安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-31烃的衍生物（2）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-31烃的衍生物（2），共29页。试卷主要包含了单选题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-31烃的衍生物（2）

一、单选题
1．（2022·安徽铜陵·统考二模）下列有关有机物性质的说法中错误的是
A．麦芽糖水解可以生成葡萄糖和果糖
B．用溶液可以鉴别乙醇、乙酸和苯
C．可用饱和溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D．乙醇在一定条件下可以转化为、或
2．（2022·安徽铜陵·统考二模）为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A．含有极性共价键的数目为
B．和(均为标准状况)在光照下充分反应后的分子数为
C．标准状况下，中含有的共用电子对数目为
D．完全燃烧，断裂C-H键的数目一定为
3．（2022·安徽池州·统考模拟预测）联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，其球棍模型如图。下列关于EA的说法正确的是

A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H2发生加成反应 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
4．（2022·安徽·模拟预测）端午节是中国四大传统节日之一，民间习俗有悬钟馗像，挂艾叶菖蒲，吃粽子，饮雄黄酒等。艾蒿中含有桉叶烷、黄酮素，它们的结构如下。下列有关说法正确的是

A．桉叶烷的分子式为C15H26 B．黄酮素含有5种官能团
C．光照条件下，桉叶烷能与氯气发生取代反应 D．黄酮素不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．（2022·安徽马鞍山·统考三模）化学与生活、生产、环境、科技密切相关。下列说法正确的是
A．酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
B．煤的干馏与石油的催化裂化均属于化学变化
C．纳米铁粉通过物理吸附可除去污水中的Pb2+、Cu2+、 Cd2+、 Hg2+等
D．“神舟十三号”宇宙飞船返回舱外表面使用的新型高温结构陶瓷主要成分是硅酸盐
6．（2022·安徽芜湖·统考三模）下列各组实验中，用所给玻璃仪器和试剂不能完成实验目的的是(非玻璃仪器任选)

实验目的
玻璃仪器
试剂
A
配制500mL1mol·L-1NaOH溶液
烧杯、玻璃棒、量筒、500mL容量瓶、胶头滴管
NaOH固体、蒸馏水
B
制备乙酸乙酯
试管、量筒、导管、酒精灯
冰醋酸、无水乙醇、饱和Na2CO3溶液
C
除去NaBr溶液中的少量NaI
烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗
溴水、CCl4
D
模拟喷泉实验
圆底烧瓶、导气管、烧杯、胶头滴管
干燥的二氧化碳气体、浓NaOH溶液

A．A B．B C．C D．D
7．（2022·安徽芜湖·统考三模）化学与人类生活、生产及环境保护息息相关。下列说法正确的是
A．碳中和是指环境中氮氧化物和二氧化碳排放基本降到零
B．免洗手消毒液的成分活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性，且原理相同
C．部分病毒可以通过气溶胶传播，气溶胶是固态或液态颗粒分散在气体介质中所形成的分散系
D．生产医用防护口罩的原料聚丙烯纤维属于有机高分子材料，其结构简式为
8．（2022·安徽蚌埠·统考模拟预测）中华优秀传统文化涉及了很多化学知识，下列说法正确的是
A．“弄风柳絮疑城雪，满地榆钱买得春”中的“柳絮”和棉花的主要成分均为蛋白质
B．“煮豆持作羹，漉之以为汁”中的“漉”，涉及的实验基本操作是过滤
C．《新修草本》有关“青矾”的描述为“本来绿色，新出窟未见风者，正如琉璃，烧之赤色”，据此推测“青矾”的主要成分为Fe2(SO4)3·7H2O
D．《本草纲目拾遗》中对“强水”的记载：“性最猛烈，能蚀五金。”“强水”为强电解质
9．（2022·安徽马鞍山·统考三模）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是

A．分子式为C6H6O6
B．1mol 维生素C与足量的Na反应，可生成标准状况下22.4LH2
C．与 互为同分异构体
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
10．（2022·安徽蚌埠·统考模拟预测）某有机化合物M是一种药物的合成中间体，其结构简式如图。下列有关该有机化合物的说法不正确的是

