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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃精品学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃精品学案，文件包含第11讲卤代烃教师版-2024年高中化学同步精品讲义选择性必修三docx、第11讲卤代烃学生版-2024年高中化学同步精品讲义选择性必修三docx等2份学案配套教学资源，其中学案共36页， 欢迎下载使用。
一、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是 液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水， 溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)。
3、溴乙烷的化学性质
1)取代反应(水解反应)
（1）实验探究【实验3-1p56】
(2)溴乙烷的取代反应，也称水解反应
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 ，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：
= 4 \* GB3 ④反应原理：
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
。
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
。
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
。
= 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
。
2)消去反应
（1）实验探究
（1）溴乙烷的消去反应
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个 分子生成 。
②反应的条件： 。
③反应类型： 反应。
= 4 \* GB3 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 个或 小分子(如：H2O、HX等)，而生成
键( 键或 键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
= 5 \* GB3 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
。
= 6 \* GB3 ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？
。
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？
。
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳 或
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为
2、分类
(1)按烃基结构不同分为：卤代 烃、卤代 烃、卤代 烃等。
(2)按卤原子的不同分为： 代烃、 代烃、 代烃、 代烃等。
(3)按卤原子的数目不同分为： 代烃和 代烃。
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为
4、物理性质
1)几种卤代烃的密度和沸点
2)卤代烃的物理通性
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为 体或 体。
(2)溶解性：卤代烃 水， 有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 ，如：CCl4、氯仿(CHCl3)。
(3)沸点：卤代烃属于 晶体，沸点取决于 。卤代烃随相对分子质量 ，分子间范德华力 ，沸点则 。
①卤代烃的沸点都 相应的烃，如：沸点CH3CH3 CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的 而 ，如：沸点CH3Cl CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度 相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的 而 ，如：ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的 ，其余的密度比水 。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均 水的密度
5、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
【探究——1-溴丁烷的化学性质p56】
【比较与分析】参考【答案】
【讨论】参考【答案】
(1)挥发出的乙醇蒸气能使酸性KMnO4溶液 ，为避免干扰实验结果，应将气体先通入 中以除去其中的乙醇蒸气。除了酸性KMnO4溶液外，还可以用 或 检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入 中。
(2)2-溴丁烷发生消去反应时可生成 (CH3CH2CH=CH2)，也可能生成 (CH3CH=CHCH3)。
1）取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
(2)卤代烃水解反应的规律
2）消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？ 。
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数 2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有 。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有 时，发生消去反应时，可生成 不同的产物，
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有 子时，发生消去反应时，可生成 不同的产物，
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种：CH3—CH===C(CH3)—CH2CH2CH3、CH2===C(CH2CH3)—CH2CH2CH3、CH3—CH2C(CH3)===CHCH2CH3。
(5)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳 键、两个碳碳 键或一个碳碳 键。如：
①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成 或 。
②发生消去反应生成 。
③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
(6)苯环上的卤原子 发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应。
(7)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生 和 反应，如氯乙烯、四氟乙烯发生加聚反应生成用途广泛的高分子材料。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
三、卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是 ，在水中 直接电离产生卤素离子(X－)，更 与AgNO3溶液反应，因此 直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成 ，再加 酸化，最后加 ，根据产生沉淀的 检验。
2、实验步骤和相关方程式
3、实验流程
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \(――→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaNO3))eq \(――→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
【易错警示】①条件：NaOH水溶液，加热；
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
四、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的 反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的 反应
【易错提醒】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
五、卤代烃的用途与危害
(1)用途：
①常用作 剂(氟利昂CFCl3等)、农药(六六六粉、DDT)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂(氯仿)、合成有机物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。
②液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有 作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
③卤代烃在有机合成中的重要作用:卤代烃可以水解生成醇,又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
(2)危害：
①卤代烃通常比较稳定， 被微生物降解，使人类对卤代烃的应用受到了较大的限制。
②含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生 ，形成 ，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
►问题一 卤代烃的结构与性质
【典例1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【变式1-1】下列物质中属于卤代烃的是
A．B．C．D．
【变式1-2】下列有机物的系统命名正确的是
A． 2-甲基-3-丙醇B． 1，4-二甲基丁烷
C． 2-二氯丙烷D．2-乙基—1—丁烯
►问题二 卤代烃的用途及卤代烃在有机合成中的应用
【典例2】下列关于卤代烃用途的说法不正确的是
A．运动员受伤时会喷氯乙烷C2H5Cl止疼，氯乙烷属于卤代烃
