安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-34有机合成的综合应用（1）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-34有机合成的综合应用（1），共54页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-34有机合成的综合应用（1）

一、单选题
1．（2023·安徽蚌埠·统考三模）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是

A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
2．（2023·安徽宿州·统考一模）有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：

下列说法正确的是
A．M能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N中所有碳原子可能共平面
C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Q通过加成反应一定能得到M
3．（2023·安徽合肥·统考一模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是

A．上述制备过程属于氧化反应
B．3-苯基丙酸的分子式为
C．异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面
D．异肉桂酸最多与发生加成反应

二、有机推断题
4．（2023·安徽蚌埠·统考模拟预测）4-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)：


回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，C分子中碳原子的杂化方式为___________。
(2)系统命名法命名为___________。
(3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为___________。
(4)写出G→H的化学反应方程式___________。
(5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式______。
①遇FeCl3发生显色反应。
②1mol该物质最多与4molNaOH反应。
③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示。

(6)以和为原料合成___________(其他无机试剂任选)。
5．（2023·安徽淮南·统考二模）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：

已知：i) ++R1OH
ii)2CH3CHO
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为______。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用______。
(3)E→F的反应类型为______。
(4)写出H→I的化学方程式______。
(5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式______。
i)遇FeCl3溶液显色：
ii)能发生水解反应也能发生银镜反应：
iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为______。
(7)维伦是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路线完成以下合成路线______。

6．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾病的治疗。其一种合成路线如图：

回答下列向题：
(1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。
(2)NBS的结构简式为：，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符号表示)。
(3)写出反应④的化学方程式_____。
(4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。
(5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备的合成路线：_____。
7．（2023·安徽黄山·统考三模）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：

(1)B的化学名称是_____，K中含氧官能团的名称为_____。
(2)D→E的反应试剂和条件_____，H→I的反应类型是_____。
(3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是_____(从分子结构角度回答)。
(4)I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式_____。
(5)X是芳香族化合物，比H分子少一个O原子，写出满足下列条件的X的结构简式_____。(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH3生成
(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，设计路线三步合成(无机试剂任选)。_____
8．（2023·安徽淮南·统考一模）瑞替加滨(K)具有潜在的神经保护作用，它可以永久性减少大脑中动脉闭塞的梗死面积，可以逆转单侧颈动脉闭塞导致的功能缺失，可以治疗癫痫病。以下是K的两条合成路线图：
  
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)ClCOOCH2CH3的化学名称是___________。
(3)K的结构简式___________。
(4)写出G→H的反应方程式___________。
(5)I分子中氮原子的杂化轨道类型为___________。
(6)J中的含氧官能团的名称是___________。
(7)路线图中设计F→G和H→I的目的是___________。
(8)请写出满足下列条件的F的所有同分异构体___________。
①能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
②碱性条件下能水解，酸化后得产物之一遇FeCl3溶液显色
③核磁共振氢谱显示的峰面积之比为：1：2：2：3：4。
9．（2023·安徽马鞍山·统考一模）布洛芬是一种解热镇痛类，非甾体抗炎药。有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。

已知：
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)有机物C中官能团名称为_______。
(4)写出C和F生成G的化学方程式_______。
(5)布洛芬分子中碳原子的杂化方式为_______。
(6)同时满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(7)用HCHO、CH3CHO和为原料合成 请写出合成路线______ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
10．（2023·安徽马鞍山·统考二模）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称___________。
(2)C生成D的反应类型为___________，设计该步反应的目的是___________。
(3)F的结构简式___________。
(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式___________(不要求写反应条件)
(5)E完全加氢后有___________ 个手性碳原子。
(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有___________种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 2： 1： 1。
(7)已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。__________
11．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：

已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式__________________。
(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
12．（2023·安徽黄山·统考二模）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：  

已知： i.  
ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。
回答下列问题： ；
(1)A中官能团名称为___________， C的化学名称为___________。
(2)E中碳原子的杂化方式有___________种。
(3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。
(4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
13．（2023·安徽宣城·统考二模）贝诺酯(J)是治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如下：

