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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品学案，文件包含第19讲有机合成教师版-2024年高中化学同步精品讲义选择性必修三docx、第19讲有机合成学生版-2024年高中化学同步精品讲义选择性必修三docx等2份学案配套教学资源，其中学案共41页， 欢迎下载使用。
一、有机合成的主要任务
1．有机合成的概念及意义
（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：
①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；
②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
4．认识有机合成的一种装置
（1）仪器a的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶，作反应容器；
（2）仪器b的名称是恒压滴液漏斗，平衡气压，利于漏斗中的液体顺利流下；
（3）仪器c的名称是球形冷凝管，作用是冷凝回流，利于提高原料的利用率。
5.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成：
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有αH)：
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。
④聚合反应
a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：
b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。
⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)碳链减短的反应
①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。
③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
④脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up11(CaO),\s\d4(△))R—H＋Na2CO3。
⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O
②羟基酸酯化成环 如：
③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH
④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH
⑤双烯合成 如：
【易错提醒】(1)通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
(2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。
（4）常见的开环反应
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环，如。
6．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
【思考与讨论p86】参考答案：
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3
②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。
(3)官能团的改变
①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇eq \(,\s\up15([O]),\s\d14(H2))醛eq \(――→,\s\up15([O]))羧酸
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3COOH。
②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up15(消去))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up15(HBr),\s\d14(一定条件)) 。
7．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\d4(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――→,\s\up11(C2H5OH),\s\d4(HCl))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
②eq \(――――――――→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\d4(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋或OH－))
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
二、有机合成的路线和设计实施
1．有机合成过程
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
有机合成过程示意图
【思考与讨论p87】参考答案：
（1）
（2）若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%=34.3%，远小于一步反应的产率70%，故设计合成路线步骤尽可能少，产率才可能高。
2．有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
3．有机合成推断方法
(1)正合成分析法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆合成分析法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
逆合成分析示意图
①逆推法合成乙二酸二乙酯
②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯
通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：
③综合推理法
设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。
三、常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2eq \(――→,\s\up11(HX),\s\d4(一定条件))卤代烃eq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2===CH2eq \(――→,\s\up11(X2),\s\d4( ))XCH2—CH2Xeq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链酯,环酯,高聚酯))
(3)芳香化合物合成路线
【思考与讨论p90】参考答案；该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
►问题一 碳骨架的构建
【典例1】已知 Diels-Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯D．1，3-戊二烯和2-丁烯
【答案】B
【解析】由逆向合成分析法可知，合成的方法有：①→+，两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯；故选B。
【解题必备】对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。
【变式1-1】以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
【答案】(6)
【解析】（6）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、、为原料生成合成路线为: 。
【变式1-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（5)
【解析】（5）要制得，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：
。
►问题二 官能团的衍变
【典例2】对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①②B．只有②③
C．只有①③D．①②③④
【答案】D
【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；故选D。
【解题必备】官能团的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
【变式2-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是
A．加成、水解、酸化、氧化B．水解、加成、酸化、氯化
C．水解、酸化、加成、氧化D．加成、氧化、水解、酸化
【答案】A
【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故选A。
【变式2-2】聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(5)CH≡CH CH3CHO。
【解析】（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为：
CH≡CH CH3CHO。
►问题三 官能团的保护
【典例3】化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．A的结构简式为
B．C既能发生水解反应，又能发生银镜反应
