2025年高考化学(通用版)抢分猜押15有机合成与推断综合题(原卷版+解析)

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押题一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断
1．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下：
已知：
i．RCOORRCH2OH
ii．
iii．
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 。
（6）K→L过程中，还存在L生成和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H2，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为 。
【答案】（1）
（2）酯基
（3）2+CH3CH2OH
（4）
（5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原
（6） 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸
（7）1ml
【分析】A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸，据此分析；
【解析】（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为；
（2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基；
（3）由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH；
（4）E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为；
（5）G（）→H H（），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原；
（6）已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。
（7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1ml。
2．（以合成度鲁特韦的一种中间体为情境）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：
I.
II.
III.
（1）芳香族化合物A的名称是 。
（2）B→C的反应条件是 。
（3）F→G的反应类型是 。
（4）E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是 。
（5）X的分子式为，X中的官能团的名称是 。
（6）有机物E的同分异构体中，遇显紫色且核磁共振氢谱为4∶4∶2∶1∶1的芳香族化合物的结构简式为 (写出一种即可)
（7）K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是 、 。
【答案】（1）甲苯
（2）氢氧化钠的水溶液、加热
（3）消去反应
（4）
（5）羟基、氨基
（6）
（7）
【分析】根据B的分子式，可知B是，A发生取代反应生成B，A是甲苯；B发生水解反应生成C，C是，根据信息I，可知D是苯甲醛；麦芽酚和反应生成E，E不能与金属反应生成氢气，根据E的分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是；由信息I可知，和苯甲醛在特殊溶剂中反应生成， 发生消去反应生成G，F是、G是。
【解析】（1）A 含有苯环且只含一个甲基，根据芳香烃命名规则，名称为甲苯；
（2）B是，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，C是，B→C的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热；
（3）对比 F 和 G 的结构简式，F 中某个位置（结合结构特征）脱去小分子，形成了不饱和键，符合消去反应的特征，即有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等 ），而生成不饱和（含双键或三键 ）化合物的反应；
（4） 麦芽酚和反应生成E，E不能与金属Na反应生成氢气，根据E是分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是，生成E的化学方程式是 ；
（5） X的分子式为，由J的结构简式逆推，可知X的结构简式是，结合 X 的分子式，可推测 X 含有羟基和氨基两种官能团；
（6）遇Fe3+显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4：4：2：1：1，结合芳香族化合物的条件，说明分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且符合相应比例关系，可推出结构：；
（7）K与Y反应生成M，由M的结构简式逆推，Y是，K与Y发生取代反应生成，根据信息III，反应生成，脱水生成M，则中间产物1是、中间产物2是
3．（2025·浙江绍兴·二模）H是制备治疗感染药物依拉环素的一种中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化)：
注：表示。
已知：①；②。请回答：
（1）化合物G的含氧官能团名称是 。
（2）化合物D的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．A→B过程中可能生成副产物
B．D→E中硝酸的作用是作氧化剂
C．1mlD转化成1mlG过程中两次消耗BnBr的物质的量相同
D．H具有碱性能与HCl反应
（4）写出A→B的化学方程式 。
（5）参照上述路线，设计以3-氯环己烯()、邻甲基苯甲腈()、苯酚为原料合成的路线(用流程图表示，试剂任选) 。已知：活性可以选择性氧化醇羟基，而不氧化碳碳双键。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②分子中只有两个六元碳环，其中一个是苯环
③含3个碳氧双键
【答案】（1）酯基、醚键
（2）
（3）BC
（4）
（5）
（6）、、、
【分析】结合G的结构可知，CH3I取代了F原子邻位C上的H，则B的结构为：，C的分子式为C6H6O，结合G的结构可知，C为苯酚，B和C先发生酯化反应，再在BBr3条件下将醚键转化为羟基，则D的结构为，D和硝酸反应发生苯环上的取代，再与发生取代反应得到E，E的结构为，加入Na2S2O4，硝基转化为氨基，F的结构为，再加入取代氨基上的H得到G。