据此回答下列问题：
(1)的酸性远强于CH3CH2OH，原因是_______。
(2)C的名称为_______。
(3)从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是_______。
(4)已知CO的Lewis结构式为：，形式电荷代表“借出”一个价电子，而形式电荷代表“借入”一个价电子，据此写出第⑤步反应中HNO3的Lewis结构式并标出其中的形式电荷_______(形式电荷为0则不需要标出)。
(5)G的沸点为279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(215℃)，原因是_______。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有_______种。
①遇FeCl3溶液显色②可发生银镜反应
(7)反应③的另外一种产物的结构简式为_______；⑦的反应类型为_______。
(8)写出⑨的反应方程式_______。
14．（2023·安徽安庆·统考二模）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出D中含氧官能团的名称___________，D中手性碳原子数为___________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式___________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
___________

15．（2023·安徽蚌埠·统考二模）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：

回答下列问题：
(1)A→ B的目的是_______________________________。
(2)B→C 的反应类型是_____________________，C的分子式为_____________。
(3) 可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。
(4) A、B 、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。
a．紫外一可见光谱       b． 红外光谱           c．核磁共振氢谱         d．质谱
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。
a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_______。
16．（2023·安徽宿州·统考一模）多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________
(2)A转化为B的化学方程式为___________
(3)B中含有官能团的名称为___________。
(4)由制备C的反应试剂及条件为___________。
(5)D的结构简式为___________
(6)E到F的反应类型为___________
(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式___________
17．（2023·安徽合肥·统考一模）苯甲醇可用作局部止痛注射剂，在有机药物合成中应用广泛，其用于合成某药物中间体D并得到F的流程如下：

已知：
请回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______，下列处于激发态氧原子的价电子轨道表达式为_______(填标号)。
A． B． C．      D．
(2)写出由A生成B反应的化学方程式_______。
(3)C中含氧官能团的名称为_______，D的结构简式是_______，由E生成F的反应类型为_______。
(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，则G的结构有_______种(不含立体异构)。
(5)碳不仅是组成有机物的重要元素，在超分子领域也发挥着重要作用。由Mo将2个分子、2个p-甲酸丁酯吡啶及2个CO分子利用配位键自组装的超分子结构如图所示：

①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是_______，核外未成对电子数有_______个。
②该超分子中除配位键外还存在的化学键类型有_______(填标号)。
A．氢键    B．σ键    C．π键    D．离子键
③与金刚石均为碳的单质，从结构与性质之间的关系解释的熔点远低于金刚石的原因是_______。
18．（2023·安徽·统考一模）化合物E是一种“氯化氢前体有机物”，在一定条件下可生成氯化氢并参与后续反应，以下为E的一种制备及应用反应路线。回答下列问题。

(1)A的分子中有___________种不同杂化类型的碳原子。
(2)已知B可与金属钠反应产生氢气，B的结构简式为___________。
(3)写出由D生成E的化学方程式___________(写出主产物即可)，该反应的类型为___________。
(4)F的结构简式为___________；G中的官能团名称为___________。
(5)H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为，该异构体的结构简式为___________。
(6)在E的同分异构体中，同时满足如下条件的共有___________种(不考虑对映异构)。
①含有六元环和氯甲基；②只有两个手性碳且相邻。
满足上述条件的同分异构体中，若选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构体为___________(写出其中两种的结构简式)。
19．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原，官能团_______被NaIO4氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
20．（2022·安徽铜陵·统考二模）丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料，可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体，其合成路线如下：

已知：①；
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题：
(1)已知乙炔的燃烧热为，写出乙炔燃烧的热化学方程式：_______。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A．与苯互为同系物
B．1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C．丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为_______；E中所含官能团的名称为_______
(4)写出B生成D的化学方程式：_______
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列两个条件的同分异构体有_______种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团；b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线，写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图：_______(其他有机、无机试剂任用)。

