新课标高考化学专题训练 《有机化学》综合训练

这是一份新课标高考化学专题训练 《有机化学》综合训练，共27页。试卷主要包含了单选题，填空题，简答题，推断题等内容，欢迎下载使用。
1.我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如图：
下列说法不正确的是( )
A. 肉桂醇能发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 苯丙醛、肉桂醛、肉桂醇都是芳香族化合物
C. 还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D. 该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
2.有机化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法错误的是
A. M分子中含有两种官能团
B. 除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面
C. 1 ml N分子最多能与4 ml H2发生还原反应
D. N分子中的碳原子有2种杂化方式
3.化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1mlY最多能与1mlH2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4.呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体，在医药工业上用于合成防治血吸虫病的药物呋喃丙胺，呋喃丙烯酸的结构如下图所示。下列关于α−呋喃丙烯酸的说法不正确的是( )
A. 含有羧基、碳碳双键、醚键三种官能团
B. 可发生加成、加聚、取代反应
C. 与其互为同分异构体的有机物不可能是芳香族化合物
D. 呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为sp2杂化
5.下列有机物的检验方法不正确的是
A. 用浓溴水可鉴别苯酚稀溶液、甲苯、四氯化碳
B. 除去苯中少量的苯酚可以用NaOH溶液，再进行分液
C. CH2=CHCHO中官能团的检验：取适量试剂于试管中，先加新制的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热后再加入溴水
D. 用红外光谱可区分乙醇和二甲醚
6.如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是
A. 1 mlX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mlBr2
B. 1 mlX与NaOH溶液反应最多消耗3 mlNaOH
C. X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
D. X可与NaHCO3溶液作用产生气泡
7.格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：
i.格氏试剂的制备：。
ii.格氏试剂与羰基的加成反应：。
若利用上述反应合成2−甲基−1−丁醇，选用的有机原料正确的一组是
A. 2−溴丁烷和甲醛B. 一溴甲烷和丁醛C. 一溴甲烷和丙酮D. 溴乙烷和甲醛
8.有机物M在碱性条件下可发生如下反应：
下列说法不正确的是
A. M中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较强，易断键
B. 推测M转变为N的过程中，发生了取代反应和消去反应
C. 可以通过质谱法对M、N进行区分
D. 该条件下还可能生成
9.有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实能说明上述观点的是
A. 乙烯能发生加成反应而乙烷不能
B. 苯和甲苯都能与H2发生加成反应
C. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能
D. 等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多
10.Calanlide A是一种抗HIV药物，其结构简式如下图所示。已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。下列关于Calanlide A的说法 不 正 确的是( )
A. 分子中有3个手性碳原子
B. 分子中有5种含氧官能团
C. 能发生消去反应、加成反应、氧化反应和还原反应
D. 1mlCalanlide A最多消耗2mlNaOH或5mlH2
11.有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
二、填空题：本大题共2小题，共16分。
12.利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图：
已知：
i.+CH3I+NaOH→+NaI+H2O
ii．R1−CHO→CH2COOH2R1−CH=CH−COOH
J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为___________；___________。
13.香兰素( )具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如下：
F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。_______________
①属于芳香族化合物 ②1 ml最多可与含4 ml NaOH的溶液反应
③不能与金属钠反应 ④含有4种不同化学环境的氢原子
三、简答题：本大题共1小题，共8分。
14.碳骨架的拼接和断裂是有机合成路线设计中的重要环节
