重庆市高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-27烃的衍生物(2)
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一、单选题
1.(2022·重庆·模拟预测)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程:
已知D和F互为同分异构体,则符合上述条件的酯的结构有
A.4种 B.8种 C.12种 D.16种
2.(2022·重庆·统考模拟预测)化学与生产、生活和科技密切相关,下列说法错误的是
A.向豆浆中加入卤水,加热后成豆腐脑利用了胶体的性质
B.冬奥会期间燃放的五颜六色的烟花是利用了金属元素的焰色反应
C.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是高分子化合物
D.神舟十三号飞船上太阳能电池板的半导体材料主要成分为
3.(2022·重庆·统考模拟预测)有机物X经过多步反应可以合成一种重要药物Y。下列有关说法正确的是
A.X中所有碳原子在同一平面
B.可以用酸性溶液鉴别Y中是否含有X
C.X的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
D.1 mol X与含1 mol 的溴水反应,最多生成2种有机物
4.(2022·重庆·统考模拟预测)下列说法正确的是
A.含有元素种类相同而结构不同的化合物互为同分异构体
B.麦芽糖、纤维素、蛋白质都能发生水解反应
C.油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是低沸点的植物油
D.常温下乙酸会凝结成类似冰一样的晶体,又称为冰醋酸
5.(2022·重庆·模拟预测)已知苯并唑酮()可转化为X(),下列说法正确的是
A.1mol苯并唑酮完全燃烧需要消耗6.25mol氧气
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色
C.X与足量H2加成后所得有机物分子中手性碳原子数目为3个
D.1molX与足量NaOH溶液充分反应,最多可消耗4molNaOH
6.(2022·重庆·统考模拟预测)热爱劳动是中华民族的传统美德。下列劳动项目与所涉及的化学知识不相符的是
选项
劳动项目
化学知识
A
餐后将洗净的铁锅擦干
铁在潮湿的环境中容易生锈
B
用厨余垃圾制肥料
厨余垃圾含N、P、K等元素
C
用明矾处理污水
明矾有杀菌消毒的作用
D
冷链运输和冷藏储存抗病毒疫苗
蛋白质受热可变性
A.A B.B C.C D.D
7.(2022·重庆·模拟预测)中国诗词中包含了丰富的化学知识,下列说法错误的是
A.梨花淡白柳深青,柳絮飞时花满城:柳絮的主要成分属于糖类
B.忽闻海上有仙山,山在虚无缥缈间:句中海市蜃楼形成美景的本质原因是丁达尔效应
C.火树银花不夜天,兄弟姐妹舞翩跹:“火树银花”中的焰火实质上是金属化合物在灼烧时呈现的各种艳丽色彩
D.高堂明镜悲白发,朝如青丝暮成雪:青丝与白发的主要成分均属于蛋白质
8.(2021·重庆·统考一模)我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成,合成路径如下图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是
A.淀粉的分子式: B.DHA的最简式:
C.FADH的电子式: D.的比例模型:
9.(2021·重庆·统考一模)证据推理是化学学习的一项基本能力,基于以下实验操作和现象,所得结论正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
取5mLKI溶液于试管中,加入1mLFeCl3溶液,充分反应后滴入5滴15%KSCN溶液,溶液变血红色
KI与FeCl3的反应有一定限度
B
将乙醇与浓硫酸的混合溶液加热,产生的气体直接通入酸性溶液中,溶液褪色
反应一定产生了乙烯气体
C
将湿润的淀粉KI试纸插入未知红棕色气体中,试纸变为蓝色
红棕色气体一定是蒸气
D
向锌和稀硫酸反应的试管中滴加几滴溶液,气泡生成速率加快
一定是该反应的催化剂
A.A B.B C.C D.D
10.(2021·重庆·统考三模)下列有关物质性质与用途具有对应关系的是
A.甲烷难被氧化,可用于燃烧提供能量
B.乙烯沸点低,可用作水果的催熟剂
C.乙酸有酸性,可用于除去水壶中的水垢
D.油脂难溶于水,可用于烹饪时增加食物的滋味
11.(2021·重庆·统考三模)化学与生产、生活密切相关,下列叙述错误的是
A.废纸、塑料瓶、废铁都可回收再利用
B.乙醇汽油可以减小汽车尾气污染
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.将“84”消毒液与75%的酒精1:1混合,消毒效果更好
12.(2021·重庆·统考二模)下列实验操作或现象能用平衡移动原理解释的是
