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上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7）
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这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7），共43页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7）
一、单选题
1．（2020·上海徐汇·统考二模）下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法错误的是
A．己烷(己烯)——溴水，分液 B．乙烯(二氧化硫)——氢氧化钠
C．硝基苯(苯)——蒸馏 D．乙酸乙酯(乙醇)——碳酸钠溶液，分液
2．（2020·上海徐汇·统考二模）下列有机物中，既能发生水解又能发生消去反应的是
A．乙醇 B．一溴乙烷 C．乙酸乙酯 D．苯
3．（2020·上海静安·统考二模）CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是
A．2,4-二甲基己烷 B．3,5-二甲基己烷
C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．2-乙基-4-甲基戊烷
4．（2020·上海静安·统考二模）已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是
+ HCl
A．该反应是加成反应
B．若R为CH3，b中所有原子可能共面
C．若R为CH3，b的一氯代物共有3种
D．若R为C4H9，b可能的结构有4种
5．（2020·上海松江·统考二模）以下除杂方法（括号内为杂质）中，错误的是（ ）
A．CH3CH2OH（H2O）：加CaO，蒸馏
B．NaCl（I2）：加热，升华
C．溴苯（溴）：加NaOH溶液，分液
D．NaCl（KNO3）：配成溶液，降温结晶
6．（2020·上海松江·统考二模）同素异形体、同位素、同系物描述的对象主体依次为（ ）
A．单质、原子、有机化合物 B．元素、单质、化合物
C．无机化合物、元素、有机化合物 D．原子核、原子、分子
7．（2020·上海青浦·统考二模）去除括号内少量杂质，选用的试剂和方法正确的是
A．酒精（碘）：加氢氧化钠溶液，分液 B．CO2(SO2)：通入饱和碳酸氢钠溶液，洗气
C．Fe2O3(Al2O3)：加氨水,过滤 D．乙酸(乙醛)：加新制氢氧化铜，加热，过滤
8．（2020·上海虹口·统考二模）除去下列物质中少量杂质（括号内的物质为杂质）采用的方法中，正确的是
A．己烷（己烯）：溴水，分液 B．FeCl3溶液（AlCl3）：过量氨水，过滤
C．乙醛（乙酸）：NaOH溶液，分液 D．乙酸乙酯（乙酸）：饱和碳酸钠溶液，分液
9．（2020·上海奉贤·统考二模）有机物甲、乙的碳架结构如图所示，下列说法错误的是
A．甲的一种同分异构体能发生银镜反应
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙都能发生取代、加成和水解反应
D．等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
10．（2020·上海青浦·统考二模）关于化合物2—苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 B．与甲苯互为同系物
C．最多能与4molBr2发生加成反应 D．与互为同分异构体
11．（2020·上海青浦·统考二模）如图为乙酸丁酯制备的实验装置，下列说法正确的是
A．玻璃导管的主要作用是平衡试管内外压强
B．该装置适用于乙酸乙酯的制备
C．加入过量乙酸可以提高丁醇的转化率
D．分离提纯乙酸丁酯的方法是将混合物直接分液
12．（2020·上海虹口·统考二模）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子式为C14H20O
C．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应
D．在一定条件下，lmol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成
13．（2020·上海崇明·统考二模）等物质的量的桂皮酸（ ），在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是（ ）
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
14．（2020·上海黄浦·统考一模）下列物质分离提纯所用原理不同于其它的是（ ）
A．粗盐提纯过滤泥沙 B．用四氯化碳萃取碘水中的碘
C．实验室乙酸乙酯提纯 D．实验室分离苯和溴苯
15．（2020·上海宝山·统考一模）β−月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
16．（2020·上海奉贤·统考一模）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
17．（2020·上海浦东新·统考一模）某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．名称为乙酸乙酯
B．显酸性的链状同分异构体有3种
C．能发生取代、加成和消除反应
D．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
18．（2020·上海青浦·统考一模）下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是（ ）
A． B．H3C-C≡C-CH3 C．CH2=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH3
19．（2020·上海宝山·统考一模）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法错误的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
C．甲苯和氢气完全反应所得产物的分子式是 C7H16
D．对二甲苯的一溴代物有 2 种
20．（2020·上海静安·模拟预测）下列关于自然界中氮循环示意图（如图）的说法错误的是（ ）
A．氮元素只被氧化
B．豆科植物根瘤菌固氮属于自然固氮
C．其它元素也参与了氮循环
D．含氮无机物和含氮有机物可相互转化
21．（2020·上海虹口·统考二模）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量
C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量
22．（2020·上海奉贤·统考一模）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
23．（2020·上海静安·统考一模）山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)是一种高效安全的防腐保鲜剂，有关山梨酸的说法正确的是
A．属于二烯烃 B．和Br2加成，可能生成4种物质
C．1mol可以和3molH2反应 D．和CH3CH218OH反应，生成水的摩尔质量为20g/mol
二、有机推断题
24．（2020·上海静安·统考二模）乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。
(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。
(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;
(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____
25．（2020·上海奉贤·统考二模）α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CNCH3CH2COOH
完成下列填空：
(1)写出反应④的反应类型是________反应；写出反应①所需试剂与条件是 _________。
(2)写出C的结构简式：_____________________。
(3)写出一种符合下列条件的F的同分异构体___________________。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
(4)检验E是否完全转化为F的方法是_____________________。
(5)路线二与路线一相比不太理想，理由是_______________________。
(6)利用已知条件，设计一条由制备的合成路线。___________________________
(合成路线的表示方法为AB··· ···目标产物)
26．（2020·上海杨浦·统考二模）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
27．（2020·上海松江·统考二模）A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：；R—CN R—COOH
完成下列填空：
（1）A的名称是__，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是__（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。
（2）C的结构简式为__，D→E的反应类型为__。
（3）E→F的化学方程式为__。
（4）B含有的官能团的名称是__(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原子有三种、比例为6：1：1且能发生银镜反应的是__(写结构简式，任写一种)。
（5）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。__
合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
28．（2020·上海长宁·统考二模）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+ R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
29．（2020·上海浦东新·统考二模）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
30．（2020·上海崇明·统考二模）用常见烃A与某些烃的含氧衍生物可以制备PI（聚2－甲基－1,3－丁二烯）和PVB塑料。流程如图：
完成下列填空：
（1）A的名称是___，B的结构简式为___，C→D的反应条件是___，D→PI的反应类型是___。
（2）E中所含官能团的名称是___，写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___。
a.能发生银镜反应和水解反应
b.能与氢气发生加成反应
c.分子结构中含有一个甲基
（3）写出F→G的化学反应方程式：___。
