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专题2 有机的结构、分类及一般研究方法(考点清单)(讲+练)-2024-2025学年高二化学下学期期末考点整理试题(含答案)(苏教版2019)
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◆考点01 有机物的发展与应用
◆考点02 有机化合物的结构
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
★易错提醒
判断有机物分子中共线或共面的原子个数时,要注意题目的隐含条件和特殊规定:(1)看清是指碳原子还是所有原子。(2)看清是“最多”还是“至少”。(3)涉及多个平面,且平面与平面间通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共平面的原子“最多”的情况。
2.共价键与有机反应
(1)共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。
(2)基团间的相互作用会影响共价键的极性,从而影响发生有机反应的活性部位。
3.有机物分子结构的表示方法
4.同分异构现象
(1)概念
化合物具有相同 分子式 ,但具有不同 结构 的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类别
(3)构造异构
①碳骨架异构:由于碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和CH3-CH3。
②官能团异构:
(4)顺反异构
①顺式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧
(5)对映异构:单键碳原子上连4个不同的原子或原子团
★知识总结
(1)等效氢原子:①同一个碳原子上的H;②同一个碳原子所连甲基上的H;③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H,一元取代物就有n种。
(2)多卤代烃(相同卤素原子)的同分异构体(如烃为CxHy),若m+n=y,则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。
(3)苯环上取代基种类一定,但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。
◆考点03 有机化合物的分类和命名
1.有机化合物的分类
(1)按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳骨架分类
(3)按官能团分类
①官能团:决定化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
2.同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
3.烷烃的命名
(1)烃基
①概念:烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。
②常见的烷基
(2)普通命名法
①直链烷烃的命名:碳原子数后加“烷”字
a.碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
b.碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如,十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
②支链烷烃的命名:当碳原子数相同时,在名称前面加正、异、新等。
(3)系统命名法
①命名原则
a.最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
b.最近:离支链最近的一端开始编号。
c.最多:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链(选A)。
d.最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
e.最小:取代基编号位次之和最小。
②命名步骤
③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
4.其它有机物的命名:
(1)一般也需要经过选母体、编序号和写名称三个步骤,在选母体时,如果官能团中没有碳原子,则应用选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主裢;如果官能团含有碳原子,则应选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。在编序号时,先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。下面是一些常见有机化合物及其系统名称。
CH2=CHCH2CH2CH3、 CH2CH=CH2
1—丁烯 1,3—丙二醇 2—甲基—1,3—丁二烯
(2)在命名环状化合物时,通常选择环作为母体,下面是几种常见的含有脂环或苯环的化合物的结构和名称。
环戊烷 甲基环已烷 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
(1,2—二甲苯) (1,3—二甲苯) (1,4—二甲苯)
