高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第一节 烷烃导学案及答案

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2.1 烷烃-同步学习必备知识
烷烃




【典型例题】
1．由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃，可以判断异丁烷的沸点可能是
A．低于-89℃ B．低于-0.5℃ C．高于-0.5℃ D．高于36℃

烷烃的结构特点
(1)烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
(2)它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
(3)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。

2．有一类有机硅化合物中只含有硅元素和氢元素，叫硅烷，它们的分子组成与烷烃相似，其中有一种结构最简单的硅烷叫甲硅烷(SiH4)，则有关描述不正确的是
A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2
B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C．甲硅烷的沸点高于甲烷
D．甲硅烷的稳定性比甲烷强
3．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是
A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
B．烷烃都能使溴水、酸性溶液褪色
C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应

【典型例题】
4．有机化合物 A 的结构简式为：，有机化合物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机化合物 A。下列有关说法错误的是
A．B 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3，4，4-三甲基-2-戊烯
B．用系统命名法命名有机化合物 A，名称为 2，2，3-三甲基戊烷
C．有机化合物 A 的分子式为 C8H18
D．有机化合物 A 的一氯取代物只有4种

烷烃命名注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“－”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。

5．下列烷烃的系统命名正确的是
A．4-甲基-4，5-二乙基己烷 B．3-甲基-2，3-二乙基己烷
C．2-甲基-3-乙基丁烷 D．2-甲基-4-乙基庚烷
6．某烷烃分子的键线式为，用系统命名法命名，其名称为
A．2，3-二甲基-3-乙基丁烷 B．2，3-二甲基-2-乙基丁烷
C．3，3，4-三甲基戊烷 D．2，3，3-三甲基戊烷

1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“－”、“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(5)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字，表示取代基数目的数字必须用汉字。
(6)用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“－”是常出现的错误。
(7)烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。

7．北京2022年冬奥会火种灯独具中国文化特色，其造型灵感来自“中华第一灯”一一西汉长信宫灯，借“长信”之意，表达人们对光明与希望的追求和向往。火种灯燃料是丙烷(C3H8)气体，下列关于丙烷说法不正确的是

A．难溶于水 B．熔沸点比乙烷高
C．不能发生氧化反应 D．不存在同分异构体
8．一溴甲烷被广泛用于土壤消毒和消灭害虫，但在蒙特利尔条约中属于逐步禁用的药品。下列说法错误的是
A．一溴甲烷的化学式是CH3Br B．可以利用加成反应制备一溴甲烷
C．一溴甲烷中只含共价键 D．一溴甲烷不存在同分异构体
9．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是（    ）
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
10．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是
A．CHCl3不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CH4中的C—H键是极性键
D．CH4分子中四个键的键角、键长都相等
11．发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是
A． B．
C． D．
12．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
A．正丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷
13．如图是异辛烷的球棍模型，异辛烷的系统命名为（   ）

A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷
C．2，2，4-三甲基戊烷 D．2，4，4-三甲基戊烷
14．有机物M、N的结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．M、N都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M有两种同分异构体
C．M、N分子中每个碳原子都形成4个共价键
D．等质量的M、N在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成的质量相同
15．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子结构与烷烃相似。下列有关说法中错误的是
A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2 B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水
C．甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷(CH4) D．甲硅烷的热稳定性弱于甲烷
16．烷烃广泛存在于自然界中，例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：_______。
②烷烃B的分子中含有200个氢原子：_______。
③分子中含有22个共价键的烷烃C为_______。
④0.1mol烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下的O211.2L_______。
(2)下列关于烷烃的叙述中正确的是_______。
A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．在光照条件下，能使溴水褪色
C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 D．能使酸性溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列_______。(填入编号)
①   ②   ③2，3，三甲基戊烷    ④
(4)用系统命名法命名下面的烃A：_______；A的一氯代物有_______种。

(5)某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式。(注意有机物要写结构简式)_______。
(6)某烷烃的系统命名为□，□-二乙基庚烷，写出所有符合的结构简式：_______。