A.低温下食品不易变质
B.用与制氧气
C.淀粉在不同条件下水解
D.卤化银沉淀的转化
A.A B.B C.C D.D
13.(2021·重庆·统考模拟预测)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.反应1属于缩聚反应
B.反应2每生成1 mol 山梨酸需要消耗1 mol水
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
14.(2021·重庆·统考模拟预测)下列实验设计正确的是
A.用乙醇萃取碘水中的碘
B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C.向乙醇和乙酸中分别加入钠,比较其官能团的活泼性
D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液,检验生成的葡萄糖
二、有机推断题
15.(2022·重庆·模拟预测)阿司匹林是常用的解热镇痛药。一种制备阿司匹林的路线如下:
请回答下列问题:
(1)E的俗名叫水杨酸,其化学名称是_______;
(2)B→C的反应类型是:_______;
(3)D中的官能团的名称是_______。
(4)E→阿司匹林的化学方程式为_______。
(5)在E的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇FeCl3溶液显紫色; ②能发生银镜反应。
其中,在核磁共振氢谱上有4组峰,峰的面积比为1∶2∶2∶1且能发生水解反应的结构简式为:_______。
16.(2022·重庆·模拟预测)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。
已知:i.+ROH
ii.
回答下列问题:
(1)试剂a的分子式是_______。
(2)CuCl2催化C→D的过程如下,补充完整步骤②的方程式。
步骤①:C+2CuCl2→D+CO2↑+2CuCl +2HCl
步骤②:_______。
(3)下列说法不正确的是(填序号)_______。
a.A的核磁共振氢谱有2组峰
b.B存在含碳碳双键的酮类同分异构体
c.D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料,其它无机试剂自选,设计高效合成G的合成路线。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_______。
已知:i.难以被进一步氯代
ii.R-Cl-R-CN
(6)D和G经五步反应合成H,写出中间产物2和3的结构简式_______。 (结构简式中的“”可用“-R” 表示)
(7)J的结构简式是_______。
17.(2022·重庆·模拟预测)3,4-二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:
已知:+
回答下列问题:
(1)已知:气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是_______。
(2)B中含有的官能团的名称为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)H→I的反应类型是_______。
(5)反应E→F的化学方程式为_______;E中含有_______个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,符合条件的X有_______种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_______(写出一种)。
18.(2022·重庆·统考模拟预测)X是合成某药物的中间体,其合成路线如下(-Ph代表苯基):
(1)已知A是五元环状化合物,则其化学名称是_______。
(2)反应①和④的反应类型分别是_______、_______。
(3)下列有关H的说法正确的是_______。
a.羟基能催化氧化生成酮
b.能发生加聚反应
c.分子式为:C11H18O
d.易溶于水
e.Br2与H按物质的量1:1混合,发生加成反应的产物有3种
(4)写出反应⑥的化学方程式:_______。
(5)D的同分异构体较多,但其中含有苯环,且同一个碳原子上不连接2个官能团的同分异构体有______(不包括立体异构);写出其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式:______。
(6)参照上述合成路线,结合所学知识,以为原料合成OHCCH2CH2COOH,设计合成路线:_______(其他试剂任选)。
19.(2021·重庆·统考模拟预测)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料,可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下:
已知: i.(R1、R3为烃基,R2为H或烃基)
ii.+ (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题:
(1) H的化学名称为_______,A→B所需的试剂是_______。
(2) D→E反应类型是_______,J含有的官能团名称是_______ 。
(3) G、M的结构简式分别为_______、_______。
(4) I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为_______。
(5) 写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_______(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6
(6)已知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息,写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线_______(乙醚及其它无机试剂任选)。
参考答案:
1.C
【分析】D和F互为同分异构体,表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。。于是,C为醇,E为醛,F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐,羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐,D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子,且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有,,和4种。含有5个碳的羧酸有,,和4种。因此,酯共有4×4=16种。其中,4种酯(,,和)形成的D和F是结构完全相同的羧酸,不符合D和F互为同分异构体题意。因此,符合题意的酯类有16-4=12种。
综上所述,答案为C。
2.D
【详解】A.向豆浆中加入卤水,盐溶液使胶体聚沉,加热后成豆腐脑,A正确;
B.某些金属及其化合物灼烧时具有特殊的颜色,燃放的五颜六色的烟花就是利用了金属元素的焰色反应,B正确;
C.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是高分子化合物,C正确;
D.太阳能电池板的半导体材料主要成分为Si,D错误;
故选D。
3.C
【详解】A.X中连接- C(CH3)=CH2的碳原子具有甲烷结构特点,甲烷为四面体结构,所以该分子中所有碳原子一定不共平面,选项A错误;
B.二者都含有碳碳双键,二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象相同,无法鉴别,选项B错误;
C.X中含有7种氢原子,其一氯代物有7种,选项C正确;
D.X中碳碳双键和溴发生加成反应,可能1个碳碳双键发生加成反应,可能两个碳碳双键都发生加成反应,所以生成的有机物有3种,选项D错误;
答案选C。
4.B
【详解】A.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体,A错误;
B.麦芽糖为二塘,纤维素为多糖,蛋白质为多肽,均能水解,B正确;
C.油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是高沸点的动物脂肪,C错误;
D.常温时,乙酸是液体,D错误;
故选B。
5.D
【详解】A.苯并唑酮的分子式为:C7H5NO2,完全燃烧,碳原子转化为二氧化碳、氢原子转化为水,则1mol苯并唑酮完全燃烧最少需要消耗7.25mol氧气,A项错误;
B.X具有醛基,醛基具有还原性,则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,B项错误;
C.X与足量H2加成后所得有机物分子中手性碳原子为,数目为4个,C项错误;
D.X在碱性溶液中,溴原子、酰胺基、酯基可以水解,同时水解产物中有酚羟基,则1molX与足量NaOH溶液充分反应,最多可消耗4molNaOH,D项正确;
答案选D。
6.C
【详解】A.潮湿环境中铁锅易发生电化学腐蚀,所以餐后将洗净的铁锅擦干,可以防止铁锅生锈,A正确;
B.用厨余垃圾制肥料,是因为厨余垃圾含N、P、K等元素,腐败后可被农作物吸收利用,B正确;
C.明矾溶于水后可以水解产生氢氧化铝胶体,吸附杂质,从而净水,但不能杀菌消毒,C错误;
D.疫苗的主要成分为蛋白质,蛋白质受热易变性,为避免蛋白质变性,冷链运输和冷藏储存抗病毒疫苗,D正确;
综上所述答案为C。
7.B
