2024届高三新高考化学大一轮专题练习-有机合成的综合应用

这是一份2024届高三新高考化学大一轮专题练习-有机合成的综合应用，共18页。试卷主要包含了单选题，多选题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
2024届高三新高考化学大一轮专题练习-有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是

A．乙与丙互为同分异构体
B．甲生成乙的反应类型为取代反应
C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同
D．乙与加成最多消耗
2．（2023·山东青岛·统考二模）华南理工大学对锰催化单键迁移重排反应研究取得新进展，机理如图。下列说法错误的是
    
A．①中Mn的d轨道参与杂化
B．②中N原子均参与形成大键，其孤电子对均占据2p轨道
C．路径b的反应类型为加成反应
D．反应机理中Mn的化合价未发生变化
3．（2023春·高三课时练习）聚氨酯水凝胶是一种良好的药物载体，由三种原料在70℃及催化剂条件下合成，其结构片段如下图(图中  表示链延长)。下列说法不正确的是
  
已知：＋  
A．对应的原料单体是乙二醇
B．合成聚氨酯水凝胶的原料之一为：
C．1个对应的原料分子中至少含有4个羟基
D．聚氨酯水凝胶通过水解反应可再次得到合成时所用的三种原料
4．（2023·山东日照·校联考二模）由青蒿素制备蒿甲醚的过程如下，下列说法错误的是

A．双氢青蒿素有8个手性碳原子
B．的酸性比弱
C．青蒿素最多能与反应
D．双氢青蒿素与甲醇发生取代反应生成蒿甲醚
5．（2023·湖北·校联考二模）Haber提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将  、  、  与Na2S·9H2O在一定条件下反应5min，的产率分别为小于1%，大于99%，小于1%，下列说法正确的是
  
A．硝基苯易溶水
B．苯胺和苯酚类似，在水溶液中均显酸性
C．该实验结果表明Na2S·9H2O参与反应时，优先选直接反应路径制备苯胺
D．若该实验反应中的氧化产物为S，则由硝基苯生成1mmol苯胺，理论上消耗2molNa2S·9H2O
6．（2023春·河北·高三统考期中）麻黄是中药中的发散风寒药，其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。
  
下列说法不正确的是
A．该有机化合物的分子中碳原子采取杂化
B．该有机化合物与反应，最多消耗
C．该有机化合物跟足量饱和溴水反应，最多消耗
D．该有机化合物与溶液反应最多消耗
7．（2023春·福建南平·高三福建省政和第一中学校考阶段练习）有机物A的分子式为C5H10，在一定条件下存在如图所示转化，下列有关说法错误的是

A．反应①反应类型为加成反应
B．B分子结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3
C．C的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种(不考虑立体异构)
D．D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的只有1种
8．（2023春·重庆·高三统考期中）下列说法错误是
A．苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的O2的质量相等
C．键角：
D．和属于同一种物质
9．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）石墨炔被誉为“下一代奇迹材料”，其结构如图所示。下列说法中错误的是
  
A．与石墨烯互为同素异形体
B．有三种杂化方式的碳原子
C．图示中所有原子均共平面
D．石墨炔可应用于电子领域
10．（2023春·山西晋城·高三晋城市第一中学校校考阶段练习）“鲁米诺”是一种化学发光试剂，在一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：
  
下列说法正确的
A．X的分子中所有碳原子不一定共面
B．一定条件下，X可以发生水解反应
C．图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应
D．等物质的量的X、Y分别进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为2∶1
11．（2023春·广东佛山·高三校联考期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线合成示意图如图，下列说法正确的是
  
A．过程①发生了取代反应
B．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
C．异戊二烯系统命名法的名称为2-甲基-1，3-二丁烯
D．该反应的副产物可能有间二甲苯
12．（2023·河北张家口·统考一模）有机化合物M是一种医药中间体，可由如图路线合成。下列说法错误的是