已知：i．
ii．RCH=CHR′→2Zn/H2O1O3RCHO+R′CHO(R、R′代表羟基或氢)
I.有机物M和杀菌剂N的合成路线如下：
(1)CH2=CH−CH=CH2发生加聚反应得到顺式聚合物的结构式为：__________。
(2)A的相对分子质量为108。
①反应I的化学方程式是__________。
②B的结构简式__________。
(3)反应II的化学方程式是__________。
II.兔耳醛(结构见下图)在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程(部分产物及反应条件中已略去)：
(兔耳醛)
(4)物质A的结构简式是__________。
(5)C→D的化学方程式为__________。
四、推断题：本大题共7小题，共70分。
15.物质A可发生如图所示转化过程：
(1)A的分子式为________________，F的结构简式为________________________________。
(2)A→C的化学方程式为______________________________________________________________________________，反应类型为________________。
(3)能与浓溴水反应，且满足条件：①1 ml物质最多能消耗3 ml Br2；②苯环上只有两个取代基；③分子中只有一个—CH3的B的同分异构体有________种。
(4)已知在一定条件下可发生反应，A(苯环上的羟基已被保护)在一定条件下发生氧化反应生成X、Y，X的分子式为C7H6O2，它是芳香化合物，Y可进一步氧化得到一种二元羧酸。
①写出两种含有醛基的X的同分异构体：________________、________________。
②Y的结构简式为________________________。
(5)以乙烯为原料也可制得Y，请按“”的形式写出合成路线。
_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
16.化合物H是合成一种药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称：醛基、 。
(2)F→G的反应类型是 。
(3)D的分子式为 C7H14ONCl，结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5)写出以 和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。
17.益康唑是一种抗真菌药物，可通过以下方法合成：
(1)化合物B中含有的官能团名称为________、________；反应②的类型是______反应。
(2)反应④中加入的试剂X分子式为C7H6Cl2，则X的结构简式为____________。
(3)同时满足下列条件的C的同分异构体一共有_______种；请写出其中任意一种的的结构简式：______________________。
I.能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅱ.分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)在一定条件下，化合物C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：_____________。
(5)根据本题的相关信息并结合已有知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图(乙醇和无机试剂任用)________。合成路线流程图示例如下：。
18.有机物K是某口服降糖药的活性成分，其一种制备路线如下(部分反应条件和步骤略，不考虑立体构型)：
1)和2)代表两步反应。已知以下信息：
(R1和R2为烃基)
(1)A中含氧官能团名称为_________。
(2)B→D的反应类型为_________。
(3)E属于醛糖，最简单的醛糖X(分子式为C3H6O3)与银氨溶液反应的化学方程式为_________。X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为_________(只写一个)。
(4)F转化为G，分子中引入了−Si(CH3)3，而G转化为J，分子中−Si(CH3)3又被脱去，这样做的目的是_________。
(5)K的结构简式为_________。
(6)参照上述路线，合成与K生物活性相似的有机物Q(分子式为C23H27ClO7)。若选取合成K的一种中间体和M()为原料，则经三步反应制备Q的路线为_________(原料和目标化合物用相应字母表示，最后一步反应物用字母N表示)。Q的分子中手性碳原子个数为_________。
19.由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”，通常以通式R−Mg−X表示。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能够发生偶连、加成、取代等多种类型反应，在有机合成中具有较高应用价值，例如：
格氏试剂在有机合成中有重要应用，化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式________。①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(2)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线________(其他无机试剂任选)。
20.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr−Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知： R—CH=CH—CHO+H2O
