化学人教版 (2019)第三节 醛酮导学案及答案

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3.3 酚-同步学习必备知识
酚




【典型例题】
1．下列物质属于酚类的是
A． B．
C． D．

2．医院常用来苏儿(甲基苯酚异构体的混合物与肥皂液的混合物)作杀菌剂。对甲基苯酚的分子模型如图所示(只含C、H、O原子)。下列说法错误的是

A．常温下不容易和氢气发生加成反应
B．对甲基苯酚能和碳酸钠溶液反应
C．核磁共振氢谱有3组峰
D．1个分子中最多有14个原子共平面

【典型例题】
3．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是
①2Na+→+H2
②+3Br2→3HBr+
③+NaOH→H2O+
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部

1.苯、苯酚与Br2反应的比较
类别
苯
苯酚
取代反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物


特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
2.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH


官能团
醇羟基(-OH)
醇羟基(-OH)
酚羟基(-OH)
结构特点
-OH与链烃基相连
-OH与苯环侧链上的碳原子相连
-OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应

4．关于、、的下列说法中不正确的是
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
5．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是
A．溴水 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．NaOH溶液 D．水

(1)苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3>>HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3→+NaHCO3。
(2)向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3，即+H2O+CO2→+NaHCO3。
(3)溴水和苯酚反应实验的注意事项
①该反应中溴应过量，因产物2，4，6­三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。
②2，4，6­三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水无法检验苯中含有苯酚。
③除去苯中苯酚的方法：先加NaOH溶液，后分液。

6．下列说法中，正确的是
A． 和 互为同系物
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
7．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是
A． B．
C．NaI溶液 D．
8．下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
9．下面有关苯酚的叙述正确的是（    ）
①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（    ）
A．①③⑥⑦⑧ B．①②③④⑦ C．①④⑥⑦ D．①④⑥⑦⑩
10．下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．超过65℃可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
11．在一定条件下M可与N发生如图所示转化生成一种具有优良光化学性能的树脂Q。下列说法错误的是

A．M的名称为2，4，6－三溴苯酚
B．N的同分异构体中能水解的有4种(不考虑环状结构)
C．1molQ最多可消耗4molH2
D．Q中所有碳原子可能在同一平面
12．下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
13．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几种

①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 molH2加成  ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1  ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
A．1种 B．2种 C．3种 D．5种
14．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．1mol去甲肾上腺素最多能与3molH2发生加成反应
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．1mol去甲肾上腺素最多能与3mol氢氧化钠溶液发生中和反应
15．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别
A．2种和1种 B．3种和2种 C．2种和3种 D．3种和1种
16．含苯酚的工业废水处理的流程如下图。

(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作______(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是__________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为__________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和__________。通过__________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。