◆考点04 科学家怎样研究有机物
1.研究有机物的基本步骤
2.有机化合物的分离、提纯
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①液液萃取:利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的 溶解性 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机化合物组成的研究
(1)李比希元素分析法确定碳、氢元素的质量分数。
(2)钠熔法可定性分析有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。
(4)元素分析仪可确定有机物的元素组成。
4.有机物结构式的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的 官能团 ,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
(2)物理方法
a.质谱法:确定有机分子的相对分子质量, 相对分子质量 =最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团 吸收频率 不同,其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如 键长 、 键角 等,用于有机化合物 晶体结构 的测定。
5.有机化学反应的研究
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
(1)甲烷取代反应的反应机理
自由基型链反应
(2)同位素示踪法
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子,反应后再检验该同位素原子所在的生成物,从而确定化学反应机理的一种方法。
一、单选题
1.下列关于有机化学史的说法,正确的是
A.贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法
B.凯库勒提出了碳价四面体学说
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
【答案】D
【解析】A.贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称,李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法,A错误;
B.范托夫提出了碳价四面体学说,凯库勒提出了苯的分子结构,B错误;
C.从A选项的分析中可知,有机化学概念是由贝采利乌斯在1806年最早提出,C错误;
D.德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素,最早用人工方法将无机物转变为有机物,D正确;
故选D。
2.化学与生产、生活、科技密切相关,下列叙述不正确的是
A.石灰石是一种重要的工业原料,可用于工业生产玻璃、水泥,以及炼铁、海水提镁
B.液晶用途广泛,已经获得实际应用的热致液晶均为刚性棒状强极性分子
C.以氨基葡萄糖为单体的高聚物—壳聚糖可用于制造药物载体、手术缝合线、环保包装袋等
D.高吸水性树脂可用于制造婴儿的纸尿裤,其属于通用高分子材料
【答案】D
【解析】A.石灰石主要成分碳酸钙,工业上制普通玻璃的原料:石英砂、石灰石、纯碱;生产水泥的原料:黏土、石灰石;炼铁的原料:铁矿石、焦炭、石灰石;海水提镁是将贝壳制成石灰乳,加入海水中,生成氢氧化镁沉淀,再与盐酸反应制得氯化镁,然后经电解得到镁,故石灰石可用于工业生产玻璃、水泥,以及炼铁、海水提镁,A选项正确;
B.液晶用途广泛,已经获得实际应用的热致液晶均为刚性棒状强极性分子,B选项正确;
C.以氨基葡萄糖为单体的高聚物-壳聚糖可用于制造药物载体、手术缝合线、环保包装袋等,C选项正确;
D.高吸水性树脂属于功能高分子材料,D选项错误。
故答案为:D。
3.下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸:①②⑦
B.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:①⑦
C.酸碱滴定法测定盐酸物质的量浓度:②④⑤
D.蒸馏法分离苯和溴苯:③⑤⑥
【答案】B
【解析】A.重结晶法提纯苯甲酸,需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗,用不着①分液漏斗,A错误;
B.用苯萃取碘水中的碘单质并分液需要用到①分液漏斗、⑦烧杯,B正确;
C.酸碱滴定法测定盐酸物质的量浓度需要用到酸式滴定管、碱式滴定管、锥形瓶和胶头滴管,用不到②④,C错误;
D.蒸馏法分离苯和溴苯需要用到蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、锥形瓶等,用不到图示中的③球形冷凝管、⑤酸式滴定管,D错误;
故选B。
4.按下图实验装置(部分装置略)对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后,管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是
A.先通入氧气,再先后点燃a、b处煤气灯
B.中使用碱石灰吸收反应产生的
C.若撤去可能导致测得中值偏大
