备战2025年高考化学抢押秘籍(山东专用)猜押有机合成与推断综合题(学生版+解析)练习

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1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
回答下列问题：
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。
（2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。
（3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
（4）写出J→K的化学方程式 。
（5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
2．氯雷他定(G)在我国一直作为临床一线的抗过敏药物使用，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条简洁稳定、条件温和的氯雷他定合成工艺：
已知：i．
ii． (代表CH3CH2-)
请回答下列问题：
（1）试剂(CH3)3COH的化学名称为 。
（2）A→B发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（3）B→C的化学反应方程式为 。
（4）该工艺中设计反应①③的目的是 。
（5）反应E→F中除生成F外还有副产物H(有机物)，H的结构简式为 。
（6）有机物M()经氢氧化钠溶液水解、酸化后得到N，N的同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是 (任写2个)。
（7）以、、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，写出合成路线 (无机试剂任选)。
3．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。
（2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。
（3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。
（4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。
J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。
4．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
已知：①具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。
（2）A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。
（3）已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。
a． b． ． d．
（4）F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。
（5）A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。
（6）根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．① ②
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。
（3）中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
6．磷酸氯喹可以抑制疟原虫的繁殖，从而减轻疟疾的症状和缩短疟疾的病程。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③。
④。
（1）第一电离能：C H(填“大于”、“小于”或者“等于”)；写出B的名称 。
（2）C→D的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。
（3）写出H生成I的化学方程式 。
（4）L与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。写出F与足量新制氢氧化铜反应的离子反应方程式 。
（5）H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1该物质与足量的反应生成0.5H2
（6）参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
7．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A生成B试剂NaOH的作用为 。
（2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（3）写出C→F的化学方程式 。
（4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。
a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应
b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
（5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。
8．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的系统命名是 。
（2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
（3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
（5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1ml该物质与Na反应，消耗3ml Na；
④能与溶液发生显色反应。
（6）K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
9．G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下：
（1）B分子中的含氧官能团名称为 。
（2）X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。
（3）D→E 的反应类型为 。
（4）E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的 。
（5）写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
i.碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物。
ii.M分子中含有一个手性碳原子；
iii.N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。
（6）写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
10．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。
（2）的化学方程式为 。
（3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为
（5）另一合成路线设计如下：
试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。
11．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROHRCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。
（3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
①G中官能团的名称为 。
②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。
③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
12．Q()是一种重要有机合成中间体，工业上制备Q的流程如下：
（1）A的化学名称是 ，C→D的反应类型为 。
（2）D中含氧官能团的名称为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）写出H→T的化学方程式(不必注明条件)： 。
（5）化合物M是比C少3个碳的同系物，满足以下条件的M有 种。
①能发生银镜反应
②1mlM能与2mlNaOH溶液发生反应，生成两种产物，且产物之一能被催化氧化生成二元醛
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3的结构简式为 。
（6）已知：。设计一条以为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
13．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
14．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
已知：
I．，TsCl= 烷基，苯环
Ⅱ． 烷基，苯环
Ⅲ． 烷基
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。
（2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。
（3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。
（4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下：
M(C6H12O4)N()
四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。
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有机合成与推断综合题
2024年第17题
2023年第19题
2022年第19题
有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。
分析近3年山东高考化学主观题中的有机合成与推断综合题，紧抓常考命题点。