2024届高三新高考化学大一轮专题练习：有机合成的综合应用

2024届高三新高考化学大一轮专题练习：有机合成的综合应用

一、单选题

1．（安徽皖北省示范高中2022--2023学年高三下学期5月联考化学试题）若乙烷与恰好完全反应，生成和，下列说法中错误的是

A． B．X可以燃烧

C．X是单质 D．上述反应中转移电子

2．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是

A．乙与丙互为同分异构体

B．甲生成乙的反应类型为取代反应

C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同

D．乙与加成最多消耗

3．（2023春·湖南长沙·高三长郡中学校联考阶段练习）2020年以来，新型冠状病毒肺炎席卷全世界，中国传统中药“连花清瘟胶囊”助力世界抗疫。连花清瘟胶囊配方中含传统中药金银花，绿原酸是金银花主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示，关于绿原酸的下列推测不合理的是

A．分子中有4个手性碳原子

B．结构中含有3种含氧官能团

C．1mol绿原酸最多可和1mol碳酸钠反应

D．一定量的绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶2

4．（2023春·黑龙江哈尔滨·高三哈尔滨三中校考期中）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重。另再取标准状况下的该混合气体，将它通入过量的溴水中，溴水增重。则混合气体的组成为

A．甲烷、丙烯 B．乙烷、丙烯 C．甲烷、乙烯 D．乙烷、乙烯

5．（江西省“三新”协同教研共同体2022-2023学年高三下学期5月联考化学试题）磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是

A．该有机物可以使溴水褪色

B．分子中的含氧官能团为醚键、酯基与酰胺基

C．分子中满足杂化轨道类型的原子对应的元素有2种

D．该有机物能发生加聚反应

6．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）中国芯片已进入快车道，而光刻胶是一个技术门槛颇高的行业。某光刻胶a在EUV照射下分解为和很多低分子量片段(如图，未配平，a的端基已略去)。下列有关说法正确的是

A．1个a分子中含有6个氧原子

B．b与酸性高锰酸钾溶液反应的有机产物只有1种

C．与钠反应最多放出

D．物质a、b、c均属于纯净物

7．（2023春·浙江宁波·高三效实中学校考期中）关于紫草素，下列说法正确的是

A．分子中最多有11个碳原子共平面

B．紫草素的分子式是C16H16O5，其同分异构体中可能含有两个苯环

C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr2

D．lmol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比为3∶2∶2

8．（2023春·浙江台州·高三统考期中）下列说法正确的是

A．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等

B．将1mL苯加入到2mL溴的四氯化碳溶液中，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色

C．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

D．与互为同分异构体，谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用来鉴别

9．（2023春·湖北省直辖县级单位·高三湖北省仙桃中学校考阶段练习）松香中含有松香酸和海松酸，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．二者均能与氢氧化钠溶液反应

B．二者所含官能团的种类和数目不尽相同

C．二者互为同分异构体

D．二者均能与以物质的量之比为发生反应

10．（2023春·浙江·高三期中）山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是

A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应

B．分子中所有碳原子可能在同一平面上

C．与互为同分异构体

D．1mol该物质能与2 mol乙醇反应生成相应的酯

11．（2023春·河北沧州·高三校联考期中）饶阳豆腐脑味道鲜美，营养丰富。豆腐脑中含有的大豆异黄酮是天然的癌症化学预防剂，其结构如图所示，下列有关大豆异黄酮的说法错误的是

A．分子式为C15H10O2 B．所含的酮羰基的键角为109°28'

C．可以发生加成、取代及氧化反应 D．分子中所有的原子可能共平面

12．（2023春·辽宁·高三辽阳市第一高级中学校联考期中）络塞维分子结构见图。关于该化合物下列说法错误的是

A．至少有12个原子处于同一平面

B．1 mol洛塞维能与6 mol醋酸发生酯化反应

C．1 mol络塞维最多能与反应

D．存在多个酚羟基，所以与水互溶

二、多选题

13．（2023春·山东日照·高三统考期中）组成木质素的三种单体的结构简式如图，下列说法错误的是

A．三种单体分子中，所有碳原子均可能共平面

B．三种单体互为同系物，且均存在顺反异构

C．1mol单体S完全燃烧需要消耗10.5molO2

D．单体H和单体G分子中均含有7种不同化学环境的氢原子

14．（2023春·山东日照·高三统考期中）芳樟醇的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．芳樟醇分子中碳原子的杂化方式有3种

B．芳樟醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物有2种

C．芳樟醇能够发生加成反应、加聚反应、取代反应

D．芳樟醇既可以发生消去反应，又可以发生催化氧化反应

三、非选择题

15．（2023·全国·高三专题练习）如图是有机物A的一种制备方法以及由A引发的系列反应。

完成下列填空：

是制备氯丁橡胶的原料，请设计以CH2=CH-CH=CH2原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。_______

(合成路线常用的表示方式为：AB ……目标产物)