（4）试用电石和乙醛等原料（无机试剂任选）制取1,3－丁二烯（合成正丁橡胶的原料），写出合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
31．（2020·上海黄浦·统考一模）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）B的结构简式是__；B→C的反应类型是__；H中含有的官能团名称是羰基、___。
（2）E→F的化学方程式是___。
（3）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；
②存在甲氧基（CH3O—）。
TMOB的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是__。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个不饱和度
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
（5）请写出乙炔和HCHO为有机原料合成的合成路线图___（无机试剂任选）。
已知：①
②
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
32．（2020·上海宝山·统考二模）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_____，反应②所需的试剂和条件是______，反应③的反应类型为______反应。
（2）1molE理论上最多消耗氢气_____mol。
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出任意一种的结构简式______。
（4）写出用2−苯基乙醇 ）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
（合成路线常用的表达方式为：A B ……目标产物）
33．（2020·上海闵行·统考二模）化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料合成，路线如下：
已知：
（1）反应②的试剂和条件是_____；反应③的类型为______________。
（2）证明反应①已经发生的操作是____________________。
（3）反应④的化学方程式__________________________。
（4）E的结构简式为__________________。
（5）写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__。
（6）根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线，其他试剂任选。（合成路线的表示方式为：乙目标产物）____
34．（2020·上海浦东新·统考一模）乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：
已知：RCH2COOH
(1)A 的结构简式为_____，B 中官能团的名称是_____。反应④的反应类型是_____。
(2)反应③的化学方程式为_____。
(3)芳香族化合物 M(C10H10O4)可以水解生成扁桃酸和两种只含一个碳原子的含氧衍生物，M 的结构简式为_____。
(4)聚丙烯酸( )在工业上可以抑制水垢的生成。根据已有知识并结合本题相关信息，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料合成聚丙烯酸的路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲乙…目标产物)
35．（2020·上海静安·统考一模）G是一种新型香料的主要成分之一，合成路线如下：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为：
（1）(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
（2）D分子中含有的含氧官能团名称是___，F的结构简式为___。
（3）A→B的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）生成C的化学方程式为___。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有多种：①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上只有一个取代基，请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
（6）利用学过的知识以及题目中的相关信息，写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线（无机试剂任选）。___
（合成路线常用的表示方式为：）
参考答案：
1．A
【详解】A．溴易溶于己烷，引入新杂质，故A错误；
B．二氧化硫与NaOH反应，乙烯不能，洗气可分离，故B正确；
C．二者互溶，但沸点不同，蒸馏可分离，故C正确；
D．乙醇溶于碳酸钠溶液，碳酸钠溶液与乙酸乙酯分层，分液可分离，故D正确；
故选A。
2．B
【分析】能发生水解反应，可为卤代烃、酯类等，能发生消去反应，则可为醇、卤代烃等。
【详解】A．乙醇含有羟基，不能发生水解反应，故A错误；
B．一溴乙烷含有溴原子，可发生水解反应生成乙醇，发生消去反应生成乙烯，故B正确；
C．乙酸乙酯含有酯基，可发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．苯不能发生水解反应和消去反应，一定条件下，可发生加成、取代反应，故D错误。
故选B。
3．A
【详解】对烷烃进行系统命名时，选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子的数目称作“某烷”，因此该有机物应称呼为己烷；随后，选主链中离支链最近的一端为起点，对主链上的各个碳原子编号，因此，有机物中2号和4号碳原子上各自有一个甲基；因此，该有机物的名称为：2,4-二甲基己烷，A项正确；
答案选A。
4．D
【详解】A．由反应方程式可知，该反应属于取代反应，A项错误；
B．甲基中的C形成的是4条单键，并且键角约为109°28′；因此与甲基中的C相连的原子不可能全部在同一平面内，B项错误；
C．R为甲基，则b中含有4种等效氢原子，一氯代物的种类即为4种，C项错误；
D．R为-C4H9，可能的结构有-CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)-，(CH3)3C-以及-CH2CH(CH3)2共计4种，因此b的可能的结构有4种，D项正确；
答案选D。
【点睛】若有机物中存在形成4条单键的碳原子，那么有机物中的所有原子一定不能共平面；烷烃基的个数等同于烷烃中等效氢的种类也等同于烷烃一取代物的种类。
5．D
【详解】A．乙醇与氧化钙不反应，但水与氧化钙反应，可增大沸点差，用蒸馏的方法分离可得到纯净的乙醇，故A正确；
B．碘易升华，NaCl不易升华，可用加热的方法分离，故B正确；
C．溴与氢氧化钠溶液反应，而溴苯不溶于氢氧化钠溶液，充分反应后，用分液法可除去杂质，故C正确；
D．硝酸钾的溶解度随温度降低而减小，故降温结晶后，析出的晶体仍含有硝酸钾杂质，不能除去硝酸钾，故D错误；
答案选D。
6．A
【详解】同素异形体是指由同种元素组成的不同单质，故其描述的对象主体是单质；同位素是指同一元素的不同原子，故其描述的对象主体是原子；同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故其描述的对象主体是有机化合物。故答案选A。
7．B
【详解】A．氢氧化钠溶液虽然可以和碘反应，但和碘反应后得到含碘的盐溶液与酒精互溶，不分层，不能采用分液法进行分离，故A错误；
B．CO2中的SO2，通入饱和碳酸氢钠溶液可将二氧化硫反应生成亚硫酸钠(或亚硫酸氢钠)和二氧化碳，洗气，即可分离，故B正确；
C．Fe2O3中的Al2O3，氧化铝与氨水不反应，无法达到除杂的目的，故C错误；
D．乙酸和乙醛，加新制氢氧化铜都发生反应，乙酸和氢氧化铜发生酸碱中和反应，生成乙酸铜和水，乙醛和氢氧化铜加热反应生成氧化亚铜，乙酸和水，故无法除杂，故D错误；
答案选B。
8．D
【详解】A.己烯与溴水反应生成溴代烃，溴代烃不能溶于水但是可以溶于己烷，无法进行分液除杂，A项错误；
B. 加入过量氨水，二者都会沉淀，不能进行除杂；B项错误；
C. NaOH与乙酸反应生成可溶于水的乙酸钠，但是乙醛可以溶于水，不能进行分液操作，C项错误；
D. 饱和碳酸钠溶液可以与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠，同时乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，采取分液进行分离除杂，D项正确；
答案选D。
9．C
【详解】A．甲中含有双键和氧原子，不饱和度为2，其同分异构体可以有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．甲与乙的分子式均是C4H6O2，互为同分异构体，B正确；
C．甲中含有碳碳双键和羧基，不能发生水解反应，C错误；
D．1mol甲可以消耗1molNaOH（羧基消耗），1mol乙可以消耗1molNaOH（普通的酯基消耗），D正确；
答案选C。
【点睛】有机官能团中能消耗NaOH的有酚羟基、羧基、氯原子、酯基，注意酚酯基消耗两倍量的NaOH。
10．D
【分析】该有机物中含有苯环和碳碳双键，具有苯和烯烃性质，能发生加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．该有机物中含有碳碳双键，能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．甲苯侧链为饱和烃基，而该有机物侧链为不饱和烃基，结构不相似，故不能称为同系物，故B错误；
C．2—苯基丙烯的物质的量未知，故无法计算消耗溴单质的物质的量，故C错误；
D．2—苯基丙烯和的分子式都是C9H10，它们的分子式相同，结构不同，称为同分异构体，故D正确；
答案选D。
【点睛】苯的同系物是指，苯的环烃。分子里含有一个苯环说明是苯上的氢被烃基取代的产物，组成符合CnH2n-6是说明组成要相差一个或若干个CH2原子团，只有满足这两点的一系列烃，才是苯的同系物。
11．C
【分析】1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，加热115～125℃，通过酯化反应制得乙酸丁酯，为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，加入过量的乙酸，有利于平衡正向移动，有机物易挥发，长导管可起冷凝作用，以此解答该题。
【详解】A．玻璃导管的主要作用是冷凝回流，故A错误；
B．制备乙酸乙酯时，反应温度80℃左右，可以用水浴加热来控制温度，不能直接加热，故B错误；
C．制得乙酸丁酯，为可逆反应，加入过量的乙酸，有利于平衡正向移动，可以提高丁醇的转化率，故C正确；
D．提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，故D错误；
答案选C。
【点睛】需辨析清晰制取乙酸丁酯（直接加热）和乙酸乙酯（水浴加热）的实验的不同和相同之处。
12．D
【详解】A. 茉莉醛的官能团除醛基还有双键，与苯甲醛结构不相似，所以不互为同系物，A项错误；
B.根据结构简式，茉莉醛分子式为C14H18O，B项错误；