A．化学物M的分子式为C18H22O3
B．化合物M中含有二种含氧官能团
C．每个M分子中最多有10个碳原子处于同一平面
D．该有机物能发生加成反应、取代反应和水解反应
11．（2022·安徽淮北·统考二模）大卫·朱利叶斯利用辣椒素(结构简式如下图所示)发现了热感觉受体蛋白(TRPV1)。下列有关该物质叙述错误的是

A．含有4种官能团
B．苯环上的一氯代物有3种
C．可以发生取代、加成、氧化、消去反应
D．l mol该物质和溴水反应时，消耗2 mol Br2
12．（2022·安徽蚌埠·统考三模）下列实验操作现象和结论均正确的是､
选项
实验操作
现象
结论
A
向2 mL0.1 mol·L-1NaOH溶液中加入几滴0.1mol·L-1MgCl2溶液，再加入几滴CuCl2溶液
先生成白色沉淀,后生成蓝色沉淀
Ksp :Mg(OH)2 > Cu( OH)2
B
在火焰上灼烧蘸有某无色溶液的玻璃棒
火焰出现黄色
溶液中含Na元素
C
将CH3CH2X与NaOH溶液共热后,取溶液用稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液
有淡黄色沉淀生成
X为溴元素
D
常温下，测定Na2CO3溶液和Na2SO3溶液的pH
前者pH比后者的大
酸性:H2SO3 > H2CO3

A．A B．B C．C D．D
13．（2022·安徽黄山·统考二模）有机物A是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法错误的是

A．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
B．1molA完全水解，消耗2molNaOH
C．分子式为C12H13O2Br
D．所有碳原子可能处于同一平面
14．（2022·安徽黄山·统考二模）下列操作能达到实验目的的是


A．依据褪色时间的长短比较反应物浓度对反应速率的影响
B．探究浓硫酸的脱水性和氧化性


C．检验该条件下铁发生了析氢腐蚀
D．验证该装置产生乙烯

A．A B．B C．C D．D
15．（2022·安徽宣城·统考二模）2022年央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应：

下列相关说法中错误的是
A．靛白和靛蓝分子中共有5种官能团
B．靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应
C．1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应
D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种

二、实验题
16．（2022·安徽铜陵·统考二模）乙酸正丁酯()是无色透明液体，具有强烈香蕉味，沸点为125℃。是重要的有机化工原料，被广泛用于溶剂、涂料和医药等行业。实验室用如下方法制备乙酸正丁酯：

Ⅰ.在50mL的圆底烧瓶中加入10.0mL正丁醇(微溶于水)、8mL冰醋酸和0.5g硫酸镍，混合均匀后加入几粒沸石，连接装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。
Ⅱ.反应约1h后停止加热，冷却，过滤分离出催化剂，将烧瓶中的混合物与分水器中的酯层合并，转入分液漏斗中，用10mL饱和碳酸钠溶液洗涤至中性，再依次用饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液洗涤，分出酯层。
Ⅲ.将分离出来的酯层倒入干燥锥形瓶中，加入1~2g无水硫酸镁，过滤，将酯层转移到干燥的蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石进行蒸馏，收集122~126℃的馏分。
回答下列问题：
(1)仪器A的名称为_______。
(2)写出生成乙酸正丁酯的化学方程式：_______。
(3)用10mL饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是_______。
(4)向分液漏斗中加入饱和碳酸钠溶液洗涤时，在摇动后应进行的操作是_______。
(5)步骤Ⅲ加入无水硫酸镁的目的是_______；该步骤进行蒸馏时，应选用_______(填“直形”“球形”或“蛇形”)冷凝管。
(6)可利用分水器中的现象判断反应已经完成，该现象是_______。
(7)本方法中用硫酸镍作催化剂的优点是硫酸镍能重复利用，催化剂重复利用次数与产率的关系如图所示。随着重复次数的增多，产率逐渐下降的原因可能是_______。


三、有机推断题
17．（2022·安徽马鞍山·统考三模）化合物J是一种催吐剂的中间体，其合成方法如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______，H中除酰胺键外，其它含氧官能团的名称为_______。
(2)设计反应①和③的目的是_______。
(3)加入适量的Na2CO3有利于反应⑦的进行，其原因是_______。
(4)写出反应④的化学方程式_______，该反应的反应类型为_______。
(5)同时满足下列条件的A的同分异构体有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应  ②与FeCl3溶液发生显色反应
(6)设计由硝基苯和1，3-丁二烯制备的合成线路(无机试剂任选)。_______。
18．（2022·安徽黄山·统考二模）化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：