参考答案：
1．B
【详解】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A错误；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B正确；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C错误；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D错误；
故选B。
2．C
【分析】由题干转化信息可知，根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为：，根据N转化为R的转化条件可知，R的结构简式为：，由N转化为Q的转化条件可知，Q的结构简式为：或者，据此分析解题。
【详解】A．由分析可知，M的结构简式为：，分子中含有碳氯键，则M能发生水解反应即取代反应，且邻碳有H，故也能发生消去反应，A错误；
B．由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B错误；
C．由分析可知，R的结构简式为：，R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；
D．由分析可知，Q的结构简式为：，则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物有：或者，即不一定能得到M，D错误；
故答案为：C。
3．D
【详解】A．加氢为还原反应，去氢为氧化反应，上述制备为去氢过程，属于氧化反应，A正确；
B．3-苯基丙酸的分子式为，B正确；
C．苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构，且单键可以旋转，则异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面，C正确；
D．1mol苯环可以3mol氢气发生加成反应，1mol碳碳双键可以和1mol氢气发生加成反应，羧基不能发生加成反应，1mol异肉桂酸最多与4molH2发生加成反应，D错误；
故选D。
4．(1) 取代反应 sp2，sp3
(2)3-溴丙酸乙酯
(3)CH3CH2OH
(4)
(5)
(6)

【分析】由题干合成流程图中各物质的结构简式进行解题，(5)由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，(6) 由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成流程图中信息可知，A→B转化为BrCH2CH2COOEt中的Br被其他原子团取代，该反应的反应类型为取代反应，C分子中C=O中碳原子周围价层电子对数为3，采用sp2杂化，其余碳原子周围价层电子对数为4，采用sp3杂化，故C中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，故答案为：取代反应；sp2、sp3；
（2）根据酯的系统命名原则可知，系统命名法命名为3-溴丙酸乙酯，故答案为：3-溴丙酸乙酯；
（3）由题干合成流程图可知，E→F转化过程中即 +CH3CH2OH，同时生成另一物质的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
（4）由题干合成流程图中G、H的结构简式结合质量守恒可知，G→H的化学反应方程式为，故答案为：；
（5）由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9H12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8H10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②1mol该物质最多与4molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（6）由题干流程图中G→H的转化信息可知，可由加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，可由碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，可由BrCH2CH2CH2CH2Br和转化制得，而CH2=CHCH=CH2与Br2发生1,4加成后再与H2加成即可制得BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析确定合成路线图为：
，故答案为：
。
5．(1)酮羰基、碳溴键
(2)保护羰基
(3)加成反应
(4)+C2H5OH
(5)
(6)
(7)、、

【分析】由流程可知，A生成B，B转化为C，结合AC结构可知，B为；B发生加成反应生成C，C发生消去反应生成碳碳双键得到D，D转化为E，E和X转化为F，结合X化学式可知，X为；F被高锰酸钾氧化得到G，G发生酯化反应得到H，H发生已知反应得到I，I转化为W，W为含有两个五元环的多环化合物，结合I结构可知，反应应为I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W，故W为。
【详解】（1）由分析可知，B为 ，B中官能团的名称为酮羰基、碳溴键；
（2）在转化中羰基被反应后又被生成，则B→C这步转化的作用保护羰基；
（3）E和X：转化为F，反应后不饱和度减小，故E→F的反应类型为加成反应；
（4）H发生已知i反应原理得到I ，同时生成乙醇，故H→I的化学方程式+C2H5OH；
（5）I不饱和度为5，且含有3个氧、11个碳，符合下列条件的I的一种同分异构体：
i)遇FeCl3溶液显色，则含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，则含有甲酸酯基；iii)核磁共振氢谱显示有四组峰，则结构较为对称；故其结构为；
（6）由分析可知，含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为；
（7）CH2=CHOCOCH3中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成，含有酯基水解生成，中临近的2个羟基和甲醛反应生成，故答案为：、、。
6．(1) 光照 羰基、羟基
(2)N＞O＞C
(3)
(4) 9
(5)CH2=CHCH=CH2CH2ClCH=CHCH2ClCH2ClCH2CH2CH2Cl

