备战2025年高考化学抢押秘籍(浙江专用)猜押13有机合成与推断综合题(学生版+解析)练习

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押题一 以结构简式为主要形式
1．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。

已知：①Bu代表正丁基
②(R1和R2均代表烃基，下同)
③
请回答：
(1)化合物A中的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B可以发生氧化反应
B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应
C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化
D．F和H中均含有3个手性碳原子
(4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。
(5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。
①分子中不存在碳碳三键；
②分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)羰基
(2)或
(3)AB
(4)
(5)、、、、、
(6)
【解析】两分子A在一定条件下可发生反应生成B，B脱水重排可生成C；C在1)BuLi、2)H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，参照D、F的结构简式，可推出E的结构简式为；E与H2O发生加成反应可生成F；由G的分子式C14H25NO2，参照F、H的结构简式，可得出G的结构简式为或。
(1)化合物A的结构简式为，则其官能团名称是羰基。
(2)由信息②(R1和R2均代表烃基，下同)，参照F、H的结构以及G的分子式，可推出化合物G的结构简式是或。
(3)A项，化合物B为，羟基碳原子上不连有氢原子，不能发生催化氧化，但可发生燃烧，可以发生氧化反应，A正确；B项，C()→D()，可在1)BuLi、2)H2O作用下发生转化，也可用BuMgBr代替BuLi参与反应，生成的-OMgBr水解后也可生成-OH，B正确；C项，D()→E()可在浓硫酸作用下发生消去反应，不能在NaOH醇溶液中发生消去反应，C不正确；D项，F()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子为手性碳原子，H()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子、两个环共用的碳原子为手性碳原子，则前者有2个手性碳原子，后者有3个手性碳原子，D不正确；故选AB。
(4)H的结构简式为，-CONH-在盐酸中可发生水解反应，生成的-NH2能与盐酸继续反应生成-NH3Cl，水解所得的另一官能团为-COOH，则其与足量盐酸反应的化学方程式为。
(5)M是比A多1个碳的同系物，则其分子式为C6H10O，符合下列条件：“①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子”的M的同分异构体分子，其结构对称，可能呈链状，可能呈环状。若呈链状，分子中O原子所连原子团相同，且含有-CH3和碳碳双键；若呈环状，可能为一个环，可能为两个环，同时需考虑结构的对称性，则其结构简式可能为、、、、、。
(6)以为原料合成有机物C()，从环的变化考虑，应发生脱水重排，则应先转化为二元醇，即先与Cl2或Br2发生加成反应，再发生水解反应，最后进行脱水重排，合成路线为。
2．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。
回答下列问题：
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子
C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂
D．化合物E中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。
①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A
(4)
(5)
(6)、、 、、、、、、、、、、、、、、、、(任写四种)
【解析】A和反应生成B，根据已知，由B逆推，A是；F和ClCH2COCl发生取代反应生成G，由G逆推，F是。
(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；
(2)A和反应生成B，根据已知，由B逆推可知A是；
(3)A项，电负性N