C．E可以发生缩聚反应生成高分子化合物
D．步骤①③的目的是保护A中的某官能团
【答案】AB
【解析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下与足量乙酸共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则C为；与氢氧化钠溶液共热反应生成，则D为；与酸反应生成，则E为；在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成。A．由分析可知，A的结构简式为，故A错误；B．由分析可知，C的结构简式为，分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C．由分析可知，E的结构简式为，分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C正确；D．由分析可知，A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的羟基，故D正确；故选AB。
【解题必备】官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\d4(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――→,\s\up11(C2H5OH),\s\d4(HCl))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
②eq \(――――――――→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\d4(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋或OH－))
(5)醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
【变式3-1】E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
【答案】C
【解析】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确；C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误；D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1mlD可以消耗1mlNaHCO3，D正确；答案选C。
【变式3-2】高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
►问题四 有机合成路线的选择
【典例4】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
【答案】B
【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基；而-COOH为间位取代定位基，步骤为，故选B。
【解题必备】对比官能团的变化。联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。
【变式4-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是
A．CH3CH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】A．溴乙烷与HBr在加热条件下不发生取代反应，A错误；B．溴乙烷在光照条件下与Br2发生取代反应，5个氢原子均有可能被取代，反应得到多种溴代产物的混合物，不能得到纯净的1,2-二溴乙烷，B错误；C．该方案步骤多，且最后步骤与B选项同理，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应，产物只有1,2-二溴乙烷，为最合理的方案，D正确；故选D。
【变式4-2】已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为的最佳方法是
A．与稀 共热后，加入足量溶液
B．与稀 热后，加入足量 溶液
C．与足量的 液共热后，再通入足量
D．与足量的 溶液共热后，再加入适量
【答案】C
【解析】酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高，所以先加入氢氧化钠，碱性条件下，水解生成，由于使用二氧化碳比使用硫酸成本低，且碳酸的酸性弱，不会使-COONa变为-COOH，故最后向水解后的溶液中通入过量二氧化碳生成，故选C。
1．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是
A．由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应
B．由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应
C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应
D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应
【答案】B
【分析】根据反应物和目标产物，利用官能团的性质进行设计有机合成路线，碳碳双键可以发生加成反应，卤代烃和醇可以发生消去反应变为烯烃或炔烃，醇羟基可以在催化剂的条件下被氧化成醛；
【解析】A．丙烯含有碳碳双键生成1,2-丙二醇，先与氯气发生加成反应上两个氯原子，再在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成，故A正确；B．1-溴丁烷先在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应，生成2-丁烯，2-丁烯与溴单质发生加成反应后，生成2,3-二溴丁烷，最后在氢氧化钠醇溶液条件下再发生消去反应即可制得，故B不正确；C．由乙醇合成乙炔，先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，第二步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第三步在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应生成乙炔，故C正确；D．由乙烯合成乙二醛；第一步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇，第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛，故D正确；故选答案B。
2．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去
【答案】B
【解析】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；故选B。
3．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：
已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基)
下列说法不正确的是
A．试剂a是乙酸
B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率
C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
【答案】C
【解析】A．根据聚醋酸乙烯酯的得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，故A正确；B．通过题中生成聚乙烯醇是可逆反应，则通过增加甲醇用量，平衡正向移动，可提高聚乙烯醇的产率，故B正确；C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应，故C错误；D．根据信息RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，故D正确。综上所述，答案为C。
4．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经过三步反应制得 ，其中第二步的反应类型是
A．水解反应B．加成反应C．氧化反应D．消去反应
【答案】B
【解析】 先和NaOH的水溶液发生水解反应产生 ，然后该物质和Cl2发生加成反应产生 ，然后该物质被催化氧化，形成最后氯代羧酸 ，故第二步的反应类型是加成反应，正确选项是B。
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是
A．
B．CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C．CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOH
D．
【答案】C
【解析】A．到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，故A不符合题意；B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B不符合题意；C．乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C符合题意；D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D不符合题意；故选C。
6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【答案】B
【分析】根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M为，物质M在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。