参考答案：
1．D
【详解】A．的羟基连接在测链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；
B．中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；
C．O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；
D．中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意；
故合理选项是D。
2．C
【详解】根据球根模型，可知该物质的结构简式为。
A．该物质虽然含有苯环，可以与氢气发生加成，但是在常温下，不容易与H2发生加成反应，与H2发生加成需要催化剂和加热，正确，A不符合题意；
B．酚羟基的酸性强于，因此对甲基苯酚可与Na2CO3反应生成和NaHCO3，B不符合题意；
C．该物质存在一对称轴，分子中存在4种氢原子，如图所示，因此核磁共振氢谱有4组峰，选项中描述错误，C符合题意；
D．单键可以旋转，通过旋转－CH3中的C和1个H原子可与苯环所有的平面共面；－OH中的H原子也可以与苯环所在的平面共面，则1个分子中最多有14个原子共平面，正确，D不符合题意；
答案选C。
3．B
【分析】羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。
【详解】①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；
②羟基影响苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2,4,6-三溴苯酚，符合题意；
③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够微弱电离出氢离子，与碱发生中和反应，不符合题意；
故选B。
4．B
【详解】A．三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A正确；
B．、不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；
C．苯酚可以被酸性高锰酸钾氧化，、中羟基所连碳原子上均有氢原子，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．苯酚中酚羟基的邻对位易发生取代反应，、可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D正确；
综上所述答案为B。
5．A
【详解】A．苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液分别与溴水反应的现象为：白色沉淀、溴水褪色、分层后有机层在上层、互溶无现象，现象不同可鉴别，故A正确；
B．四种物质与新制Cu(OH)2悬浊液都不反应，不能鉴别，故B错误；
C．氢氧化钠只与苯酚溶液反应，与其它不反应，不能鉴别，故C错误；
D．戊烯、己烷都不溶于水，且密度比水小，不能鉴别，故D错误；
故选A。
6．D
【分析】结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物。
【详解】A．前者是酚类，后者是醇类，不是同一类物质，A不正确；
B．乙醇和乙醚的分子式不同，不互为同分异构体，B不正确；
C．官能团的个数不同，不是同系物的关系，C不正确；
D．浓溴水和苯酚反应产生白色沉淀，和乙醇不反应，D正确。
答案选D。
7．B
【详解】A．中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故A不选；
B．中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应，故B选；
C．向NaI溶液中滴入FeCl3溶液，NaI与FeCl3发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I-2Fe2＋＋I2，颜色发生变化，故C不选；
D. 中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故D不选；
答案选B。
8．C
【详解】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚，故①正确；
②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH溶液，振荡，静置后都会分层，故②错；
③苯酚与饱和溴水反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成白色沉淀，故③错；
④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但苯无此性质，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故④正确，综上所述①④符合题意，故选C；
答案选C。
9．C
【详解】①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故①正确；
②苯酚易溶于有机溶剂，所以易溶于乙醇，但在冷水中的溶解度较小，随着温度升高，苯酚在水中的溶解度会逐渐增大，所以不能说苯酚易溶于水，故②错误；
③虽然苯酚水溶液呈弱酸性，但酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变色，故③错误；
④甲酸、乙酸、碳酸均能与苯酚钠反应生成苯酚，根据强酸制弱酸的原理，苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故④正确；
⑤苯酚结构中有苯环，所以可以在浓硫酸催化加热条件下与硝酸发生硝化反应，故⑤错误；
⑥苯酚具有还原性，在常温下苯酚易被空气中的氧气氧化，呈粉红色，故⑥正确；
⑦苯酚结构中有苯环，可以与H2发生加成反应生成环己醇，同时酚羟基使羟基的邻对位上的氢活化，可以与溴水发生取代反应，生成白色的2，4，6-三溴苯酚，故⑦正确；
⑧纯净的苯酚是无色晶体，被空气中的氧气氧化后呈现粉红色，故⑧错误；
⑨苯酚有毒，不小心沾到皮肤上时可使用酒精洗涤，但不能用氢氧化钠溶液洗涤，因为氢氧化钠具有很强的腐蚀性，会腐蚀皮肤，故⑨错误；
⑩苯酚遇氯化铁溶液显紫色，是因为苯酚与氯化铁反应生成络合物，但该络合物能溶于水，所以不形成沉淀，故⑩错误；
综上所述，①④⑥⑦正确，答案为C。
10．A
【详解】A.由于苯酚水溶液显弱酸性，苯酚的酸性弱于碳酸，所以苯酚和碳酸钠生成碳酸氢钠，俗称石炭酸，故A错误；
B.由于苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故B正确；
C.由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，故C正确；
D.由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D正确。
故选A。
【点睛】注意碳酸能和苯酚钠反应，生成苯酚和碳酸氢钠，所以酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根。
11．B
【详解】A．按照命名原则，苯酚为母体，取代基为溴原子，该有机物为2，4，6-三溴苯酚，故A说法正确；
B．N的同分异构体能水解，说明含有酯基，同分异构体中应含有碳碳双键和酯基，符合结构简式为HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，有5种结构，故B说法错误；
C．Q中能与氢气发生加成反应的是苯环和碳碳双键，1molQ中含有1mol苯环和1mol碳碳双键，因此1molQ最多与4mol氢气发生加成反应，故C说法正确；
D．根据乙烯的空间结构为平面形，以及不共线三点确定一个平面，羰基上C原子杂化类型为sp2，因此Q中所有碳原子可能共面，故D说法正确；
答案为B。
12．C
【详解】A．苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；
B．苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；
C．分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；
D．乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误；
综上所述答案为C。
13．B
【详解】①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7，故①正确；
②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成，故②正确；
③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6:5，故③错误；
④分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 5mol，故④错误；则B符合；
故选B。
14．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基，A错误；
B．该分子中只有苯环可以和氢气发生加成反应，所以1mol去甲肾上腺素最多能与3molH2发生加成反应，B正确；
C．酚羟基的邻对位氢原子易被取代，所以1mol去甲肾上腺素最多能与3molBr2发生取代反应，C错误；
D．只有酚羟基能和NaOH发生中和反应，所以1mol去甲肾上腺素最多能与2mol氢氧化钠溶液发生中和反应，D错误；
综上所述答案为B。
15．B
【详解】芳香族化合物A的分子式为C7H8O，故A含有1个苯环，遇FeCl3溶液可发生显色反应，含有酚羟基，故还含有1个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的A的结构有3种；遇FeCl3溶液不显紫色，则不含酚羟基，故侧链为-CH2OH或-OCH3，符合条件的A的结构有2种，B符合题意；
故选B。
16． 萃取(或萃取，分液) 分液漏斗 C6H5ONa NaHCO3 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 CaCO3 过滤
【分析】含苯酚的废水和苯一同经设备Ⅰ出来的是被分离开的水、苯和苯酚，设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液通过萃取下层液为水，上层为苯和苯酚的混合液；苯和苯酚的混合液进入设备Ⅱ，在设备Ⅱ中苯酚和NaOH（aq）发生反应：，生成易溶于水的苯酚钠，进入设备Ⅲ，分离出的苯可返回设备Ⅰ重复利用；在设备Ⅲ中通入的二氧化碳与苯酚钠发生如下反应：，苯酚被分离了出来，进入设备Ⅳ的应是NaHCO3（aq）；设备Ⅳ中进入的还有CaO，故发生下列反应：CaO+H2O=Ca(OH)2、NaHCO3+ Ca(OH)2= CaCO3↓+NaOH+H2O，过滤可将它们分离；Ⅳ中产生的NaOH和CaCO3，V中产生的CaO和CO2，都能循环利用。
【详解】（1）工业废水与苯进入设备得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水说明在设备中进行的是萃取，利用苯与苯酚相似的结构互溶与水不溶，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出，上层的苯酚、苯混合液进入设备Ⅱ；萃取，分液必须用到的仪器名称叫分液漏斗；
（2）设备Ⅱ中的苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠（C6H5ONa）；
（3）苯酚钠进入设备Ⅲ，与二氧化碳反应，生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：C6H5ONa+CO2 +H2O→C6H5OH+NaHCO3；
（4）进入设备Ⅳ的物质为碳酸氢钠，其与氧化钙反应生成氢氧化钠，水和碳酸钙，反应方程式为：CaO+H2O=Ca(OH)2、NaHCO3+ Ca(OH)2=CaCO3↓+NaOH+H2O。碳酸钙不溶于水，规律即可分离。