2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用

这是一份2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用，共17页。试卷主要包含了单选题，多选题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·湖南·统考高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
    
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
2．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是

A．乙与丙互为同分异构体
B．甲生成乙的反应类型为取代反应
C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同
D．乙与加成最多消耗
3．（2023春·江苏扬州·高三统考期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．X的分子式为
B．Z可发生取代、氧化、缩聚反应
C．可用溶液鉴别和Z
D．Z与足量的氢气加成后产物中有3个手性碳原子
4．（2023·浙江·校联考三模）东莨菪内酯可用于治疗支气管疾病和哮端，结构简式如图。下列说法正确的是

A．分子中存在3种官能团
B．该物质用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性碳原子
C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1mol
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH
5．（2023春·北京朝阳·高三北京八十中校考期中）“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物，应用在许多药物的创新合成中，如：
  
资料：有机物结构可用键线式表示，如的键线式为  。
下列分析不正确的是
A．①②互为同分异构体
B．①②均含有三种官能团
C．1mol①最多能与3mol发生加成反应
D．①②均能与溶液反应
6．（2023春·河北邯郸·高三校联考期中）结构决定性质，有机物的官能团可以通过试剂鉴别，下列说法正确的
A．某有机物能与金属钠反应生成，则其分子中一定含有羟基
B．某有机物能使溴水褪色，则其分子中一定含有不饱和官能团
C．某有机物能与碳酸氢钠溶液反应生成，则其分子中可能含有羧基
D．在水浴加热条件下，某有机物能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物一定是醛
7．（2022春·浙江温州·高三校联考期中）对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是

A．分子式为 B．能与浓溴水发生取代反应
C．能与溶液反应生成 D．其苯环上的一氯代物有两种
8．（2023春·江苏宿迁·高三统考期中）工业合成环工其田酸的流程如图所示，下列说法正确的是
  
A．a、b、c属于烃的衍生物，都能发生水解反应
B．a→b的反应类型为取代反应
C．c分子中所有碳原子可能共面
D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
9．（2023春·湖北省直辖县级单位·高三湖北省仙桃中学校考阶段练习）松香中含有松香酸和海松酸，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
  
A．二者均能与氢氧化钠溶液反应
B．二者所含官能团的种类和数目不尽相同
C．二者互为同分异构体
D．二者均能与以物质的量之比为发生反应
10．（2023春·广东佛山·高三校联考阶段练习）抗坏血酸(即维生素C)是水果罐头中常用的食品添加剂，在空气中发生变化：
  
下列有关说法中不正确的是
A．抗坏血酸分子式为
B．水果罐头中加入抗坏血酸作抗氧化剂
C．脱氢抗坏血酸能发生水解反应和氧化反应
D．抗坏血酸能使酸性溶液褪色，脱氢抗坏血酸则不能
11．（2023·山东临沂·统考二模）阿司匹林(  )微溶于水，是常用的解热镇痛药，可利用水杨酸(  )和醋酸酐制备。所得粗产品中含有水杨酸和水杨酸聚合物，利用如下流程提纯阿司匹林。
  
已知：①水杨酸聚合物难溶于水，不溶于溶液；②时，阿司匹林沉淀完全。下列说法错误的是
A．试剂a、b分别是溶液、盐酸
B．操作Ⅰ、Ⅱ均为过滤
C．①、②、③均为两相混合体系
D．可用溶液检验产品中是否含有未反应的水杨酸
12．（2023·福建·校联考三模）苯炔不对称芳基化反应如下：

下列说法错误的是
A．箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼
B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
C．有机物X分子、有机物Y分子均含有1个手性碳原子
D．有机物Y分子中苯环上的一氯代物有三种
13．（2023春·甘肃天水·高三统考期中）有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。以下关于有机物的说法不正确的是
A．碳是有机物的核心元素，碳原子最外层有4个电子，可以形成4对共用电子对，即碳的4价
B．根据乙醇发生催化氧化反应时的断键方式，可判断并不是所有醇都能发生催化氧化反应
C．等质量的和在空气中完全燃烧，耗氧量较大的是
D．已知有4种同分异构体，则分子式为的醇也有4种

二、多选题
14．（2023春·山东日照·高三统考期中）组成木质素的三种单体的结构简式如图，下列说法错误的是

A．三种单体分子中，所有碳原子均可能共平面
B．三种单体互为同系物，且均存在顺反异构
C．1mol单体S完全燃烧需要消耗10.5molO2
D．单体H和单体G分子中均含有7种不同化学环境的氢原子

三、非选择题
15．（2023秋·上海徐汇·高三上海市徐汇中学校考期末）环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

(1)反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。
(2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。
①分子中有2个官能团    ②分子结构中无
(3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______
16．（2023·全国·高三专题练习）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯( )为原料，设计合成W的路线___________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