C.茉莉醛中含有碳碳双键与溴水可以发生加成反应，有醛基与溴水发生氧化还原反应，两种官能团均能使溴水褪色，C项错误；
D.在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可以与氢气发生加成，lmol茉莉醛中苯环消耗氢气3mol，醛基消耗1mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，故1mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，D项正确；
答案选D。
13．D
【详解】1mol桂皮酸( )中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸( )能够与1molBr2发生加成反应，苯环上的氢原子可能与溴发生取代反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol，消耗物质的量最小的是乙醇，故选D。
【点睛】本题的易错点为D，要注意酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不可能达到100%。
14．C
【详解】A．粗盐提纯过滤泥沙，利用的是泥沙不溶于水、氯化钠溶于水将它们分离；
B．用四氯化碳萃取碘水，利用的是碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中的溶解度更大而将其与水分离；
C．实验室乙酸乙酯提纯，利用的是乙酸可与碳酸钠反应和乙醇可溶于水的性质而将它们分离；
D．实验室分离苯和溴苯，利用两者的沸点不同或者两者在水中的溶解度不同而将它们分离；
由此可见，C中有用到化学方法，ABD用到的是物理方法；
答案选C。
15．C
【详解】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，故选C项。
16．D
【详解】A．溴易溶于苯，溴水与苯发生萃取，苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，用溴水除杂，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用溴水来除去苯中的苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A错误；
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠和水和二氧化碳，但乙酸钠和乙醇互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故B错误；
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，但乙酸钠和乙醛互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故C错误；
D．乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸丁酯，故D正确；
答案选D。
17．B
【分析】由结构模型可知有机物为CH3COOCH=CH2，含有酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．有机物为CH3COOCH=CH2，不是乙酸乙酯，故A错误；
B．该化合物的链状同分异构体中,显酸性的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CH(CH3)COOH，
共3种，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．含有碳碳双键，能使溴水褪色是发生了加成反应，与酸性高锰酸钾反应是发生了氧化还原反应，故原理不同，故D错误；
答案选B。
18．B
【详解】A、中碳原子全部共平面，但不能全部共直线，故A错误；
B、H3C-C≡C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个H原子，故四个碳原子共直线，故B正确；
C、CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子，故此有机物中3个碳原子共平面，不是共直线，故C错误；
D、由于碳碳单键可以扭转，故丙烷中碳原子可以共平面，但共平面时为锯齿型结构，不可能共直线，故D错误。
故选：B。
【点睛】本题考查了原子共直线问题，要找碳碳三键为母体，难度不大。
19．C
【分析】甲苯发生取代反应生成二甲苯，由表中数据可知苯与二甲苯的沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离，而对二甲苯熔点较低，可结晶分离，结合有机物的结构特点解答该题。
【详解】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A不符合题意；
B、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，且二者能够互溶，因此可以用蒸馏的方法分离，故B不符合题意；
C、甲苯和氢气完全反应所得产物为甲基环己烷，分子式是 C7H14，故C符合题意；
D、对二甲苯结构对称，有2种H，则一溴代物有 2 种，故D不符合题意。
故选：C。
20．A
【详解】A.人工固氮中氮气转化为氨气，是N2转化为NH3的过程，N化合价由0→-3价，化合价降低，被还原，A错误；
B.豆科植物根瘤菌固氮属于自然固氮，B正确；
C.生物体合成蛋白质的过程也有碳、氢、氧元素的参与，C正确；
D.根据自然界中氮循环图知，通过生物体可以将铵盐和蛋白质相互转化，实现了含氮的无机物和有机物的转化，D正确；
答案选A。
【点晴】自然界中氮的存在形态多种多样，除N2、NH3、NOx、铵盐、硝酸盐等无机物外，还可以蛋白质等有机物形态存在，氮的循环中氮元素可被氧化也可能发生还原反应，判断的依据主要是看变化过程中氮元素的化合价的变化情况，要明确化合价升高被氧化，化合价降低被还原。
21．D
【详解】A、实验室制备乙酸乙酯采用酒精灯直接加热，A错误；
B、制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B错误；
C、乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C错误；
D、制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D正确；
答案选D。
【点晴】该题主要考查有机物的制备，有机物的制备我们需要注意的是反应物是什么，生成物是什么，反应条件，是否需要催化剂，以及试剂加入顺序，是否需要过量等问题．乙酸乙酯的制备是我们课本介绍过的，该实验的原料需要冰醋酸和乙醇，考虑到冰醋酸和乙醇的价格，一般会使乙醇过量，提高冰醋酸的转化率，而且反应过程中要使用浓硫酸做催化剂和吸水剂，反应条件上需要酒精灯加热．乙酸丁酯的制备和乙酸乙酯的制备区别在于正丁醇和乙醇的价格差异。
22．B
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
23．B
【详解】A. 分子中还含有羧基，不属于二烯烃，A错误；B.含有2个碳碳双键，和Br2加成可以是1，2－加成或1，4－加成或全部加成，可能生成4种物质，B正确；C.含有2个碳碳双键，1mol可以和2molH2反应，C错误；D．酯化反应中醇提供羟基上的氢原子，和CH3CH218OH反应生成的水是普通水分子，生成水的摩尔质量为18g/mol，D错误，答案选B。
24． 聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：
【分析】由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。
【详解】(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；
(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；
(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；
(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；
(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。
【点睛】设计合成路线时，要注意官能团的保护的问题，因此要合理设计官能团的引入次序和转化顺序。
25． 还原(或加成) 液溴、光照 取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为，A发生信息①的反应，则B结构简式为，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
【详解】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是转化为，所以需要液溴、光照。
(2)由上述分析可知C为。
(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是。
(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。
(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。
(6) 由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是。
【点睛】本题考查有机物合成与推断的知识，注意反应中碳链变化、分子式变化、官能团变化及反应条件。
26． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
27． 丙烯 同分异构体 取代反应 碳碳双键、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A与甲醇及一氧化碳发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。
【详解】(1)A的名称是丙烯，丙烯一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，为1-丙醇或2-丙醇，它们互为同分异构体；
(2)C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；
(3)E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为；
(4)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的官能团有碳碳双键和酯基。其同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，故可能为甲酸的酯，可能的结构有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
28． 甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为；发生已知i的反应生成C（），发生已知ii的反应生成D（）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为。
