模块5　主题5　第1讲　官能团之间的相互转化 课件 2025高考化学一轮复习

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1. 熟悉有机物官能团之间的相互转化。2. 能对有机物合成路线中的中间产物进行推理。
1. 下面给出了中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图。
活动一 典型有机物之间的相互转化关系
(1) 将上述各步反应类型的编号填入下表中。
(2) 各类有机物之间的相互转化主要体现在官能团的变化。请你利用上述网络图，列出下列官能团引入或转化的方法。①引入碳碳双键、碳碳三键的方法分别有哪些？【答案】 引入碳碳双键：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。引入碳碳三键：二元卤代烃的消去、一元不饱和卤代烃的消去。②引入卤原子的方法有哪些？【答案】 醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或芳香烃)的取代。
③引入羟基、醛基的方法分别有哪些？ 【答案】 引入羟基：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原等。引入醛基：羟基的催化氧化。④引入羧基的方法有哪些？【答案】 醛的催化氧化、酯的水解。
2. 有机反应的条件非常重要，很多有机反应只有在一定条件下才能进行；而有的有机反应的反应物相同，在不同的反应条件下可发生不同的反应。
(2) 列举所学反应实例(可用化学方程式表示)，说明反应物相同时反应条件对化学反应的影响。
1. 化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下：
活动二 合成路径中有机物的推断
(1) 反应②的反应类型是什么？【答案】 消去反应(2) 已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，写出B的结构简式。
(3) 分别写出D、E、F的结构简式。
2. 从有机化合物A出发，在一定条件下，可发生如图一系列转化(部分反应的条件已略去)：
已知：B、D互为同分异构体。(1) 写出B的结构简式。
(2) 写出D→E反应的化学方程式。
(3) C→G的反应还需什么试剂及条件？【答案】 CH3OH、浓硫酸、加热
1 (2023广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1) 化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种)，其名称为________。(2) 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为________。
(3) 根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4) 关于反应⑤的说法中，不正确的有________(填字母)。A. 反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B. 反应过程中，有碳氧双键和碳氧单键形成C. 反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5) 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题。(a) 最后一步反应中，有机反应物为______________(写结构简式)。(b) 相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为___________________________________________________________。(c) 从苯出发，第一步的化学方程式为__________________________ _______________________________________________(注明反应条件)。
2 (2023辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下：
回答下列问题。(1) A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________(填“间”或“对”)位。(2) C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________(填名称)。
(3) 用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________________________________________。(4) F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。(5) H→I的反应类型为________。(6) 某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________。
【答案】 (1) 对　(2) 羧基
3 (河北卷)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ) 手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子；
回答下列问题。(1) ①的反应类型为__________。(2) B的化学名称为___________________。(3) 写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：________________。(a) 红外光谱显示有C===O键；(b) 核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。　
(4) 合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为________、________(填反应路线序号)。(5) H→I的化学方程式为____________________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为____________________________(不考虑立体异构)。