2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用

2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用

一、单选题

1．（2023春·河北邯郸·高三邯郸一中校考阶段练习）2021年诺贝尔化学奖授予了对有机小分子不对称催化作出重大贡献的科学家，其研究成果羟醛缩合反应的催化循环机理如下图所示。下列说法不正确的是

A．L-脯氨酸是该反应的催化剂

B．该过程的总反应方程式为

C．根据该机理，用苯甲醛和二苯甲酮()作为原料，无法完成羟醛缩合反应

D．若用含H218O的溶剂和不含18O的RCHO和丙酮进行该反应，得到的产物可能为

2．（2023春·全国·高三期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列反应制得：

下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．X中所有碳原子的杂化方式均为杂化

B．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小

C．Z与足量反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子

D．中含有碳氧π键

3．（2023·浙江·校联考模拟预测）一种用脯氨酸()催化的分子内羟醛缩合反应如下。下列说法不正确的是

A．Y的分子式为

B．X与足量氢气加成后，产物分子中有4个手性碳原子

C．脯氨酸分子中饱和碳原子上的二氯代物有9种

D．一定条件下，Y能发生加成、氧化、消去、取代反应

4．（2023春·北京海淀·高三校考阶段练习）“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是

A．遇溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

B．滴入溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键

C．该物质与浓溴水和反应最多消耗和分别为、

D．该分子中的所有碳原子不可能共平面

5．（2022·宁夏中卫·统考二模）2022年北京冬奥会开赛在即，场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是

A．该双环烯酯能与3mol H2发生加成反应

B．该物质水解产物都能使高锰酸钾褪色

C．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面

D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种

6．（2023春·山东烟台·高三统考阶段练习）关于化合物 ，下列说法正确的是

A．分子中至少有7个碳原子共直线

B．与酸或碱溶液反应都可生成盐

C．分子中含有1个手性碳原子

D．不能使酸性稀溶液褪色

7．（2023·河南·统考二模）三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是

A．三醋精属于油脂 B．三醋精的分子式为C9H13O6

C．该反应属于加成反应 D．d的同分异构体不止一种

8．（2023·全国·高三专题练习）化合物N具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由M制得。下列有关化合物M、N的说法正确的是

A．一定条件下M可发生氧化、取代、加成反应

B．有机物N分子中所有原子可能共平面

C．M、N所含官能团种类相同，M和N属于同系物

D．等物质的量的M、N分别与金属Na反应，生成的氢气的物质的量之比为1：1

9．（2023·浙江·高三统考专题练习）维生素C是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在人体内可发生如下转化：

下列有关维生素C的说法不正确的是

A．含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团

B．在该转化过程中被氧化

C．碱性环境中更易被破坏

D．易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果效果好

10．（2021秋·浙江·高三阶段练习）将一定量的乙醇和氧气置于一个完全封闭的容器中引燃，反应生成二氧化碳、水蒸气和一种未知物X。测得反应前后物质的质量如表：

下列判断正确的是

A．表中m的值无法确定

B．X可能是该反应的催化剂

C．增加氧气的量可以减少X的生成

D．物质X一定含有碳元素，可能含有氢元素

11．（2023春·全国·高三期中）某种具有解毒消肿、祛风活络功能药物的中间体(M)的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是

A．环上的一氯代物有2种

B．该分子中所有原子不可能都在同一平面

C．1molM最多与4molH2发生加成反应

D．M能发生水解反应和酯化反应

12．（2023春·高三课时练习）下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：

下列有关说法正确的是

A．X具有两种不同的含氧官能团

B．Y可以发生酯化反应和加成反应

C．Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W

D．W的分子式为C10nH16n+2O4n+1

13．（2023春·北京顺义·高三北京市顺义区第一中学校考阶段练习）我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是

A．该有机物中碳原子的杂化方式为和

B．该有机物存在对映异构体

C．1 mol该有机物与溴水反应最多消耗2 mol

D．该有机物能与溶液发生显色反应

14．（2023·全国·高三专题练习）中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型新冠肺炎有确切的疗效，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是

A．分子式为

B．分子中含有三种官能团

C．不能与反应产生

D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应

二、非选择题

15．（2023·全国·高三专题练习）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①  

②  

写出用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物  的合成路线__________(其他试剂任选)

16．（2023·全国·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：

已知如下信息：

i.+

ii.+

ii.R＇OH+R＂BrR＇OR＂

欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3-氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

17．（2023·全国·高三专题练习）利用燃烧规律分析有机化合物的组成。

有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种．如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。