【详解】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有、等；④与乙醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；
（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为发生已知iii的反应，其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；
（4）中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到，其合成路线为：。
29． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
30． 乙炔 浓硫酸，加热(或浓硫酸，170℃) 加聚反应 碳碳双键、酯基 、 +nH2O+nCH3COOH CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2
【分析】据流程图，烃A与乙酸反应生成E，E一定条件下反应生成F[(C4H6O2)n]，则E→F的反应为加聚反应，则E的分子式为C4H6O2，则A的分子式为C2H2，为乙炔，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成G[(C2H4O)n]，因此乙炔与乙酸发生加成反应生成的E为CH3COOCH=CH2，F为，G为 ；由乙炔与B反应生成，则B为 ；PI为聚2－甲基－1，3－丁二烯，则D为结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，则C发生消去反应生成D，与氢气加成生成C，C为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为乙炔，B的结构简式为 ，C→D是C中的羟基发生消去反应，反应条件是浓硫酸加热(170℃)，D发生加聚反应生成PI，故答案为：乙炔； ；浓硫酸加热(170℃)；加聚反应；
(2)E为CH3COOCH=CH2，E中所含官能团为碳碳双键、酯基；a.能发生银镜反应和水解反应，说明属于甲酸酯；b.能与氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键；c.分子结构中含有一个甲基，符合条件的E的所有同分异构体有 、 ，故答案为：碳碳双键、酯基；、；
(3)F→G的化学反应方程式为 +nH2O+nCH3COOH，故答案为： +nH2O+nCH3COOH；
(4)电石与水能够反应生成乙炔，乙炔和乙醛发生加成反应生成HCCCH(OH)CH3，根据流程图中→D的提示，HCCCH(OH)CH3与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，最后CH2=CHCH(OH)CH3发生消去反应即可，合成路线为CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2，故答案为：CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2。
【点睛】本题的难点是流程图中未知物质的结构的推断，要注意根据E→F→G的变化分析判断出E的结构，本题的易错点为(4)，要注意题干流程图中→D的应用。
31． HC－CH=CH2 加成反应 酯基，碳碳双键 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO
【详解】(1)A→B为两个乙炔分子进行加成反应得到B(HC－CH=CH2)，然后继续与甲醇加成得到C；根据H的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是羰基、酯基、碳碳双键；
(2)E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC－COOH，反应的化学方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；
(3)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为；
(4) a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；
b．根据结构简式可判断D中含有2个不饱和度，而F中含有3个不饱和度，b不正确；
c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；
d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，
答案选ad；
(5)根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。
32． Cl2、光照 消去（或消除） 10 、 、 、 、
【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为 ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为 ；2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔。
【详解】（1）由分析可知B的结构简式为 ，反应②发生取代反应，苯环支链上的碳原子的氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Cl2、光照；反应③的反应类型为消去反应；
（2）由分析知E为 ，1molE理论上最多消耗氢气10mol；
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、 、 、 、；
（4）2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，合成路线为 。
33． 银氨溶液，水浴加热 加成反应 取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生 、、、
【分析】E和反应生成，根据逆推，可知E是，D酸化后和乙醇发生酯化反应生成，则D是，结合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。
【详解】根据以上分析，（1）反应②是A中的醛基被氧化为羧基，所以试剂和条件是银氨溶液，水浴加热；反应③是与溴水反应生成，反应类型为加成反应；
（2）碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，醛基与溴的四氯化碳溶液不反应，证明反应①已经发生的操作是：取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生；
（3）反应④是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式是；
（4）根据逆推，可知E是
（5）苯环上的一氯代物只有2种，B的同分异构体的结构简式可以是、、、；
（6）光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，氧化为，合成路线为。
34． 氯原子、羧基 加成反应 2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH
【分析】乙酸与SOCl2发生取代反应生成 ， 与苯在一定条件下发生取代反应A，A与氢气催化剂作用下发生加成反应生成苏合香醇，根据A物质前后反应类型和物质结构变化，A的结构简式为： ；乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B(ClCH2COOH)，B在一定条件下转化为HOCH2COOH，HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，C与苯发生加成反应生成 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析A 的结构简式为 ，B 的结构式为ClCH2COOH，其中官能团的名称是氯原子、羧基；反应④C与苯发生加成反应生成 ，反应类型是加成反应；
(2)反应③是HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，的化学方程式为2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O；
(3) 芳香族化合物 M(C10H10O4),则分子结构中含有苯环，该有机物能水解生成两种只含一个碳原子的含氧衍生物，说明分子结构中含有两个酯基，水解生成的两种只含一个碳原子的含氧衍生物应该为甲酸(HCOOH)和甲醇(CH3OH)，根据扁桃酸( )的结构简式，M 的结构简式为 ；
(4) CH3CH2COOH在P作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CHCOONa，加足量的酸进行酸化转化为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在催化剂作用下发生聚合反应生成 ，合成路线：CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。
35． 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B，B与HCl发生加成反应生成，则B的结构简式为，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A；B()在NaOH的水溶液中发生水解反应，可知C为，结合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，故F为，D与F发生酯化反应生成G， ，据此推断解题；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构，分子结构中6个原子共平面，则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面，所以该分子中4个碳原子共平面；
(2)D为，分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基；F的结构简式为；
(3)由分析知A的结构简式为：，B的结构简式为， 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl，反应类型为取代反应；
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为，发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl；
(5)D的结构简式为，其同分异构体有多种，其中满足条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②能水解，说明含有酯基；③苯环上只有一个取代基；则此取代基包括一个HCOO-和-OH，可能还有一个甲基，如：、或；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3；则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7）
一、单选题
1．（2020·上海徐汇·统考二模）下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法错误的是
A．己烷(己烯)——溴水，分液 B．乙烯(二氧化硫)——氢氧化钠