已知： + (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)回答下列问题：
(1)B的名称为___________；C的结构简式为___________；D中官能团的名称是___________。
(2)F→G，H→I的反应类型分别为___________、___________。
(3)E→F的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物共有___________种，任写出其中一种核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式：___________。
(5)参照上述部分合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
19．（2022·安徽宣城·二模）有机物J是一种用于合成光敏染料的重要中间体，以下是J的合成路线：

已知： (其中、为烃基或氢原子，为烃基)
(其中R为烃基)
(1)写出B中所有官能团的名称_______。
(2)B→C、D→E的反应类型分别为_______、_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)写出H→I的反应方程式_______。
(5)请写出能同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式(任写三种)_______。
①能发生银镜反应                
②属于芳香族化合物
③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
(6)根据上述合成路线中的相关信息，请写出用苯和乙酸以及为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
20．（2022·安徽蚌埠·统考三模）某种药物中间体J的合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是 ___________，H→I的反应类型是___________。
(2)D的名称为___________，F的结构简式为___________。
(3)G+M→H的化学方程式为___________。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________ (写出一种即可)。
①属于芳香化合物    ②含有酯基    ③能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线，以乙烯为原料，设计制备(HOOCCH2COOH)的合成路线___________。

参考答案：
1．A
【详解】A．麦芽糖水解的产物只有葡萄糖，A项错误；
B．溶液与乙醇互溶，无明显实验现象，NaHCO3遇乙酸有气体放出，NaHCO3不溶解于苯中，溶液分层，现象不同，可以鉴别，B项正确；
C．溶液能与乙酸反应，乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较低，且不溶于水，可实现除杂，C项正确；
D．乙醇完全燃烧能生成CO2，乙醇催化氧化可生成CH3CHO，乙醇与乙酸发生酯化反应可生成，D项正确；
故选A。
2．D
【详解】A．一个分子中有12个C—H极性键，A项正确；
B．标况下和，发生取代反应，反应前后分子数目不变，B项正确；
C．标准状况下， 为气体，含有四对共用电子对为，C项正确；
D．的结构未知，可能为或，C—H键断裂的数目无状确定，D项错误；
故选D。
3．B
【详解】A． 分子中含有C、H、O原子个数依次是14、6、8，分子式为C14H6O8，故A错误；
B． 根据图知，该分子中含有酚羟基、酯基两种官能团，故B正确；
C． 分子中含有苯环，能与H2发生加成反应，故C错误；
D． 分子中不含-COOH，所以不能和NaHCO3溶液反应，故D错误；
故选B。
4．C
【详解】A．根据桉叶烷的结构简式可知其分子式为C15H28，A错误；
B．根据黄酮素的结构简式可知，含有羟基，醚键，羰基，碳碳双键，4种官能团，B错误；
C．桉叶烷中碳原子上的氢原子光照条件下，可以和氯气发生取代反应，C正确；
D．黄酮素结构中含有碳碳双键和羟基，都可以被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，上述过程属于葡萄糖的分解反应，故A错误；
B．煤的干馏与石油的催化裂化都有新物质生成，均属于化学变化，故B正确；
C．纳米铁粉与污水中的Pb2+、Cu2+、 Cd2+、 Hg2+等离子发生置换反应达到高效除污的目的，不是因为物理吸附，故C错误；
D．高温结构陶瓷是新型无机非金属材料，主要成分不是硅酸盐，故D错误；
故选B。
6．B
【详解】A．配制500mL1mol·L-1NaOH溶液实验中需要用到的实验仪器是：烧杯、玻璃棒、量筒、500mL容量瓶、胶头滴管，所用药品为NaOH固体、蒸馏水，能够完成实验目的，A不合题意；
B．制备乙酸乙酯实验中需要浓硫酸作催化剂，题干药品中没有浓硫酸，故无法制得乙酸乙酯，B符合题意；
C．除去NaBr溶液中的少量NaI，可以向混合溶液中加入适当过量的Br2水，发生反应：2NaI+Br2=2NaBr+I2，然后再用CCl4萃取出I2和过量的Br2，故实验仪器要烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗，可以达到实验目的，C不合题意；