D.该有机物的分子式为
【答案】D
【分析】由实验装置可知,先通入氧气可排除装置中的空气,连接装置后检验装置的气密性,先点燃b处,CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2,保证有机物中C元素转化为二氧化碳,再点燃a处,有机物燃烧生成二氧化碳和水,c处用无水氯化钙吸收水,d处用碱石灰水吸收二氧化碳,c、d不能互换,否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量,然后熄灭a,一段时间后再熄灭b,继续通入氧气至石英管冷却至室温,可保证水、二氧化碳被完全吸收,取下c和d管称重,c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量,结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。
【解析】A.根据分析,先点燃b处,再点燃a处,A错误;
B.根据分析,c处为无水氯化钙,d处为碱石灰,c、d不能互换,B错误;
C.若撤去CuO,则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收,收集到的CO2质量偏小,导致测量所得样品CxHyOz中x:y值偏小,C错误;
D.c管吸收水的质量为1.08g,n(H2O)=0.06ml,氢元素的质量为0.12g,d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g,n(CO2)= 0.08ml,碳元素的质量为0.96g,氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g,n(O)= 0.08ml,C、H、O的原子个数比为0.08ml∶0.12ml∶0.08ml=2∶3∶2,最简式为C2H3O2,设分子式为(C2H3O2)n,质谱测得该有机物的相对分子量为118,59×n=118,解得n=2,可知分子式为C4H6O4,D正确;
故选D。
5.某有机物M蒸气14.8g,充分燃烧后得到和。该有机物的各种分析如图所示,下列说法错误的是
A.由燃烧数据计算可知M的实验式为
B.由燃烧数据计算和质谱图分析,可确定M的分子式是
C.由燃烧数据计算和红外光谱图分析,可以确定M是丙酸
D.以上信息中不需要核磁共振氢谱图,可以确定M是丙酸
【答案】C
【解析】A.由,则n(C)=0.6ml,,由,则n(H)=1.2ml,,则,,,所以实验式为,A正确;
B.由质谱图可知有机物M的相对分子质量为74,设分子式为,,解得n=1,所以分子式是,B正确;
C.根据燃烧数据计算得到实验式为C3H6O2,根据红外光谱图分析,知道含有C-H键、键等,但由于不知道相对分子质量,无法得到分子式为C3H6O2,不能确定就是丙酸,C错误;
D.由燃烧数据可得到实验式和分子式,结合红外光谱图能确定含有的官能团等结构信息,不需要核磁共振氢谱图也可确定M是丙酸(当然,核磁共振氢谱图能进一步验证结构),D正确;
故选C。
6.下图是四种常见有机物的空间填充模型,下列说法中正确的是
A.甲中碳原子为sp3杂化B.乙中σ键与π键的个数比为2∶1
C.丙中含有碳碳双键,属于烯烃D.丁可表示乙酸的结构
【答案】A
【解析】A.图示的有机物为甲烷,其中碳原子的杂化方式为sp3杂化,A正确;
B.图示的有机物为乙烯,其中共有5个σ键,一个π键,故二者个数比为5∶1,B错误;
C.图示的有机物为苯,其分子中不含碳碳双键,不属于烯烃,C错误;
D.图示的有机物应为乙醇,D错误;
故选A。
7.下列化学用语表示不正确的是
A.的分子式:C8H8O2
B.C5H12分子的球棍模型:
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH
D.的键线式:
【答案】D
【解析】
A.的分子式:C8H8O2,A正确;
B.C5H12分子中每个碳原子都含有4个碳氢键,空间结构为锯齿状,球棍模型为,B正确;
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH,C正确;
D.的键线式为,D错误;
故选D。
8.下列说法不正确的是
A.235U和238U互为同位素
B.石墨和C60互为同素异形体
C.乙二醇(CH2(OH )CH2(OH ))和丙三醇()互为同系物
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【答案】C
【解析】A.235U的质子数为92,中子数为143,238U的质子数为92,中子数为146,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,A正确;
B.石墨和C60是由碳元素组成的不同的单质,两者互为同素异形体,B正确;
C.乙二醇是饱和二元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,C错误;
D.丙酮和环氧丙烷的分子式都为C3H6O,分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确;
故答案选C。
9.下列有关同分异构体的叙述正确的是
A.苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为,其一硝基代物有10种
D.和互为同分异构体
【答案】D
【解析】