C．硝基苯(苯)——蒸馏 D．乙酸乙酯(乙醇)——碳酸钠溶液，分液
2．（2020·上海徐汇·统考二模）下列有机物中，既能发生水解又能发生消去反应的是
A．乙醇 B．一溴乙烷 C．乙酸乙酯 D．苯
3．（2020·上海静安·统考二模）CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是
A．2,4-二甲基己烷 B．3,5-二甲基己烷
C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．2-乙基-4-甲基戊烷
4．（2020·上海静安·统考二模）已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是
+ HCl
A．该反应是加成反应
B．若R为CH3，b中所有原子可能共面
C．若R为CH3，b的一氯代物共有3种
D．若R为C4H9，b可能的结构有4种
5．（2020·上海松江·统考二模）以下除杂方法（括号内为杂质）中，错误的是（ ）
A．CH3CH2OH（H2O）：加CaO，蒸馏
B．NaCl（I2）：加热，升华
C．溴苯（溴）：加NaOH溶液，分液
D．NaCl（KNO3）：配成溶液，降温结晶
6．（2020·上海松江·统考二模）同素异形体、同位素、同系物描述的对象主体依次为（ ）
A．单质、原子、有机化合物 B．元素、单质、化合物
C．无机化合物、元素、有机化合物 D．原子核、原子、分子
7．（2020·上海青浦·统考二模）去除括号内少量杂质，选用的试剂和方法正确的是
A．酒精（碘）：加氢氧化钠溶液，分液 B．CO2(SO2)：通入饱和碳酸氢钠溶液，洗气
C．Fe2O3(Al2O3)：加氨水,过滤 D．乙酸(乙醛)：加新制氢氧化铜，加热，过滤
8．（2020·上海虹口·统考二模）除去下列物质中少量杂质（括号内的物质为杂质）采用的方法中，正确的是
A．己烷（己烯）：溴水，分液 B．FeCl3溶液（AlCl3）：过量氨水，过滤
C．乙醛（乙酸）：NaOH溶液，分液 D．乙酸乙酯（乙酸）：饱和碳酸钠溶液，分液
9．（2020·上海奉贤·统考二模）有机物甲、乙的碳架结构如图所示，下列说法错误的是
A．甲的一种同分异构体能发生银镜反应
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙都能发生取代、加成和水解反应
D．等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等
10．（2020·上海青浦·统考二模）关于化合物2—苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 B．与甲苯互为同系物
C．最多能与4molBr2发生加成反应 D．与互为同分异构体
11．（2020·上海青浦·统考二模）如图为乙酸丁酯制备的实验装置，下列说法正确的是
A．玻璃导管的主要作用是平衡试管内外压强
B．该装置适用于乙酸乙酯的制备
C．加入过量乙酸可以提高丁醇的转化率
D．分离提纯乙酸丁酯的方法是将混合物直接分液
12．（2020·上海虹口·统考二模）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子式为C14H20O
C．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应
D．在一定条件下，lmol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成
13．（2020·上海崇明·统考二模）等物质的量的桂皮酸（ ），在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是（ ）
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
14．（2020·上海黄浦·统考一模）下列物质分离提纯所用原理不同于其它的是（ ）
A．粗盐提纯过滤泥沙 B．用四氯化碳萃取碘水中的碘
C．实验室乙酸乙酯提纯 D．实验室分离苯和溴苯
15．（2020·上海宝山·统考一模）β−月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
16．（2020·上海奉贤·统考一模）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
17．（2020·上海浦东新·统考一模）某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．名称为乙酸乙酯
B．显酸性的链状同分异构体有3种
C．能发生取代、加成和消除反应
D．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
18．（2020·上海青浦·统考一模）下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是（ ）
A． B．H3C-C≡C-CH3 C．CH2=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH3
19．（2020·上海宝山·统考一模）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法错误的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
C．甲苯和氢气完全反应所得产物的分子式是 C7H16
D．对二甲苯的一溴代物有 2 种
20．（2020·上海静安·模拟预测）下列关于自然界中氮循环示意图（如图）的说法错误的是（ ）
A．氮元素只被氧化
B．豆科植物根瘤菌固氮属于自然固氮
C．其它元素也参与了氮循环
D．含氮无机物和含氮有机物可相互转化
21．（2020·上海虹口·统考二模）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量
C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量
22．（2020·上海奉贤·统考一模）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
23．（2020·上海静安·统考一模）山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)是一种高效安全的防腐保鲜剂，有关山梨酸的说法正确的是
A．属于二烯烃 B．和Br2加成，可能生成4种物质
C．1mol可以和3molH2反应 D．和CH3CH218OH反应，生成水的摩尔质量为20g/mol
二、有机推断题
24．（2020·上海静安·统考二模）乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。
(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。
(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;
(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____
25．（2020·上海奉贤·统考二模）α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CNCH3CH2COOH
完成下列填空：
(1)写出反应④的反应类型是________反应；写出反应①所需试剂与条件是 _________。
(2)写出C的结构简式：_____________________。
(3)写出一种符合下列条件的F的同分异构体___________________。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
(4)检验E是否完全转化为F的方法是_____________________。
(5)路线二与路线一相比不太理想，理由是_______________________。
(6)利用已知条件，设计一条由制备的合成路线。___________________________
(合成路线的表示方法为AB··· ···目标产物)
26．（2020·上海杨浦·统考二模）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
27．（2020·上海松江·统考二模）A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：；R—CN R—COOH
完成下列填空：
（1）A的名称是__，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是__（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。
（2）C的结构简式为__，D→E的反应类型为__。
（3）E→F的化学方程式为__。
（4）B含有的官能团的名称是__(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原子有三种、比例为6：1：1且能发生银镜反应的是__(写结构简式，任写一种)。
（5）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。__
合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
28．（2020·上海长宁·统考二模）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+ R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
29．（2020·上海浦东新·统考二模）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
30．（2020·上海崇明·统考二模）用常见烃A与某些烃的含氧衍生物可以制备PI（聚2－甲基－1,3－丁二烯）和PVB塑料。流程如图：
完成下列填空：
（1）A的名称是___，B的结构简式为___，C→D的反应条件是___，D→PI的反应类型是___。
（2）E中所含官能团的名称是___，写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___。
a.能发生银镜反应和水解反应
b.能与氢气发生加成反应
c.分子结构中含有一个甲基
（3）写出F→G的化学反应方程式：___。
（4）试用电石和乙醛等原料（无机试剂任选）制取1,3－丁二烯（合成正丁橡胶的原料），写出合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
31．（2020·上海黄浦·统考一模）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）B的结构简式是__；B→C的反应类型是__；H中含有的官能团名称是羰基、___。
（2）E→F的化学方程式是___。
（3）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；
②存在甲氧基（CH3O—）。
TMOB的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是__。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个不饱和度