D．由于CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O，可以使盛满CO2的圆底烧瓶中气体压强快速减小，形成喷泉，故用圆底烧瓶收集满一瓶CO2，用圆底烧瓶、导气管、烧杯、胶头滴管连接实验装置，可以形成喷泉，D不合题意；
故答案为：B。
7．C
【详解】A．碳中和是指环境中二氧化碳排放基本降到零，对氮氧化物没有要求，故A错误；
B．蛋白质变性的条件是高温、重金属盐、加入有机物等，因此活性银离子是加入重金属离子，乙醇是有机物，两者均能使蛋白质变性，但原理不相同，故B错误；
C．气溶胶是固态或液态颗粒分散在气体介质中所形成的分散系，部分病毒可以通过气溶胶传播，故C正确；
D．生产医用防护口罩的原料聚丙烯纤维属于有机高分子材料，其结构简式为，故D错误。
综上所述，答案为C。
8．B
【详解】A．“柳絮”和棉花的主要成分均为纤维素，故A项错误；
B．“煮豆持作羹，漉之以为汁”中的“漉汁”，是将液体和固体分开，分离液体和不溶性固体，操作为过滤，故B项正确；
C．“青矾”为绿色晶体，应该是硫酸亚铁晶体，则“青矾”的主要成分为FeSO4·7H2O，故C项错误；
D．“强水”为溶液，属于混合物，不是电解质，故D项错误；
答案选B。
9．C
【详解】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误；
B．由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则1mol 维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下44.8L氢气，故B错误；
C．由结构简式可知，维生素C与 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，故D错误；
故选C。
10．C
【详解】A．由结构简式可知，化学物M的分子式为C18H22O3，故A项正确；
B．根据结构简式可知，化合物M中含有羰基和酯基两种含氧官能团，故B项正确；
C．苯环为平面型分子，碳碳双键相连的碳原子共平面，则每个M分子中最多有12个碳原子处于同一平面，故C项错误；
D．该有机物中含有碳碳双键和酯基，能发生加成反应、取代反应和水解反应，故D项正确；
答案选C。
11．C
【详解】A．由结构简式可知，辣椒素分子中含有的官能团为羟基、醚键、酰胺基(或肽键)、碳碳双键，共4种，故A正确；
B．由结构简式可知，辣椒素分子的苯环中含有3类氢原子，苯环上的一氯代物有3种，故B正确；
C．由结构简式可知，辣椒素分子中不含有能发生消去反应的醇羟基和卤素原子，所以不能发生消去反应，故C错误；
D．由结构简式可知，辣椒素分子中酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1mol辣椒素分子和溴水反应时能消耗2 mol溴，故D正确；
故选C。
12．C
【详解】A．向2 mL0.1 mol·L-1NaOH溶液中加入几滴0.1mol·L-1MgCl2溶液，NaOH有剩余，再加入CuCl2，与NaOH反应生成沉淀，没有发生沉淀的转化，不能比较Ksp，A错误；
B．进行焰色反应时不能用玻璃棒，应用洁净的铂丝或铁丝，B错误；
C．CH3CH2X与NaOH溶液共热后发生取代反应生成，生成乙醇和HX，加入硝酸酸化后HX与硝酸银反应生成AgX沉淀，沉淀为淡黄色，说明生成AgBr，所以X为溴元素，C正确；
D．选项中未注明温度是否相等，应测定等浓度的Na2CO3溶液和Na2SO3溶液的pH，D错误；
综上所述答案为C。
13．A
【详解】A．该结构中存在碳碳双键能与溴单质发生加成反应从而能使溴的四氯化碳溶液褪色，同时碳碳双键易被高锰酸钾氧化，从而能使高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故A错误；
B．1mol该物质中存在1mol溴原子和1mol酯基，分别消耗1molNaOH，故B正确；
C．由结构简式可知其分子式为C12H13O2Br，故C正确；
D．碳碳双键及其直接相连的碳原子共面，苯环及与苯环直接相连的碳原子共面，乙基中的两个碳原子共面，多个平面通过单键相连，所有碳原子可能共面，故D正确；
故选：A。
14．B
【详解】A．由于反应中生成的锰离子对反应起催化作用，所以不能依据褪色时间的长短比较反应物浓度对反应速率的影响，A错误；
B．蔗糖和浓硫酸混合发生炭化，体现浓硫酸的脱水性，生成的碳继续被氧化，还原产物二氧化硫能使品红溶液褪色，所以可探究浓硫酸的脱水性和氧化性，B正确；
C．溶液显中性，发生的吸氧腐蚀，C错误；
D．挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证该装置产生乙烯，D错误；
答案选B。
15．A
【详解】A．根据两种物质的结构简式可知共含有羰基、亚氨基、羟基、碳碳双键共4种官能团，A错误；
B．靛白分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有H原子，所以可以在Cu的催化作用下和O2发生反应，B正确；
C．苯环、碳碳双键、羰基可以和氢气发生加成反应，所以1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应，C正确；
D．碳碳双键不能旋转，所以同一苯环上的有4种不同环境的氢原子，但两个苯环所处环境相同，所以苯环上的一氯代物均为4种，D正确；
综上所述答案为A。
16．(1)球形冷凝管
(2)
(3)除去未反应的乙酸
(4)打开分液漏斗活塞放气
(5) 吸水，干燥酯层 直形
(6)分水器中水层高度不变
(7)催化剂表面可能吸附杂质使活性降低或反应液与催化剂分离时，会损失少许催化剂等