考答案：
1．B
【详解】由沸点数据：甲烷-146℃，乙烷-89℃，正丁烷-0.5℃，戊烷36℃可知，烷烃中碳原子个数越多其熔沸点越高，异丁烷中含有4 个碳原子，其碳原子个数大于乙烷而小于戊烷，所以其沸点应该大于乙烷而小于戊烷，并且支链越多熔沸点越低，所以异丁烷熔沸点低于正丁烷，则戊烷的沸点可能是“低于-0.5℃”。
故答案为：B。
2．D
【详解】A．根据题意硅烷的分子组成与烷烃相似，分子通式为SinH2n+2，A正确；
B．与甲烷相似，甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O，B正确；
C．甲硅烷与甲烷分子的组成和结构相似，甲硅烷相对分子质量大，所以沸点高于甲烷，C正确；
D．碳元素的非金属性比硅强，所以甲烷比甲硅烷稳定，D错误；
答案选D。
3．B
【详解】A．烷烃的性质：烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态，A正确；
B．烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能和溴水反应，故不会使其褪色，B错误；
C．烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，C正确；
D．烷烃跟纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应，D正确；
故选B。
4．D
【详解】A．A中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到B，B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4-三甲基-2-戊烯，故A正确；
B．A的主链上含有5个碳原子，甲基分别位于2、2、3号碳原子上，根据烷烃命名规则，A的名称为2，2，3-三甲基戊烷，故B正确；
C．A 的结构简式为：，分子式为C8H18，故C正确；
D．A 的结构简式为：，A中含有5种氢原子，其一氯代物有5种，故D错误；
故选：D。
5．D
【分析】烷烃命名原则：
①长-----选最长碳链为主链；
②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链；
③近-----离支链最近一端编号；
④小-----支链编号之和最小。
【详解】A．主链不是最长碳链，编号和不是最小，正确的命名为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷，故A错误；
B．主链不是最长碳链，正确的命名为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷，故B错误；
C．主链不是最长碳链，正确的命名为：2，3-二甲基戊烷，故C错误；
D．2­-甲基-­4­-乙基庚烷符合烷烃系统命名规则，命名正确，故D正确。
故选：D。
6．D
【详解】根据键线式可知最长碳链含5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2，3，3-三甲基戊烷；
故选D。
7．C
【详解】A． 丙烷是非极性分子，水是极性分子，难溶于水，故A正确；
B． 丙烷相对分子质量比乙烷大，熔沸点比乙烷高，故B正确；
C． 丙烷能与氧气反应，能发生氧化反应，故C错误；
D． 丙烷不存在同分异构体，故D正确；
故选C。
8．B
【详解】A．甲烷分子CH4中的一个氢原子被溴原子取代生成一溴甲烷，所以一溴甲烷的化学式为CH3Br，A正确；
B．甲烷分子中不含不饱和键，因此不能利用加成反应制备一溴甲烷，B错误；
C．一溴甲烷分子中碳原子和溴原子、氢原子之间都是以共价键相结合，所以只含共价键，C正确；
C．一溴甲烷只有一种结构，所以不存在同分异构体，D正确；
故合理选项是B。
9．C
【分析】能生成几种一氯代烃取决于分子结构中有几种化学环境不同的氢原子，由此分析。
【详解】A．分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A不符合题意；
B．分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故B不符合题意；
C．分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故C符合题意；
D．分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D不符合题意；
答案选C。
10．B
【详解】A．无论甲烷是正四面体结构还是正方形结构，CHCl3只有1种结构，不存在同分异构体，A不符合题意；
B．若甲烷是正方形的平面结构，CH2Cl2有2种（相邻或对角线上的氢被Cl取代），而实际上其二氯代物只有一种结构，因此甲烷只有是正四面体结构才符合，B符合题意；
C．不同元素原子之间形成的共价键均为极性键，甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，C-H键都是极性键，C不符合题意；
D．甲烷分子中四个碳氢键完全相同，则甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，四个键的键角、键长都相等，D不符合题意；
故选B。
11．D
【分析】某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，则说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物，据此进行解答。
【详解】A. (CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项A错误；
B. (CH3CH2)2CHCH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项B错误；
C. (CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，选项C错误；
D. (CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，选项D正确。
答案选D。
12．D
【详解】A．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，有两种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，故A不选；
B．2，3，4-三甲基戊烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2，有4种氢原子，核磁共振氢谱中出现4组峰，故B不选；
C．3，4-二甲基己烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，有4种氢原子，核磁共振氢谱中出现4组峰，故C不选；
D．2，5-二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，有3种氢原子，核磁共振氢谱中出现3组峰，故D选；
答案选D。
13．C
【详解】根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，3个甲基取代基，根据支链编号之和最小，右边的碳原子为1号碳原子，其系统命名为2，2，4-三甲基戊烷；
故选：C。
14．D
【详解】A. M和N都是烷烃，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，A项正确；
B. M是新戊烷，有两种同分异构体：、，B项正确；
C. 观察M、N分子，每个碳原子形成4个共价键，C项正确；
D. M的分子式是的分子式是，M、N的最简式不同，等质量的M、N在足量氧气中燃烧，生成的物质的量不同，D项错误；
答案选D。
15．C
【详解】A．Si原子最外层有4个电子，结构与C原子相似。烷烃分子式通式是CnH2n+2，则硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2，A正确；
B．CH4燃烧产生CO2、H2O，则根据同族元素形成的化合物结构相似，性质也相似，可知甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水，B正确；
C．甲硅烷的相对分子质量大于甲烷，物质的相对分子质量越大，其密度也会越大，因此甲硅烷的密度大于甲烷，C错误；
D．由于硅的原子半径大于碳，键长：Si-H＞C-H，键能：Si-H＜C-H，则甲硅烷分子内的共价键比甲烷分子中的共价键更易断开，因此甲硅烷的稳定性小于甲烷，D正确；
故合理选项是C。
16．(1) C6H14 C99H200 C7H16 C3H8
(2)C
(3)③④①②
(4) 2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷 10
(5)(CH3)3C-C(CH3)3+Cl2  (CH3)3C-C(CH3)2CH2Cl+HCl
(6)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3

