上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-88认识有机物（2）

这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-88认识有机物（2），共45页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-88认识有机物（2）

一、单选题
1．（2022·上海徐汇·统考三模）下列物质除杂的过程中，不能实现目的的是

A
B
C
D
物质(杂质)
()
碳粉()
乙酸(乙醇)
硝基苯()
除杂试剂
溶液
浓盐酸
新制CaO
NaOH溶液
除杂方法
洗气
加热后过滤
蒸馏
分液

A．A B．B C．C D．D
2．（2022·上海金山·统考二模）下列关于化合物a()和b()的说法正确的是
A．a中所有原子共平面 B．a的二氯代物有6种
C．a、b的分子式均为C6H8 D．a、b均可使KMnO4/H+(aq)褪色
3．（2022·上海普陀·统考二模）关于甲基丙烯酸甲酯()的叙述正确的是
A．所有原子共平面 B．能发生还原反应
C．不能使Br2的CCl4溶液褪色 D．易溶于水或乙醇
4．（2022·上海普陀·统考二模）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质，人工合成信息素用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误的是

A．其分子式为C12H20O2
B．可发生水解反应
C．具有一定的挥发性
D．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
5．（2022·上海·统考模拟预测）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是

A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br2加成的产物有4种
6．（2022·上海崇明·统考二模）有机物M的结构简式为，有关说法正确的是
A．M是苯甲酸的同系物
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol M与足量金属钠反应生成0.5mol氢气
D．0.5mol M最多消耗1mol NaOH
7．（2022·上海虹口·统考模拟预测）醇类化合物发生分子内脱水，可能得到的二烯烃有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
8．（2022·上海·统考模拟预测）互为同系物的含氧衍生物，一定具有相同的
A．官能团 B．沸点 C．最简式 D．式量
9．（2022·上海·统考二模）化学法镀银的过程如下：
Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解；
Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器，在60～70℃水浴中加热，片刻后容器内壁便镀上一层银。
下列说法正确的是
A．该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物
B．步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和
C．步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出
D．可用硝酸洗涤除去容器壁上的银
10．（2022·上海·统考二模）维生素A(分子结构如图所示)是重要的营养素。下列关于维生素A的说法正确的是

A．分子式为C20H32O B．属于芳香族化合物
C．易溶于水 D．既能被氧化又能被还原
11．（2022·上海松江·统考二模）有机物“PX”的结构模型如图(图中白球代表氢原子，灰球代表碳原子)，下列说法错误的是

A．分子式为C8H10 B．二氯代物共有6种
C．分子中最多有14个原子共面 D．难溶于水，易溶于四氯化碳
12．（2022·上海奉贤·统考二模）如图为M的合成路线，下列说法错误的是

A．反应①的产物可能有三种
B．试剂Ⅰ为氢氧化钠醇溶液
C．A的分子式为C6H8
D．若用18O标记Z中的氧原子，则M中含有18O
13．（2022·上海静安·统考二模）有机物M是一种常用的医药中间体，其结构如图所示。下列关于M的说法正确的是

A．分子式为 C9H10O2
B．1mol M最多能与5molH2发生加成反应
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可以发生取代、加聚、氧化等反应
14．（2022·上海虹口·统考模拟预测）乙酸叔丁酯(M)的某合成反应历程如下图所示。下列说法正确的是

A．该合成反应的类型属于加成反应
B．该历程中存在非极性键的断裂与生成
C．Y中所有碳原子最外层均已达到8电子稳定结构
D．如果使用含的X为原料，则M中不含
15．（2022·上海虹口·统考模拟预测）除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所用除杂试剂合理的是
A．溶液 B．催化剂
C．溶液()：铁粉 D．：饱和溶液
16．（2022·上海崇明·统考一模）白芷酸( )是一种重要有机物，下列有关该有机物的说法错误的是。
A．它与丙烯酸(CH2=CHCOOH)互为同系物
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol白芷酸最多能与2molH2发生加成反应
D．能发生取代反应、加聚反应
17．（2022·上海·统考二模）关于的结构与性质，下列说法错误的是
A．最简式是CH B．存在单双键交替的结构
C．是甲苯的同系物 D．空间构型是平面形
18．（2022·上海徐汇·统考二模）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A． B． C． D．
19．（2022·上海徐汇·统考三模）建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：