【详解】（1）仪器A的名称为球形冷凝管，故填球形冷凝管；
（2）生成乙酸正丁酯的反应为酯化反应，化学方程式为，故填；
（3）用10mL饱和碳酸钠溶液洗涤的主要目的是洗去未反应的乙酸，未反应的丁醇微溶于水，不易洗去，故填除去未反应的乙酸；
（4）分液漏斗中在摇动后产生蒸汽，压强大，故应打开分液漏斗活塞放气，故填打开分液漏斗活塞放气；
（5）无水硫酸镁与水结合生成结晶水合物，故可用作干燥剂干燥酯层；蒸馏一般用直形冷凝管，易于冷凝液化后液体顺利流入接收装置中，故填吸水，干燥酯层；直形；
（6）酯化反应完成后，无水生成，故分水器中水层高度不变，故填分水器中水层高度不变；
（7）产率逐渐下降的原因可能是反应液与催化剂分离时，会损失少许催化剂或催化剂表面可能吸附杂质使活性降低等，故填催化剂表面可能吸附杂质使活性降低或反应液与催化剂分离时，会损失少许催化剂等。
17．(1) 2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸) 醚键、酯基
(2)给氯代反应定位并控制氯代数目
(3)Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行
(4) +CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应)
(5) 9 或或
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，与浓硫酸发生取代反应生成，则A为；在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成，则E为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，在TL作用下与铁发生还原反应生成，与ClCH2COCl发生取代反应生成，与一碘甲烷发生取代反应生成I，I与氢氧化钠乙醇溶液反应后，酸化得到J。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为2—羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸；H的结构简式为，分子中除酰胺键外，其它含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸)；醚键、酯基；
（2）由分析可知，设计反应①和③的目的是给氯代反应定位并控制氯代数目，故答案为：给氯代反应定位并控制氯代数目；
（3）由分析可知，反应⑦为与ClCH2COCl发生取代反应生成和氯化氢，加入的碳酸钠与反应生成的氯化氢反应，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应的产率，故答案为：Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行；
（4）由分析可知，反应④为在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应(或酯化反应)；
（5）A的同分异构体能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH，或2个—OH和1个—CHO，其中—OH和—OOCH在苯环上有邻间对3种结构，2个—OH和1个—CHO有6种结构，共有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为、、 ，故答案为：9； 或或 ；
（6）由结构简式可知，以硝基苯和1，3—丁二烯制备的合成步骤为硝基苯在TL作用下与铁发生还原反应生成苯胺，1，3—丁二烯与碘发生加成反应生成，苯胺与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
18．(1) 对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚) 氨基、酯基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)++H2O
(4) 14 或
(5)CH3CHOCH3CH2OH