【分析】A是烃，由B逆推，可知A是甲苯；G与反应生成H，由H的结构简式逆推，可知G是；
【详解】（1）根据以上分析，烃A是甲苯，结构简式为，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应①的反应条件为光照，根据物质H的结构简式，含氧官能团的名称为羰基、羟基。
（2）NBS中同周期三种元素是C、N、O，同周期元素从左到右，第一电离能有增大趋势，N原子2p能级半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞C。
（3）反应④是与SOCl2发生取代反应生成和亚硫酸，反应的化学方程式为；
（4）能发生银镜反应的物质F的同分异构体，含有醛基，有、、、、、、、、，共9种；含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式。
（5）1，3－丁二烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，CH2ClCH=CHCH2Cl 与氢气发生加成反应生成CH2ClCH2CH2CH2Cl，CH2ClCH2CH2CH2Cl 与苯发生取代反应生成，合成路线为：CH2=CHCH=CH2CH2ClCH=CHCH2ClCH2ClCH2CH2CH2Cl。
7．(1) 邻氯甲苯或2－氯甲苯 酰胺基、醚键
(2) 甲醇、浓硫酸，加热 取代反应
(3)羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强(或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大)
(4)
(5)
(6)

【分析】A在FeCl3的催化下和Cl2发生取代反应生成B，结合D的结构简式可以推知B的结构简式为：，B发生氧化反应生成C，结合C的分子式可知，B中的-CH3被氧化为-COOH，C的结构简式为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生硝化反应生成G，G发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H的结构简式为，H和ClCH2OCl发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J发生取代反应生成K，以此解答。
【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为：，化学名称是邻氯甲苯或2－氯甲苯；K中含氧官能团的名称为 酰胺基、醚键。
（2）结构D和E的结构简式分析，D和甲醇发生酯化反应生成E，D→E的反应试剂和条件为：甲醇、浓硫酸，加热。由分析可知，H→I的反应类型是取代反应。
（3）酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强(或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大)。
（4）I中含有酯基和肽键，在加热条件下与足量NaOH溶液发生水解反应，I中还含有酚羟基，也可以和NaOH发生中和反应，则产物中的芳香化合物为：。
（5）X是芳香族化合物，比H分子少一个O原子，满足条件a.苯环上有2个取代基；b.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c.与NaOH溶液共热有NH3生成，说明其中含有-CONH2；综上所述，X中苯环上的取代基为-OH和-CHCl-CONH2，满足条件的X的结构简式为：。
（6）先和甲醇发生酯化反应生成，发生还原反应生成，和SOCl2发生J生成K的反应得到，合成路线为： 。
8．(1)取代反应
(2)氯甲酸乙酯
(3)  
(4)  
(5)sp2和sp3
(6)硝基、酯基
(7)保护-NH2， 防止被氧化
(8)  、  、  

【分析】A和  发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，C和ClCOOCH2CH3发生取代反应生成K为  ；D和ClCOOCH2CH3发生取代反应生成E为  ，E发生还原反应生成F为  ，F和  反应生成G，G发生硝化反应生成H为  ，H和NH2NH2发生取代反应生成I为  ，I和  发生加成反应生成J为  ，J发生还原反应生成K。
【详解】（1）A→B的反应类型为取代反应；
（2）ClCOOCH2CH3的化学名称是氯甲酸乙酯；
（3）根据分析，K的结构简式  ；
（4）G→H的反应方程式  ；
（5）I为  ，分子中氮原子的杂化轨道类型为sp2和sp3；
（6）J为  ，含氧官能团的名称是硝基、酯基；
（7）结合反应过程中最终又生成氨基，则路线图中设计F→G和H→I的目的是保护-NH2， 防止被氧化；
（8）F为  ，同分异构体满足：
①能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，则含有醛基；
②碱性条件下能水解，酸化后得产物之一遇FeCl3溶液显色，则含有酚羟基形成的酯基；
③核磁共振氢谱显示的峰面积之比为：1：2：2：3：4；符合条件的同分异构体为  、  、  。
9．(1)甲苯
(2)加成反应
(3)酮羰基、碳氯键
(4)++H2O
(5)sp2、sp3
(6)4
(7)