下列说法正确的是
A．醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面
B．聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．乙烯醇(H2C=CHOH)与丙醇互为同系物
D．聚乙烯醇为纯净物

二、有机推断题
20．（2022·上海奉贤·统考二模）以乙炔为原料，可制得顺丁橡胶和高分子生物降解材料PBS，其合成路线如下：

已知：
(1)B不能使溴水褪色，请写出B的结构简式_______，E的官能团名称为_______。
(2)由乙炔生成A的化学方程式为_______，由B生成C的反应类型为_______，由B生成D的反应条件为_______。
(3)E有多种同分异构体，同时满足以下两个条件的同分异构体有_______种，请写出其中只含2种氢原子的同分异构体的结构简式_______。
a.含酯基，不含醚键  b.1mol该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag
(4)参考题干合成路线的格式，写出以丙烯为原料制备1-丁醇的合成路线流程图_______。
21．（2022·上海·统考模拟预测）有机物M是合成药物泛昔洛韦的中间体，合成路线如下：

已知：THF是一种常用有机溶剂。
完成下列填空：
(1)A → B的反应条件和试剂为_______。D → E的反应类型是_______。
(2)C的分子式为_______，B → C的反应过程中会生成副产物C16H18O2，该副产物的结构简式为_______。
(3)F → M的化学方程式为_______。
(4)写出一种满足下列条件的F的同分异构体。_______
①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1。
(5)参考上述合成路线中的相关信息，设计以CH3Br和为原料合成异丁二醛()的合成路线。__________，(合成路线常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
22．（2022·上海徐汇·统考三模）一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：

完成下列填空：
(1)A中官能团的名称是_______、_______，A的合成方法之一：，则X的结构式为_______。
(2)反应A→B和D→E的反应类型分别是_______、_______。检验B是否完全转化为C的方法是_______。
(3)写出E→F的第一步反应①的化学方程式_______。设计步骤F→G的目的是_______。
(4)写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。_______
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol；
ii.不能使Br/溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。
(5)结合题意，将以为原料合成的合成路线补充完整_______。

23．（2022·上海·统考二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：
(1)G中含氧官能团名称是_______。
(2)B→C的反应类型为_______；E→F所需的试剂与条件是_______。
(3)F的结构简式为_______；F→G过程中，除生成G外，另一产物的化学式是_______。
(4)同时符合下列条件C的所有同分异构体的结构共有_______种(不考虑立体异构)，请写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式(若存在多种可任写一种)：_______。
a．苯环上有两个取代基        b．含有碳碳双键         c．不与金属钠发生反应
(5)参照上述部分合成路线，设计由为原料制备化合物的合成路线。_______
24．（2022·上海普陀·统考二模）天然产物M具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示－C6H5)：

已知：
完成下列填空：
(1)写出化合物A中含氧官能团的结构简式____，M→N的反应试剂和条件____。
(2)反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，化合物Z的分子式是___，反应②③④中属于还原反应的有___，属于加成反应的有____。
(3)化合物C能发生银镜反应，其结构简式为___。
(4)写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式___。
①能与NaHCO3溶液反应；②能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(5)根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)___。
(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
25．（2022·上海静安·统考二模）有机化合物 J()是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下：

已知：①R1-CHO+R2CH2-CHO
回答下列问题：
(1)A的分子式是_______，E的结构简式是_______。化合物H中含氧官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型是_______。G→H 还需要用到的无机反应试剂是_______(填字母编号)。
a. Cl2 b. HCl c. 铁粉、液溴 d. H2O
(3)F→G的化学反应方程式为_______。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式_______。
①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH
②能发生水解反应、银镜反应等
(5)结合题中信息，写出以有机物B为原料制备1，3-丁二醇的的合成路线_______(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。
26．（2022·上海嘉定·统考二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是_______。反应②和⑤的反应类型分别是_______、_______。
(2)写出C到D的反应方程式：_______。
(3)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为6：2：1：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_______、_______。
(4)面向“碳中和”的绿色碳化学是当前研究的重要方向。反应②产物己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

分析“绿色”合成路线比过去的工业合成路线的优点_______。
(5)设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷()制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。(备注：①参照所提供的信息②表示方法为：AB目标产物)
27．（2022·上海崇明·统考二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：

