高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成同步测试题

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成同步测试题，共12页。试卷主要包含了 sp2、sp3　3等内容，欢迎下载使用。
A. CH3CH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))CH3CH2OH eq \(―――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2 eq \(―――→,\s\up7(Br2))
CH2BrCH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))乙二醇
B. CH3CH2Br eq \(―――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))乙二醇
C. CH3CH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/醇),\s\d4(△))CH2===CH2 eq \(―――→,\s\up12(HBr),\s\d4(催化剂，△))CH3CH2Br eq \(―――→,\s\up12(Br2),\s\d4(光))
CH2BrCH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))乙二醇
D. CH3CH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/醇),\s\d4(△))CH2===CH2 eq \(―――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))乙二醇
2 “绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是( )
A. 乙烯与氢气在一定条件下制乙烷
B. 乙烷与氯气反应制一氯乙烷
C. 乙醇催化氧化制乙醛
D. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT
3 有机物甲()可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。下列说法不正确的是( )
A. 甲既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
B. 步骤Ⅰ的反应方程式：＋ eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
C. 步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应
D. 在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基
4 （2024泰州阶段检测）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是( )
A. eq \(―――→,\s\up12(Cl2),\s\d4(FeCl3)) eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))
B. CH3CH2OH eq \(―――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(140 ℃))CH2===CH2 eq \(―――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cl eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))
HOCH2CH2OH
C. CH≡CH eq \(―――→,\s\up12(HCN),\s\d4(催化剂))CH2===CHCN eq \(―――→,\s\up12(H＋/水),\s\d4(△))CH2===CHCOOH
D. eq \(―――→,\s\up12(Cl2),\s\d4(光照)) eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△)) eq \(―――→,\s\up7(Cl2)) eq \(―――→,\s\up12(NaOH/水),\s\d4(△))
5 （2025无锡期中）医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)
已知：①RCH===CH2 eq \(―――→,\s\up12(PdCl2),\s\d4(CO/H2))RCH2CH2CHO
②＋RCH===CH2 eq \(―――→,\s\up7(AlCl3))
(1) B分子中碳原子的杂化类型为 ，G分子结构中手性碳原子数目为 。
(2) 写出D→E的化学方程式：________________________________________
______________________________________________________________________
(3) E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有13种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式：_____________________
__________________________________________________。
(4) 写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用）。
6 （2025无锡期中）合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下：
(1) 化合物C中含有的官能团名称为 。
(2) 由C→D需要经历C eq \(―――→,\s\up7(NH3))X eq \(――――――→,\s\up7(HCOOH，△))D的过程，中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体，则X→D反应类型是 （填字母）。
a. 取代反应 b. 加成反应 c. 氧化反应 d. 还原反应
(3) 由E→F的反应中溴元素转化为 （填化学式）。
(4) 实际生产过程中，D→E所加试剂的目的可能是
。
(5) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：____________________________________。
①分子在核磁共振氢谱中显示7组峰；
②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为CO eq \\al(2-,3)，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。
(6) 已知：（R表示烃基）。写出以、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用）。
7 已知：①（R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基）；
②＋ eq \(―――→,\s\up12(NaOH),\s\d4(△))。
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。
8 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1) D中的含氧官能团名称为 （写两种）。
(2) F→G的反应类型为 。
(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________
___________________________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4) E经还原得到F，E的分子为C14H17O3N，写出E的结构简式： 。
(5) 已知：①苯胺()易被氧化；
② eq \(―――→,\s\up12(酸性KMnO4溶液),\s\d4(△)) eq \(―――→,\s\up12(浓硝酸),\s\d4(浓硫酸，△))。
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第五节 有机合成
1. D 前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，反应步骤过于复杂，A错误；反应过程中有取代反应，难以得到单一的有机取代产物，B、C错误；反应步骤少，产物单一，有可行性，D正确。
2. A 乙烯与氢气在一定条件下制乙烷的反应为加成反应，反应中原子利用率为100%，符合“原子经济性”，A符合题意；乙烷与氯气反应制一氯乙烷的反应为取代反应，反应中原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，B不符合题意；乙醇催化氧化制乙醛的反应为氧化反应，反应中生成乙醛和水，原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，C不符合题意；甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸制TNT的反应为取代反应，反应中原子利用率不是100%，不符合“原子经济性”，D不符合题意。
3. B 甲中含有氨基和羧基，氨基显碱性可与盐酸反应，羧基显酸性可与氢氧化钠反应，A正确；反应Ⅰ为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应的化学方程式为＋ eq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋HCl，B错误；反应Ⅲ中银氨溶液与醛基发生反应，醛基被氧化，经酸化后得到羧基，为氧化反应，C正确；—NH2易被氧化，反应Ⅲ中加入了氧化剂氧化醛基，反应Ⅰ中氨基反应生成酰胺基，反应Ⅳ中水解生成氨基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
4. C 到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，A不符合题意；乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，合成路线不合理，B不符合题意；乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解反应生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，C符合题意；该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，D不符合题意。
5. (1) sp2、sp3 3
(2) ＋CH3CH===CH2 eq \(―――→,\s\up7(AlCl3))
(3) 或
(4)
解析：(1) B的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO，—CHO 上的碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化。手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，G中手性碳原子有3个，如图(用“*”标示)：。(3) E的结构简式为，其同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基，则取代基含4个碳原子，取代基的碳链结构有4种，每种碳链结构中，醚键位置有以下几种：、、、，共13种。其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为或。(4) 溴乙烷在NaOH水溶液中加热得到乙醇，乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙烯，模仿题中A→B，乙烯与CO和H2在PdCl2作用下生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，丙酸与乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯，据此写出合成路线。
6. (1) 碳氯键、酮羰基 (2) bd (3) KBr
(4) 分离出所需的对映异构体
(5)
(6)
解析：(4) D中与氨基相连的碳原子为手性碳，加入L­(＋)­酒石酸可与其中一种构型的分子反应生成盐，分离后加入NaOH将盐转化为氨基，此时得到的E为D的其中一种对映异构体。(5) G的分子式为C19H23ON2Cl，在碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为碳酸根离子，根据O、N原子数推测含有NCON结构，剩余不饱和度为0，再根据苯环上取代基数为2和氢原子对称性填写剩余原子，则符合条件的结构简式见答案。
7.
8. (1) (酚)羟基、羰基、酰胺基(任写两种) (2) 消去反应 (3) 或或(合理即可)
(4)
(5) eq \(―――→,\s\up11(酸性KMnO4溶液),\s\d4(△)) eq \(―――→,\s\up11(浓硝酸),\s\d4(浓硫酸，△)) eq \(―――→,\s\up11(H2),\s\d4(Pd/C))
eq \(―――→,\s\up11((CH3CO)2O),\s\d4(△))