【详解】（1）由B的结构简式可得B的名称为对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)，由C到D的条件可知发生还原反应，所以把氨基变为硝基可得C的结构简式为 ，由D的结构简式可得D含有的官能团的名称为氨基、酯基，故答案为：对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)； ；氨基、酯基；
（2）由F和G的结构简式可知减少了两个氢原子，结合反应条件可知F→G的反应类型为氧化反应，由H和I的结构简式可知H→I的反应类型为取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）结合已知条件和E的结构简式可得E→F的化学方程式是++H2O，故答案为：++H2O；
（4）E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物，如果是硝基和乙基，取代基在苯环上可以得到邻、间、对位三种结构， 、、 ，也可以是硝基取代乙基上的氢，有两种结构， 、；如果是两个甲基和硝基，分成三种情况：两个甲基邻位，硝基有三种位置， ，两个甲基间位，硝基有四种位置，，两个甲基对位，硝基有两种位置，，所以符合条件的一共3+2+3+4+2=14种，其中核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式有或，故答案为：14； 或；
（5）结合题干合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为CH3CHOCH3CH2OH ，故答案为：CH3CHOCH3CH2OH 。
19．(1)(酮)羰基、羧基
(2) 还原反应 取代反应
(3)
(4)+HOCH2CH2OH+H2O
(5)或 或 或 或
(6)CH3COOHCH3COCl

【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下， 与发生取代反应生成，与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成 ，与SOCl2发生取代反应生成 ，在氯化铝作用下发生取代反应生成 ， 与CH3CH2MgBr、水发生信息反应生成，故F为；在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成 ， 经过系列转化得到，在催化剂作用下与乙二醇发生加成反应、取代反应生成 ，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
（1）
由结构简式可知，B中含有的官能团为(酮)羰基、羧基，故答案为：(酮)羰基、羧基；
（2）
B→C的反应为与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成 ，D→E的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：还原反应；取代反应；
（3）
由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（4）
H→I的反应为为在催化剂作用下与乙二醇发生加成反应、取代反应生成和水，反应的反应方程式+HOCH2CH2OH+H2O，故答案为：+HOCH2CH2OH+H2O；
（5）
E属于芳香族化合物的同分异构体能发生银镜反应说明有机物分子中含有苯环、碳碳双键和醛基，符合核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为 、 、 、 、 ，故答案为： 或 或 或 或 ；
（6）
由合成路线中的相关信息可知，用苯和乙酸以及为原料制备的合成步骤为乙酸与SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，CH3COCl与苯发生取代反应生成，与CH3CH2MgBr、水发生信息反应生成，合成路线为CH3COOHCH3COCl，故答案为：CH3COOHCH3COCl。
20．(1) 光照 取代反应
(2) 苯乙酸
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4) 17 或
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNC-CH2COOHHOOCCH2COOH

【分析】对比A和B的结构简式可知A与氯气发生取代反应生成B，根据A的分子式以及最终产物中含有苯环可知，A应为，B为；B与NaCN发生取代反应生成C的为，C中-CN在酸性环境中水解得到D，则D为；D与氯气在PCl3作用下生成E，E可以和NaHCO3反应，说明E中还有羧基，结合E的分子式可知，D与氯气发生取代反应生成E，所以E为，F为；F中Cl原子再被-CN取代后酸化得到G，则G为，根据反应条件可知，G与M发生酯化反应生成H，G中含有两个羧基，应是与两分子M反应，H中比M多4个C原子，所以M为CH3CH2OH，H为。
(1)
A生成B为甲苯中甲基与氯气的取代反应，条件应为光照；H为，与苯环相连的C原子上的H原子被乙基代替生成I，所以为取代反应；
(2)
D为，名称为苯乙酸；根据分析可知F为；
(3)
根据分析G与两分子M发生酯化反应生成H，化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O；
(4)
E的同分异构体满足：①属于芳香化合物，则含有苯环；②含有酯基；③能发生银镜反应，而E中只有2个O原子，所以酯基为甲酸形成的酯基；若苯环上只有一个取代基可以是-CH(Cl)OOCH，有1种；若有两个取代基可以是-Cl、-CH2OOCH或-CH2Cl、-OOCH，每一组都有邻间对三种情况，共6种；也可以是三个取代基：-Cl、-CH3和-OOCH，此时共有10种，所以共有1+6+10=17种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为或；
(5)
对比CH2=CH2和HOOCCH2COOH的结构简式可知需要加长碳链，引入羧基，碳碳双键可以加成得到羟基，羟基可以被氧化为羧基，再结合题目中的路线可知，可以通过引入-Cl然后转化为-CN再酸化得到羧基，同时加长碳链，所以合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNC-CH2COOHHOOCCH2COOH。