A.以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴:,其苯环上的一氯代物有3种,A项错误;
B.丁烷()存在同分异构体:和,其一氯代物有4种,B项错误;
C.菲分子结构对称:,则其一硝基代物有5种,C项错误;
D.和的分子式都是,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确;
答案选D。
10.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.和属于碳架异构
B.和属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
【答案】C
【解析】A.和分子式相同,碳骨架不同,属于碳架异构,故A正确;
B.中官能团是碳碳三键,中官能团是碳碳双键,两物质官能团类别不同,属于官能团异构,故B正确;
C.与是同种物质,故C错误;
D.和,甲基与在苯环上的位置不同,属于位置异构,故D正确;
选C。
11.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 羧酸 B.酚
C.酰胺 D. 醛
【答案】A
【解析】A.属于羧酸,官能团为羧基: ,A正确;
B.属于醇,官能团为羟基: ,B错误;
C.属于酰胺,官能团为酰胺基:,C错误;
D.属于醛,官能团为醛基:,D错误;
故选A。
12.下列有机物命名错误的是
A. 2,4-二甲基己烷
B. 3-异丙基戊烷
C.3-甲基-4-乙基己烷
D. 2,5-二甲基-3-乙基己烷
【答案】B
【解析】
A.,最长碳链为6个碳,第2、4个碳上各有一个甲基的烷烃,系统命名为2,4-二甲基己烷,A正确;
B.,最长碳链为5个碳,第2个碳上有一个甲基,第3个碳上有一个乙基的烷烃,系统命名为2-甲基-3-乙基戊烷,B错误;
C.,最长碳链为6个碳,第3个碳上有一个甲基,第4个碳上有一个乙基的烷烃,系统命名为3-甲基-4-乙基己烷,C正确;
D.,最长碳链为6个碳,第2、5个碳上各有一个甲基,第3个碳上有一个乙基的烷烃,系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷,D正确;
答案选B。
13.下列指定物质的化学用语正确的是
A.邻二甲苯:
B.丙烯的结构简式:
C.3-丁醇的结构简式:
D.的名称:2,3,3—三甲基丁烷
【答案】B
【解析】
A.中两个甲基处于间位,则命名为:间二甲苯,A错误;
B.丙烯的官能团为碳碳双键,结构简式:,B正确;
C.主链碳原子编号错误,应命名为:2-丁醇,C错误;
D.主链碳原子编号错误,应命名为:2,2,3-三甲基丁烷,D错误;
故选B。
14.烃是只含碳氢元素的一类有机物,关于下列烃的说法正确的是
A.AB.BC.CD.D
【答案】C
【解析】A.根据有机物命名时,支链编号之和最小原则,该有机物名称为1,2,4–三甲苯,故A错误;
B.选最长碳链为主链,该有机物名称为3-甲基-3-乙基戊烷,故B错误;
C.碳碳单键可以旋转,没有支链的饱和链烃中所有碳原子可能处于同一个平面,故C正确;
D.碳碳双键一端碳上连接两个相同的H原子,不存在顺反异构,故D错误;
故选C。
二、填空题
15.现有下列几种有机化合物:
①②③
④⑤⑥⑦
⑧⑨⑩
(1)互为同分异构体的是 (填序号,下同)。
(2)互为同系物的是 。
(3)属于位置异构的是 。
(4)属于官能团异构的是 。
【答案】(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①②、②⑩
(3)③⑥、④⑤、①⑩
(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨、②⑧
【解析】(1)同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称,由结构简式可知,①⑩的分子式都为C5H10,结构不同,互为同分异构体;②⑧的分子式都为C6H12,结构不同,互为同分异构体;③⑥⑦的分子式都为C4H10O,结构不同,互为同分异构体;④⑤⑨的分子式都为C4H6,结构不同,互为同分异构体,故答案为:①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨;
(2)同系物是指含有相同数目相同官能团的同类物质,由结构简式可知,①②、②⑩都是含有碳碳双键的单烯烃,互为同系物,故答案为:①②、②⑩;
(3)由结构简式可知,③⑥都属于饱和一元醇,官能团羟基的位置不同,属于位置异构;④⑤都属于单炔烃,官能团碳碳三键的位置不同,属于位置异构;①⑩都属于单烯烃,官能团碳碳双键的位置不同,属于位置异构,故答案为:③⑥、④⑤、①⑩;
(4)由结构简式可知,③⑦的分子式相同,官能团不同,属于官能团异构;⑥⑦的分子式相同,官能团不同,属于官能团异构;④⑨的分子式相同,官能团不同,属于官能团异构;⑤⑨的分子式相同,官能团不同,属于官能团异构;②⑧的分子式相同,官能团不同,属于官能团异构,故答案为:③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨、②⑧。
16.回答下列问题:
(1)观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是 (填序号,下同),属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 。
