2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用

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2024届高三新高考化学大一轮专题练习--有机合成的综合应用一、单选题1．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是A．乙与丙互为同分异构体B．甲生成乙的反应类型为取代反应C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同D．乙与加成最多消耗2．（2023春·江西南昌·高三南昌二中校考阶段练习）由有机化合物X合成Z的路线如下：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A．X能发生加成、氧化和取代反应B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1 mol Z中含有4mol碳氧σ键D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等3．（2023春·河北·高三统考期中）《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯(  )是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以由乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：  下列说法不正确的是A．A的结构简式为CH3CHOB．反应④的条件为光照C．上述反应中属于取代反应的有④⑤⑥D．反应①②③原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求4．（2023春·黑龙江哈尔滨·高三哈尔滨三中校考期中）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重。另再取标准状况下的该混合气体，将它通入过量的溴水中，溴水增重。则混合气体的组成为A．甲烷、丙烯 B．乙烷、丙烯 C．甲烷、乙烯 D．乙烷、乙烯5．（2023春·上海浦东新·高三华师大二附中校考期中）科学家合成的一种纳米小人结构如图。下列关于该化合物的说法正确的是A．易溶于水B．1 mol该物质最多可与发生加成反应C．属于芳香族化合物D．存在顺反异构6．（2023春·云南楚雄·高三统考期中）扁桃酸常用于有机合成及医药工业，以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示，下列说法错误的是A．的反应类型为加成反应B．扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯C．的反应条件为的水溶液、加热D．参考该合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步7．（2023·河北张家口·统考一模）有机化合物M是一种医药中间体，可由如图路线合成。下列说法错误的是A．X、Y、M均不存在顺反异构现象B．X与Y生成M的反应属于消去反应C．X与足量H2加成后，产物分子中氢原子不可能全部共平面D．M中苯环上的氢原子被氯原子取代，可得5种一氯代物(不含立体异构)8．（2023春·广东肇庆·高三肇庆市第一中学校考期中）向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团．下列有关结论不正确的是 试剂现象结论A金属钠有气体产生含羟基或羧基或羟基和羧基B银氨溶液产生银镜可能含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羟基D溴水溶液褪色可能含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D9．（2023·山东聊城·校联考三模）2022年诺贝尔化学奖授予了在“点击化学”方面做出贡献的科学家。一种“点击化学”反应为  。我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯Z，并借助该“点击化学”反应利用Z合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物W(、代表聚合度)      注：表示葡萄糖基。下列说法正确的是A．Z在酸性条件下充分水解的产物只有和B．合成Z的过程中，理论上应控制C．由Z合成W的过程中发生了加成反应D．W中的值越大，W的亲水性能越好10．（2023春·广东珠海·高三珠海市斗门区第一中学校考期中）已知有机物甲与乙在一定条件下反应生成有机物丙，反应方程式如下。  下列说法正确的是A．甲与丙均易溶于水B．1mol甲与足量完全反应，消耗4molC．甲分子中所有碳原子不可能共平面D．丙分子中苯环上的一氯代物有4种11．（2023·河北邯郸·统考二模）邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂12．（2023·辽宁·校联考模拟预测）2022年诺贝尔化学奖授给了三位研究“点击化学”的科学家。“点击化学”能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起。下列反应就是典型的“点击化学”反应，关于该合成反应的说法中错误的是  A．Z能使酸性溶液褪色B．是反应的催化剂，该合成反应属于加成反应C．Y发生加聚反应所得产物属于具有固定熔点的高分子化合物D．不同于传统的形成碳碳键来合成有机分子，该合成反应通过形成碳氮键来合成有机分子13．（2023·全国·模拟预测）稠环芳烃可被看成是片段化的石墨烯，部分稠环芳烃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。如图是几种常见的稠环芳烃的结构。下列有关说法正确的是A．并五苯是苯的同系物B．苝的一氯代物有6种C．三聚茚的分子式为D．Z型并七苯可发生取代、加成和还原反应 二、多选题14．（2023·山西·统考二模）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子，在分子识别、药物载体等方面有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B(CH2O)在一定条件下合成。下列说法不正确的是A．A分子中含有两个手性碳原子B．合成葫芦脲发生的反应是缩合反应C．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应D．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子 三、非选择题15．