16．（2023春·北京西城·高三北京八中校考期中）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。

例如：(或)(或写出下列反应的化学方程式：

(1)溴乙烷跟反应：______。

(2)碘甲烷跟反应：______。

(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：______。

(4)氰化钾(KCN)的可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R—CN)。腈可以经酸性水解成为羟酸；腈也可以被催化加氢成为胺。

请自选一种卤代烃，由它和任意无机试剂合成制取尼龙66所需要的两种原料：己二酸和己二胺。写出各步反应方程式(需配平) ______。

17．（2023春·高三课时练习）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。

①：__________。

②：__________。

③：__________。

④：__________。

⑤：__________。

⑥：__________。

⑦：__________。

18．（2023春·高三课时练习）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol。请回答下列问题：

(1)烃A的分子式为___________。

(2)若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3mol，则烃A的质量为___________g，燃烧时消耗标准状况下氧气的体积为___________L。

(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为___________。

(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，经测定其加成产物分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为___________(任写一个)。

(5)比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有___________种同分异构体。

参考答案：

1．C

【分析】根据质量守恒原理得：。燃烧时物质的量之比等于化学计量数之比。由此可得到，结合质量守恒原理可得到此处的X为“”，相应的方程式为，以此分析；

【详解】A．根据分析，a=2.8，A正确；

B．根据分析，X为CO，具有可燃性，可以燃烧，B正确；

C．根据分析，X为CO，为化合物，C错误；

D．根据反应方程式可知，O2中氧元素由0价降低为-2价，则反应中有2.6mol电子转移，D正确；

故答案为：C。

2．C

【详解】A．乙、丙的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；

B．甲生成乙是羟基取代氯原子，为取代反应，故B正确；

C．甲、乙中没有手性碳，丙中有2个手性碳，即，三者手性碳原子的个数不同，故C错误；

D．乙分子中含碳碳双键、酮羰基，均可与发生加成反应，乙与加成最多消耗，故D正确；

选D。

3．C

【详解】A.连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，所以该物质含有如图所示4个手性碳原子：，A正确；

B.结构中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，B正确；

C.酚羟基、羧基都可以和反应，所以绿原酸最多消耗，C错误；

D.绿原酸分子中含1个，5个，可与反应，绿原酸消耗，分子中含、、2个酚羟基可与反应，绿原酸消耗，消耗二者物质的量之比为，D正确；

故选C。

4．C

【详解】设混合气体的分子式为，则该混合烃燃烧的化学方程式为，

，x=1.8，y=4，平均分子式为，一定含有甲烷，另外一种气体氢个数为4，碳个数大于等于2，混合气体中烯烃里含一个双键，所以该烯烃为乙烯，故答案选C。

5．C

【详解】A．该有机物含有碳碳双键，因此可以使溴水褪色，故A正确；

B．根据有机物的结构简式得到分子中的含氧官能团为醚键、酯基与酰胺基，故B正确；

C．分子中满足杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O共3种，故C错误；

D．该有机物含有碳碳双键，因此能发生加聚反应，故D正确；

综上所述，答案为C。

6．B

【详解】A．a分子为高分子化合物，1个a分子中含有个氧原子，A错误；

B．b中含有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液反应的有机产物只有1种和，B正确；

C．中含有，与钠反应最多放出，C错误；

D．a分子为高分子化合物，是混合物，D错误；

故选B。

7．B

【详解】A．分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；

B．紫草素的分子式是C16H16O5，其不饱和度较多，其同分异构体中可能含有两个苯环，B正确；

C．该物质含有酚羟基和碳碳双键，故1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4molBr2，C错误；

D．lmol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，该物质和碳酸氢钠不反应，D错误；

故选B。

8．A

【详解】A．苯的分子式为C6H6，苯甲酸分子式为C7H6O2，苯甲酸可以看成为C6H6 ▪ CO2，所以等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，故A正确；

B．四氯化碳与苯互溶，向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，溶液不分层，故B错误；

C．己烷有5种同分异构体，分别是己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)、2-甲基戊烷[(CH3)2CH2CH2CH2CH3]、3-甲基戊烷[CH3CH2CH(CH3)CH2CH3]、2，3-二甲基丁烷[(CH3)2CHCH(CH3)2]、2，2-二甲基丁烷[(CH3)3CCH2CH3]，故C错误；

D．乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体，且二者有三种氢原子，个数比为3:2:3，氢原子的环境不同，在谱上所处频率也不同，因此二者可以通过谱分别出来，故D错误；

故选A。

9．B

【详解】A．二者均含有羧基，均能与氢氧化钠溶液反应，故A正确；

B．二者所含官能团的种类和数目相同，均含有1个羧基和2个碳碳双键，故B错误；

C．二者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；

D．羧基不能与氢气加成，碳碳双键与氢气加成，二者均能与H2以物质的量之比为1∶2发生反应，故D正确；

故选：B。

10．B

【详解】A．山梨酸中含有双键，可以加氢还原；羟基可发生氧化反应；故A正确；

 B．两个羧基相连的C原子为四面体结构，所以该分子中所有C原子不可能在同一平面上；故B错误；

C．和分子式都为C7H10O5，结构不同，互为同分异构体；故C正确；

C．1mol山梨酸中存在2 mol羧基，能与2 mol乙醇反应生成相应的酯；故D正确；

故答案选B。

11．B

【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物的分子式为C15H10O2，A正确；

B．酮羰基中碳原子采用sp2杂化，故所含的酮羰基的键角为120°，B错误；

C．由题干有机物结构简式可知，分子中含苯环和碳碳双键故能发生加成反应，苯环上可以发生取代反应，碳碳双键上可氧化反应，有机物燃烧也是氧化反应，C正确；

D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有苯环平面、碳碳双键平面和酮羰基平面，平面间均以单键连接，故所有的原子可能共平面，D正确；