已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH
②R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团有_______。
(2)有关物质K的说法正确的是_______。
a.加热时，能与银氨溶液反应    b.一定条件下，可发生消去反应
c.苯环上一溴代物只有两种    d.存在含两个苯环的同分异构
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)已知L为，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______，M的分子式为_______。
(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。

已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
②
分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：_______、_______、_______。
28．（2022·上海·统考二模）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

已知：NaBH4是一种还原剂，完成下列填空：
(1)布洛芬的分子式为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为C9H10O2，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。
(5)某同学查阅文献资料，发现C的另一种合成方法：+，请评价该方法与上述流程中的合成方法相比，具有哪些优缺点_______。
(6)设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线(其他无机试剂任选)______(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)。
29．（2022·上海徐汇·统考二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种合成路线。

已知： ，完成下列填空：
(1)A→B反应所需的试剂和条件_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)C中含氧的官能团有醚键和_______。
(4)检验B物质中-Br的实验操作_______。
(5)F→G反应的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香醇  ②有5种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇( )和丙二酸二乙酯( )为原料，设计制备 的合成路线_______。
(合成路线常用的表达方式为：)
30．（2022·上海长宁·统考二模）化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的结构简式为_______， 写出 中除醚键)外的另外两种官能团的名称_______。
(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。
(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含 中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线， 设计由合成 的路线_______(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)