A．X、Y、M均不存在顺反异构现象
B．X与Y生成M的反应属于消去反应
C．X与足量H2加成后，产物分子中氢原子不可能全部共平面
D．M中苯环上的氢原子被氯原子取代，可得5种一氯代物(不含立体异构)

二、多选题
13．（2023·海南海口·统考模拟预测）S-诱抗素制剂常用于盆栽，其分子结构如下图所示。关于该分子的说法正确的是

A．分子式为 B．与反应物质的量比为
C．存在芳香族化合物的同分异构体 D．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
14．（2023春·江苏南通·高三统考阶段练习）化合物Z的合成路线如下图所示。下列说法正确的是
  
已知连在双键上不稳定，会发生重排：  
A．X分子中所有碳原子可能在同一平面上
B．X→Y时会经历先加成、再重排的过程
C．最多能与发生加成反应
D．用溶液和的溶液可以区分X、Y、Z三种物质

三、非选择题
15．（2023·全国·高三专题练习）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
  
已知：①  
②  
写出用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物  的合成路线__________(其他试剂任选)
16．（2023·全国·高三专题练习）化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息写出B→G反应的化学方程式___________。
17．（2023春·北京西城·高三北京八中校考期中）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如：(或)(或写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟反应：______。
(2)碘甲烷跟反应：______。
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：______。
(4)氰化钾(KCN)的可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R—CN)。腈可以经酸性水解成为羟酸；腈也可以被催化加氢成为胺。
请自选一种卤代烃，由它和任意无机试剂合成制取尼龙66所需要的两种原料：己二酸和己二胺。写出各步反应方程式(需配平) ______。
18．（2023春·高三课时练习）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol。请回答下列问题：
(1)烃A的分子式为___________。
(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3mol，则烃A的质量为___________g，燃烧时消耗标准状况下氧气的体积为___________L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为___________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，经测定其加成产物分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为___________(任写一个)。
(5)比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有___________种同分异构体。