故答案为：B。

12．D

【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，故至少苯环上及直接相连的12个原子处于同一平面，A项正确；

B．1个该分子中含有6个羟基，则1 mol洛塞维能与6 mol醋酸发生酯化反应，B项正确；

C．苯环和碳碳双键能和氢气加成，1 mol络塞维最多能与反应，C项正确；

D．酚羟基是与苯环直接相连的羟基，分子中不含酚羟基，D项错误；

答案选D。

13．BC

【详解】A．三种单体分子中，存在苯环、碳碳双键决定的平面结构，由于单键可以旋转，所有碳原子均可能共平面，故A正确；

B．三种单体中，官能团种类、个数不同，不是同系物，故B错误；

C．单体S的分子式为C10H12O3，1mol单体S完全燃烧需要消耗11.5molO2，故C错误；

D．和分子中均含有7种不同化学环境的氢原子，故D正确；

选BC。

14．CD

【详解】A．芳樟醇分子中碳原子有单键和双键两种成键方式，故杂化方式有sp3、sp2两种，选项A错误；

B．一个碳碳双键的氧化产物有2种，有2个碳碳双键，即有4种氧化产物，选项B错误；

C．该物质有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，-OH上的H可发生取代反应，选项C正确；

D．消去反应的条件，醇分子中连接-OH的C原子相邻的C上有H原子，故该醇可发生消去反应；醇被氧化的条件，与-OH连接的C上还有H原子，不符合醇羟基的催化氧化，但含有碳碳双键，可发生催化氧化生成环氧类物质，选项D正确；

答案选CD。

15．

【详解】CH2=CH－CH=CH2为原料制备，可先与氯气发生1，4−加成生成CH2ClCH＝CHCH2Cl，然后在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成CH2OHCH＝CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成CH2OHCH2CHClCH2OH，再在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的流程为。

16．(1)

(2)

(3)，

(4)，，

【详解】（1）中阴离子为HS-，则溴乙烷跟反应生成CH3CH2-HS和NaBr：；

（2）中阴离子为，碘甲烷跟反应方程式为：；

（3）无水乙醇和金属钠发生反应生成乙醇钠和氢气，；乙醇钠和碘甲烷发生题干反应原理生成甲乙醚，；

（4）根据题意可知，氰化钾(KCN)的可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R—CN)，，腈可以经酸性水解成为羟酸；腈也可以被催化加氢成为胺，则。

17．     CH≡CH+HClCH2=CHCl     nCH2=CHCl     CH≡CH+HCN→CH2=CHCN     nCH2=CH－CN     2CH≡CH→CH2=CH－C≡CH     CH2=CH－C≡CH+HCl→    

【分析】由反应②产物确定其反应物（1）是氯乙烯，反应①是乙炔与氯化氢的加成反应。由反应③知产物（2）是。由反应⑤知产物（3）是，产物（5）结构简式是，由反应⑦知其反应物（4）结构简式是 ，题目据此解答。

【详解】反应①是乙炔与氯化氢加成反应：。

反应②是氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

反应③是乙炔和HCN加成反应：。

反应④是发生加聚反应：。

反应⑤乙炔二分子聚合：。

反应⑥是和加成反应，生成2-氯-1，3-丁二烯： 。

反应⑦是2-氯-1，3-丁二烯加聚反应生成聚2-氯-1，3-丁二烯：。

18．(1)C6H12

(2)     42     100.8

(3)

(4)(CH3)2CHC(CH3)=CH2或

(CH3)2C=C(CH3)2或(CH3)3CCH=CH2

(5)6

【详解】（1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，根据原子守恒确定A分子中C原子数目为6，H原子数目为12，故烃A分子式为C6H12。

（2）根据C原子守恒可知参加反应的烃A的物质的量为0.5mol，故参加反应的烃A的质量为0.5mol×84g·mol-1=42g，故消耗氧气的物质的量为0.5mol×(6+)=4.5mol，标准状况下氧气的体积为4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。

（3）烃A分子式为C6H12，烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷，结构简式为 。

（4）烃A能使溴水褪色，则分子中含有1个碳碳双键，在催化剂作用下与H2加成的产物分子中含有4个甲基，故加成产物的结构简式为 或。若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)2CHC(CH3)=CH2或(CH3)2C=C(CH3)2；若加成产物为，对应的A的结构为(CH3)3CCH=CH2。

（5）比烃A分子少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物的分子式为C5H10，分子中含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3(存在顺反异构)、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2，共6种。