模块5　主题5　第2讲　有机合成课件 2025高考化学一轮复习

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1. 能从有机物的合成路线图中分析、提取、应用相关信息。2. 能结合信息设计有机物的合成路线图。
活动一利用已知信息进行合成
提示：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
1. 丹参醇的部分路线如下：
活动二　从有机物的合成路线图中分析、提取信息
(1) 图中所示转化存在两处碳架变化，根据发生该变化的有机物的结构特点，尝试用简单的有机物分别进行类似上图中碳架变化的反应，写出转化路线图。
2. 一种治疗帕金森症的药品中间体的合成路线流程图如下：
(1) 图中所示转化存在一处碳架变化，根据发生该变化的有机物的结构特点，尝试用简单的有机物分别进行类似上图中碳架变化的反应，写出转化路线图。
(2) 图中所示转化存在一处碳氮键形成的变化，根据发生该变化的有机物结构特点，尝试用简单的有机物分别进行类似上图中碳架变化的反应，写出转化路线图。
②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为—CH3，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为—COOH时，新进入基团则在其间位。
活动三有机合成中反应顺序的选择
②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为—CH3、—X(卤素原子)，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为—NO2、—COOH时，新进入基团则在其间位。
3. 已知：①一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为—CH3、—X(卤素原子)时，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为—NO2、—COOH时，新进入基团则在其间位。
1 (江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________。(2) B→C的反应类型为______________。(3) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为________________。
2 (湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题。(1) A中官能团的名称为________、________。　(2) F→G、G→H的反应类型分别是___________、____________。(3) B的结构简式为________________________。
(4) C→D的反应方程式为___________________________________。
(6) I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
3 (2023江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1) 化合物A的酸性比环己醇的________(填“强”“弱”或“无差别”)。(2) B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为____________________________________________________。(3) A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的________(填化学式)。
(4) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5) G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为________________。
【答案】 (1) 强　(2) CH3COCl　(3) HCl
4 (江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中含氧官能团的名称为硝基、____________和____________。(2) B的结构简式为________________________。(3) C→D的反应类型为__________________。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。