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
（5）请写出乙炔和HCHO为有机原料合成的合成路线图___（无机试剂任选）。
已知：①
②
（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
32．（2020·上海宝山·统考二模）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_____，反应②所需的试剂和条件是______，反应③的反应类型为______反应。
（2）1molE理论上最多消耗氢气_____mol。
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出任意一种的结构简式______。
（4）写出用2−苯基乙醇 ）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
（合成路线常用的表达方式为：A B ……目标产物）
33．（2020·上海闵行·统考二模）化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料合成，路线如下：
已知：
（1）反应②的试剂和条件是_____；反应③的类型为______________。
（2）证明反应①已经发生的操作是____________________。
（3）反应④的化学方程式__________________________。
（4）E的结构简式为__________________。
（5）写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__。
（6）根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线，其他试剂任选。（合成路线的表示方式为：乙目标产物）____
34．（2020·上海浦东新·统考一模）乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：
已知：RCH2COOH
(1)A 的结构简式为_____，B 中官能团的名称是_____。反应④的反应类型是_____。
(2)反应③的化学方程式为_____。
(3)芳香族化合物 M(C10H10O4)可以水解生成扁桃酸和两种只含一个碳原子的含氧衍生物，M 的结构简式为_____。
(4)聚丙烯酸( )在工业上可以抑制水垢的生成。根据已有知识并结合本题相关信息，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料合成聚丙烯酸的路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲乙…目标产物)
35．（2020·上海静安·统考一模）G是一种新型香料的主要成分之一，合成路线如下：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为：
（1）(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
（2）D分子中含有的含氧官能团名称是___，F的结构简式为___。
（3）A→B的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）生成C的化学方程式为___。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有多种：①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上只有一个取代基，请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
（6）利用学过的知识以及题目中的相关信息，写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线（无机试剂任选）。___
（合成路线常用的表示方式为：）
参考答案：
1．A
【详解】A．溴易溶于己烷，引入新杂质，故A错误；
B．二氧化硫与NaOH反应，乙烯不能，洗气可分离，故B正确；
C．二者互溶，但沸点不同，蒸馏可分离，故C正确；
D．乙醇溶于碳酸钠溶液，碳酸钠溶液与乙酸乙酯分层，分液可分离，故D正确；
故选A。
2．B
【分析】能发生水解反应，可为卤代烃、酯类等，能发生消去反应，则可为醇、卤代烃等。
【详解】A．乙醇含有羟基，不能发生水解反应，故A错误；
B．一溴乙烷含有溴原子，可发生水解反应生成乙醇，发生消去反应生成乙烯，故B正确；
C．乙酸乙酯含有酯基，可发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．苯不能发生水解反应和消去反应，一定条件下，可发生加成、取代反应，故D错误。
故选B。
3．A
【详解】对烷烃进行系统命名时，选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子的数目称作“某烷”，因此该有机物应称呼为己烷；随后，选主链中离支链最近的一端为起点，对主链上的各个碳原子编号，因此，有机物中2号和4号碳原子上各自有一个甲基；因此，该有机物的名称为：2,4-二甲基己烷，A项正确；
答案选A。
4．D
【详解】A．由反应方程式可知，该反应属于取代反应，A项错误；
B．甲基中的C形成的是4条单键，并且键角约为109°28′；因此与甲基中的C相连的原子不可能全部在同一平面内，B项错误；
C．R为甲基，则b中含有4种等效氢原子，一氯代物的种类即为4种，C项错误；
D．R为-C4H9，可能的结构有-CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)-，(CH3)3C-以及-CH2CH(CH3)2共计4种，因此b的可能的结构有4种，D项正确；
答案选D。
【点睛】若有机物中存在形成4条单键的碳原子，那么有机物中的所有原子一定不能共平面；烷烃基的个数等同于烷烃中等效氢的种类也等同于烷烃一取代物的种类。
5．D
【详解】A．乙醇与氧化钙不反应，但水与氧化钙反应，可增大沸点差，用蒸馏的方法分离可得到纯净的乙醇，故A正确；
B．碘易升华，NaCl不易升华，可用加热的方法分离，故B正确；
C．溴与氢氧化钠溶液反应，而溴苯不溶于氢氧化钠溶液，充分反应后，用分液法可除去杂质，故C正确；
D．硝酸钾的溶解度随温度降低而减小，故降温结晶后，析出的晶体仍含有硝酸钾杂质，不能除去硝酸钾，故D错误；
答案选D。
6．A
【详解】同素异形体是指由同种元素组成的不同单质，故其描述的对象主体是单质；同位素是指同一元素的不同原子，故其描述的对象主体是原子；同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故其描述的对象主体是有机化合物。故答案选A。
7．B
【详解】A．氢氧化钠溶液虽然可以和碘反应，但和碘反应后得到含碘的盐溶液与酒精互溶，不分层，不能采用分液法进行分离，故A错误；
B．CO2中的SO2，通入饱和碳酸氢钠溶液可将二氧化硫反应生成亚硫酸钠(或亚硫酸氢钠)和二氧化碳，洗气，即可分离，故B正确；
C．Fe2O3中的Al2O3，氧化铝与氨水不反应，无法达到除杂的目的，故C错误；
D．乙酸和乙醛，加新制氢氧化铜都发生反应，乙酸和氢氧化铜发生酸碱中和反应，生成乙酸铜和水，乙醛和氢氧化铜加热反应生成氧化亚铜，乙酸和水，故无法除杂，故D错误；
答案选B。
8．D
【详解】A.己烯与溴水反应生成溴代烃，溴代烃不能溶于水但是可以溶于己烷，无法进行分液除杂，A项错误；
B. 加入过量氨水，二者都会沉淀，不能进行除杂；B项错误；
C. NaOH与乙酸反应生成可溶于水的乙酸钠，但是乙醛可以溶于水，不能进行分液操作，C项错误；
D. 饱和碳酸钠溶液可以与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠，同时乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，采取分液进行分离除杂，D项正确；
答案选D。
9．C
【详解】A．甲中含有双键和氧原子，不饱和度为2，其同分异构体可以有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．甲与乙的分子式均是C4H6O2，互为同分异构体，B正确；
C．甲中含有碳碳双键和羧基，不能发生水解反应，C错误；
D．1mol甲可以消耗1molNaOH（羧基消耗），1mol乙可以消耗1molNaOH（普通的酯基消耗），D正确；
答案选C。
【点睛】有机官能团中能消耗NaOH的有酚羟基、羧基、氯原子、酯基，注意酚酯基消耗两倍量的NaOH。
10．D
【分析】该有机物中含有苯环和碳碳双键，具有苯和烯烃性质，能发生加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．该有机物中含有碳碳双键，能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．甲苯侧链为饱和烃基，而该有机物侧链为不饱和烃基，结构不相似，故不能称为同系物，故B错误；
C．2—苯基丙烯的物质的量未知，故无法计算消耗溴单质的物质的量，故C错误；
D．2—苯基丙烯和的分子式都是C9H10，它们的分子式相同，结构不同，称为同分异构体，故D正确；
答案选D。
【点睛】苯的同系物是指，苯的环烃。分子里含有一个苯环说明是苯上的氢被烃基取代的产物，组成符合CnH2n-6是说明组成要相差一个或若干个CH2原子团，只有满足这两点的一系列烃，才是苯的同系物。
11．C
【分析】1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，加热115～125℃，通过酯化反应制得乙酸丁酯，为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，加入过量的乙酸，有利于平衡正向移动，有机物易挥发，长导管可起冷凝作用，以此解答该题。
【详解】A．玻璃导管的主要作用是冷凝回流，故A错误；
B．制备乙酸乙酯时，反应温度80℃左右，可以用水浴加热来控制温度，不能直接加热，故B错误；
C．制得乙酸丁酯，为可逆反应，加入过量的乙酸，有利于平衡正向移动，可以提高丁醇的转化率，故C正确；
D．提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，故D错误；
答案选C。
【点睛】需辨析清晰制取乙酸丁酯（直接加热）和乙酸乙酯（水浴加热）的实验的不同和相同之处。
12．D
【详解】A. 茉莉醛的官能团除醛基还有双键，与苯甲醛结构不相似，所以不互为同系物，A项错误；
B.根据结构简式，茉莉醛分子式为C14H18O，B项错误；
C.茉莉醛中含有碳碳双键与溴水可以发生加成反应，有醛基与溴水发生氧化还原反应，两种官能团均能使溴水褪色，C项错误；
D.在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可以与氢气发生加成，lmol茉莉醛中苯环消耗氢气3mol，醛基消耗1mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，故1mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，D项正确；
答案选D。
13．D
【详解】1mol桂皮酸( )中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸( )能够与1molBr2发生加成反应，苯环上的氢原子可能与溴发生取代反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol，消耗物质的量最小的是乙醇，故选D。