回答下列问题：
结合题目中的相关信息，设计一条由乙烯制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线图(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为：目标产物)
21.香兰素与2，4−戊二酮( )反应可以合成姜黄素：
参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：甲→反应条件反应试剂 乙 ⋅⋅⋅⋅⋅⋅→反应条件反应试剂 目标产物)
答案和解析
1.【答案】A
【解析】解：A.肉桂醇分子中碳碳双键可发生加聚反应，不能发生缩聚反应，故A错误；
B.都含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确；
C.还原反应过程中H−H、C=O键断裂，分别为极性键和非极性键，故C正确；
D.肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，在说明催化剂具有选择性，故D正确。
故选：A。
本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度不大，注意把握有机物的组成以及官能团的性质，为解答该类题目的关键。
2.【答案】C
【解析】【分析】
本题主要考查的是有机物的结构和性质，解题的关键是明确官能团和性质、原子共平面、原子杂化等知识。
【解答】
A.M分子含有酰胺基和醚键两种官能团，故A正确；
B.苯环和碳碳双键都是平面结构，单键可以自由旋转，则除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面，故B正确；
C.苯环可以和氢气加成，则1 ml N分子最多能与3 ml H2发生还原反应，故C错误；
D.N分子中，苯环上的碳为sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，为sp3杂化，故D正确。
3.【答案】D
【解析】【分析】
本题考查多官能团有机物的结构与性质，难度一般，解题的关键是掌握常见官能团的性质。
【解答】
A.X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1mlY最多能与2mlH2发生加成反应，故B错误；
C.Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；
D.Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故 D正确；
4.【答案】C
【解析】【分析】
本题考查了有机物的结构和性质，熟悉常见官能团的结构和性质、原子的杂化方式是解题的关键，题目难度不大。
【解答】
A.由结构简式可知，含有羧基、碳碳双键、醚键三种官能团，故A正确；
B.含有羧基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成、加聚反应，故B正确；
C.α−呋喃丙烯酸的分子式为C7H6O3，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，则其互为同分异构体的有机物可能是芳香族化合物，如等，故C错误；
D.α−呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为sp2杂化，故D正确。
5.【答案】C
【解析】【详解】A.苯酚稀溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，甲苯与浓溴水不反应，但会把Br2萃取到上层(甲苯密度比水小)，CCl4与浓溴水也不反应，但会把Br2萃取到下层(CCl4密度比水大)，A正确；
B.苯酚与NaOH溶液反应生成溶于水的苯酚钠，而苯不与NaOH溶液反应，且难溶于水，故可用此法分离苯酚与苯，B正确；
C.溴水也能氧化醛基，故应先用新制氢氧化铜检验醛基(加热)，酸化后再用溴水检验碳碳双键，C错误；
D.红外光谱可以检测官能团的特征峰，而乙醇和乙醚的官能团不一样，D正确；
故答案选C。
6.【答案】A
【解析】【详解】A.苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5mlBr2，1ml碳碳双键能够与1ml溴发生加成反应，所以1mlX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6mlBr2，故A正确；
B.1mlX含有3ml酚羟基，能与3mlNaOH反应，1mlCl水解消耗1mlNaOH，且生成1ml酚羟基，又消耗1mlNaOH，共消耗5mlNaOH，故B错误；
C.酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误；
D.酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误；
故答案选A。
7.【答案】A
【解析】【详解】由题给信息可知，2−溴丁烷与金属镁在无水乙醚中制得格氏试剂，格氏试剂与甲醛中的羰基发生加成反应后，水解生成2−甲基−1−丁醇，故选A。
8.【答案】B
【解析】B
【详解】A.受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，C−H键极性较强，易断键，A正确；
B.M转变为N的过程中发生成环并消去了一个氧原子，推测发生了加成反应和消去反应，B错误；
C.M、N分子式不同，故能通过质谱法对M、N进行区分，C正确；
D.观察到M中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确；
故选B。
9.【答案】C
【解析】【分析】