【解析】A．过程①发生的是加成反应，A正确；B．丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B错误；C．根据上述反应原理可以推出：C正确；D．对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构，其共线碳原子最多有6个，D正确；故选B。
7．由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为
A．取代—消去—加成B．加成—消去—取代
C．消去—加成—取代D．消去—取代—加成
【答案】C
【解析】以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇时的反应流程为：
，发生的反应为消去—加成—取代；故选C。
8．以乙醇为原料设计合成乙二醇( )，请设计合成路线 (无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
【答案】CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl
【解析】乙醇先发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2再和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成 ，合成路线为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl ，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl 。
1．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 CH3CH2CCH
D．乙烯乙炔：CH2=CH2 CHCH
【答案】B
【解析】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；B．溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴丁烷 ， 再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；D．乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意；故选B。
2．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是
A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由乙醇制乙二酸乙二酯( )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。
【答案】C
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯( )，D正确；故选C。
3．某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是
A．用乙烯合成乙酸：
B．用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：
D．用甲苯合成苯甲醇：
【答案】B
【解析】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，A项可以实现；B．苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，B项不能实现；C．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，C项可以实现；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成 ，可实现转化，D项可以实现；答案选B。
4．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是
A．①反应的目的是保护羟基B．B中含有醛基
C．步骤③中有取代反应发生D．E的消去产物有立体异构体
【答案】D
【分析】结合 结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。
【解析】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确；B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确；C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确；D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误；故选：D。
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙烯→乙炔：
【答案】B
【解析】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意；B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；C．路线设计合理简洁，C项不符合题意；D．路线设计合理简洁，D项不符合题意；答案选B。
6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是
A．HCHO与B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与CH3CH2MgXD．与CH3CH2MgX
【答案】D
【解析】A．HCHO与合成后所得产物：，A错误；B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误；C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误；D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确；故选D。
7．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
8．以煤、天然气和生物质为原料合成有机化合物日益受到重视。其中一种转化关系如下：
(1)B→C 反应类型是 。
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，C 与 D 反应得到 E 的化学方程式是 (写出一个即可)。
(3)以 A 为原料可以合成 D 的过程如下：
上述转化过程中方框里的物质或条件分别是： 、 、 。
【答案】(1)氧化反应 (2)CH2=CHCOOH+ (或)+H2O (3)Cl2 ClCH2CHClCH2Cl NaOH水溶液、加热
【分析】CO与H2在催化剂作用下发生反应生成A(CH2=CHCH3)，A被氧化剂氧化生成B(CH2=CHCHO)，B催化氧化生成C(CH2=CHCOOH)；油脂水解生成D()，C(CH2=CHCOOH)与D()发生酯化反应生成的分子式为C6H10O4的酯可能为，也可能为。
【解析】(1) CH2=CHCHO→CH2=CHCOOH，即-CHO被氧化为-COOH，反应类型是氧化反应。答案为：氧化反应；
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，其可能为或，CH2=CHCOOH与反应得到 E 的化学方程式是CH2=CHCOOH+ (或)+H2O。答案为：CH2=CHCOOH+ (或)+H2O；
(3) A为CH2=CHCH3，D为，以A 为原料合成 D，先在500℃的条件下与Cl2发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，再与Cl2发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，最后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成。由此得出，上述转化过程中方框里的物质或条件分别是：Cl2、ClCH2CHClCH2Cl、NaOH水溶液、加热。答案为：Cl2；ClCH2CHClCH2Cl；NaOH水溶液、加热。1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2．能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
方法
举例
引入碳碳
双键
醇、卤代烃的消去反应
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O
CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来
炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应
+HClCH2=CHCl
引入卤素
原子
炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
+HClCH2CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
+3Cl2+3HCl
+Cl2+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应
R—OH+HXR—X+H2O
引入羟基
烯烃与水的加成反应
CH2CH2+H2O CH3CH2OH
醛、酮的还原反应
RCHO+H2RCH2OH
卤代烃、酯的水解
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
+H—OH
羧酸在一定条件下被还原
RCOOHRCH2OH
引入羰基
醇的催化氧化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
2(CH3)2C=O
引入羧基
醛的氧化反应
2CH3CHO+O22CH3COOH
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
CH3CHCHCH32CH3COOH