(1)A、B的组成必须满足的条件是什么？___________________

(2)若A是甲烷，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。__________

(3)若A是，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。________

18．（2023春·高三课时练习）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。

①：__________。

②：__________。

③：__________。

④：__________。

⑤：__________。

⑥：__________。

⑦：__________。

参考答案：

1．D

【详解】A．从催化循环机理图可知，L-脯氨酸参与了反应后又重新生成，为该反应的催化剂，A正确；

B．从催化循环机理图可知，该过程的总反应方程式为，B正确；

C．如用苯甲醛和二苯甲酮作为原料，二苯甲酮与L-脯氨酸反应生成的产物无法发生醇的消去反应，故无法完成羟醛缩合反应，C正确；

D．该反应产物中羟基上的O来源于RCHO，因此不可能得到，D错误；

故答案选D。

2．B

【详解】A．X中含有苯环、甲基、羧基，X中所有碳原子的杂化方式为、sp3，故A错误；

B．X中含有羟基和羧基可以和水分子形成氢键，Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小，故B正确；

C．Z中只有苯环与氢气发生加成反应，加成产物中连接支链的环上的3个碳原子是手性碳原子，故C错误；

D．单键为键，双键含有1个键、1个π键，X分子含有1个碳氧π键，故1molX中含有1mol碳氧π键，故D错误；

故选B。

3．B

【详解】A．根据Y的结构简式可知，Y的分子式为，正确；

B．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，X与足量氢气加成后，产物为，该分子中有3个手性碳原子，错误；

C．脯氨酸中环上4个碳原子为饱和碳原子，2个—可在同一个碳原子上或不同碳原子上，如图：，2个—在同一个碳原子上的有3种，若1个—在1号C原子上，移动另一个—，有3种结构，若1个—在2号C原子上，移动另一个—，有2种结构，若1个—在3号C原子上，移动另一个—，有1种结构，则共有种二氯代物，正确。

D．Y中含有羟基，能发生消去反应和取代反应，含有酮羰基，能发生加成反应，能燃烧可以发生氧化反应，正确；

故选B。

4．C

【分析】该有机物分子中含有酚羟基、碳碳双键两种官能团，根据酚类物质和烯烃的化学性质进行迁移。

【详解】A．含有酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，但该物质与苯酚不是同系物，因为其中含有2个苯环，且还有碳碳双键，A不正确；

B．含有碳碳双键的有机物和含有酚羟基的有机物都能使溶液褪色，故滴入溶液，观察紫色褪去，不能证明其结构中一定存在碳碳双键，B不正确；

C．含有碳碳双键的有机物可与溴发生加成反应，羟基的邻位和对位可与溴水发生取代反应，每个苯环可与3个氢气分子加成，因此，1mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol，C正确；

D．该分子中苯环和碳碳双键所在的平面均可旋转到同一平面上，故所有碳原子可以共平面，D不正确。

故选C。

5．B

【详解】A．酯基不能和H2发生加成反应，该双环烯酯能与2mol H2发生加成反应，A错误；

B．该双环烯酯的水解产物中都含有碳碳双键，都能使高锰酸钾褪色，B正确；

C．该双环烯酯分子中不含苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少是6个，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，C错误；

D．该双环烯酯完全加氢后的产物是，其一氯代物有9种，D错误；

故选B。

6．B

【详解】A．碳碳叁键两端的原子共线，苯环对位的原子共线，故分子中至少有5个碳原子共直线，故A错误；

B．分子中含有氨基，能和酸生成盐；分子中含有酯基能和碱发生碱性水解生成盐，故B正确；

C． 分子中含有2个手性碳原子，故C错误；

D．分子中含有碳碳叁键，能使酸性稀溶液褪色，故D错误；

故选B。

7．D

【详解】A．油脂由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精由丙三醇与乙酸反应形成的酯，不属于油脂，A错误；

B．根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B错误；

C．由方程式可知，该反应属于取代反应，C错误；

D．d为CH3COOH，其同分异构体可以为HCOOCH3、HOCH2CHO等，则d的同分异构体不止一种，D正确；

故选D。

8．A

【详解】A．M中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，酯基和酚羟基可以发生取代反应，碳碳双键和苯环可以和氢气发生加成反应，故A正确；

B．N分子中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能共平面，故B错误；

C．M、N所含官能团种类相同，但所含官能团数目不完全相同，分子组成也不是相差“CH2”原子团，不属于同系物，故C错误；

D．酚羟基可以与金属Na反应产生氢气，一个M中有4个酚羟基，一个N中有3个酚羟基，则等物质的量的M、N分别与金属Na反应，生成的氢气的物质的量之比为4:3，故D错误；