本题考查有机物的结构与性质关系，为高频考点，侧重于学生的分析能力和应用能力的考查，题目难度不大，解答本题的关键是根据原子团所处的化学环境比较性质差异。
【解答】
A.乙烯含碳碳双键，与溴水发生加成反应，溴水褪色，而乙烷不能，与官能团的性质有关，不能说明基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异，故A错误；
B.苯和甲苯都能与H2发生加成反应生成环己烷和甲基环己烷，不能说明基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异，故B错误；
C.甲烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化，而甲苯中的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化，体现出苯环使甲基变得更活泼，更易被氧化，故能体现出基团间的相互影响，故C正确；
D.甘油分子中含有三个羟基、乙醇分子中含1个羟基，则生成氢气的量不同，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故D错误。
10.【答案】B
【解析】解：A.根据手性碳原子的定义，该物质中有3个手性碳原子，将用“*”标识，如图所示，，故A正确；
B.分子中含有3种含氧官能团，分别为羟基、醚键、酯基，故B错误；
C.分子中含有羟基，且与其相连的碳原子有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应；含有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，也是还原反应；碳碳双键、羟基等可以被氧化，可以发生氧化反应，故C正确；
D.分子中含有酯基，该酯基在酸性条件下水解后得到羧基和与苯环相连的羟基，均可与NaOH反应，则1mlCalanlideA最多消耗2mlNaOH；1ml苯环可与3mlH2加成，1ml碳碳双键可与1mlH2加成，1mlCalanlideA含有1ml苯环和2ml碳碳双键，可与5mlH2发生加成，故D正确。
故选：B。
本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质、有机反应、同系物为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的难点，题目难度不大。
11.【答案】C
【解析】【分析】
本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与有机物性质之间的关系是解答本题的关键，题目难度中等，侧重考查学生分析与解决问题的能力。
【解答】
A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键， Y含有碳碳双键和酮基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面， B正确；
C.由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D.由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
12.【答案】、
【解析】【分析】
本题考查有机合成推断，难度不大，分析合成过程为解答的关键。
【解答】
J俗称香兰素，J的结构简式为，和OHC−COOH发生加成反应得到，再氧化得到，最后脱羧得到。
13.【答案】或
【解析】F的同分异构体满足下列条件： ①属于芳香族化合物，说明含有苯环; ②1ml最多可与含4ml NaOH的溶液反应; ③不能与金属钠反应，说明不含羟基，根据不饱和度及氧原子个数知，含有2个羧酸与酚形成的酯基和1个醚键; ④含有4种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的结构简式为或。
14.【答案】(1)

(3)2+H2O
(4)
(5)

【解析】I.由信息i知，CH2=CH−CH=CH2在加热条件下发生反应i生成A，A的结构简式为，A发生反应ii的原理生成B和C，B和氢气发生加成反应生成M，则B的结构简式为，C和二氯苯酚发生反应生成N，C为醛，根据N中碳原子个数知，一个C分子和两个二氯苯酚分子发生反应生成N，N的结构简式为，则C的结构简式为HCHO，以此解答。
II.D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的结构可知，D为，C与氢气发生加成反应生成D，C为，B发生消去反应生成C，B为，A发生信息中的反应生成B，由兔耳醛的结构可知，A为，以此解答。
【详解】(1)
CH2=CH−CH=CH2中含有2个碳碳双键，可以发生加聚反应得到顺式聚合物的结构式为：。
(2)
①A的相对分子质量为108，由分析可知，CH2=CH−CH=CH2在加热条件下发生反应 i生成 A，A的结构简式为，化学方程式为：；
②由分析可知，B的结构简式为。
(3)
由分析可知，C为HCHO，和HCHO发生反应生成，由原子守恒可知，该反应中还有H2O生成，化学方程式为：2+H2O。
(4)
由分析可知，物质A的结构简式是。
(5)
由分析可知，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的结构可知，D为，方程式为：。
15.【答案】(1)C9H8O2
(2)；氧化反应
(3)6
(4) ① 或或 ②OHCCHO
。
【解析】【分析】
本题考查有机合成和推断，难度一般，准确推断合成路线中相关物质是解题关键。
【解答】
(1)A为，A的分子式为C9H8O2，F的结构简式为；
(2)C为、A为，A发生氧化反应生成C，A→C的化学方程式为，反应类型为氧化反应，
(3)B为，B的同分异构体符合下列条件：
①1ml物质最多能消耗3mlBr2；
②苯环上只有两个取代基，根据消耗溴的物质的量知，苯环上的取代基其中一个是酚羟基，且苯环上酚羟基的邻位、对位没有取代基；