【详解】A.柳絮的主要成分为纤维素,属于糖类,A项正确;
B.雾是一种胶体,具有丁达尔现象,这是胶体的性质,海市蜃楼形成美景的本质原因是空气中的小水滴,颗粒直径大小约为1~100nm之间,B项错误;
C.火树银花就是锂、钠、钾、锶、钡、铜等金属化合物在灼烧时呈现的各种火焰颜色,C项正确;
D.蛋白质是组成人体肌肉、皮肤、内脏、头发、血液等的主要成分,青丝与白发均指头发,主要成分均属蛋白质,D项正确。
故选B。
8.B
【详解】A.淀粉的分子式为(C6H10O5)n,故A错误;
B.DHA的结构简式为HOCH2COCH2OH,分子式为C3H6O3,最简式为CH2O,故B正确;
C.FADH的结构简式为,电子式为,故C错误;
D.二氧化碳为直线形的共价化合物,分子中碳原子的原子半径大于氧原子,比例模型为,故D错误;
故选B。
9.A
【详解】A.向过量的KI溶液中滴加FeCl3,若FeCl3没有剩余说明反应是完全的,因此向反应后的溶液中加入KSCN溶液,若溶液变红,则说明该反应是有限度的,故A正确;
B.乙醇易挥发,乙醇与浓硫酸反应时可产生二氧化硫,乙醇和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰了检验结果,无法确定产生的气体是否为乙烯,故B错误;
C.溴蒸气、二氧化氮均可使湿润的淀粉-KI试纸变蓝,由操作和现象不能证明红棕色气体是溴蒸气,故C错误;
D.滴加几滴CuSO4溶液,Zn置换出Cu,构成原电池,可加快反应速率,与催化剂无关,故D错误;
故选:A。
10.C
【详解】A.甲烷具有可燃性,可用于燃烧提供能量,与甲烷难被氧化无关,故A错误;
B.乙烯是一种植物生长调节剂,可用作水果的催熟剂,与乙烯沸点低无关,故B错误;
C.乙酸有酸性,且酸性强于碳酸,可用于除去水壶中的水垢(主要成分CaCO3),故C正确;
D.油脂是热值最高的营养物质,可用于烹饪时增加食物的滋味,增进食欲,与油脂难溶于水无关,故D错误;
答案选C。
11.D
【详解】A.废纸、塑料瓶、废铁属于可回收垃圾,回收再利用可以减少环境污染,节约资源,A正确;
B.乙醇燃烧时生成二氧化碳和水,不产生空气污染物,B正确;
C.病毒外壳主要成分为蛋白质,高温能使蛋白质变性、失去活性从而杀死病毒,C正确;
D.“84”消毒液具有强氧化性,而酒精具有还原性,二者混合会发生氧化还原反应,降低消毒效率,D错误;
综上所述答案为D。
12.D
【详解】A.食物大多为有机物,在温度高时易发生分解或变质,低温下食品的变质速率比较慢,但此分解反应不可逆,不存在化学平衡,A不符合题意;
B.MnO2作H2O2分解的催化剂,可降低反应的活化能,从而提高活化分子的百分数,加快反应速率,B不符合题意;
C.用稀硫酸和唾液作催化剂时,淀粉发生水解的途径不同,对反应速率的影响不同,但对化学平衡不产生影响,C不符合题意;
D.AgCl沉淀转化为AgI沉淀,包括AgCl沉淀的溶解和难溶物的转化,其中AgCl沉淀的溶解存在溶解平衡,D符合题意;
故选D。
13.D
【详解】A.反应1中没有小分子生成,不属于缩聚反应,A错误;
B. 反应2每生成1 mol 山梨酸需理论上不需要消耗水,一个酯基水解消耗1个水分子,但同时分子内因消去反应又生成一个水分子,B错误;
C. 山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键,均能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能检验,C错误;
D. 山梨酸钾是可溶性钠盐,其水溶性更好,山梨酸的酸性大于碳酸,故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾,D正确;
答案选D。
14.C
【详解】A.因为乙醇与水互溶,不分层,不能用乙醇萃取碘水中的碘,A错误;
B.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解,所以不能用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,可用饱和碳酸钠溶液,B错误;
C.乙酸中的羧基易发生电离,水溶液呈酸性,而乙醇中的羟基不活泼,可以向乙醇和乙酸中分别加入钠,钠与乙醇反应比较缓慢,而钠与乙酸反应比较激烈,所以可以比较其官能团的活泼性,C正确;
D.碱性环境下,银氨溶液具有弱氧化性;向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中,应先加入氢氧化钠中和稀硫酸,碱性环境下再加入少量银氨溶液,水浴加热,若出现银镜,反应生成了葡萄糖,D错误;
故选C。
15.(1)邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
(2)氧化反应
(3)羧基、醚键
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5) 9