B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃
C．卤代烃不可用作灭火剂
D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤
【变式2-1】由2氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
【变式2-2】1，4-环己二醇是有机合成的重要物质，但1，4-环己二醇对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。以下是1，4-环己二醇的合成路线：
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为________________________________________。
(3)反应④为________反应，化学方程式为________________________________。
►问题三 卤代烃的水解反应和消去反应
【典例3】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
【变式3-1】将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )
A．2种B．3种 C．4种 D．5种
【变式3-2】化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．
C．D．
►问题四 卤代烃的检验
【典例4】为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________；此卤代烃的结构简式为___________。
【变式4-1】为证明溴乙烷中溴元素的存在，现有以下操作：①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液，下列是按一定顺序进行的操作步骤，其中正确的是
A．④③①⑤B．④③⑤①C．④③⑥①D．②③⑤①
【变式4-2】为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
1．下列关于溴乙烷的叙述中正确的是( )
A．溴乙烷是无色液体，其密度比水的大
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷
2．下列有关卤代烃CHClBr—CF3的说法正确的是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．扩散到空气中能破坏臭氧层
C．密度比水小
3．下列卤代烃中沸点最低的是( )
A．CH3—CH2—CH2—ClB．
C．CH3—CH2—CH2—BrD．
4．下列化学反应的产物中，存在互为同分异构体的是( )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应
③与NaOH的醇溶液共热反应
④在催化剂存在下与H2完全加成
A．①②B．②③C．③④D．①④
5．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Br eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃)) CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2)) CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5( )) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
6．仔细观察如图装置，下列说法不正确的是( )
A．①中试管里发生消去反应
B．③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色
C．取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNO3溶液会产生黄色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②省去
7．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是( )
A．1 ml该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
8．几种有机化合物之间的转化关系如图所示。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_______________。
(2)题图中，反应①是________(填反应类型，下同)反应，反应③是________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：______________________________。
(4)C2的结构简式是________________，F1的结构简式是________________，F1和F2互为_____________。
1．有如图合成路线，甲经二步转化为丙：
乙
下列叙述正确的是
A．丙分子中含有3个手性碳原子
B．反应(1)的无机试剂是液溴，FeBr3作催化剂
C．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．甲与足量H2反应的生成丁，丁的核磁共振氢谱有5组峰
2．下列关于1—溴丙烷与2—溴丙烷的说法不正确的是
A．互为同分异构体B．均属于多卤代烃
C．与NaOH的醇溶液共热后产物相同D．均能与NaOH水溶液发生取代反应
3．卤代烃跟NaOH水溶液发生取代反应：实质是带负电的OH-取代了卤原子位置生成卤离子：CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-，则下列反应方程式正确的是
A．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONa
B．CH3CH2I+HS-→CH3CH2HS-+I-
C．CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-
D．CH3Cl+HS-→CH3S-+HCl
4．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是
A．该反应为消去反应
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
5．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
6．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
7．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与的加成产物分子中含有手性碳原子
C．2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在顺反异构体
D．Y水解生成X和2-甲基丙烯酰氯
8.环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
(1)反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。
(2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。
①分子中有2个官能团 ②分子结构中无
(3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______1．认识卤代烃的结构特点；
2．认识卤代烃的物理性质和主要化学性质；
3．认识卤代烃在有机合成中的重要作用；
4．了解卤代烃在生产、生活中的合理应用。
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团及其名称
实验步骤
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象
实验结论
反应方程式
实验步骤
向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象
实验结论
反应方程式
实验说明
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
名称
2—氯丁烷
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯
3—甲基—3—溴—1—丁烯
名称
结构简式
液态时密度/( g·cm－3)
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
反应类型
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
一卤代烃可制 醇：一氯乙烷的水解反应
CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
二卤代烃可制 醇：1,2—二溴乙烷的水解反应
CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
芳香卤代烃可制 醇：的水解反应
＋NaOH＋NaBr
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行
＋NaOH＋NaBr+H2O
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个－X被－OH取代
R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX分子
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
反应条件
反应特点
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
R—X＋NaOHROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
①乙烷的光照取代
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
= 4 \* GB3 ④甲苯的侧链光照取代
= 5 \* GB3 ⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
①丙烯与溴的加成
CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成
CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
= 4 \* GB3 ④乙炔与溴化氢的加成
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
一、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是 液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水， 溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)。
3、溴乙烷的化学性质
1)取代反应(水解反应)
（1）实验探究【实验3-1p56】
(2)溴乙烷的取代反应，也称水解反应
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 ，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：
= 4 \* GB3 ④反应原理：
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
。
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
。
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
。
= 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
。
2)消去反应
（1）实验探究
（1）溴乙烷的消去反应
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个 分子生成 。
②反应的条件： 。
③反应类型： 反应。
= 4 \* GB3 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 个或 小分子(如：H2O、HX等)，而生成
键( 键或 键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
= 5 \* GB3 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
。
= 6 \* GB3 ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？
。
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？
。
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳 或
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为
2、分类
(1)按烃基结构不同分为：卤代 烃、卤代 烃、卤代 烃等。
(2)按卤原子的不同分为： 代烃、 代烃、 代烃、 代烃等。
(3)按卤原子的数目不同分为： 代烃和 代烃。
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为
4、物理性质
1)几种卤代烃的密度和沸点
2)卤代烃的物理通性
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为 体或 体。
(2)溶解性：卤代烃 水， 有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 ，如：CCl4、氯仿(CHCl3)。
(3)沸点：卤代烃属于 晶体，沸点取决于 。卤代烃随相对分子质量 ，分子间范德华力 ，沸点则 。
①卤代烃的沸点都 相应的烃，如：沸点CH3CH3 CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的 而 ，如：沸点CH3Cl CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度 相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的 而 ，如：ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的 ，其余的密度比水 。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均 水的密度
5、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
【探究——1-溴丁烷的化学性质p56】
【比较与分析】参考【答案】
【讨论】参考【答案】
(1)挥发出的乙醇蒸气能使酸性KMnO4溶液 ，为避免干扰实验结果，应将气体先通入 中以除去其中的乙醇蒸气。除了酸性KMnO4溶液外，还可以用 或 检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入 中。
(2)2-溴丁烷发生消去反应时可生成 (CH3CH2CH=CH2)，也可能生成 (CH3CH=CHCH3)。
1）取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
(2)卤代烃水解反应的规律
2）消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？ 。
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数 2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有 。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有 时，发生消去反应时，可生成 不同的产物，
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有 子时，发生消去反应时，可生成 不同的产物，
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种：CH3—CH===C(CH3)—CH2CH2CH3、CH2===C(CH2CH3)—CH2CH2CH3、CH3—CH2C(CH3)===CHCH2CH3。
(5)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳 键、两个碳碳 键或一个碳碳 键。如：
①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成 或 。
②发生消去反应生成 。
③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
(6)苯环上的卤原子 发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应。
(7)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生 和 反应，如氯乙烯、四氟乙烯发生加聚反应生成用途广泛的高分子材料。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
三、卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是 ，在水中 直接电离产生卤素离子(X－)，更 与AgNO3溶液反应，因此 直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成 ，再加 酸化，最后加 ，根据产生沉淀的 检验。
2、实验步骤和相关方程式
3、实验流程
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \(――→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaNO3))eq \(――→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
【易错警示】①条件：NaOH水溶液，加热；
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
四、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的 反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的 反应
【易错提醒】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
五、卤代烃的用途与危害
(1)用途：
①常用作 剂(氟利昂CFCl3等)、农药(六六六粉、DDT)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂(氯仿)、合成有机物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。
②液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有 作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
③卤代烃在有机合成中的重要作用:卤代烃可以水解生成醇,又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
(2)危害：
①卤代烃通常比较稳定， 被微生物降解，使人类对卤代烃的应用受到了较大的限制。
②含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生 ，形成 ，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
►问题一 卤代烃的结构与性质
【典例1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【变式1-1】下列物质中属于卤代烃的是
A．B．C．D．
【变式1-2】下列有机物的系统命名正确的是
A． 2-甲基-3-丙醇B． 1，4-二甲基丁烷
C． 2-二氯丙烷D．2-乙基—1—丁烯
►问题二 卤代烃的用途及卤代烃在有机合成中的应用
【典例2】下列关于卤代烃用途的说法不正确的是
A．运动员受伤时会喷氯乙烷C2H5Cl止疼，氯乙烷属于卤代烃
B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃
C．卤代烃不可用作灭火剂
D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤
【变式2-1】由2氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
