专题4 药物合成原料和生命活动物质基础（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点整理课件（苏教版2019）

这是一份专题4 药物合成原料和生命活动物质基础（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点整理课件（苏教版2019），共52页。PPT课件主要包含了思维导图，含氮衍生物，卤代烃，胺的结构和性质，酰胺的结构和性质，有机合成设计，油脂蛋白质，要点01糖类，要点02油脂，油脂的结构等内容，欢迎下载使用。
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要点01 卤代烃、含氮衍生物
（1）卤代烃的结构和性质
（2）卤代烃的取代反应
（3）卤代烃的消去反应
（4）卤代烃中卤素原子的检验
①实验原理R—X+H2O R—OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
②实验操作a.取少量卤代烃加入试管中;b.加入NaOH溶液;c.加热;d.冷却;e.加入稀硝酸酸化;f.加入AgNO3溶液。
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH( )、三级胺R3N( )(—R代表烃基)。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺( ）。
①状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。②溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
（3）胺的化学性质——碱性
①胺类化合物具有碱性 ，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
（1）酰胺的组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为 ，其中的叫做酰基， 叫做酰胺基。
（2）化学性质①水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
②酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。③酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。（4）应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等.
（5）氨、胺、酰胺和铵盐的比较
【典例01】全氟烷烃同系物， 。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是A．全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层B．全氟烷烃属于卤代烃C．全氟烷烃能发生加成反应D．全氟烷烃的通式为
【变式01】要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
【变式02】某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2OB．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团C．此有机物可以发生加成反应和水解反应D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【变式03】反应 可应用于工业合成尿素。下列说法错误的是A．沸点：B． NH3是极性分子C． CO2分子空间构型为直线形 D．属于酰胺类有机物
要点01 有机合成设计
1.有机合成的基本程序
（1）有机合成的基本流程:
（2）合成路线的核心:合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2.有机合成中碳骨架的建立
（1）常见增长碳链的方法
b.醛、酮与RLi加成:
c.醛、酮与RMgX加成:
②含有α-H的醛发生羟醛缩合反应:
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代:
④卤代烃与活泼金属作用:
2CH3Cl+2Na CH3—CH3+2NaCl。
（2）常见减短碳链的方式
（3）成环与开环的反应
①成环。如羟基酸分子内酯化:
二元酸和二元醇分子间酯化成环:
②开环。如环酯的水解反应:
某些环状烯烃的氧化反应:
3.官能团的引入、转化、消除和保护
(1)卤素原子的引入方式
(3)碳碳双键的引入方式
(4)官能团的转化与衍变
①官能团种类的改变,如醇 醛 羧酸。
②官能团数目的改变,如
③官能团位置的改变,如
①酚羟基的保护因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如,已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下:
③氨基(—NH2)的保护例如,在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
④醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为:
再如检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
【典例01】以 为原料制备 ，依次涉及的反应为A．加成→消去→加成B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
【变式01】下列有机合成路线设计合理的是
【变式02】下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是
A．由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去C．由苯合成苯酚：第一步取代，第二步水解，第三步中和D．由 制 ：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代
1．油脂的分类和物理性质
(2)物理性质油脂的密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。难溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示：
②碱性水解(皂化反应)油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
(2)水解反应①酸性或酶的作用下水解油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。
(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。
　阳离子　 　两性离子　　　阴离子
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
1、定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子， 蛋白质属于天然有机高分子化合物。2、组成：蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P、Fe、 Cu、Zn、Mn等。3、存在：蛋白质主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷物。
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质(少数酶是由RNA分子构成)，酶的催化作用具有以下特点
①条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行
③具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍
注意温度：高温条件下，酶失去了生理活性
【典例01】关于常见糖类、氨基酸和蛋白质，以下说法中正确的是A．葡萄糖通过水解可生成二氧化碳和乙醇B．采用多次盐析和溶解的方式，可提纯蛋白质C．糖类、蛋白质均属于生物大分子D．因为氨基酸属于有机物，所以其易溶于乙醚
【典例02】葡萄糖作为维持生命的基础物质，下列叙述错误的是A．加热时葡萄糖遇到新制氢氧化铜产生砖红色沉淀B．工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子C．葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇D．1ml葡萄糖最多与6ml乙酸反应
【变式01】下列有关有机化合物水解的叙述中不正确的是A．油脂在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度不同，但产物完全相同B．可用碘水检验淀粉水解是否完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素在牛、羊等食草动物的体内水解的最终产物为葡萄糖
【变式02】2024年诺贝尔化学奖授予开发根据蛋白质的氨基酸序列能预测其高级结构的AI模型的科学家，下列说法正确的是A．通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构B．酶蛋白在高温下有很强的活性，能催化人体中的各类反应C．鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀溶解D．甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸，具有对映异构体
【变式03】】下列有关DNA和RNA的叙述，正确的是A．细胞中的DNA通常为双链结构，HIV中的RNA为单链结构B．组成DNA的碱基与组成RNA的碱基完全不同C．核苷酸之间的连接方式不同D．真核细胞中，DNA全部分布在细胞核中，RNA全部分布在细胞质中