参考答案：
1．C
【详解】A．硫化氢与硫酸铜溶液反应生成CuS沉淀和硫酸，二氧化碳不反应，洗气可分离，故A正确；
B．加热时浓盐酸与二氧化锰反应，碳粉不反应，然后过滤分离，故B正确；
C．乙酸与CaO反应，将原物质除去，不能除杂，故C错误；
D．二氧化氮与NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，然后分液分离，故D正确；
故选：C。
2．B
【详解】A．，分子中标记的1、2号碳原子原子形成的四面体结构，所以a中所有原子不可能共面，A项错误；
B．a的二氯代物种类有和，总共有6种，B项正确；
C．a、b的分子式为C6H6，C项错误；
D．a中有C=C可以使KMnO4/H+溶液褪色，而b中无C=C无法使KMnO4/H+溶液褪色，D项错误；
故选B。
3．B
【详解】A．该物质中有甲基，故不可能所有原子共面，故A项错误；
B．该物质有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，与氢气加成也属于还原反应，故B项正确；
C．该物质中有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，故C项错误；
D．该物质有酯基，不易溶于水，易溶于乙醇，故D项错误。
故答案选B。
4．D
【详解】A．根据该物质的结构可知，其分子式为C12H20O2，A正确；
B．该物质中含有酯基，可以发生水解反应，B正确；
C．该物质为酯类，而且相对分子质量不大，具有一定的挥发性，C正确；
D．该物质中碳碳双键可以与H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，故1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，D错误；
故答案选D。
5．D
【详解】A．该有机物分子中，含有羰基、羟基、羧基3种含氧官能团，A不正确；
B．该有机物分子中，碳碳双键和羰基都能与氢气发生加成反应，则1 mol最多可与4 mol氢气发生加成反应，B不正确；
C．该有机物分子中不含有醛基，不能被新制氢氧化铜氧化，C不正确；
D．与等物质的量的Br2加成时，3个双键都可单独发生加成反应，从而得到3种产物，另外，相邻的两个碳碳双键还可发生“2、5-加成”，所以加成产物共有4种，D正确；
故选D。
6．B
【详解】A．同系物应该结构相似，要求官能团的种类和数目相同，M中有羟基和羧基两种官能团，而苯甲酸只有羧基一种官能团，结构不相似，所以不是同系物，A错误；
B．苯环为平面结构，所有原子共平面，羧基取代苯环的氢原子，所以羧基碳与苯环共平面，另外由于单键可以旋转，所以苯环支链上的碳原子均可能共平面，综上，M分子中所有碳原子可能共平面，B正确；
C．1mol羟基生成0.5mol氢气，1mol羧基也生成0.5mol氢气，所以1molM生成1mol氢气，C错误；
D．M中只有羧基可以与NaOH反应，且1mol羧基消耗1molNaOH，则0.5mol羧基消耗0.5molNaOH，D错误；
故选B。
7．C
【详解】醇类化合物发生分子内脱水，可能得到的二烯烃有、、共3种；
故选C。
8．A
【分析】同系物具有相同的官能团，但分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。
【详解】A．由定义可知，同系物的结构相似，官能团    的种类和数目都相同，A符合题意；
B．同系物相差1个或若干个“CH2”原子团，相对分子质量不同，分子间的作用力不同，沸点不同，B不符合题意；
C．互为同系物的含氧衍生物，最简式一定不相同，C不符合题意；
D．同系物相差1个或若干个“CH2”原子团，则式量不同，D不符合题意；
故选A。
9．D
【详解】A．该实验只能证明葡萄糖分子中含有醛基，但不能证明其与甲醛、乙醛等互为同系物，A不正确；
B．步骤Ⅰ中，AgNO3与氨水反应生成AgOH和NH4NO3，AgOH再溶于氨水生成Ag(NH3)2OH，所以溶液中不存在大量的Ag+，B不正确；
C．步骤Ⅱ中，若使用酒精灯直接加热，则反应速率过快，生成的银在试管内壁附着不均匀，且易脱落，C不正确；
D．银能与硝酸反应从而发生溶解，所以可用硝酸洗涤容器壁上的银，D正确；
故选D。
10．D
【详解】A．依据维生素A的分子结构，可数出含有的碳原子数为20，再结合其中有6个不饱和度，可计算出氢原子数目为，故分子式为，A错误；
B．维生素A不含苯环结构，不以属于芳香族化合物，B错误；
C．维生素A虽然含有亲水基团，但是碳数较高，不易溶于水，C错误；
D．维生素A中含有多个碳碳双键，既能够被酸性高锰酸钾等氧化，又能与发生加成反应而被还原，而且羟基也能够被氧化，D正确；
故合理选项为D。
11．B
【详解】A．根据球棍模型，分子式为C8H10，故A正确；
B．二氯代物共有、、、、、、，共7种，故B错误；
C．苯环是平面结构，PX相当于2个甲基代替苯环上2个H，单键可以旋转，甲基上最多有1个H在苯环决定的平面上，所以分子中最多有14个原子共面，故C正确；
D．PX是非极性分子，根据“相似相溶”，难溶于水，易溶于四氯化碳，故D正确；
选B。
12．B
【分析】根据Z中羟基的位置可知，Y为： ；故反应①为1，4加成，X为： ；
【详解】A．反应①的产物可能有三种： ，A项正确；
B．反应③为卤代烃水解，试剂Ⅰ为氢氧化钠水溶液，B项错误；
C．A的分子式为C6H8，C项正确；
D．若用18O标记Z中的氧原子，酯化反应酸脱羟基醇脱氢，M为： ，则M中含有18O，D项正确；
答案选B。
13．D
【详解】A．由结构简式可知，该有机物分子式为 C9H8O2，故A错误；
B．苯环和碳碳双键可以和H2发生加成反应，羧基不能和H2发生加成反应，所以1mol M最多能与4molH2发生加成反应，故B错误；
C．含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．含碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应，含羧基可发生取代反应，故D正确；
答案选D。
14．D
【详解】A．该反应属于取代反应，描述错误，不符题意；
B．该反应中只存在C—O键、O—H键等极性键断裂，没有非极性键断裂，描述错误，不符题意；
C．Y中最中间的碳正离子缺电子，最外层电子数未达8电子稳定结构，描述错误，不符题意；
D．根据该反应进程描述，可以看到是叔丁醇上C—O键断键，最终链接的是乙酸提供的氧原子，故X结构中若带有18O原子，最终不会存在于产物酯的分子中，会在生成的水分子中，描述正确，符合题意；
综上，本题选D。
15．A
【详解】A．硫化氢和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，乙炔不反应，故能除杂，A正确；
B．乙烯能和氢气反应，但不能完全反应，B错误；
C．铁和氯化铁反应生成氯化亚铁，C错误；
D．二氧化硫和二氧化碳都能和碳酸钠反应，D错误；
故选A。
16．C
【详解】A．白芷酸与丙烯酸(CH2=CHCOOH)所含官能团相同，相差2个CH2，互为同系物，故A正确；
B．白芷酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．碳碳双键能与氢气加成，但是羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol白芷酸最多能与1molH2发生加成反应，故C错误；
D．白芷酸含有甲基、羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确。
故选C。
17．B
【详解】A．已知苯的分子式为C6H6，则其最简式是CH，A正确；
B．已知苯分子中不存在单双键交替的结构，分子中的六个碳碳键均为介于单键和双键之间一种独特的键，B错误；
C．苯和甲苯均只含一个苯环即结构相似，且组成上相差一个CH2原子团，故苯和甲苯互为同系物，C正确；    
D．苯是平面形分子，所有原子共平面，D正确；
故答案为：B。
18．A
【详解】A．的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4、CH3CH2CH(CH3)2，共3种；
B．的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、，共5种；
C．的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCHCH3、(CH3)2CHOCH3，共7种；
D．的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOO CH(CH3)2、HCOO CH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、HOCH2CH(CHO)CH3、HOCH(CHO)CH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOC(CH3)2CHO、HOC(CH3)CH2CHO，另外还有1个醛基、1个醚键的结构，还有环状结构等；
同分异构体数目最少是，故选A。
19．A
【详解】A．醋酸乙烯酯中的双键碳原子共面，羰基碳和氧原子共面，如图，由于C-O可以旋转，羰基上的原子和双键碳可能共面，A正确；
B．聚醋酸乙烯酯无不饱和键，不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；
C．乙烯醇含碳碳双键和羟基，丙醇只含羟基，二者官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，C错误；
D．高聚物中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是纯净物，为混合物，D错误；
故答案为：A
20．(1) CH2OHCH2CH2CH2OH 羧基
(2) HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH 消去反应 Cu，加热
(3) 6 HCOOCH2CH2OOCH
(4)CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH   CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH

【分析】根据顺丁橡胶分析，C为1,3-丁二烯，则B为CH2OHCH2CH2CH2OH，A为HOCH2C≡CCH2OH，B和氧气反应生成D，为CHOHCH2CH2CHO，D和氧气生成E为HOOCCH2CH2COOH，与B发生缩聚反应生成PBS。据此解答。

(1)
根据分析可知B的结构简式为CH2OHCH2CH2CH2OH，官能团为羟基；
(2)
由乙炔生成A的化学方程式为：HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH；B到C为醇的消去反应，B到D为催化氧化反应，反应条件为铜存在下与氧气反应。
(3)
E的同分异构体中满足a.含酯基，不含醚键  b.1mol该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag，说明含有两个甲酸酯，则结构简式可能为HCOOCH2CH2OOCH，或HCOOCH(CH3)OOCH，或含有一个酯基和一个醛基，一个羟基，结构简式为HCOOCH(OH)CH2CHO或HCOOCH2CH(OH)CHO，或HCOOC(OH)(CH3)CHO或HCOOCH(CH2OH)CHO ，共6种。只含2种氢原子的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2OOCH。
(4)
丙烯为原料制备1-丁醇，需要进行碳链加长，根据信息，应先形成碳碳三键，则丙烯和溴加成后生成氯代烃，再消去生成碳碳三键，再与甲醛发生加成反应生成炔醇类物质，再与氢气加成即可，故合成路线流程为CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH。
21．(1) 氯气、光照 取代反应
(2) C9H12O2
(3)+2CH3COOH +2H2O
(4)或
(5)CH3Br

【分析】由B的结构简式，结合A的分子式，可确定A的结构简式为；对照E、M的结构简式，结合F的分子式，可确定F的结构简式为。
(1)
由分析可知，A为，则A() → B()的反应条件和试剂为氯气、光照。D ()与反应，生成 E()和HBr，反应类型是取代反应。答案为：氯气、光照；取代反应；
(2)
C为，则分子式为C9H12O2，B ()与HOCH2CH2OH发生取代反应→ C()+HCl，也可能HOCH2CH2OH的2个-OH都与卞基氯发生取代，从而得到另一副产物的分子式为C16H18O2，该副产物的结构简式为。答案为：C9H12O2；；
(3)
F ()与CH3COOH发生酯化反应，生成 M()和水，化学方程式为+2CH3COOH +2H2O。答案为：+2CH3COOH +2H2O；
(4)
F为，它的满足下列条件：“①芳香族化合物；②不能与金属钠反应；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1”的同分异构体中，应含有苯环，不含-OH，则应含有醚键，且结构尽可能对称，从而得出苯环上的取代基可能为-OCH2CH3或-CH2OCH3，且位于苯环的间位，其可能结构简式为或。答案为：或；
(5)
以CH3Br和为原料合成异丁二醛()，二者应先取代生成，再还原为，最后氧化为，从而得出合成路线为：CH3Br。答案为：CH3Br。
【点睛】书写有机物的同分异构体时，首先根据信息确定取代基的可能结构，然后从氢原子种类最少的角度确定取代基所在的位置。
22．(1) 羟基、 醛基
(2) 消去反应 加成反应 取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化
(3) 保护羰基不被还原
(4)
(5)