(2)下列3种有机化合物
A. B. C.
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 、 、 。
(3)分子式为的同分异构体中属于醇类的有 种;有机物中碳原子的杂化方式为 。
(4)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为和,通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是___________(填选项字母)。
A.李比希元素分析法B.红外光谱仪C.核磁共振仪D.质谱仪
【答案】(1) ①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩
(2) 碳碳双键 羟基 酯基
(3) 8
(4)A
【解析】(1)链状化合物就是没有环状结构,因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦,脂环化合物是指有环状,但不是苯环,属于脂环化合物的是⑧,芳香族化合物是指含苯环的化合物,属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩;故答案为:①②③④⑤⑦;⑧;⑥⑨⑩;
(2)化合物A、B、C中的官能团的名称:碳碳双键、羟基、酯基;
(3)
分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类,说明含有羟基即C5H11OH,相当于戊烷中一个氢原子被羟基取代,戊烷有三种结构,正戊烷有三种位置的氢,异戊烷有四种位置的氢,新戊烷有一种位置的氢,因此分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类的有8种;有机物中饱和碳原子价层电子对数为4,C采取sp3杂化,碳碳双键上碳原子价层电子对数为3,杂化方式为sp2;
(4)A.二者互为同分异构体,则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同,A项符合题意;
B.官能团分别为羧基、酯基,基团不同,红外光谱信号不同,B项不符合题意;
C.二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同,但峰出现的位置不同,核磁共振氢谱信号不完全相同,C项不符合题意;
D.二者的相对分子质量相等,质谱法测定的最大质荷比相同,但信号不完全相同,D项不符合题意;
故选A。
17.填空题:
(1)写出下列物质的分子式
①含有18个氢原子的烷烃 。
②含有6个碳原子的单环烷烃 。
(2)用系统命名法命名下列有机化合物
① ;
② 。
(3)分子式为的卤代烃的所有同分异构体的结构简式 。
(4)烷烃分子式为,写出分结子构中主链有6个碳原子,支链有一个甲基和一个乙基的所有同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)
(2) 2,2,8,四甲基壬烷 甲基乙基戊烷
(3)和
(4)、、、
【解析】(1)①链状烷烃的通式为CnH2n+2,含有18个氢原子的烷烃,即2n+2=18,解得n=8,所以分子式为C8H18;
②单环烷烃的通式为CnH2n,含有6个碳原子的单环烷烃的分子式为C6H12;
(2)
(CH3)3C(CH2)5C(CH3)3属于链状烷烃,主链含有9个碳原子,4个甲基作支链,其名称是2,2,8,8-四甲基壬烷;属于链状烷烃,主链含有5个碳原子,1个甲基和1个乙基作支链,其名称是3-甲基-3-乙基戊烷;
(3)丙烷分子中含有2类氢原子,则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3;
(4)烷烃分子式为C9H20,分子结构中主链有6个碳原子,支链有一个甲基和一个乙基,由于乙基只能放在3或4号碳原子上,则所有同分异构体的结构简式为(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH2CH3、(C2H5)2C(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)2。
18.I.青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,热稳定性差,青蒿素是高效的抗疟药。已知:乙醚沸点为35℃,提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础,主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示:
(1)操作I、II中,不会用到的装置是 (填序号)。
A. B. C.
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是 。
(3)操作II的名称是 。操作III的主要过程可能是 (填字母)。
A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
II.有机物M具有特殊香味,其完全燃烧的产物只有和。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:确定M的实验式和分子式。
(4)利用李比希法测得4.4g有机物M完全燃烧后产生和。
①M实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下密度的2倍,则M的分子式为 。
步骤二:确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示,图中峰面积之比为1:3:1:3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。
①M的结构简式为 。
②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)
a.质谱仪 b.元素分析仪 c.红外光谱仪 d.X射线衍射仪
【答案】(1)C
(2)萃取青蒿素
(3) 蒸馏 B
(4)
(5) b
【分析】由题给流程可知,向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取青蒿素,过滤得到浸出液和残渣,浸出液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品,加入95%的乙醇溶解粗品,经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品,据此作答。
【解析】(1)操作I为过滤、操作II为蒸馏,不需要C中装置,故选C;
(2)青蒿素不溶于水,向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是萃取青蒿素;
(3)由分析可知,操作II的名称是蒸馏,操作Ⅲ的目的是经浓缩、结晶、过滤除去不溶的杂质,青蒿素可溶于乙醇,故粗品中加95%的乙醇溶解后,经浓缩、结晶、过滤可以除去不溶的杂质,从而得到精品,即操作Ⅲ的主要过程可能是:加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤,故选B;
(4)①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),4.4g有机物M完全燃烧后产生和,有机物M中含碳元素的质量为,含氢元素的质量为,则含氧元素的质量为4.4g-2.4g-0.4g=1.6g,则有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=,所以实验式为C2H4O;
②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,即有机物M的相对分子质量为44×2=88,有机物M的实验式为C2H4O,式量为44,则M的分子式为(C2H4O)2,即M的分子式为C4H8O2;
(5)①有机物M的分子式为C4H8O2,由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知,M中有4种环境的H原子,4种H原子数之比为1∶3∶1∶3,并且含有O-H键、C-H键和C=O键,则结构中含两个-CH3,则M的结构简式;
②M的所有同分异构体中结构不同,但所含元素相同,则表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的仪器是b元素分析仪,故选b。
有机化学发展史
1.3000多年前人类已经用煤作燃料。
2.2000多年前人类掌握了石油和天然气的开采。
3.1000多年前人类能从植物中提取染料、药物和香料。
4.19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学概念。
5.1828年德国化学家维勒第一次人工合成有机物尿素。
人类赖以生存的有机物
1.食物:糖类、油脂、蛋白质等。
2.能源:石油、天然气、天然橡胶等。
3.人工合成有机物:塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。
有机化合物对生命活动的影响
1.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用:生命体中许多物质都是有机物,如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等,都是有机物。
2.在医药中的重要作用:药物中大多数是有机化合物,在帮助人们战胜疾病,延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
3.基因工程治疗疾病。
4.1965年我国科学家在世界上首次人工合成蛋白质“结晶牛胰岛素”。
有机功能材料
具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。
1.液晶材料制作电脑显示屏。
2.耐高温、高强度的碳纤维用于制作航天服。
3.甲基硅橡胶用于人工心脏。
环境保护
1.甲醇汽油、乙醇汽油的开发和应用在一定程度上应对了石油资源的短缺,含氧燃料燃烧更加完全,减少了对环境的污染。
2.木质素加入适量固化剂喷洒到沙丘表面,可有效固定表面沙粒和土壤水分,提高沙漠植物的成活率。
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构
实例
sp3
σ键
四面体 形
烷烃
sp2
σ键、π键
平面 形
烯烃
sp
σ键、π键
直线 形
炔烃
sp2
σ键、π键
平面 形
苯
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
类型
解释
举例
位置异构
官能团在碳链中位置不同
CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
类型异构
官能团不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
2个取代基
有“邻、间、对”三种位置关系
3个取代基
3个完
全相同
有“连()、偏()、均()”三种位置关系
其中2
个相同
有6种位置关系(、、)
3个完
全不同
有10种位置关系(、、)
类别
官能团的名称及结构
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2 CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键 —X
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
(醇)羟基 —OH
乙醇 CH3CH2OH
酚
(酚)羟基 —OH
苯酚
醚
醚键
乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基 eq \a\vs4\al(—COOH)
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
酰胺
酰胺基
尿素
胺
氨基 —NH2
甲胺 CH3—NH2
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH3
-
-
种类
1
1
2
4
8
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的 沸点 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的 溶解度 受温度影响 较大
A.名称1,3,4-三甲苯
B.名称2,2-二乙基丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C.所有碳原子可能处于同一平面
D.存在顺反异构
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