酯的水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
一、有机合成的主要任务
1．有机合成的概念及意义
（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：
①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；
②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
4．认识有机合成的一种装置
（1）仪器a的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶，作反应容器；
（2）仪器b的名称是恒压滴液漏斗，平衡气压，利于漏斗中的液体顺利流下；
（3）仪器c的名称是球形冷凝管，作用是冷凝回流，利于提高原料的利用率。
5.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成：
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有αH)：
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。
④聚合反应
a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：
b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。
⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)碳链减短的反应
①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。
③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
④脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up11(CaO),\s\d4(△))R—H＋Na2CO3。
⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O
②羟基酸酯化成环 如：
③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH
④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH
⑤双烯合成 如：
【易错提醒】(1)通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
(2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。
（4）常见的开环反应
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环，如。
6．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
【思考与讨论p86】参考答案：
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3
②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。
(3)官能团的改变
①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇eq \(,\s\up15([O]),\s\d14(H2))醛eq \(――→,\s\up15([O]))羧酸
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3COOH。
②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up15(消去))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up15(HBr),\s\d14(一定条件)) 。
7．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\d4(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――→,\s\up11(C2H5OH),\s\d4(HCl))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
②eq \(――――――――→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\d4(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋或OH－))
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
二、有机合成的路线和设计实施
1．有机合成过程
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
有机合成过程示意图
【思考与讨论p87】参考答案：
（1）
（2）若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%=34.3%，远小于一步反应的产率70%，故设计合成路线步骤尽可能少，产率才可能高。
2．有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
3．有机合成推断方法
(1)正合成分析法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆合成分析法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
逆合成分析示意图
①逆推法合成乙二酸二乙酯
②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯
通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：
③综合推理法
设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。
三、常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2eq \(――→,\s\up11(HX),\s\d4(一定条件))卤代烃eq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2===CH2eq \(――→,\s\up11(X2),\s\d4( ))XCH2—CH2Xeq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链酯,环酯,高聚酯))
(3)芳香化合物合成路线
【思考与讨论p90】参考答案；该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
►问题一 碳骨架的构建
【典例1】已知 Diels-Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯D．1，3-戊二烯和2-丁烯
【答案】B
【解析】由逆向合成分析法可知，合成的方法有：①→+，两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯；故选B。
【解题必备】对比碳骨架的变化。对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。
【变式1-1】以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
【答案】(6)
【解析】（6）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、、为原料生成合成路线为: 。
【变式1-2】设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（5)
【解析】（5）要制得，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：
。
►问题二 官能团的衍变
【典例2】对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①②B．只有②③
C．只有①③D．①②③④
【答案】D
【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；故选D。
【解题必备】官能团的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
【变式2-1】芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是
A．加成、水解、酸化、氧化B．水解、加成、酸化、氯化
C．水解、酸化、加成、氧化D．加成、氧化、水解、酸化
【答案】A
【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故选A。
【变式2-2】聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(5)CH≡CH CH3CHO。
【解析】（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为：
CH≡CH CH3CHO。
►问题三 官能团的保护
【典例3】化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．A的结构简式为
B．C既能发生水解反应，又能发生银镜反应
C．E可以发生缩聚反应生成高分子化合物
D．步骤①③的目的是保护A中的某官能团
【答案】AB