（2021·高三课时练习）判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。________(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。________(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。________(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。________(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。________(6)甲酸能发生银镜反应。________(7)的名称为2，3-二甲基己酸。________16．（2022·全国·高三专题练习）化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如图：已知：I.+NaClII.+HCl回答下列问题：依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线_____。17．（2022秋·上海杨浦·高三上海市杨浦高级中学校考阶段练习）填空。(1)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的结构简式是_______。(2)分子式为C6H12的某烃所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为_______。(3)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有能发生消去反应的官能团是_______(填名称)，它属于_______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。(4)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示。①酚酞的分子式为_______；②从结构上看，酚酞可看作_______(填序号)；A．烯烃　　B．芳香族化合物　　C．醇类　　D．酚类　　E．醚类　　F．酯类③酚酞分子中手性碳原子为_______个，含_______个不饱和碳原子。18．（2022·全国·高三专题练习）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
参考答案：1．C【详解】A．乙、丙的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；B．甲生成乙是羟基取代氯原子，为取代反应，故B正确；C．甲、乙中没有手性碳，丙中有2个手性碳，即，三者手性碳原子的个数不同，故C错误；D．乙分子中含碳碳双键、酮羰基，均可与发生加成反应，乙与加成最多消耗，故D正确；选D。2．A【详解】A．X中苯环上能发生取代反应，含酚羟基可被氧化，含有苯环，能发生加成反应，A正确；B．苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；C．1molZ中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2mol碳氧σ键，羰基上有1mol碳氧σ键，苯环侧链的碳氧σ键有3mol，故共6mol，C错误；D．1molX与足量浓溴水反应消耗的Br2为3mol，1molY消耗的Br2为2mol，消耗的Br2不相等，D错误；故选A。3．D【分析】在流程图中，CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，生成A的结构简式为CH3CHO；甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为  。【详解】A．由分析可知，A的结构简式为CH3CHO，A正确；B．反应④为甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，条件为光照，B正确；C．上述反应中，①为加成反应，②、③为氧化反应，④、⑤、⑥为取代反应，C正确；D．反应①为加成反应，原子的理论利用率为100%，③为氧化反应，原子的利用率是100%，②是乙醇反应生成乙醛和水，原子的利用率不是100%，不符合绿色化学的要求，D不正确；故选D。4．C【详解】设混合气体的分子式为，则该混合烃燃烧的化学方程式为，，x=1.8，y=4，平均分子式为，一定含有甲烷，另外一种气体氢个数为4，碳个数大于等于2，混合气体中烯烃里含一个双键，所以该烯烃为乙烯，故答案选C。5．C【详解】A．该物质不含亲水基团，不能溶于水，A错误；B．1mol苯环可与3mol氢气加成，1mol碳碳三键可与2mol氢气加成，分子中含2个苯环，4个碳碳三键，故1mol该物质最多可与(2×3+4×2)mol=14molH2发生加成反应，B错误；C．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；D．该分子中不存在碳碳双键，则不存在顺反异构，D错误；故选C。6．D【分析】由合成路线可知，甲苯与氯气发生取代反应生成物质X（一氯甲苯）；物质Y能被催化氧化，说明物质Y含有羟基，物质X转化成物质Y发生的是水解（取代）反应，即一氯甲苯水解生成苯甲醇；苯甲醇经催化氧化转化为物质Z（苯甲醛）。【详解】A．苯甲醛中含有碳氧双键，由Z→W的反应类型为加成反应，A正确；B．扁桃酸分子中含羟基、羧基，自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯，B正确；C．醇羟基取代氯原子需要的反应条件为NaOH水溶液、加热，C正确；D．参考该合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线可以是乙醛先转化为丙烯腈，丙烯腈再在酸性水溶液下转化成丙烯酸，即最少需要2步，D错误；故选D。7．B【详解】A．X、Y、M分子中均不含碳碳双键，不存在顺反异构现象，A正确；B．X与Y生成M的反应属于取代反应，B错误；C．X与足量加成后，产物分子中存在饱和碳，氢原子不可能全部共平面(环己烷基中氢原子不可能全部共平面)，C正确；D．M中苯环上有5种不同环境的氢原子，一氯代物有5种，D正确；故选B。8．C【详解】A．遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A正确；B．遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛基，B正确；C．与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C错误；D．溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，能与苯酚发生取代反应，因此溴水褪色说明可能含有碳碳双键，D正确；故选C。