【分析】B中醇羟基发生氧化反应生成醛基,C中醛基和银氨溶液发生氧化反应生成D中的羧基,D在HI作用下发生取代反应生成酚羟基。
【详解】(1)E的俗名叫水杨酸,则母体是苯甲酸,羟基取代在2号碳上,其化学名称是邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸;
(2)B中醇羟基发生氧化反应生成醛基,B→C的反应类型是:氧化反应;
(3)D中的官能团的名称是羧基、醚键;
(4)E→阿司匹林的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH;
(5)满足条件:①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;②能发生银镜反应说明含有醛基或含结构;E的同分异构体有、、、共9种;在核磁共振氢谱上有4组峰,峰的面积比为1∶2∶2∶1且能发生水解反应的结构简式为:。
16.(1)C2H2O3
(2)
(3)a、c
(4)+Cl2+HCl
(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
(6)、或
(7)
【分析】根据A的化学式和H的结构简式,可知A为,根据B的化学式以及A、H的结构简式,可知B为 ,B到C为加成反应,根据两者化学式可得,试剂a分子式为C2H2O3,a为乙醛酸,醛基与苯环发生加成,生成C为,根据D的分子式和C的结构简式,得出D为,D与G经过多步反应生成H,根据三种物质中碳原子的个数,可知为1个D和2个G经过多步反应,生成H,由H结构简式结合信息ii,反推得到G为 ,E与氯气发生取代反应生成F,F再与E反应生成G,通过G的结构简式结合信息i反推,得到E为 ,F为 ,根据J的分子式,K的结构简式,可得J为 ,由此解答各小题。
【详解】(1)通过以上分析可知,试剂a的分子式为C2H2O3。答案为:C2H2O3;
(2)步骤①:+2CuCl2→+CO2↑+2CuCl +2HCl
氯化铜为催化剂,反应前后应该没有变化,故步骤②:应该是将CuCl转化为CuCl2,即CuCl、氧气和HCl反应,生成CuCl2和水。方程式为。答案为:;
(3)a.A为,核磁共振氢谱有3组峰,a不正确;
b.B为,存在含碳碳双键的酮类同分异构体,如,b正确;
c.D为,不饱和度为6,同分异构体存在苯环和酚羟基,苯环不饱和度为4,酯基不饱和度为1,则必须有碳碳双键或成环,除去苯环还有两个碳,这两个碳无法在存在酯基的情况下形成双键或成环,c不正确;
故选ac。答案为:ac;
(4)根据上述分析E为 ,F为,E到F的化学方程式为+Cl2+HCl。答案为:+Cl2+HCl;
(5)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯,乙酸乙酯与乙酸发生信息i的反应,产物再与氯气发生取代反应,即可得到G。
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。答案为:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH;
(6)D和G按照信息ii发生反应,生成中间产物1为,其脱水生成中间产物2为,中间产物2再与G反应,生成中间产物3为或,中间产物3再发生加成和消去反应即可生成H。答案为:; 或 ;
(7)根据J的分子式,K的结构简式,可得J为 。答案为:。
【点睛】合成有机物时,可采用逆推法。
17.(1)乙烯
(2)羟基
(3)
(4)取代反应或酯化反应
(5) + H2O 1
(6) 10 或
【分析】气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以可知A为乙烯,B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇,由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C为乙醛,再由E逆推可知D的结构简式为 ,E为 ,由E →F的反应条件可知F为 ,由F和反应条件可知G为 ,H为 ,产物I为 ,据此依次分析。
(1)
气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以可知A为乙烯,故答案为:乙烯;
(2)
根据A为乙烯、B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇,其含有的官能团的名称为羟基,故答案为:羟基;
(3)
由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C为乙醛,再由E逆推可知D的结构简式为 ,故答案为: ;
(4)
由H和I的结构简式以及H→I的反应条件可知H→I的反应是羧酸和醇的酯化反应,所以反应类型是酯化反应或者取代反应,故答案为:取代反应或酯化反应;
(5)
