙酸反应,D错误;
故选D;
【变式4-2】下列有关说法正确的是
A.维生素C能防治坏血病B.白色污染是指工厂排放的白色烟尘
C.油脂的成分是高级脂肪酸D.羊毛的主要成分是纤维素
【答案】A
【解析】A.维生素C俗称抗坏血酸,能防治坏血病,故A正确;
B.白色污染是人们对难降解的塑料垃圾污染环境现象的一种形象称谓,故B错误;
C.油脂的成分是高级脂肪酸甘油酯,故C错误;
D.羊毛的主要成分是蛋白质,故D错误;
故选A。
题型五 油脂
解题要点
油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应,在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应;小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
【例5-1】某油脂的结构如下图所示,下列有关该油脂的叙述错误的是
A.属于纯净物
B.能制取肥皂
C.该物质最多可与氢气加成
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【答案】D
【解析】A.有确定结构属于纯净物,该油脂结构确定,因此属于纯净物,故A正确;
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分,,故B正确;
C.从该油脂的结构可知,1分子该油脂有6个碳碳双键,因此该物质最多可与氢气加成,故C正确;
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同,则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同,只是发生酯化反应的位置不同,中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置,因此存在两种同分异构体,故D错误;
故选D。
【变式5-1】地沟油某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法正确的是
A.化合物I充分氢化需要消耗
B.I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分
C.生物柴油与石化柴油组成元素不同
D.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入可提升分离效果
【答案】C
【解析】A.1分子化合物I中含有2个碳碳双键,故化合物I充分氢化需要消耗,A错误;
B.Ⅰ属于天然油脂的主要成分,Ⅲ不属于天然油脂的主要成分,B错误;
C.生物柴油的组成元素主要为C、H、O,石化柴油组成元素为C、H,C正确;
D.Ⅱ为丙三醇易溶于水,Ⅲ为酯,加入NaOH溶液,酯会发生水解,不能提升分离效果,D错误;
故选C。
题型六 蛋白质
解题要点
【例6-1】2024年诺贝尔化学奖授予开发根据蛋白质的氨基酸序列能预测其高级结构的AI模型的科学家,下列说法正确的是
A.通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构
B.酶蛋白在高温下有很强的活性,能催化人体中的各类反应
C.鸡蛋清中加入乙醇,析出沉淀,再加入蒸馏水,沉淀溶解
D.甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸,具有对映异构体
【答案】A
【解析】A.实验中得到的蛋白质为晶体,通过X射线衍射实验能区分晶体和非晶体,能得到高分辨率的蛋白质结构,故A正确;
B. 蛋白质在高温条件下发生变性,酶属于蛋白质,酶在高温下失去活性,发生变性,故B错误;
C.乙醇能使蛋白质变性,变性是非可逆过程,鸡蛋清中加入乙醇,析出沉淀,再加入蒸馏水,沉淀不会溶解,故C错误;
D.甘氨酸(H2NCH2COOH)中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子,没有对映异构体,故D错误;
答案选A。
【变式6-1】下列关于蛋白质的叙述中错误的是
A.蛋白质是两性化合物
B.蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液,其过程是不可逆的
C.天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸
D.蛋白质分子中的重要化学键是肽键()
【答案】B
【解析】A.蛋白质中含有羧基和氨基,既能与酸反应又能与碱反应,是两性物质,A正确;
B.蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液发生盐析,是物理变化,其过程可逆;加入CuSO4溶液,蛋白质变性,其过程都是不可逆的,B错误;
C.天然蛋白质水解的最终产物均是α-氨基酸,C正确;
D.氨基酸羧基和氨基的成肽反应形成的重要化学键是肽键(),D正确;
故选B。
【变式6-2】关于常见糖类、氨基酸和蛋白质,以下说法中正确的是
A.葡萄糖通过水解可生成二氧化碳和乙醇
B.采用多次盐析和溶解的方式,可提纯蛋白质
C.糖类、蛋白质均属于生物大分子
D.因为氨基酸属于有机物,所以其易溶于乙醚
【答案】B
【解析】A.葡萄糖是单糖,不能水解。葡萄糖在无氧条件下发酵生成二氧化碳和乙醇,并非水解反应,A错误;
B.盐析是在蛋白质溶液中加入某些浓无机盐溶液,使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出的过程,此过程是可逆的。多次盐析和溶解可去除蛋白质中的杂质,从而提纯蛋白质,B正确;
C.糖类中的单糖(如葡萄糖)和二糖(如蔗糖)相对分子质量较小,不属于生物大分子;蛋白质属于生物大分子,C错误;
D.氨基酸分子中含有氨基和羧基等极性基团,是亲水性基团,而乙醚是非极性溶剂,根据相似相溶原理,氨基酸不易溶于乙醚,D错误;
故选B。
【变式6-3】下列有关DNA和RNA的叙述,正确的是
A.细胞中的DNA通常为双链结构,HIV中的RNA为单链结构
B.组成DNA的碱基与组成RNA的碱基完全不同
C.核苷酸之间的连接方式不同
D.真核细胞中,DNA全部分布在细胞核中,RNA全部分布在细胞质中
【答案】A
【解析】A.DNA是双螺旋结构,RNA一般为单链结构,A正确;
B.组成DNA的碱基与组成RNA的碱基部分不同,组成DNA的碱基有A、G、C、T,组成RNA的碱基有A、G、C、U,只有一个碱基不同,B错误;
C.DNA与RNA的核苷酸之间的连接方式相同,均是戊糖和磷酸交替连接,C错误;
D.真核细胞中DNA主要分布在细胞核中,在线粒体和叶绿体中也有少量分布,RNA主要分布在细胞质中,D错误;
故选A。
题型一 卤代烃的性质
题型二 胺、酰胺结构与性质
题型三 有机合成设计
题型四 糖类
题型五 油脂
题型六 蛋白质
酸性(HCl溶液)、加热条件下
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
碱性(NaOH溶液)、加热条件下
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
选项
物质
官能团的名称
选项
物质
官能团的名称
A
酰胺基
C
碳溴键、羟基
B
酯基、羧基
D
碳碳双键、醛基
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜(砖红色沉淀)
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜(砖红色沉淀)
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜(砖红色沉淀)
淀粉完全水解
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
-
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
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