【分析】有机物合成与推断中常采用对比方法进行分析，找出相同和不同的部位，从而确认反应类型或结构简式，如根据C的结构简式，以及A的分子式，从而确认A的结构简式为，A与CH3CH=CH2发生加成反应得到有机物B，B的结构简式为，据此分析；
【详解】（1）A的结构简式为，该有机物为甲苯；故答案为甲苯；
（2）B的结构简式为，则A→B的反应类型为加成反应；故答案为加成反应；
（3）根据C的结构简式，C中所含官能团为酮羰基、碳氯键；故答案为酮羰基、碳氯键；
（4）根据题中所给信息，C中酮羰基上的一个键断裂，F中醇羟基上氧氢键断裂，即该反应方程式为++H2O；故答案为++H2O；
（5）根据布洛芬的结构简式，苯环、碳氧双键上的碳杂化类型均为sp2，其余碳原子杂化类型为sp3，故答案为sp2、sp3；
（6）苯环上的一氯代物有两种，苯环上有两种氢，能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有，能发生银镜反应，根据氧原子数目，说明存在，取代基为HCOO-，2个-CH2CH2CH3，2个-CH2CH2CH3与“HCOO-”处于邻位和间位，取代基为HCOO-，2个-CH(CH3)2，同样处于邻位和间位，共有4种结构；故答案为4；
（7）甲醛和乙醛发生D→E类型的反应，即生成，然后再与氢气发生加成反应，得到，最后与丙酮发生信息中反应生成产物，即路线为；故答案为。
10．(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化
(3)
(4)
(5)3
(6)4
(7)

【分析】A→B形成了C=C为消去反应。B→C为C=C与水的加成反应，C为。C→D为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。D→E为-OH氧化为酮。F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；
（2）由上分析，该反应为取代反应。C→D酚羟基被反应了，而E→F产生了酚羟基，所以保护酚羟基，防止被氧化。答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。
答案为；
（4）G发生加成即羰基的Α碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。答案为；
（5）手性碳的特点：连接四个不同原子或基团。E完全加氢的产物为，手性碳如图标注为3个。答案为3；
（6）E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有，同时能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有。由已知核磁共振峰面积为6：2：2：2：1：1，即该分子中含有两个等效的-CH3，即在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。答案为4；
（7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。答案为。
11．(1) C11H12O2 羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)

【分析】根据C的结构和已知反应①，D的结构简式为：，D与反应生成E，E的结构简式为：，E与发生取代反应生成F，F的结构简式为：，根据已知反应②，F在生成产物G：。
【详解】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN +NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为： 。
12．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)
(2)3
(3)
(4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可)
(5)

【分析】结合A的分子式和B的结构简式，以及AB的反应条件可知A为；根据A的结构简式可知知道其中的官能团的名称，根据化合物E中碳原子的成键特征可以知道其中碳的杂化方式，以此解题。
【详解】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)；
（2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式；
（3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：；
（4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为；
（5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。
13．(1)苯基是吸电子基，其吸电子效应让羟基更容易电离；而乙基是给电子基，其给电子效应则让羟基电离变得更难
(2)邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸
(3)保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化
(4)
(5)对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低
(6)9种
(7) CH3COOH 还原反应
(8)+H2O