【点睛】本题的易错点为D，要注意酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不可能达到100%。
14．C
【详解】A．粗盐提纯过滤泥沙，利用的是泥沙不溶于水、氯化钠溶于水将它们分离；
B．用四氯化碳萃取碘水，利用的是碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中的溶解度更大而将其与水分离；
C．实验室乙酸乙酯提纯，利用的是乙酸可与碳酸钠反应和乙醇可溶于水的性质而将它们分离；
D．实验室分离苯和溴苯，利用两者的沸点不同或者两者在水中的溶解度不同而将它们分离；
由此可见，C中有用到化学方法，ABD用到的是物理方法；
答案选C。
15．C
【详解】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，故选C项。
16．D
【详解】A．溴易溶于苯，溴水与苯发生萃取，苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，用溴水除杂，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用溴水来除去苯中的苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A错误；
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠和水和二氧化碳，但乙酸钠和乙醇互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故B错误；
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，但乙酸钠和乙醛互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故C错误；
D．乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸丁酯，故D正确；
答案选D。
17．B
【分析】由结构模型可知有机物为CH3COOCH=CH2，含有酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。
【详解】A．有机物为CH3COOCH=CH2，不是乙酸乙酯，故A错误；
B．该化合物的链状同分异构体中,显酸性的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CH(CH3)COOH，
共3种，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．含有碳碳双键，能使溴水褪色是发生了加成反应，与酸性高锰酸钾反应是发生了氧化还原反应，故原理不同，故D错误；
答案选B。
18．B
【详解】A、中碳原子全部共平面，但不能全部共直线，故A错误；
B、H3C-C≡C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个H原子，故四个碳原子共直线，故B正确；
C、CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子，故此有机物中3个碳原子共平面，不是共直线，故C错误；
D、由于碳碳单键可以扭转，故丙烷中碳原子可以共平面，但共平面时为锯齿型结构，不可能共直线，故D错误。
故选：B。
【点睛】本题考查了原子共直线问题，要找碳碳三键为母体，难度不大。
19．C
【分析】甲苯发生取代反应生成二甲苯，由表中数据可知苯与二甲苯的沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离，而对二甲苯熔点较低，可结晶分离，结合有机物的结构特点解答该题。
【详解】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A不符合题意；
B、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，且二者能够互溶，因此可以用蒸馏的方法分离，故B不符合题意；
C、甲苯和氢气完全反应所得产物为甲基环己烷，分子式是 C7H14，故C符合题意；
D、对二甲苯结构对称，有2种H，则一溴代物有 2 种，故D不符合题意。
故选：C。
20．A
【详解】A.人工固氮中氮气转化为氨气，是N2转化为NH3的过程，N化合价由0→-3价，化合价降低，被还原，A错误；
B.豆科植物根瘤菌固氮属于自然固氮，B正确；
C.生物体合成蛋白质的过程也有碳、氢、氧元素的参与，C正确；
D.根据自然界中氮循环图知，通过生物体可以将铵盐和蛋白质相互转化，实现了含氮的无机物和有机物的转化，D正确；
答案选A。
【点晴】自然界中氮的存在形态多种多样，除N2、NH3、NOx、铵盐、硝酸盐等无机物外，还可以蛋白质等有机物形态存在，氮的循环中氮元素可被氧化也可能发生还原反应，判断的依据主要是看变化过程中氮元素的化合价的变化情况，要明确化合价升高被氧化，化合价降低被还原。
21．D
【详解】A、实验室制备乙酸乙酯采用酒精灯直接加热，A错误；
B、制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B错误；
C、乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C错误；
D、制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D正确；
答案选D。
【点晴】该题主要考查有机物的制备，有机物的制备我们需要注意的是反应物是什么，生成物是什么，反应条件，是否需要催化剂，以及试剂加入顺序，是否需要过量等问题．乙酸乙酯的制备是我们课本介绍过的，该实验的原料需要冰醋酸和乙醇，考虑到冰醋酸和乙醇的价格，一般会使乙醇过量，提高冰醋酸的转化率，而且反应过程中要使用浓硫酸做催化剂和吸水剂，反应条件上需要酒精灯加热．乙酸丁酯的制备和乙酸乙酯的制备区别在于正丁醇和乙醇的价格差异。
22．B
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
23．B
【详解】A. 分子中还含有羧基，不属于二烯烃，A错误；B.含有2个碳碳双键，和Br2加成可以是1，2－加成或1，4－加成或全部加成，可能生成4种物质，B正确；C.含有2个碳碳双键，1mol可以和2molH2反应，C错误；D．酯化反应中醇提供羟基上的氢原子，和CH3CH218OH反应生成的水是普通水分子，生成水的摩尔质量为18g/mol，D错误，答案选B。
24． 聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：
【分析】由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。
【详解】(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；
(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；
(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；
(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；
(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。
【点睛】设计合成路线时，要注意官能团的保护的问题，因此要合理设计官能团的引入次序和转化顺序。
25． 还原(或加成) 液溴、光照 取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为，A发生信息①的反应，则B结构简式为，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
【详解】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是转化为，所以需要液溴、光照。
(2)由上述分析可知C为。
(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是。
(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。
(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。
(6) 由制备，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是。
【点睛】本题考查有机物合成与推断的知识，注意反应中碳链变化、分子式变化、官能团变化及反应条件。
26． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
27． 丙烯 同分异构体 取代反应 碳碳双键、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A与甲醇及一氧化碳发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。
【详解】(1)A的名称是丙烯，丙烯一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，为1-丙醇或2-丙醇，它们互为同分异构体；
(2)C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；
(3)E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为；
(4)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的官能团有碳碳双键和酯基。其同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，故可能为甲酸的酯，可能的结构有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；
(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
28． 甲苯 （或等） +CH3CH2OH+H2O 新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） +HCOOC2H5+C2H5OH 由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为；发生已知i的反应生成C（），发生已知ii的反应生成D（）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为。
【详解】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有、等；④与乙醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：甲苯；（或等）；+CH3CH2OH+H2O；
（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为发生已知iii的反应，其化学方程式是+HCOOC2H5+C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；+HCOOC2H5+C2H5OH；