【解析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下与足量乙酸共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则C为；与氢氧化钠溶液共热反应生成，则D为；与酸反应生成，则E为；在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应生成。A．由分析可知，A的结构简式为，故A错误；B．由分析可知，C的结构简式为，分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C．由分析可知，E的结构简式为，分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，故C正确；D．由分析可知，A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的羟基，故D正确；故选AB。
【解题必备】官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\d4(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――→,\s\up11(C2H5OH),\s\d4(HCl))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
②eq \(――――――――→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\d4(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋或OH－))
(5)醇羟基转化为醚键或酯、羧基可以成酯保护，如可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
【变式3-1】E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
【答案】C
【解析】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确；C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误；D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1mlD可以消耗1mlNaHCO3，D正确；答案选C。
【变式3-2】高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
►问题四 有机合成路线的选择
【典例4】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
【答案】B
【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基；而-COOH为间位取代定位基，步骤为，故选B。
【解题必备】对比官能团的变化。联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。
【变式4-1】以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是
A．CH3CH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】A．溴乙烷与HBr在加热条件下不发生取代反应，A错误；B．溴乙烷在光照条件下与Br2发生取代反应，5个氢原子均有可能被取代，反应得到多种溴代产物的混合物，不能得到纯净的1,2-二溴乙烷，B错误；C．该方案步骤多，且最后步骤与B选项同理，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应，产物只有1,2-二溴乙烷，为最合理的方案，D正确；故选D。
【变式4-2】已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为的最佳方法是
A．与稀 共热后，加入足量溶液
B．与稀 热后，加入足量 溶液
C．与足量的 液共热后，再通入足量
D．与足量的 溶液共热后，再加入适量
【答案】C
【解析】酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高，所以先加入氢氧化钠，碱性条件下，水解生成，由于使用二氧化碳比使用硫酸成本低，且碳酸的酸性弱，不会使-COONa变为-COOH，故最后向水解后的溶液中通入过量二氧化碳生成，故选C。
1．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是
A．由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应
B．由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应
C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应
D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应
【答案】B
【分析】根据反应物和目标产物，利用官能团的性质进行设计有机合成路线，碳碳双键可以发生加成反应，卤代烃和醇可以发生消去反应变为烯烃或炔烃，醇羟基可以在催化剂的条件下被氧化成醛；
【解析】A．丙烯含有碳碳双键生成1,2-丙二醇，先与氯气发生加成反应上两个氯原子，再在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成，故A正确；B．1-溴丁烷先在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应，生成2-丁烯，2-丁烯与溴单质发生加成反应后，生成2,3-二溴丁烷，最后在氢氧化钠醇溶液条件下再发生消去反应即可制得，故B不正确；C．由乙醇合成乙炔，先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，第二步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第三步在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应生成乙炔，故C正确；D．由乙烯合成乙二醛；第一步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇，第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛，故D正确；故选答案B。
2．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去
【答案】B
【解析】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；故选B。
3．聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：
已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基)
下列说法不正确的是
A．试剂a是乙酸
B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率
C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
【答案】C
【解析】A．根据聚醋酸乙烯酯的得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，故A正确；B．通过题中生成聚乙烯醇是可逆反应，则通过增加甲醇用量，平衡正向移动，可提高聚乙烯醇的产率，故B正确；C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应，故C错误；D．根据信息RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，故D正确。综上所述，答案为C。
4．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经过三步反应制得 ，其中第二步的反应类型是
A．水解反应B．加成反应C．氧化反应D．消去反应
【答案】B
【解析】 先和NaOH的水溶液发生水解反应产生 ，然后该物质和Cl2发生加成反应产生 ，然后该物质被催化氧化，形成最后氯代羧酸 ，故第二步的反应类型是加成反应，正确选项是B。
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是
A．
B．CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C．CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOH
D．
【答案】C
【解析】A．到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，故A不符合题意；B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B不符合题意；C．乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C符合题意；D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D不符合题意；故选C。
6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【答案】B
【分析】根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M为，物质M在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。
【解析】A．过程①发生的是加成反应，A正确；B．丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B错误；C．根据上述反应原理可以推出：C正确；D．对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构，其共线碳原子最多有6个，D正确；故选B。