【分析】根据B的化学式可知，A发生消去反应生成B，B是；B氧化为C，由D逆推，可知C是。
（1）
A是HOCH2CH2CHO，官能团的名称是羟基、醛基，A的合成方法之一：，乙醛、甲醛在碱性条件下生成HOCH2CH2CHO，X是甲醛，结构式为。
（2）
反应A→B是HOCH2CH2CHO发生消去反应生成；D→E是和发生加成反应生成。B含有醛基、C不含醛基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化。
（3）
E→F的第一步反应①是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，化学方程式为。设计步骤F→G的目的是保护羰基不被还原。
（4）
i. 1molM与足量金属Na反应生成1mol说明含有2个羟基；
ii.不能使Br/溶液褪色，说明不含碳碳双键，M的不饱和度为1，则分子含有中含有碳环；iii.分子中有3种不同环境下的氢原子，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有；
（5）
2分子乙醛在碱性条件下生成，还原为，和乙醛反应生成，合成路线为。
23．(1)羟基、酯基
(2) 氧化 CH3OH、浓H2SO4、加热
(3) HCl
(4) 6
(5)

【分析】与甲苯在AlCl3的催化作用下发生加成反应生成B为；B在催化剂作用下发生氧化反应生成C为；C与NH4Cl、NaCN作用生成D为；D发生水解生成E为；由G及的结构简式，可确定F为，是由E与CH3OH发生酯化反应的产物。
(1)
G为，含氧官能团为-OH和-COOR，名称是羟基、酯基。答案为：羟基、酯基；
(2)
B()→C()，-CH2OH转化为-CHO，反应类型为氧化反应；E()→F()，-COOH转化为-COOCH3，发生酯化反应，所需的试剂与条件是CH3OH、浓H2SO4、加热。答案为：氧化；CH3OH、浓H2SO4、加热；
(3)
由分析可知，F的结构简式为；F()→G()过程中，-NH2与ClCH2CH2OH发生取代反应，除生成G外，另一产物的化学式是HCl。答案为：；HCl；
(4)
C为，同时符合下列条件“a．苯环上有两个取代基、b．含有碳碳双键、c．不与金属钠发生反应”C的同分异构体，分子中除苯环外，可能含有-CH=CH2、-OCH3，或-OCH=CH2、-CH3，两取代基可能位于苯环的邻、间、对位，所以其可能结构共有6种(不考虑立体异构)，其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体，两取代基应位于苯环的对位，结构简式为：。答案为：6；；
(5)
由为原料制备化合物，依据流程图中F→G，采用逆推法，需制得；再由流程图中C→D逆推，可确定需制得。由此得出合成路线为： 。答案为： 。
【点睛】合成有机物时，依据题给流程图，可采用逆推法进行分析。
24．(1) －OH、－CHO CH3COOH，浓硫酸，加热
(2) C18H15PO ② ②④
(3)
(4)
(5)