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；
（4）中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到，其合成路线为：。
29． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
30． 乙炔 浓硫酸，加热(或浓硫酸，170℃) 加聚反应 碳碳双键、酯基 、 +nH2O+nCH3COOH CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2
【分析】据流程图，烃A与乙酸反应生成E，E一定条件下反应生成F[(C4H6O2)n]，则E→F的反应为加聚反应，则E的分子式为C4H6O2，则A的分子式为C2H2，为乙炔，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成G[(C2H4O)n]，因此乙炔与乙酸发生加成反应生成的E为CH3COOCH=CH2，F为，G为 ；由乙炔与B反应生成，则B为 ；PI为聚2－甲基－1，3－丁二烯，则D为结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，则C发生消去反应生成D，与氢气加成生成C，C为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为乙炔，B的结构简式为 ，C→D是C中的羟基发生消去反应，反应条件是浓硫酸加热(170℃)，D发生加聚反应生成PI，故答案为：乙炔； ；浓硫酸加热(170℃)；加聚反应；
(2)E为CH3COOCH=CH2，E中所含官能团为碳碳双键、酯基；a.能发生银镜反应和水解反应，说明属于甲酸酯；b.能与氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键；c.分子结构中含有一个甲基，符合条件的E的所有同分异构体有 、 ，故答案为：碳碳双键、酯基；、；
(3)F→G的化学反应方程式为 +nH2O+nCH3COOH，故答案为： +nH2O+nCH3COOH；
(4)电石与水能够反应生成乙炔，乙炔和乙醛发生加成反应生成HCCCH(OH)CH3，根据流程图中→D的提示，HCCCH(OH)CH3与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，最后CH2=CHCH(OH)CH3发生消去反应即可，合成路线为CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2，故答案为：CaC2CHCHHCCCH(OH)CH3CH2=CHCH(OH)CH3CH2=CHCH=CH2。
【点睛】本题的难点是流程图中未知物质的结构的推断，要注意根据E→F→G的变化分析判断出E的结构，本题的易错点为(4)，要注意题干流程图中→D的应用。
31． HC－CH=CH2 加成反应 酯基，碳碳双键 CH3CC—COOH+CH3CH2OHCH3CC—COOCH2CH3+H2O ad CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO
【详解】(1)A→B为两个乙炔分子进行加成反应得到B(HC－CH=CH2)，然后继续与甲醇加成得到C；根据H的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是羰基、酯基、碳碳双键；
(2)E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC－COOH，反应的化学方程式是：CH3CC－COOH+CH3CH2OHCH3CC－COOCH2CH3+H2O；
(3)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为；
(4) a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；
b．根据结构简式可判断D中含有2个不饱和度，而F中含有3个不饱和度，b不正确；
c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；
d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，
答案选ad；
(5)根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHO—CH2—CC—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OHOHC—CH2—CH2—CHO。
32． Cl2、光照 消去（或消除） 10 、 、 、 、
【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为 ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为 。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为 ；2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔。
【详解】（1）由分析可知B的结构简式为 ，反应②发生取代反应，苯环支链上的碳原子的氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Cl2、光照；反应③的反应类型为消去反应；
（2）由分析知E为 ，1molE理论上最多消耗氢气10mol；
（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、 、 、 、；
（4）2−苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成 ，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，合成路线为 。
33． 银氨溶液，水浴加热 加成反应 取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生 、、、
【分析】E和反应生成，根据逆推，可知E是，D酸化后和乙醇发生酯化反应生成，则D是，结合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。
【详解】根据以上分析，（1）反应②是A中的醛基被氧化为羧基，所以试剂和条件是银氨溶液，水浴加热；反应③是与溴水反应生成，反应类型为加成反应；
（2）碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，醛基与溴的四氯化碳溶液不反应，证明反应①已经发生的操作是：取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生；
（3）反应④是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式是；
（4）根据逆推，可知E是
（5）苯环上的一氯代物只有2种，B的同分异构体的结构简式可以是、、、；
（6）光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，氧化为，合成路线为。
34． 氯原子、羧基 加成反应 2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH
【分析】乙酸与SOCl2发生取代反应生成 ， 与苯在一定条件下发生取代反应A，A与氢气催化剂作用下发生加成反应生成苏合香醇，根据A物质前后反应类型和物质结构变化，A的结构简式为： ；乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B(ClCH2COOH)，B在一定条件下转化为HOCH2COOH，HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，C与苯发生加成反应生成 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析A 的结构简式为 ，B 的结构式为ClCH2COOH，其中官能团的名称是氯原子、羧基；反应④C与苯发生加成反应生成 ，反应类型是加成反应；
(2)反应③是HOCH2COOH发生催化氧化生成C，C为OHCCOOH，的化学方程式为2HOCH2COOH+O22OHCCOOH+2H2O；
(3) 芳香族化合物 M(C10H10O4),则分子结构中含有苯环，该有机物能水解生成两种只含一个碳原子的含氧衍生物，说明分子结构中含有两个酯基，水解生成的两种只含一个碳原子的含氧衍生物应该为甲酸(HCOOH)和甲醇(CH3OH)，根据扁桃酸( )的结构简式，M 的结构简式为 ；
(4) CH3CH2COOH在P作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CHCOONa，加足量的酸进行酸化转化为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在催化剂作用下发生聚合反应生成 ，合成路线：CH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。
35． 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B，B与HCl发生加成反应生成，则B的结构简式为，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A；B()在NaOH的水溶液中发生水解反应，可知C为，结合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，故F为，D与F发生酯化反应生成G， ，据此推断解题；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构，分子结构中6个原子共平面，则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面，所以该分子中4个碳原子共平面；
(2)D为，分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基；F的结构简式为；
(3)由分析知A的结构简式为：，B的结构简式为， 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl，反应类型为取代反应；
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为，发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl；
(5)D的结构简式为，其同分异构体有多种，其中满足条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②能水解，说明含有酯基；③苯环上只有一个取代基；则此取代基包括一个HCOO-和-OH，可能还有一个甲基，如：、或；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3；则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。
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