【解析】（1）由化合物G的结构可知，其含氧官能团名称是：酯基、醚键；
（2）根据分析可知，化合物D的结构简式是；
（3）A．强碱性环境下，羧基中的H也会参与反应，故A→B过程中可能生成副产物，A正确；B．D→E发生的是取代反应，没有化合价变化，B错误；C．1mlD转化生成E时消耗1mlBnBr，再经反应生成1mlG过程中消耗2mlBnBr，故消耗的物质的量不相同，C错误；D．H中存在氨基，故具有碱性能与HCl反应，D正确；故选BC。
（4）结合分析可知：A→B的化学方程式为：；
（5）结合已知信息，可先将酸化使得氰基转化为羧基，再发生类似BD的反应，先水解再用二氧化锰氧化羟基，最后两步产物反应得到目标产物，合成路线为：；
（6）化合物D的结构为：，结合条件写出四种同分异构体为：、、、。
4．（以合成依折麦布片N为情境）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂
（4）（合理即可）
（5）取代反应
（6）
（7）
【分析】根据流程可知，D与在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为；发生已知反应ⅰ生成G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N可知M为，据此分析作答。
【解析】（1）由分析可知，A为，其官能团的名称是羟基；
（2）与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成与水，其化学方程式为：；
（3）D为，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂；
（4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物（合理即可）；
（5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应；
（6）由分析可知，K的结构简式是：；
（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M()、和在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、。
5．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）E中的含氧官能团有醚键和 。
（2）的化学方程式为 。
（3）中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是 (填序号)。
a． b． c．
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
a．与有相同的官能团 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一氯代物只有一种
（5）中，的氧化产物为，则理论上加入 可将完全转化为。
（6）经历如下两步：
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】（1）酯基
（2）
（3）b
（4）、
（5）3
（6）
（7）或
【分析】A的分子式为，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个酚羟基，则A的结构简式为：，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与CH3I发生取代反应生成C为，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E经过一系列反应生成F为，B中酚羟基与中氯原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的结构简式为或，G与发生信息i的反应生成高分子W为或。
【解析】（1）由E的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基；
（2）A为：，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：
；
（3）B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故不选a；酚羟基能和反应，生成，符合条件，故b选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和反应，故不选c；
（4）B为，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为、；
（5）D→E的反应为，由化合价变化可知，完全转化为需要转移6ml电子，1ml转化为，转移2ml电子，故共需要加入3ml；
（6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与发生信息ii的反应生成中间体M为，M中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F的结构简式为；
（7）由分析可知，W的结构简式为或。
6．（2025·辽宁·三模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如图所示。回答下列问题：
（1）B的名称是 ， B→C的反应类型是 。
（2）D中官能团的名称是 ，F→G的另一产物是 (填化学式)。
（3）有机分子中N原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基为推电子基。下列有机物中碱性最强的是 (填标号)。
a. b. c. d.
（4）写出G→H的化学方程式： 。
（5）在C的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
i．含3种官能团；
ⅱ．苯环直接与氨基连接；
iii．有机物能与反应。
（6）以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图：
已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。
①试剂X为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。
②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。