【详解】（1）①密度之比=摩尔质量之比=等于相等分子量之比，烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍，则A的相对分子量为2×43=86，A的相对分子质量为：14n+2=86，n=6，即该烷烃的分子式为C6H14，故答案为：C6H14；
②令烷烃的组成为CnH2n+2，烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n+2=200,解得n=99，所以B的分子式为C99H200；
③令烷烃的组成为CnH2n+2，含有的共价键数目为3n+1，该烷烃有22个共价键，则：3n+1=22，解得，n=7，所以该烷烃中碳原子数目为7，分子式为C7H16；
④0.1mol烷烃D完全燃烧，消耗O2为=0.5mol，所以1mol该烃完全燃烧，消耗5mol氧气，根据反应 ，可知，，即D的分子式为C3H8；
（2）A．烷烃中含有碳氢元素，完全燃烧产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，选项A错误；
B．在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，选项B错误；
C．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物，一般会产生多种卤代烃，选项C正确；
D．烷烃不含不饱和的碳碳双键或碳碳三键等，不能使酸性溶液褪色，选项D错误；
答案选C；
（3）烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，熔沸点越低，③2，3，三甲基戊烷中碳原子是8个，沸点最高；④中碳原子是6个，沸点次之；①、②中碳原子都是5个，且②中支键较多，沸点最低，故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②；
（4）A中最长碳链有8个碳，第二个碳上有2个甲基，第六个碳上有一个甲基，第四个碳上有一个乙基，用系统命名法命名为2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷；分子中有10种不同化学环境的氢，一氯代物有10种；
（5）烷烃的通式为CnH2n+2，根据相对分子质量可知12n+2n+2=114，则n=8，该烷烃的分子式应为C8H18，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，说明结构对称，分子中只含有一种H原子，符合条件的烷烃的结构简式为，该取代反应的化学方程式为(CH3)3C-C(CH3)3+Cl2 (CH3)3C-C(CH3)2CH2Cl+HCl；
（6）某烷烃的系统命名为□，□-二乙基庚烷，符合乙基取代位置只能在第3、4、5个碳上，符合条件的有3，3-二乙基庚烷，结构简式为：CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3；4，4-二乙基庚烷，结构简式为：CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3；3，4-二乙基庚烷，结构简式为：CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3；3，5-二乙基庚烷，结构简式为：CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH(CH2CH3) CH2CH3。