参考答案：
1．C
【详解】A．乙、丙的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；
B．甲生成乙是羟基取代氯原子，为取代反应，故B正确；
C．甲、乙中没有手性碳，丙中有2个手性碳，即，三者手性碳原子的个数不同，故C错误；
D．乙分子中含碳碳双键、酮羰基，均可与发生加成反应，乙与加成最多消耗，故D正确；
选D。
2．B
【详解】A．①中Mn原子形成了6个共价键，s、p杂化类型中，sp杂化最多形成4个键，所以1中Mn的d轨道参与了杂化，故A正确；
B． 形成3个单键的N原子还有1对孤电子对，未参与杂化，未形成大Π键形成2个单键1个双键的N原子，3个单电子形成3个，1对孤电子对参与形成大Π键 ，故B错误；
C．由图可知，物质②转化为⑤时碳碳双键转化为单键形成环状物质，原子数目没有变化，属于加成反应，故C正确；
D．Mn元素在与CO配位过程中不产生化合价，单键迁移重排过程中没有发生化合价的变化，所以锰的化合价没有发生变化，故D正确；
故选：B。
3．D
【详解】A．乙二醇分子含有2个羟基，可以发生缩聚反应生产Z，对应的原料单体是乙二醇，A正确；
B．已知：＋  ，则  可以和CH3OH反应生成  ，在生成M的过程中形成M中链节Y，B正确；
C．1个X与4个Y相结合，则X中至少含有4个羟基与  发生取代反应得到M中X、Y相连的部分，C正确；
D．聚氨酯水凝胶通过水解反应，Y链节部分会转化为  ，而不是得到合成时所用的初始原料，D错误；
故选D。
4．B
【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；双氢青蒿素有8个手性碳原子，A正确；
B．电负性F>H，则吸电子能力F>H，吸电子能力增强导致酸性增强，故，B错误；
C．酯基能和氢氧化钠反应，则青蒿素最多能与反应，C正确；
D．由图可知，双氢青蒿素中羟基转化为-OCH3生成蒿甲醚，故是与甲醇发生取代反应生成蒿甲醚，D正确；
故选B。
5．C
【分析】以不同路径下的有机反应为载体，考查有机反应路径、常见有机化合物性质、氧化还原反应等知识。
【详解】A．硝基苯中无亲水基团，难溶于水，A错误；
Ｂ．苯胺可结合水电离出的H+，在水溶液中显碱性，B错误；
Ｃ．  与Na2S·9H2O反应的产率高于  与Na2S·9H2O反应的产率，选择直接反应路径，C正确；
D．由1mol  转化为1mol  ，少了2mol O原子，多了2mol H原子，共得到了6mol e-，理论上消耗3mol Na2S·9H2O，D错误；
故选C。
6．D
【详解】A．苯环中碳为sp2杂化，含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化，A正确；
B．羟基、酚羟基均可以和钠反应，则该有机化合物与反应，最多消耗，B正确；
C．酚羟基的邻对位的氢能和溴发生取代反应，故该有机化合物跟足量饱和溴水反应，最多消耗，C正确；
D．醇羟基不和氢氧化钠反应，酚羟基能和氢氧化钠反应，则该有机化合物与溶液反应最多消耗，D错误；
故选D。
7．D
【分析】反应②应为卤代烃的水解反应，根据C的结构简式可知，B的结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3，结合A的分子式可知，反应①为烯烃和HBr的加成反应。
【详解】A．据分析，反应①反应类型为加成反应，A正确；
B．据分析，B分子为CH3CH(CH3)CHBrCH3， B正确；
C．C的同分异构体中，能被氧化为醛的醇都含有CH2OH这个结构，剩余基团的为C4H9-，C4H9-如果为C-C-C-C，这个结构，则有两种同分异构体，如果为这种结构，则有两种同分异构体，则其能被氧化为醛的醇有4种，C正确；
D．D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的不止1种，如 和，D错误；
故答案选D。
8．C
【详解】A．苯乙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．乙醇的分子式可表示为C2H4∙H2O，所以等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的O2的质量相等，B正确；
C．CH4分子中C原子发生sp3杂化，分子呈正四面体结构，键角109°28′，BF3分子中，中心B原子发生sp2杂化，分子呈平面正三角形结构，键角120°，H2O中O原子发生sp3杂化，由于受孤电子对的排斥作用，键角减小为104.5°，则键角：，C错误；
D．和的分子组成、结构完全相同，都为二氟甲烷，属于同一种物质，D正确；
故选C。
9．B
【详解】A．石墨炔和石墨烯都是由碳元素组成的结构不同的单质，二者互为同素异形体，故A正确；
B．石墨炔具有三键和苯环结构，所以碳原子具有sp和sp2两种杂化方式，故B错误；
C．碳碳三键是直线型结构，苯环是平面型结构，三键链接苯环，具有二维平面结构，故C正确；
D．石墨炔具有很高的π共轭性，具有很强导电性，可以应用与电子领域，故D正确；
故答案为B。
10．C
【详解】A．X含有苯环和羧基；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则X的分子中所有碳原子一定共面，A错误；
B．X中含有硝基和羧基，不能发生水解反应，B错误；
C．图中①是X分子中的2个羧基的-OH被NH2-NH2取代产生Y和水；Y与H2反应产生“鲁米诺”水，-NO2变为-NH2，发生反应是失氧得氢被还原，反应类型为还原反应，C正确；
D．X、Y物质的量都为1 mol时，可分别生成2 mol水，则反应①与反应②理论上生成水的质量比为1∶1，D错误；
故选C。
11．D
【详解】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，A错误；
B．由M的球棍模型知，M的分子式为C8H12O，不饱和度是3，因此其同分异构体中不可能存在苯环，B错误；
C．异戊二烯系统命名法的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，C错误；
D．与丙烯醛发生加成反应也能生成  ，  经过程②得到间二甲苯，D正确；
故答案为D。
12．B
【详解】A．X、Y、M分子中均不含碳碳双键，不存在顺反异构现象，A正确；
B．X与Y生成M的反应属于取代反应，B错误；
C．X与足量加成后，产物分子中存在饱和碳，氢原子不可能全部共平面(环己烷基中氢原子不可能全部共平面)，C正确；
D．M中苯环上有5种不同环境的氢原子，一氯代物有5种，D正确；
故选B。
13．CD
【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C14H18O5，故A错误；
B．碳碳双键能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多能与3mol H2发生加成反应，即与H2反应物质的量比为1：3，故B错误；
C．该物质的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此可存在芳香族化合物的同分异构体，故C正确；
D．含碳碳双键可发生加聚反应，含有羧基、羟基，可发生缩聚反应，故D正确，
故选：CD。
14．BD
【详解】A．由题干图示X的结构简式可知，X分子中与羟基相连的碳原子直接连接的两个碳原子最多只有一个碳原子与之共平面，至少有1个碳原子不能共平面，即X中不可能所有碳原子在同一平面上，A错误；
B．由题干图示X、Y的结构简式并结合已知信息：连在双键上不稳定，会发生重排：  可知，X→Y时会经历先加成、再重排的过程，B正确；
C．由题干图示Y的结构简式可知，Y分子中的苯环和酮羰基均能与H2加成，故1molY最多能与4molH2发生加成反应，C错误；
D．由题干图示X、Y、Z的结构简式可知，只有Z含有羧基能与NaHCO3反应放出大量的气泡，X、Y则由于X中含有碳碳三键能使Br2的CCl4溶液褪色，而Y不能，故用NaHCO3溶液和Br2的CCl4溶液可以区分X、Y、Z三种物质，D正确；
故答案为：BD。
15．          
【详解】由题给信息可知，用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物  的合成步骤为光照条件下  与氯气发生取代反应生成  ，  在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成  ，  与2—丁炔在催化剂作用下发生加成反应生成  ，  与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成  ，合成路线为          ，故答案为：          。
16．2 +2H2O
【分析】A的化学式为C15H16O2，有8个不饱和度，化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应有-OH，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，该分子高度对称的结构为。X经碱性条件水解再酸化得到A和B，即X为含有酯基，B含有-COOH。同时，B经浓H2SO4脱水形成环酯G，G的所有氢原子化学环境相同，则G为。
【详解】所以B→G为酯化反应，反应为
2 +2H2O。答案为2 +2H2O。
17．(1)
(2)
(3)，
(4)，，