③分子中只有一个−CH3，则另一个取代基中只有一个甲基，如果取代基为酚−OH、−CH(OH)CH2CH3，二者位于间位1种结构；如果取代基为酚−OH、−CH2CH(OH)CH3，二者位于间位1种结构；如果取代基为酚−OH、−CH(CH3)CH2OH，二者位于对位1种结构；如果取代基为酚−OH、−OCH2CH2CH3，二者位于间位1种结构；如果取代基为酚−OH、−CH2OCH2CH3，二者位于间位1种结构；如果取代基为酚−OH、−CH2CH2OCH3，二者位于间位1种结构，所以符合条件的同分异构体有6种，
故答案为：6；
(4)①X的不饱和度=7×2+2−62=5，苯环的不饱和度是4，X的同分异构体中含有苯环和醛基，醛基的不饱和度是1，则符合条件的X的同分异构体有、或或，
故答案为：；或或；
(5)以乙烯为原料也可制得乙二醛的合成路线如下：
。
16.【答案】(1)醚键、酯基
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)
【解析】【分析】
本题考查有机物合成路线及设计、限定条件书写同分异构体、常见官能团名称、组成及结构、有机合成的综合考查、有机反应类型的判断、有机物的结构(简)式、键线式、最简式与分子式等知识，难度中等。
【解答】
(1)由A的结构简式可知，A中官能团的名称：醛基、醚键、酯基；
(2)由F和G的结构简式可知，−NO2被还原成−NH2，F→G的反应类型是还原反应
(3)由C和D发生取代反应生成E，D的分子式为C7H14ONCl，结构简式为；
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，
②碱性条件下水解后酸化，产物之一有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，含有酰胺基
满足上述条件的C()的一种同分异构体的结构简式：；
(5)以 和为原料制备的合成路线：
17.【答案】(1)羰基；氯原子；还原
(2)
(3)2；
(4)
(5)
【解析】【分析】
本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及对知识的综合运用，明确常见有机物官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件是解本题关键，注意比较反应前后物质结构变化确定反应类型，题目难度一般。
【解答】
(1)根据结构简式知，B中官能团为羰基和氯原子；从化合物B变到化合物C过程中，羰基变为羟基，故B发生还原反应生成C；
(2)对比D和益康唑的结构，D与X发生取代反应，X分子式为C7H6Cl2，可得出X的结构简式为；
(3)C的同分异构体符合下列条件，
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ.分子中只有2种不同化学环境的氢，说明结构对称，
则符合条件的同分异构体结构简式为，有2种；
(4)C中含有氯原子，能与NaOH水溶液发生取代反应，生成含有羟基的物质，酚羟基又能和氢氧化钠溶液反应，则反应的化学方程式为；
(5)根据题干信息和已有知识，合成路线为。
18.【答案】(1)羧基；
(2)还原反应；
(3);;
(4)保护羟基；
(5)；
(6)；6
【解析】【分析】
本题主要考查的是有机物的合成和推断，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写、流程设计的目的、未知物质的推断、有机物合成路线的设计等知识，意在考查学生的分析能力和知识应用能力。
【解答】
(1)A中含氧官能团名称为羧基；
(2)对反应前后结构简式的变化可知，B→D是消除羰基的反应(去氧)，是还原反应；
(3)醛糖与银氨溶液反应是醛基被氧化的反应，反应方程式为;X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为;
(4)F转化为G，分子中引入了−Si(CH3)3，而G转化为J，分子中−Si(CH3)3又被脱去，这样做的目的是保护羟基；
(5)根据已知反应信息，J到K的反应，实质是消除−OCH3的过程，则K的结构简式为;
(6)对比流程中D和G合成K的反应可知，制备Q的合成路线为：，如图，Q的分子中手性碳原子个数为6．
19.【答案】【小题1】
CH≡C−CH2−CH2−CH2−CH(NH2)−C≡CH
【小题2】
NaBH4 →170℃浓硫酸

【解析】1. 【分析】
本题考查限定条件下同分异构体的书写，难度中等，根据限制条件找到结构特点是解答关键。
【解答】
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此可能的结构为CH≡C−CH2−CH2−CH2−CH(NH2)−C≡CH。
2. 【分析】
本题考查有机合成路线的设计，难度中等，明确有机物的转化关系是解答关键。
【解答】
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成格氏试剂，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标产物，具体的流程如下：NaBH4 →170℃浓硫酸。
20.【答案】→ΔNaOH/H2OCH3CH2CH2CH2OH
【解析】【分析】
本题考查有机合成路线的设计，难度不大，掌握有机物的性质和题干信息为解答的关键。
【解答】
乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛发生信息中的反应生成CH3CH=CHCHO，然后CH3CH=CHCHO在一定条件下与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，则合成路线为：→ΔNaOH/H2OCH3CH2CH2CH2OH。
21.【答案】
【解析】以和CH3CHO为原料合成，首先将氧化得到酮，再与乙醛发生反应得到，催化加氢后得到。其合成路线为。