【答案】（1）邻硝基苯酚 取代反应
（2）醚键、氨基 NaCl
（3）a
（4）
（5）10
（6） NaOH溶液，加热
【分析】A发生硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，由D逆推，可知A是、B是、C是；F和发生取代反应生成G，由G逆推，可知F是。
【解析】（1）B是，名称是邻硝基苯酚；B是、C是，B→C是B中羟基中的H原子被基甲基代替，反应类型是取代反应；
（2）根据D的结构简式，D中官能团的名称是氨基、醚键；F是，F→G是和发生取代反应生成G和NaCl，另一产物是NaCl；
（3）-OCH3为推电子基，-Cl、-F为吸电子基团，且F原子电负性大于Cl，所以N原子电子云密度a>c>b>d，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性a>c>b>d，碱性最强的是a。
（4）G→H是G在酸性条件下水解生成H，反应的化学方程式为；
（5）i．含3种官能团；ⅱ．苯环直接与氨基连接； iii．有机物能与反应，同时满足条件的3种官能团分别为-NH2、-OH、-OOCH，三种不同官能团在苯环上的位置异构有10种。
（6）①甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团，甲是，甲和氢气发生加成反应生成，则甲为。
②丙是卤代烃，卤代烃在碱性条件下发生水解反应可转化为醇，则丙转化为乙的反应条件为NaOH溶液，加热。
押题二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断
7．（以合成激素类药物为情境）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化类型为 。
（2）B分子中含氧官能团的名称为 。
（3）化合物C的分子式为，C的结构简式为 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
（5）写出以合成的合成路线流程图 （无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）sp2、sp3
（2）羰基和醚键
（3）
（4）
（5）；
【分析】A与发生取代反应生成B，B经还原生成C（），C与1）PBr3、2）Mg，(C2H5)2O反应生成D，D与在酸性条件下反应生成E，E在H2SO4和HI条件下生成F，据此分析；
【解析】（1）A分子中碳原子在苯环上的杂化类型为sp2，在甲基上的杂化类型为sp3；
（2）B分子中含氧官能团的名称为羰基和醚键；
（3）化合物C的分子式为，根据分析可知，C的结构简式为；
（4）酸性条件下能水解生成M和N，可推知含有酯基，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，则水解后的羧酸与醇具有相同C原子数，被酸性溶液氧化后，生成相同的羧酸，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，则芳香族化合物为，逆推可知，同分异构体结构简式为；
（5）由题干中D转化成E，可知合成和即可得合成产物，合成路线为：；；
8．（以合成治疗心力衰竭的药物N为情境）可用于治疗心力衰竭的药物N的合成路线如下：
（1）A的结构简式是 。
（2）B的分子式为C7H5O2Cl。
①B→C的反应类型是 反应。
A．取代 B．还原 C．加成 D．消去
②B分子中含氧官能团的名称为 。
（3）B能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是 。
（4）①反应D→E中，生成的无机物化学式是 。
②F的分子式为C5H12NCl，其结构简式为 。
（5）理论上，M也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M转化为N来保存和药用，其原因是 。
（6）写出满足以下条件的B的同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.具有链状结构
ⅱ.碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子。
（7）结合本题路线，以有机物A和甲苯为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物)
【答案】（1）B
（2）A 羧基
（3）
（4）HI
（5）M转化为N，增强了药物N的水溶性和稳定性
（6）
（7）
【分析】结合C的结构简式，B到C发生的是取代反应，B的结构简式为，根据A的分子式，可知A的结构简式为，C发生脱羧反应生成D，D发生反应生成E，根据M的结构简式可以推知F的结构简式为；M与HCl反应生成N；
【解析】（1）由上述分析可知，A的结构简式为，答案选B；
（2）①B→C的反应类型是取代反应，答案为A；
②B的结构简式为，含氧官能团的名称为羧基；
（3）与NaOH溶液反应时，Cl-发生水解反应生成酚钠，羧基发生中和反应生成羧酸钠，反应的化学方程式为；
（4）①D发生反应生成E时，两个苯环个断开1个H，与I2生成HI，即无机产物为HI；
②E和F生成M是取代反应，根据M的结构简式结合F的分子式为C5H12NCl，F结构简式为；
（5）M不稳定，易水解，且变为N后水溶性增大，有利于吸收，故医学上通常将M转化为N来保存和药用；
（6）B的结构为，其同分异构体为链状，在碱性条件下水解只生成一种有机产物，且该产物只有2种不同化学环境的氢原子，B的不饱和度是5，双键的不饱和度是1，三键的不饱和度是2，酯的水解产物有2种，所以不能是链状酯，氯原子水解生成羟基，该有机物中应该含有1个羟基，水解后结构对称，则符合条件的结构简式为；
（7）以和为原料制备，—NH2和—Cl发生取代反应生成—NH—，甲基被氧化生成羧基，硝基发生还原反应生成氨基，则甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成， 发生氧化反应生成，和发生取代反应生成，合成路线为。
9．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H的合成路线如下：
已知：表示由纸面向外伸展的共价键，-Bc代表-COOC(CH3)3。
回答下列问题：
（1）物质C中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为 。
（2）步骤①的反应类型为 ，其化学反应方程式为 。
（3）步骤②、③的目的是 。
（4）TFA表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO- CH3COO-(填“>”或“