【分析】对比A和B、C的结构简式可知，经反应①和反应②后，从苯酚变为邻羟基苯甲酸；反应③为取代反应；由E的结构简式可知，反应④为取代反应；反应⑤为硝化反应；对比A和G的结构简式，可知设计反应④的目的是保护羟基；反应⑦为还原反应，将硝基还原反应为氨基，由J和D的结构简式，可推知I的结构简式为，生成I的反应为取代反应；反应⑨为取代反应；
【详解】（1）苯基是吸电子基，其吸电子效应让羟基更容易电离；而乙基是给电子基，其给电子效应则让羟基电离变得更难，所以的酸性远强于CH3CH2OH；
故答案为：苯基是吸电子基，其吸电子效应让羟基更容易电离；而乙基是给电子基，其给电子效应则让羟基电离变得更难；
（2）中含有羟基和羧基，根据官能团优先顺序，该有机物为羧酸，由有机物命名规则，该有机物名称为邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸；
故答案为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸；
（3）消化过程中使用的浓硝酸具有氧化性，对比A和G的结构简式，可知设计反应④的目的是保护羟基不被氧化；
故答案为：保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化；
（4）根据Lewis形式电荷的定义，形式电荷=最外层电子数-(孤对电子数+共用电子数的一半)，的结构为，其中N的形式电荷为，“借出”一个价电子；O的形式电荷为，“借入”一个价电子，所以的Lewis结构式及其中的形式电荷可表示为；
故答案为：；
（5）对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低；
故答案为：对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低；
（6）根据题意，①遇FeCl3溶液显色，其中含有酚羟基结构，②可发生银镜反应，则分子中含有醛基，综上所述，根据C的分子式，其同分异构体中含有2个和1个，则符合条件的C的同分异构体有、、、、、，共6种；
故答案为：6；
（7）由流程可知，C与乙酸酐反应生成D和CH3COOH，属于取代反应，另一种产物为CH3COOH；对比G和H的结构简式可知，在Fe/HCl条件下，G中的硝基变为氨基，属于还原反应；
故答案为：CH3COOH；还原反应；
（8）反应⑨为D和I反生生成J，属于取代反应，其反应的化学方程式为+H2O；
故答案为：+H2O。
14．(1)甲苯
(2)取代反应
(3) 酯基和醚键 ２

(4)
(5)6
(6)

【分析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-COCH3取代反应；C→D为C=O的加成反应；由已知反应知E为；E→F为醛基的氧化。
【详解】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。答案为取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。答案为醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。答案为；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，  ，  该同分异构体有6种。答案为6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
15．(1)保护羰基
(2) 取代反应 C15H22O2
(3)可以与水形成分子间氢键
(4)a
(5)40
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，TSOH作用下与发生加成反应、取代反应生成，与发生取代反应生成，OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，100℃条件下，发生消去反应生成。
【详解】（1）由和分子中都含有六元环羰基可知，A→ B的目的是保护羰基，
（2）由分析可知，B→C 的反应为与发生取代反应生成，C的结构简式为，分子式为C15H22O2。
（3）分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以可以与水以任意比例互溶。
（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共轭体系，故答案选a。
（5）G的不饱和度为5，其同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连，此时物质的不饱和度为5，因此不存在其他双键，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，1mol该有机物最多能与2molNaOH反应，则含有2个酚羟基。若两个酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若两个酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，则甲基有6个位置，若酚羟基处于图示位置，则甲基有6个位置，因此共有40种同分异构体。
（6）由题给信息可知，以为原料合成的合成步骤为OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，合成路线为。
16．(1)对氯苯酚或4-氯苯酚
(2)+ +HBr
(3)碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)
(4)Cl2、FeCl3
(5)
(6)取代反应
(7)、、

【分析】A和BrCH2CH2Br发生取代反应生成B，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或4-氯苯酚。
（2）由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为+ +HBr。
（3）由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)。
（4）和Cl2在FeCl3的催化下发生取代反应可以得到，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3。
（5）由分析可知，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：。
（6）由E和F的结构简式可知推知E和CH3SO2NH2发生取代生成生成F。
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有3种环境的氢原子，满足条件的G为、、。
17．(1) sp2、sp3 D
(2)
(3) 羧基 酯化反应或者取代反应
(4)5
(5) 3d54s1 6 BC 属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石

【分析】由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，故B为，根据信息可知C在一定条件下生成D，D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为，由E生成F发生酯化反应；
【详解】（1）A中苯环中的碳原子的杂化方式为sp2，侧链中C原子为sp3杂化；O原子的价电子为2s22p4，A．属于O原子的基态价电子轨道表达式，故A不符合题意；
B．为O原子的基态价电子轨道表达式，故B不符合题意；
C．为O-离子的基态价电子轨道表达式，，故C不符合题意；
D．2s上1个电子吸收能量跃迁到2p上，属于O原子的激发态价电子轨道表达式，故D符合题意；
故答案为D。
（2）由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，反应的化学方程式为 ；
（3）根据结构简式可知C中含氧官能团的名称为羧基；D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为；根据流程可知由E生成F发生酯化反应，故反应类型为酯化反应或者取代反应；
（4）G是A的同系物，且比A多一个碳原子，都属于醇类，故G的分子式为C8H10O，则G的结构有甲基在邻间对，3种， ，共5种；
（5）①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是3d54s1，核外未成对电子数有6个；
②该超分子中除配位键外还存在共价键σ键，有双键，即存在π键，该超分子不是离子化合物，不存在离子键，故答案为BC；
③与金刚石均为碳的单质，属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石；
18．(1)2
(2)
(3) 取代反应
(4) 碳碳双键、碳氯键
(5)
(6) 12 、

