备战2025年高考化学抢押秘籍(江苏专用)猜押有机合成与推断综合题(学生版+解析)练习

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1．(2025·江苏苏北四市（徐连淮宿）·一模)化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A分子中含有的官能团为 。
(2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。
(3)的反应类型为 。
(4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
2．(2025·江苏无锡·一模)化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A的名称是 ；的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a． b． c． d．/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下：
N的结构简式为 。
3．(2025·江苏南通、泰州、镇江、盐城部分学校·第一次调研)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为羟基、 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)化合物B的分子式为，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
4．(2025·江苏南通、如皋·第一次适应性考试)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．(2025·江苏南京、盐城·一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)的反应需经历的过程，中间体的分子式为，的结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，能使溶液显色
②分子中含一个手性碳原子
③核磁共振氢谱有3组峰，峰的面积之比为
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．(2025·江苏苏北七市·二模)H是一种新型的新型免疫调节剂()，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)B的分子式为，其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。F→G中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①是含有一个手性碳的氨基酸。
②碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：①
②苯环上连有推电子基团时不利于A→C反应发生
③
写出以对硝基甲苯、为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7．(2025·江苏苏锡常镇四市·一模)一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下：
已知：
(1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。
(2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。
(3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。
① ② ③
(4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。
①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
8．(2025·江苏南京、盐城·一模考前演练)化合物J是一种新型口服直接Xa因子抑制剂，其合成路线如下：
注：Et表示
(1)化合物A的碱性比的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)D的分子式为，D的结构简式为 。
(3)C→E的反应类型是 。
(4)E→F中加入是为了结合反应中产生的HCl，F中有一个含两个N原子的五元环。F的结构简式为 。
(5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境氢原子的芳香族有机物；
②不能和溶液发生显色反应，能和盐酸反应生成对应的盐酸盐。
(6)已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．(2025·江苏高邮·第一次联考)G是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键、 。
(2)将换成KOH，会生成更多的副产物，该副产物的结构简式为 。
(3)D、E和转化为F和H，H的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解，生成X、Y和Z三种有机产物。
②X碱化生成的芳香族分子中，有2种不同化学环境的氢原子；Y能被银氨溶液氧化；Z与加成生成的分子中含有一个手性碳原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
10．(2025·江苏泰州中学·一模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)C中所含官能团的名称为氰基和 。
(2)已知： ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因 。
(3)E的结构简式为 。
(4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
11．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：表示，表示。回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，B分子中含氧官能团的名称为 。
(2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)按氮原子所连烃基数目分析，可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。的碱性弱于，试解释其原因： 。
(5)G有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的(叔丁基)。
(6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
12．化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：
(1)有机物I的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为 。
(4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式 。
(5)有机物VI与足量水溶液在加热时反应的化学方程式为 。
(6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式 (写一种)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②硝基连在苯环上；
③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为。
(7)请写出以I，和为原料制备的合成路线流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。
13．有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物
(5)G的结构简式为 。
(6)A→B的化学方程式为 。
(7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。
14．呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。
(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基
b．I分子中含有两个六元环
c．J中有手性碳原子
(5)已知：
① 中α-H键易断裂，原因是 。
② F→G经历下列过程
F 中间产物1中间产物2G
中间产物1的结构简式 G的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
15．多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。
已知：i、
ii、
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物2的结构简式为，中间产物3经脱水生成K。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
16．联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。
(2)试剂X为 。
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。
(5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1mlF最多与5mlNaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。
17．香豆素常用于配制香精，作定香剂和增香剂。以苯为原料合成香豆素的流程如图所示。请回答下列问题：
(1)化合物A中碳的轨道形成 中心 电子的大键。
(2)由A生成B的反应类型为 。
(3)中的替代试剂可能是 (写一种即可，填化学式)。
(4)D的化学名称为 。
(5)G是的同系物，的相对分子质量比多28，则的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构体)。
①苯环(除苯环外，不含其他环状结构)上只连接2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种。
②每个取代基只含(或是)1种官能团。
③遇溶液能发生显色反应。
其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知：。
制备上述有机物的另一条路线如下：
①设计步骤i和V的目的是 。
②写出乙→丙的化学方程式： 。
18．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)A的含氧官能团的名称为 ，A中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
19．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．．Et代表
回答下列问题：
(1)的化学名称为 。
(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。
(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线： (其他试剂任选)。
20．是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下：
已知：代表乙基。
回答下列问题：
(1)B的名称为 。
(2)E中所含官能团的名称为 。
(3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。
(4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。
a． b． c． d．
(5)为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。
①有机物与足量银氨溶液反应生成 ②仅含1种官能团
(7)以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。
猜押考点
3年真题
考情分析
押题依据
有机合成与推断综合题
2024年第15题
2023年第15题2022年第15题
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，在近几年的高考中为必考题型。知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力，要求考生能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。主要考查对官能团、限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等进行反应规律分析和推断，根据有关信息书写相应的反应方程式，能根据新信息设计合理的合成路线。
从近几年的高考试题来看，根据合成路线命题形式不同可分为三种类型：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断（即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断）；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
元素
H
C
O
电负性
2.1
2.5
3.5