【详解】（1）中阴离子为HS-，则溴乙烷跟反应生成CH3CH2-HS和NaBr：；
（2）中阴离子为，碘甲烷跟反应方程式为：；
（3）无水乙醇和金属钠发生反应生成乙醇钠和氢气，；乙醇钠和碘甲烷发生题干反应原理生成甲乙醚，；
（4）根据题意可知，氰化钾(KCN)的可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R—CN)，，腈可以经酸性水解成为羟酸；腈也可以被催化加氢成为胺，则。
18．(1)C6H12
(2) 42 100.8
(3)
(4)(CH3)2CHC(CH3)=CH2或
(CH3)2C=C(CH3)2或(CH3)3CCH=CH2
(5)6

【详解】（1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，根据原子守恒确定A分子中C原子数目为6，H原子数目为12，故烃A分子式为C6H12。
（2）根据C原子守恒可知参加反应的烃A的物质的量为0.5mol，故参加反应的烃A的质量为0.5mol×84g·mol-1=42g，故消耗氧气的物质的量为0.5mol×(6+)=4.5mol，标准状况下氧气的体积为4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。
（3）烃A分子式为C6H12，烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷，结构简式为 。
（4）烃A能使溴水褪色，则分子中含有1个碳碳双键，在催化剂作用下与H2加成的产物分子中含有4个甲基，故加成产物的结构简式为 或。若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)2CHC(CH3)=CH2或(CH3)2C=C(CH3)2；若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)3CCH=CH2。
（5）比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物的分子式为C5H10，分子中含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3(存在顺反异构)、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2，共6种。