【变式2-2】1，4-环己二醇是有机合成的重要物质，但1，4-环己二醇对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。以下是1，4-环己二醇的合成路线：
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为________________________________________。
(3)反应④为________反应，化学方程式为________________________________。
►问题三 卤代烃的水解反应和消去反应
【典例3】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
【变式3-1】将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )
A．2种B．3种 C．4种 D．5种
【变式3-2】化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．
C．D．
►问题四 卤代烃的检验
【典例4】为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________；此卤代烃的结构简式为___________。
【变式4-1】为证明溴乙烷中溴元素的存在，现有以下操作：①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液，下列是按一定顺序进行的操作步骤，其中正确的是
A．④③①⑤B．④③⑤①C．④③⑥①D．②③⑤①
【变式4-2】为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
1．下列关于溴乙烷的叙述中正确的是( )
A．溴乙烷是无色液体，其密度比水的大
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷
2．下列有关卤代烃CHClBr—CF3的说法正确的是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．扩散到空气中能破坏臭氧层
C．密度比水小
3．下列卤代烃中沸点最低的是( )
A．CH3—CH2—CH2—ClB．
C．CH3—CH2—CH2—BrD．
4．下列化学反应的产物中，存在互为同分异构体的是( )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应
③与NaOH的醇溶液共热反应
④在催化剂存在下与H2完全加成
A．①②B．②③C．③④D．①④
5．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Br eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃)) CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2)) CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5( )) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
6．仔细观察如图装置，下列说法不正确的是( )
A．①中试管里发生消去反应
B．③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色
C．取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNO3溶液会产生黄色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②省去
7．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是( )
A．1 ml该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
8．几种有机化合物之间的转化关系如图所示。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_______________。
(2)题图中，反应①是________(填反应类型，下同)反应，反应③是________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：______________________________。
(4)C2的结构简式是________________，F1的结构简式是________________，F1和F2互为_____________。
1．有如图合成路线，甲经二步转化为丙：
乙
下列叙述正确的是
A．丙分子中含有3个手性碳原子
B．反应(1)的无机试剂是液溴，FeBr3作催化剂
C．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．甲与足量H2反应的生成丁，丁的核磁共振氢谱有5组峰
2．下列关于1—溴丙烷与2—溴丙烷的说法不正确的是
A．互为同分异构体B．均属于多卤代烃
C．与NaOH的醇溶液共热后产物相同D．均能与NaOH水溶液发生取代反应
3．卤代烃跟NaOH水溶液发生取代反应：实质是带负电的OH-取代了卤原子位置生成卤离子：CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-，则下列反应方程式正确的是
A．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONa
B．CH3CH2I+HS-→CH3CH2HS-+I-
C．CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-
D．CH3Cl+HS-→CH3S-+HCl
4．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是
A．该反应为消去反应
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
5．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
6．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
7．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与的加成产物分子中含有手性碳原子
C．2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在顺反异构体
D．Y水解生成X和2-甲基丙烯酰氯
8.环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
(1)反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。
(2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。
①分子中有2个官能团 ②分子结构中无
(3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______1．认识卤代烃的结构特点；
2．认识卤代烃的物理性质和主要化学性质；
3．认识卤代烃在有机合成中的重要作用；
4．了解卤代烃在生产、生活中的合理应用。
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团及其名称
实验步骤
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象
实验结论
反应方程式
实验步骤
向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象
实验结论
反应方程式
实验说明
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
名称
2—氯丁烷
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯
3—甲基—3—溴—1—丁烯
名称
结构简式
液态时密度/( g·cm－3)
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
反应类型
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
一卤代烃可制 醇：一氯乙烷的水解反应
CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
二卤代烃可制 醇：1,2—二溴乙烷的水解反应
CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
芳香卤代烃可制 醇：的水解反应
＋NaOH＋NaBr
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行
＋NaOH＋NaBr+H2O
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个－X被－OH取代
R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX分子
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
反应条件
反应特点
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
R—X＋NaOHROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
①乙烷的光照取代
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
= 4 \* GB3 ④甲苯的侧链光照取代
= 5 \* GB3 ⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
①丙烯与溴的加成
CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成
CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
= 4 \* GB3 ④乙炔与溴化氢的加成
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
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