【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下发生还原反应生成可与金属钠反应产生氢气的，则B为；一定条件下与C反应生成 ，则D为；一定条件下与二氯甲烷发生取代反应生成 ，与反应生成和，则F的结构简式为。
【详解】（1）由结构简式可知，A的分子中含有杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子和sp2杂化的双键碳原子，碳原子的杂化方式共有2种，故答案为：2；
（2）由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下与二氯甲烷发生取代反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，F的结构简式为 ；由G的结构简式可知，G分子中的官能团为碳碳双键、碳氯键，故答案为：；碳碳双键、碳氯键；
（5）由H的结构简式可知，H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为3：2：2的结构简式为，故答案为：；
（6）E的同分异构体符合含有六元环和氯甲基，则一定是环己烯上连接一个氯甲基，只有两个手性碳且相邻，若为这种结构，则两个Cl一定是相邻的且连接Cl的碳原子为手性碳原子，则此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl一定在其左侧相邻的碳上，要保证只有两个手性碳原子，则另一个Cl只能与双键碳原子或者连接氯甲基的碳原子相连，此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl必定在氯甲基的邻位，另一个Cl一定连接在双键碳上或者氯甲基相连的碳上，此时有6种结构，因此共有12种结构。选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构体为的结构简式为、，故答案为：12，、。
19．(1)sp2、sp3
(2)+CH3I+HI
(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(5) 酯基 碳碳双键 取代(酯化)反应
(6) 6种

【分析】A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：，B与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知X是CH2=CH-CH2I，C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D，D与[(CH3)2CHCH2]2AlH及NaIO4/Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
【详解】（1）根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环及-COOH的C原子采用sp2杂化；
（2）反应②是与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：和HI，该反应的化学方程式为：+CH3I+HI；
（3）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH2=CH-CH2I，其名称是3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（4）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（5）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH3被还原转化为- CH2OH；—CH2CH=CH2被氧化转化为—CH2COOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；
（6）F分子式是C11H9O2F，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH2-CH2-、共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是。
20．(1)  
(2)CD
(3) 羧基
(4)
(5)5
(6)

【分析】由丁苯橡胶结构可知其属于加聚产物，因此合成丁苯橡胶的单体为苯乙烯和1,3-丁二烯，故C为1,3-丁二烯，由此可知乙炔和两分子甲醛发生加成反应得到A，则A为，A和氢气发生加成反应得到B，则B为，B发生消去反应得到C，则C为，B发生催化氧化反应得到D，则D为，D发生氧化反应得到，以此解答。
【详解】（1）根据燃烧热定义可知，乙炔燃烧的热化学方程式  。
（2）A．丁苯橡胶是聚合物和苯不是同一类物质，不互为同系物，故A错误；
B．丁苯橡胶中含有双键和苯环，均能与发生加成反应，1mol需要加成，故B错误；
C．丁苯橡胶中含有双键，能被氧气缓慢氧化，故C正确；
D．由结构式可知，丁苯橡胶属于高分子化合物，故D正确；
答案为CD。
（3）A的结构简式为；E的结构简式为，所含官能团的名称为羧基。
（4）B生成D为醇的催化氧化，化学方程式为。
（5）B为，满足以下两个条件的同分异构体有、、、、共5种。
（6）由丙炔制备，合成过程中碳链需增长，可通过丙炔和甲醛发生加成反应实现，醛基由羟基催化氧化制得，因此合成流程为。