由E →F的反应条件及E的结构简式可知,F的结构简式为 ,反应E →F的化学方程式为+ H2O,E中含有1个手性碳原子,即图 中*位置的碳原子,故答案为:+ H2O;1;
(6)
H的结构简式为 ,由题意可知,符合条件的芳香族化合物X含两个-COOH ,苯环上的取代基有三种情况:①-COOH、- CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②-CH(COOH)2,此时有 1种结构;③1个-CH3、2个-COOH,三者在苯环上有6种位置关系,所以符合条件的X共有3+1+6=10种;
其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为 和 ,故答案为:10; 和 。
18.(1)环戊二烯
(2) 加成反应 加成(还原)反应
(3)bc
(4)2+O22+2H2O
(5) 12
(6)HOCH2CH2CH2COOH OHCCH2CH2COOH
【分析】根据图示和题意可知,A为一种环状烃,与Cl2C=C=O发生加成反应生成B,结合B的结构简式可知,A为,为环戊二烯,B与醋酸发生还原反应生成C,C被双氧水氧化为D,D再被LiH还原为E,E与Ph3P=CHC2H5发生反应生成F,F发生醇的催化氧化生成G,G与CH3Li发生加成反应生成H,H在酸性条件被CrO3氧化发生生成X。
(1)
A是五元环状化合物,分子式为C5H6,根据分析可知A为,A化学名称为环戊二烯;
(2)
反应①反应前后原子数未变,A与Cl2C=C=O发生加成反应生成B,则反应①的反应类型是加成反应,反应④是加氢,D被LiH还原为E,所以反应①为加成反应,反应④为加成反应,或还原反应;
(3)
a.与羟基相连的碳上没有氢,不能被催化氧化为酮,故a错误;
b.H中有碳碳双键,可以发生加聚反应,故b正确;
c.根据结构式可知分子式为C11H18O,故c正确;
d.H中只有1个羟基,且烃基较大,不可能易溶于水,故d错误;
e.两个双键的位置不是1、3号碳位置,发生加成反应的产物只有2种,故e错误;
故bc正确;
(4)
F发生醇的催化氧化生成G,2+O22+2H2O;
(5)
D的同分异构体较多,其中含有苯环,占有六个碳原子,剩下的原子可以组成-OH和-CH2OH,在苯环上有邻间对3种,如果组成-OH和-OCH3取代基,有3种,苯上接2个-OH和-CH3有6种,同分异构体总数共12种;其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式为;
(6)
以为原料合成OHCCH2CH2COOH,可先和过氧化氢反应生成,再通过碱、酸反应得到HOCH2CH2CH2COOH,HOCH2CH2CH2COOH发生催化氧化得到目标产物,其流程为HOCH2CH2CH2COOH OHCCH2CH2COOH。
19. 苯甲醛 铁粉和液溴 取代反应 碳碳双键、羧基 CH3MgBr + + 、、、
【分析】A的分子式、C的结构简式,可知A为,A与溴发生取代反应生成B,故B为,对比D、F的结构,结合B→C的转化,可知D中羟基被溴原子取代生成E,故E为 , 对比F、N的结构,结合信息i可知G为, 苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成,被氢氧化铜氧化后、酸化生成J,故J为, K与甲醇发生酯化反应生成L,L与M发生信息ii中反应生成N,由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K,故K为, 则L为,M为CH3MgBr,据此解答。
【详解】(1)H为,其化学名称为:苯甲醛,A→B是苯转化为,反应所需试剂是液溴、铁粉,故答案为:苯甲醛;液溴、铁粉;
(2) D→E的转化是D中羟基被溴原子取代生成E,属于取代反应,J为,所含官能团有碳碳双键、羧基,故答案为:取代反应;碳碳双键、羧基;
(3)由上述分析可知,G为丙酮,结构简式为:,M的结构简式为CH3MgBr,故答案为:;CH3MgBr;
(4) I为,含有醛基,能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,化学方程式为:+ +,故答案为:+ +;
(5) K为,满足下列条件的K的同分异构体:①属于芳香族化合物,说明含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为
1 :1: 2 : 6,说明存在对称结构,且含有2个甲基,可能的同分异构体为:、、、,故答案为:、、、;
(6)由乙醛与CH3CH2MgBr反应、酸性条件下水解生成,乙烯发生氧化反应生成乙醛,乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br与Mg/乙醚反应生成CH3CH2MgBr,合成路线为:,故答案为:。
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