9．C【详解】A．Z中含有酯基，能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，故产物不只有和，还有二氧化碳产生，A错误；B．根据X和Z的结构简式可知，在合成Z的过程中，理论上应控制，B错误；C．根据题干信息、结合Z和W的结构简式可知，Z发生加成反应生成W，C正确；D．W中的亲水基为  ，故的值越小，W的亲水性能越好，D错误；答案选C。10．B【详解】A．甲与丙均属于烃，烃不易溶于水，A错误； B．苯环、碳碳能和氢气加成，1mol甲与足量完全反应，消耗4mol，B正确；C．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键两端的原子共面，碳碳单键可以旋转，则甲分子中所有碳原子可能共平面，C错误； D．丙分子中苯环上的一氯代物有  2种，D错误；故选B。11．C【详解】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A正确；B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B正确；C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C错误；D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D正确； 故选C。12．C【详解】A．Z中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，选项A正确；B．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，属于加成反应，选项B正确；C．Y发生加聚反应所得产物属于没有固定熔点的高分子化合物，选项C错误；D．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，选项D正确；答案选C。13．D【详解】A．苯的同系物是指分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6(n)的环烃，并五苯分子式为C22H14，且含有五个苯环，因此并五苯不是苯的同系物A错误；B．苝为对称结构，一氯代物只有3种，B错误；C．由题给三聚茚的结构可知，三聚茚的分子式为，C错误；D．Z型并七苯分子的结构中有苯环，可与氢气发生加成反应(还原反应)，也可与卤素单质等发生取代反应，D正确；故选D。14．A【详解】A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故A分子中不含手性碳原子，A错误；B．由题干信息可知，葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B()在一定条件下合成，故合成葫芦脲发生类似与合成酚醛树脂的反应，该反应是缩合反应，B正确；C．B物质CH2O即HCHO含有醛基，可发生氧化反应，也能和H2发生加成反应(同时也属于还原反应)，C正确；D．葫芦[n]脲中空腔端口的羰基氧含有孤电子对且电负性较大，能形成配位键和氢键，所以葫芦[n]脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子，D正确； 故答案为：A。15．(1)错误(2)正确(3)正确(4)错误(5)错误(6)正确(7)错误 【详解】（1）分子中有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性，例如氨基酸的水溶液可能显碱性或中性，错误；（2）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同均为C3H6O，且结构不同，互为同分异构体，正确；（3）甲醛、乙酸、甲酸甲酯化学式分别为CH2O、C2H4O2、C2H4O2，最简式均为CH2O，故三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同，正确；（4）RCOOH与R′OH发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，生成RCOOR′，错误；（5）能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物不一定是羧酸，也可能是甲酸甲酯，错误；（6）甲酸含有羧基、醛基，能发生银镜反应，正确；（7）的名称为4，5-二甲基己酸，错误。16．【详解】为原料，根据反应Ⅰ的原理，将与ClCOOH反应生成，由反应Ⅱ可知 与在AlCl3、CS2作用下反应生成，亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反应引入碳碳双键，再与碳酸钠反应，最终生成，则反应流程为。17．(1)(2)(3)     羟基     脂环(4)     C20H14O4     BDF     1     19 【详解】（1）分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，说明该物质分子的苯环上只有一种位置的H原子，该物质是对二甲苯，则该芳香烃的结构简式是；（2）分子式为C6H12的某烃所有碳原子都在同一平面上，则该物质属于烯烃，根据CH2=CH2是平面分子可知：该物质分子中的四个H原子被-CH3取代产生的物质，则该烃的结构简式为：；（3）根据物质分子结构简式可知：该物质分子中含有官能团是-OH、-CHO及碳碳双键，其中能够发生消去反应的官能团是-OH，其名称是羟基；该物质分子中含有的六元环不是苯环，因此属于脂环化合物；（4）①根据物质分子结构简式可知其分子式是C20H14O4；②从结构上看，酚酞分子中含有苯环、酚羟基、酯基，因此酚酞可看作芳香族化合物、酚类、酯类，故合理选项是BDF；③手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据酚酞结构简式可知其分子中与三个苯环连接的C原子为手性C原子，该物质分子中含有1个手性C原子；C原子最外层有4个电子，最多可结合4个不同的原子，脱C原子未达到结合其它原子最大数目就是不饱和C原子。根据图示可知该物质分子中含有的不饱和C原子是三个苯环的C原子及羰基C原子，故不饱和碳原子数目是19个。18．     2+O22     【详解】由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成，则Y的结构简式为；在浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，与H2NNH2·H2O发生取代反应生成，则异烟肼的结构简式为，反应生成的化学反应方程式为2+O22，故答案为：2+O22；。