【分析】反应①的方程式可为，结合C的分子式和物质B可知物质C的结构简式为。
（1）
有A的结构简式可知，A的官能团为醛基（－CHO）和酚羟基（－OH），故答案为－OH、－CHO；由图可知M→N发生酯化反应，故反应试剂和条件为CH3COOH，浓硫酸，加热。
（2）
反应①的方程式可表示为A+G→B+Z，根据A、B、G的结构简式可知：G中的-CHOCH2CH3被A中的O取代，则ZPh3PO，①的方程式可表示为
Ph3PO的分子式为C18H15PO；结合C的分子式和物质B可知物质C的结构简式为，反应②中断开碳氧双键，为加成反应，和氢气加成也属于还原反应；反应③中酚羟基和相邻的C失去氢原子，属于氧化反应且苯环上的一个氢原子被取代，发生取代反应；反应④断开了一个碳碳双键，发生加成反应；故反应②③④中属于还原反应的有②，属于加成反应的有②④。
（3）
C能发生银镜反应，C的结构简式为 。
（4）
化合物N的分子式为C10H12O4，其不饱和度为5，其芳香族同分异构体中有苯环，苯环的不饱和度为4，同分异构体能满足以下条件：（1）能与NaHCO3溶液反应则有羧基（羧基不饱和度为1），根据其不饱和度可知，不含酯基和碳碳双键；（2）能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应，故除去羧基外还有有两个羟基；（3）核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；（4）不含手性碳原子，则羟基和羧基不能在同一个碳原子上，满足题意的同分异构体的结构为 或。
（5）
以对甲基苯酚()和HOCH2CH2Cl为原料合成，由所给条件已知：先将转化为，根据卤代烃的性质（在碱性条件下水解为醇），将转化为，最后参考反应E→F，合成，其合成路线如下：】。
【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点：(1)以已知的分子式、 结构简式为第一突破口；(2)以特殊的反应条件为重要突破口,有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；(3)所给信息必须用,即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
25．(1) C7H6O2 羟基、羧基
(2) 氧化反应 b
(3)+H2O
(4)
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO

【分析】已知B为乙烯，乙烯与水发生加成反应，生成C为乙醇，乙醇发生催化氧化生成D为乙醛，乙醛和A发生提示的反应，生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的结构可知其由2个发生酯化反应生成，故I为，H在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成I，则H为，所以G到H的反应为G与HCl的加成反应，由此解答各小问。
（1）
根据A的结构可知，A的分子式为C7H6O2，根据以上分析可知E的结构简式为，化合物H为，其中的含氧官能团为酚羟基、羧基。
（2）
C到D发生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反应类型为氧化反应。G到H为G与HCl发生的加成反应，所以需要用到的无机反应试剂为HCl。
（3）
F在浓硫酸作用下，发生醇的消去反应，生成G中含有碳碳双键，化学方程式为。
（4）
苯环上有两个对位取代基，其中一个是—OH，此外能发生水解反应和银镜反应，则说明另一个取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得满足条件的E的同分异构体为或。
（5）
乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2个乙醛发生提示的反应生成，再与氢气发生还原反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。
26．(1) 1，3-丁二烯 氧化反应 取代反应
(2)+2CH3CH2OH+2H2O
(3)
(4)步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等
(5)

【分析】A与乙烯发生加成反应生成B，B发生氧化反应生成C，对比C、E的结构，结合D的分子式和给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生酯的水解反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为1，3-丁二烯；反应②为碳碳双键断裂形成羧基的过程，属于加氧去氢的氧化反应；反应⑤的羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取代反应，故答案为：1，3-丁二烯；氧化反应；取代反应；
（2）根据上述分析可知，C为C与乙醇发生酯化反应生成D，其化学方程式为：  ；
（3）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为6：2：1：1，说明X存在对称结构，可能含两个羰基和一个羟基，或两个碳碳双键和一个羟基，其结构可能为：、、、、、、（任选其中两种即可）；
（4）工业合成路线中硝酸氧化过程会产生氮氧化物，污染环境，且步骤多，原子利用率低，而“绿色”合成路线过程中，直接在催化剂加热条件下环己烷与空气发生反应直接生成目标产物，其步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等；
（5）由 与1,4-二溴丁烷反应生成 ，然后水解得到 ，乙酸乙酯在乙酸钠、DMF条件下发生反应生成 ，具体的合成路线为：。
27．(1)氟原子、醛基
(2)bc
(3)NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O
(4) C19H18FNO4
(5)

【分析】A和HOOCCH2COOH反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成D，由逆推，结合信息①，可知A是、B是、D是；和G反应生成，可知G是、E是；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式，可知M是。
（1）
A是，分子含有的官能团有醛基、氟原子；
（2）
a.K不含醛基，加热时，不能与银氨溶液反应，故a错误；    
b.K含有羟基，一定条件下，可发生消去反应，故b正确；
c.苯环上有2种等效氢，苯环上的一溴代物只有两种，故c正确；    
d.K的不饱和度为6，不存在含两个苯环的同分异构，故d错误；
选bc；
（3）
E→G是和乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O。
（4）
的同分异构体中，苯环上含有一个取代基，说明有1个碳氧双键，结构简式为；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式可知M是，M的分子式为C19H18FNO4。
（5）
黄樟素异构化为，氧化为，根据信息②，和双氧水反应生成，水解为，所以制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式为、、。
28．(1) C13H18O2 还原反应
(2)
(3)+HBr+H2O
(4)2
(5)合成步骤少，没有副产物产生
(6)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl

【分析】苯与(CH3)2CHCOCl在AlCl3存在条件下发生取代反应产生B：，B与Zn(Hg)/HCl作用发生还原反应产生C：，CH3COOH与SOCl2在加热条件下发生-OH的取代反应产生CH3COCl，C与CH3COCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生D：，D与NaBH4发生还原反应产生E，E与HBr在一定条件下发生取代反应，-OH变为Br，得到F，F经两步反应产生目标产物布洛芬，结构简式为：。
(1)
根据布洛芬分子结构简式，结合C原子价电子数目是4，可知其分子式为C13H18O2；
根据B、C结构简式的不同，可知B变为C时得氢失氧，发生了还原反应，故B→C的反应类型是还原反应；
(2)
C与CH3COCl发生异丁基在苯环对位上的取代反应产生D：和HCl，故D的结构简式是；
(3)
E是，E与HBr在加热时发生-OH的取代反应产生F：和H2O，该反应的化学方程式为：+HBr+H2O；
(4)
合物M分子式是C9H10O2，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同，则可能的结构有： ，共有2种不同结构；
(5)
以与发生加成反应产生时，反应只有一步就完成，且反应物原子全部转化为生成物；而前边合成的反应步骤多，有副反应产物产生；
(6)
丙醇CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热发生消去反应产生丙烯CH3CH=CH2，丙烯与HBr在加热时发生加成反应产生CH3CHBrCH3，然后与MgCH2O、CO2作用，再与H+、H2O作用，反应产生(CH3)2CHCOOH，再与SOCl2在加热时发生取代反应产生目标产物(CH3)2CHCOCl。故以丙醇为原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl。
29．(1)Br2/光照
(2)取代反应
(3)羟基
(4)加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和苯甲醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5)
(6) 、
(7)

【分析】根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为 。
（1）
A→B是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ，反应所需的试剂和条件为Br2/光照；
（2）
B→C是 中的溴原子被-OCH2CH2OH代替，反应类型为取代反应；
（3）
C是 ，含氧的官能团有醚键和羟基；
（4）
检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
（5）
F→G是 和乙酸酐反应生成，反应的化学方程式 ；
（6）
①属于芳香醇  ②有5种不同化学环境的H原子，满足条件的的同分异构体的结构简式为 、 ；
（7）
苯甲醇和CBr4在一定条件下生成 ， 和 发生取代反应生成 ， 还原为，合成路线为 。
30．(1) ； 羟基、碳碳三键；
(2) 消去反应； ；
(3) ； ；
(4)、 、 、  （任意写一种即可）；
(5)

【分析】A的分子式为，A到B 转化用了重铬酸钠，为氧化反应，B经过②得到为取代反应，对比A和的结构，可知A为，B为；经过③得到Ｃ，由条件可知发生了消去反应，Ｃ为；D经过④得到，根据D的分子式知D不饱和度为0，故D为；C和经过⑤得到E，发生了加成反应；E和F反应生成G，G到H羰基被还原成羟基，同时发生了取代反应，由此E和F发生取代反应生成G，G为。
【详解】（1）由分析知Ａ为；Ｈ中除了醚键外的官能团为：羟基、碳碳三键；
（2）经过④羟基变成了双键，故发生了消去反应；由分析可知G 为
（3）反应③为卤代烃的消去反应，反应方程式为 ；与发生加成反应时，可能得到 或（E）两种产物，故E的同分异构体结构为 ；
（4）H的不饱和度为4，其同分异构体含苯环，苯环的不饱和度为4，因此M中不含其他的不饱和键，M中苯环上有3个取代基，且只有四种不同环境的氢原子，其结构应该高度对称，可能的结构式为：、 、 、；
（5）产物中存在四元环，参照题中⑤，可知上一步原料为，其可由卤代烃消去得到，与题中③方法一致。从原料开始分析，原料通过与溴单质发生取代得到，再消去得到，两个分子发生加成法应可得到产物。合成路线为：。