17．（2021·高三课时练习）判断下列说法是否正确，并说明理由。
(1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。________
(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。________
(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。________
(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。________
(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。________
(6)甲酸能发生银镜反应。________
(7)的名称为2，3-二甲基己酸。________
18．（2022·全国·高三专题练习）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：；
写出C+D→E的化学方程式_____。

参考答案：
1．B
【详解】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且在阳极上被氧化为，然后与反应生成和，再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；
B．由A中分析可知，2mol在阳极上失去2mol电子后生成1mol，1mol与反应生成1mol，1mol与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C说法正确；
D．葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H（）发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
2．C
【详解】A．乙、丙的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；
B．甲生成乙是羟基取代氯原子，为取代反应，故B正确；
C．甲、乙中没有手性碳，丙中有2个手性碳，即，三者手性碳原子的个数不同，故C错误；
D．乙分子中含碳碳双键、酮羰基，均可与发生加成反应，乙与加成最多消耗，故D正确；
选D。
3．B
【详解】A．键线式中端点和拐点均为C，按照C的四价结构补充H，该物质的化学式为C8H7N，A项错误；
B．Z中苯环上直接连着羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应；酚容易被氧化；酚和醛可以发生缩聚反应，故B正确；
C．Z和  中都有酚羟基，都能与FeCl3显色，不可用FeCl3溶液鉴别，C项错误；
D．手性碳：连接4个不同的原子或基团。Z与足量的H2加成后为  ，该产物中手性C如图标记有4个，D项错误；
故选B。
4．B
【详解】A．由结构式可知，该分子中存在醚键、羟基、酯基和碳碳双键共4种官能团，故A错误；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该物质用足量氢气还原后的产物为，手性碳原子的个数和位置为，共4个，故B正确；
C．该物质中含有碳碳双键和发生加成反应，含有酚羟基，苯环可以和溴水发生取代反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mol ，故C错误；
D．该物质中酯基和酚羟基都可以和NaOH反应且酯基水解后又生成1个酚羟基，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，故D错误；
故选B。
5．B
【详解】A．①②分子式都是C8H10O3，分子式相同但结构不同，所以二者互为同分异构体，A正确；
B．①中含有碳碳三键、碳碳双键、醇羟基、酯基四种官能团，②中含有碳碳双键、酯基、醛基三种官能团，B错误；
C．①中含有碳碳三键、碳碳双键、醇羟基、酯基四种官能团，1mol碳碳双键可以与1molH2加成，1mol碳碳三键能与2molH2加成，则1mol①最多能与3mol发生加成反应，C正确；
D．①②二者都含有酯基，酯基能和NaOH溶液反应，所以二者都能和氢氧化钠溶液反应，D正确；
故答案为：B。
6．C
【详解】A．能与金属钠反应生成氢气的有机物不一定含有羟基，含有羧基的有机物也能和金属钠反应生成氢气，A错误；
B．某有机物能使溴水褪色，不一定含有不饱和官能团也可能是因为萃取使溴水褪色，B错误；
C．某有机物能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，则该分子中可能含有羧基，C正确；
D．水浴加热条件下，某有机物能与银氨溶液反应生成银镜，该有机物不一定是醛，也可能是甲酸、甲酸某酯等，D错误；
故答案选C。
7．C
【详解】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子式为，故A正确；
B．对乙酰氨基酚中酚羟基邻对位上的氢可以和浓溴水发生取代反应，故B正确；
C．酚羟基和酰胺基均不能与反应，则该有机物不能与溶液反应生成CO2，故C错误；
D．根据结构可知苯环上有两种等效氢，则苯环上的一氯代物有两种，故D正确；
故答案选C。
8．B
【详解】A．a、b、c均含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，a、a中含有酯基，能发生水解反应，c中含有羧基，不能水解，A错误；
B． a→b是  与BrCH2CH2CH2Cl反应生成  ，同时生成HBr和HCl，是取代反应，B正确；
C． c分子  中碳原子①以碳碳单键连有3个碳原子，最多只有3个碳原子共面，C错误；
D．b的一氯代物有4种   (不考虑立体异构)，D错误；
故答案选B。
9．B
【详解】A．二者均含有羧基，均能与氢氧化钠溶液反应，故A正确；
B．二者所含官能团的种类和数目相同，均含有1个羧基和2个碳碳双键，故B错误；
C．二者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．羧基不能与氢气加成，碳碳双键与氢气加成，二者均能与H2以物质的量之比为1∶2发生反应，故D正确；
故选：B。
10．D
【详解】A．根据抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸分子式为，A正确；
B．据题，抗坏血酸在空气中能被氧化，可以作抗氧化剂，B正确；
C．脱氢抗坏血酸中含有羟基、酯基，能发生氧化反应和水解反应，C正确；
D．两者都含有羟基，且符合被氧化条件，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；
答案选D。
11．C
【分析】粗产品中主要成分阿司匹林  ，含有水杨酸  及水杨酸聚合物，先加入溶液，过滤，沉淀为水杨酸聚合物，洗涤沉淀，将洗涤液与过滤液混合，再加入盐酸，调pH，阿司匹林沉淀完全，过滤，冰水洗涤，低温干燥得到纯净的阿司匹林。
【详解】A．由题知水杨酸聚合物不溶于NaHCO3溶液，故试剂a处加入NaHCO3溶液，经过滤除去水杨酸聚合物，试剂b处加盐酸调节pH=3，故A正确；
B．水杨酸聚合物不溶于NaHCO3溶液，pH=3时，阿司匹林沉淀完全，均用过滤法分离，故B正确；
C．①中含水杨酸聚合物和少量母液，为两相混合体系，②为水杨酸聚合物，为单相体系，③均为溶液，为单相体系，故C错误；
D．水杨酸分子中含有酚羟基，可以使FeCl3溶液变色，而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FeCl3溶液检验产品中是否含有未反应的水杨酸，故D正确；
故答案选C。
12．B
【详解】A．箭头b所示C-H键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼，A正确；
B．苯炔有碳碳三键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误；
C．有机物X分子：，有机物Y分子，均含有1个手性碳原子，C正确；
D．有机物Y分子：，苯环上的5个氢有3类等效氢，故其一氯代物有三种，D正确；
故选B。
13．C
【详解】A．碳的电子排布式为1s22s22p2；最外层有4个电子，可以形成4对共用电子对，即碳的4价；故A正确；
B．当羟基连接的碳原子上没有H原子时，不能发生催化氧化反应；故B正确；
C．在空气中完全燃烧方程式为，1g消耗的O2为，在空气中完全燃烧方程式为，1g消耗的O2为，故C错误；
D．醇可由卤代烃取代得到，有4种同分异构体，则分子式为的醇也有4种；故D正确；
故答案选C。
14．BC
【详解】A．三种单体分子中，存在苯环、碳碳双键决定的平面结构，由于单键可以旋转，所有碳原子均可能共平面，故A正确；
B．三种单体中，官能团种类、个数不同，不是同系物，故B错误；
C．单体S的分子式为C10H12O3，1mol单体S完全燃烧需要消耗11.5molO2，故C错误；
D．和分子中均含有7种不同化学环境的氢原子，故D正确；
选BC。
15．(1) 取代反应 消去反应 +NaOH+NaCl+H2O
(2)CH2=CHCH2C≡CH
(3) 氯气、光照 氢氧化钠的醇溶液，加热 溴水或溴的四氯化碳溶液 氢氧化钠醇溶液，加热