7．由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为
A．取代—消去—加成B．加成—消去—取代
C．消去—加成—取代D．消去—取代—加成
【答案】C
【解析】以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇时的反应流程为：
，发生的反应为消去—加成—取代；故选C。
8．以乙醇为原料设计合成乙二醇( )，请设计合成路线 (无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
【答案】CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl
【解析】乙醇先发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2再和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成 ，合成路线为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl ，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2CH2ClCH2Cl 。
1．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 CH3CH2CCH
D．乙烯乙炔：CH2=CH2 CHCH
【答案】B
【解析】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；B．溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴丁烷 ， 再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；D．乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意；故选B。
2．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是
A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由乙醇制乙二酸乙二酯( )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。
【答案】C
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯( )，D正确；故选C。
3．某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是
A．用乙烯合成乙酸：
B．用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：
D．用甲苯合成苯甲醇：
【答案】B
【解析】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，A项可以实现；B．苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，B项不能实现；C．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，C项可以实现；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成 ，可实现转化，D项可以实现；答案选B。
4．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是
A．①反应的目的是保护羟基B．B中含有醛基
C．步骤③中有取代反应发生D．E的消去产物有立体异构体
【答案】D
【分析】结合 结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为，据此解答。
【解析】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确；B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确；C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确；D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误；故选：D。
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙烯→乙炔：
【答案】B
【解析】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意；B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；C．路线设计合理简洁，C项不符合题意；D．路线设计合理简洁，D项不符合题意；答案选B。
6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是
A．HCHO与B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与CH3CH2MgXD．与CH3CH2MgX
【答案】D
【解析】A．HCHO与合成后所得产物：，A错误；B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误；C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误；D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确；故选D。
7．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
8．以煤、天然气和生物质为原料合成有机化合物日益受到重视。其中一种转化关系如下：
(1)B→C 反应类型是 。
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，C 与 D 反应得到 E 的化学方程式是 (写出一个即可)。
(3)以 A 为原料可以合成 D 的过程如下：
上述转化过程中方框里的物质或条件分别是： 、 、 。
【答案】(1)氧化反应 (2)CH2=CHCOOH+ (或)+H2O (3)Cl2 ClCH2CHClCH2Cl NaOH水溶液、加热
【分析】CO与H2在催化剂作用下发生反应生成A(CH2=CHCH3)，A被氧化剂氧化生成B(CH2=CHCHO)，B催化氧化生成C(CH2=CHCOOH)；油脂水解生成D()，C(CH2=CHCOOH)与D()发生酯化反应生成的分子式为C6H10O4的酯可能为，也可能为。
【解析】(1) CH2=CHCHO→CH2=CHCOOH，即-CHO被氧化为-COOH，反应类型是氧化反应。答案为：氧化反应；
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，其可能为或，CH2=CHCOOH与反应得到 E 的化学方程式是CH2=CHCOOH+ (或)+H2O。答案为：CH2=CHCOOH+ (或)+H2O；
(3) A为CH2=CHCH3，D为，以A 为原料合成 D，先在500℃的条件下与Cl2发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，再与Cl2发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，最后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成。由此得出，上述转化过程中方框里的物质或条件分别是：Cl2、ClCH2CHClCH2Cl、NaOH水溶液、加热。答案为：Cl2；ClCH2CHClCH2Cl；NaOH水溶液、加热。1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2．能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
方法
举例
引入碳碳
双键
醇、卤代烃的消去反应
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O
CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来
炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应
+HClCH2=CHCl
引入卤素
原子
炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
+HClCH2CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
+3Cl2+3HCl
+Cl2+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应
R—OH+HXR—X+H2O
引入羟基
烯烃与水的加成反应
CH2CH2+H2O CH3CH2OH
醛、酮的还原反应
RCHO+H2RCH2OH
卤代烃、酯的水解
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
+H—OH
羧酸在一定条件下被还原
RCOOHRCH2OH
引入羰基
醇的催化氧化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
2(CH3)2C=O
引入羧基
醛的氧化反应
2CH3CHO+O22CH3COOH
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
CH3CHCHCH32CH3COOH
酯的水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
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