答案选A。

9．D

【详解】A．由图可知，维生素C含有三种官能团，分别是羟基、酯基和碳碳双键，故A正确；

B．该转化过程中，一个分子减少了两个氢原子，有机物加氧或去氢的反应属于氧化反应，则维生素C发生了氧化反应，故B正确；

C．维生素C含有酯基，能发生水解反应，在碱性条件下水解较为彻底，因此维生素C在碱性环境中更易被破坏，故C正确；

D．维生素C分子含有多个羟基，易溶于水。水果中含有丰富的维生素C，被榨果汁的过程中，维生素C与空气充分接触而部分被氧化，所以直接吃水果可以最大限度的减少维生素C的损失，比榨果汁再饮用效果好，故D错误；

故选D。

10．C

【分析】乙醇+氧气→水+二氧化碳，反应前后质量守恒，m=2.8g；乙醇4.6g，n(C2H5OH)=0.1mol，氧气8g，n(O2)=0.25mol，二氧化碳4.4g，n(CO2)=0.1mol，水的质量为5.4g，n(H2O)=0.3mol，反应前后原子守恒，可知X中由碳原子0.1mol，氧原子0.1mol，故X化学式为CO。

【详解】A．根据分析可知m=2.8g，A错误；

B．X质量增加，是生成物，B错误；

C．乙醇燃烧不完全，会有一氧化碳生成，增加氧气的量使乙醇充分燃烧，可以减少CO的生成，C正确；

D．X为CO，故D错误；

故答案为：C。

11．A

【详解】A．环上有3种不同的氢，则其一氯代物有3种，A错误；  

B．该分子中含有直接相连的2个以上的饱和碳原子，则所有原子不可能都在同一平面，B正确；

C．苯环、碳碳双键都可以和氢气发生加成反应，则1molM最多与4molH2发生加成反应，C正确；

D．M中含有酯基能发生水解反应，含有羟基能发生酯化反应，D正确；

故选A。

12．D

【详解】A．X中的含氧官能团只有羧基一种，A错误；

B．Y中含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生加成反应，B错误；

C．Y和1，4-丁二醇通过缩聚反应生成W，C错误；

D．据W的结构简式可知其分子式为，D正确；

故选D。

13．C

【详解】A．该有机物中含有碳碳双键的碳原子、苯环和饱和碳原子，其杂化方式分别为，A项正确；

B．该有机物中含有手性碳(与羧基相连C)存在对映异构体，B项正确；

C．1mol该有机物的酚羟基的邻对位氢原子与溴水发生取代反应消耗2mol，1mol碳碳双键与溴水加成消耗1mol，最多消耗3mol，C项错误；

D．该有机物官能团含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，D项正确；

答案选C。

14．D

【详解】A．根据分子结构简式可知，该有机物的分子式为，A错误；

B．根据分子结构简式可知，分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳双键这些官能团，B错误；

C．分子中含有羧基，故该物质能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳，C错误；

D．因为分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基、碳碳双键，故能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应，D正确；

答案选D。

15．          

【详解】由题给信息可知，用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物  的合成步骤为光照条件下  与氯气发生取代反应生成  ，  在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成  ，  与2—丁炔在催化剂作用下发生加成反应生成  ，  与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成  ，合成路线为          ，故答案为：          。

16．

【详解】由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J，就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可；若要合成出，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出，则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→I，可知只需要化合物F，所以合成路线为。

17．(1)A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差个氧原子(n为正整数)

(2)

(3)

【详解】（1）由于混合物不论以何种比例混合，生成水的物质的量相同，可以推断A、B分子中所含的氢原子数相同，且由于燃烧时耗氧量相同，因而A、B的化学式都可用表示，A的化学式可表示为，B的化学式也可表示为，A、B的组成必须满足的条件是：A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差个氧原子(n为正整数)，答案为：A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差个氧原子(n为正整数)。

（2）若A是甲烷，则B的化学式可表示为时式量最小，化学式为，答案为：。

（3）若A是，A的化学式可改写为，符合题设条件的B的化学式为，答案为：。

18．     CH≡CH+HClCH2=CHCl     nCH2=CHCl     CH≡CH+HCN→CH2=CHCN     nCH2=CH－CN     2CH≡CH→CH2=CH－C≡CH     CH2=CH－C≡CH+HCl→    

【分析】由反应②产物确定其反应物（1）是氯乙烯，反应①是乙炔与氯化氢的加成反应。由反应③知产物（2）是。由反应⑤知产物（3）是，产物（5）结构简式是，由反应⑦知其反应物（4）结构简式是 ，题目据此解答。

【详解】反应①是乙炔与氯化氢加成反应：。

反应②是氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

反应③是乙炔和HCN加成反应：。

反应④是发生加聚反应：。

反应⑤乙炔二分子聚合：。

反应⑥是和加成反应，生成2-氯-1，3-丁二烯： 。

反应⑦是2-氯-1，3-丁二烯加聚反应生成聚2-氯-1，3-丁二烯：。