【分析】本题采取对比方法判断反应类型，从而推导出反应试剂和反应条件，如反应②，反应物含有氯原子，生成物无氯原子，含有碳碳双键，则反应②发生消去反应，据此分析；
【详解】（1）对比结构简式，反应①引入氯原子，反应①为取代反应，反应②是去掉氯原子，引入碳碳双键，该反应为消去反应，其反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，故答案为取代反应；消去反应；+NaOH+NaCl+H2O；
（2）根据环戊二烯的结构简式，环戊二烯的不饱和度为3，同分异构体为链状，含有2个官能团，这两个官能团是碳碳双键和碳碳三键，分子结构中不含有甲基，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2C≡CH；故答案为CH2=CHCH2C≡CH；
（3）反应①为取代反应，氯气在光照条件下取代环戊烷上H原子；反应②发生消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；反应③为加成反应，与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应；反应④为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；故答案为氯气、光照；氢氧化钠的醇溶液，加热；溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠醇溶液，加热。
16．
【详解】根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，故设计合成路线 。
17．(1)错误
(2)正确
(3)正确
(4)错误
(5)错误
(6)正确
(7)错误

【详解】（1）分子中有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性，例如氨基酸的水溶液可能显碱性或中性，错误；
（2）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同均为C3H6O，且结构不同，互为同分异构体，正确；
（3）甲醛、乙酸、甲酸甲酯化学式分别为CH2O、C2H4O2、C2H4O2，最简式均为CH2O，故三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同，正确；
（4）RCOOH与R′OH发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，生成RCOOR′，错误；
（5）能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物不一定是羧酸，也可能是甲酸甲酯，错误；
（6）甲酸含有羧基、醛基，能发生银镜反应，正确；
（7）的名称为4，5-二甲基己酸，错误。
18．+→+HCl
【详解】A为,B为,C为,根据已知信息，逆向可推出D为，则C+D→E的化学方程式为+→+HCl。