上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-89认识有机物（3）

这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-89认识有机物（3），共45页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-89认识有机物（3）

一、单选题
1．（2022·上海闵行·统考模拟预测）某螺环烃的结构如图。下列描述正确的是

A．能发生取代、加成等反应 B．是1，3-丁二烯的同系物
C．与HBr按物质的量1：1加成得1种产物 D．所有碳原子处于同一平面
2．（2022·上海闵行·统考模拟预测）关于(CH3CH2)2C(CH3)2的说法，错误的是
A．常温下呈液态 B．命名为3，3-二甲基戊烷
C．一氯代物有3种 D．是2，3-二甲基丁烷的同分异构体
3．（2022·上海闵行·统考模拟预测）下列官能团名称、结构简式对应正确的是
A．脂基：—COO— B．羧基：HOOC—
C．醛基：—COH D．碳碳双键：—C=C—
4．（2022·上海崇明·统考一模）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素 B．乙二醇和乙醇互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体 D．间二甲苯和乙苯互为同分异构体
5．（2022·上海崇明·统考一模）在一定温度下，以I2为催化剂，氯苯和Cl2在CS2溶剂中发生反应，分别生成邻二氯苯和对二氯苯，它们的浓度之比恒定为3:5。保持其他条件不变，若要改变它们浓度的比值，采用的措施最不可能是
A．改变温度 B．改变催化剂 C．改变氯苯的浓度 D．改变溶剂
6．（2022·上海·模拟预测）某有机物M的结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．M中含有3种含氧官能团
B．M能发生水解反应
C．M分子中所有原子均在同一平面上
D．1molM与足量的H2反应，最多消耗5molH2
7．（2022·上海静安·统考一模）紫苏醇可抑制肿瘤发生，其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是

A．分子式为C10H16O B．具有两种官能团
C．可发生消去反应 D．环上的一氯代物有五种
8．（2022·上海静安·统考一模）乙烯的相关转化关系如图。下列有关说法正确的是

A．甲与乙醚互为同分异构体
B．甲→乙的反应类型为加成反应
C．丙为氯气
D．聚乙烯不是纯净物
9．（2022·上海金山·统考一模）乙苯制苯乙烯的原理：+H2，下列说法正确的是
A．该反应是加成反应 B．乙苯的同分异构体有3种
C．可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
10．（2022·上海·模拟预测）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c可溶于水 D．a、b、c互为同分异构体
11．（2022·上海·模拟预测）对和的叙述错误的是
A．常温下都是液态 B．和发生取代反应的条件不同
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
12．（2022·上海·模拟预测）科研人员制出了由18个碳原子构成的环碳分子(如图示)。对该物质的说法正确的是

A．与互为同素异形体 B．硬度大、熔点高
C．与乙炔互为同系物 D．是一种共价化合物
13．（2022·上海·统考一模）某有机物的结构如图所示， 一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
14．（2022·上海·统考一模）2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(见图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。关于薄荷醇的说法正确的是

A．是乙醇的同系物
B．可发生消去反应
C．可被氧化为醛
D．与互为同分异构体
15．（2022·上海·模拟预测）我国药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素的说法正确的是

A．具有较好的水溶性 B．具有芳香气味，是芳香族化合物
C．在酸、碱溶液中均能稳定存在 D．含有“”基团，可能具有一定的氧化性
16．（2022·上海·模拟预测）根据有机物的命名原则，下列用系统命名法命名正确的是
A． 间二甲苯 B．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2—乙基戊烷
C．CHCl3氯仿 D． 3，3—二甲基—2—丁醇
17．（2022·上海·模拟预测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是

A．属于芳香族化合物
B．一定条件下，可以发生水解反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应

二、有机推断题
18．（2022·上海闵行·统考模拟预测）治疗原发性高血压、心绞痛的药物替利洛尔(Tilisolol)的一种合成路线如下：

已知：RCOOHRCOClRCONHR’
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团是_______；写出①的化学反应方程式_______。
(2)写出③所需的反应条件_______。
(3)E中只有2种不同化学环境的氢原子，F是乙醇的同系物。写出E的结构简式_______。
(4)写出⑤的反应类型是_______。
(5)写出一种符合下列条件的H的同分异构体_______。
a.发生银镜反应；b.在酸性和碱性条件下均水解；c.有4种不同环境的氢原子。
(6)写出用B为原料制备丙烯酸钠(CH2=CHCOONa)的合成路线_______。(无机试剂任选，合成路线常用表示：XY……目标产物)
19．（2022·上海宝山·统考一模）奶油中有一种化合物A，其相对分子质量为88，由C、H、O三种元素组成，C、H的质量分数依次为55%和9%。与A相关的反应如图：

已知：RCHO+R'CHO
请回答下列问题：
(1)A的分子式是____，它除了含有羟基外，还含有的官能团的名称是____。
(2)写出C的结构简式____，检验F中非含氧官能团的试剂是____。
(3)写出B→D反应的化学方程式____。
(4)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式____，A→G的反应类型为___。
(5)合成是有机化工永恒的话题，请完成由1，3—丁二烯为原料合成1，4—丁二醇的路线图____。
20．（2022·上海崇明·统考一模）普瑞巴林(Pregabalin)，化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式为C8H17NO2，是一种抗癫痫药，临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为。其合成路线如下：
已知：RCHO + CH2(COOCH3)2RCH = C(COOCH3)2 + H2O

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为_______，—NH2的电子式为_______。
(2)A→B的有机反应类型为_______；写出C→D的化学反应方程式_______。
(3)分别写出分子式为C5H10O，且能发生银镜反应，下列两种情况物质的结构简式或键线式。①有两种化学环境不同的氢原子的物质：_______；②上述转化关系中的有机物X：_______。
(4)参考以上合成路线及反应条件，以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，写出合成路线流程图(无机试剂任选)。_______
21．（2022·上海·模拟预测）大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。

已知：R-XRMgX
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
(2)D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
(5)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。

22．（2022·上海·统考一模）G是一种重要的药物中间体，可用于制备治疗癫痫的药物，合成路线如图。

完成下列填空：
(1)写出A物质的名称____。
(2)写出B物质中官能团名称____。
(3)F→G的反应类型为___。
(4)写出D→E反应的化学方程式___。
(5)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该物质能发生银镜反应，写出其结构简式___。
(6)写出满足下列条件，物质X同分异构体的结构简式___。
①不能发生银镜反应②有2种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，设计制备苦杏仁酸()的合成路线___。
(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
23．（2022·上海浦东新·统考一模）丙烯可用于生产很多有机化工原料，其中卡波姆( )和环氧树脂稀释剂L( )的合成路线如下：

已知： 表示多步反应；D分子中含有羟基。完成下列填空：
(1)B中含有的官能团名称是___________；C的结构简式为___________。
(2)①的反应类型为___________；②的反应条件和试剂是___________。
(3)③的化学方程式为___________。
(4)反应④与⑤能否交换先后顺序？请说明理由___________。
(5)写出满足下列条件的2种L的同分异构体。___________。
①芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，
②含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)设计流程中B的合成路线______________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
24．（2022·上海金山·统考一模）乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：

完成下列填空：
(1)A中的官能团有羰基、___；E→F的反应类型是___。
(2)制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，则X的结构简式是___。
(3)C的一氯代物有___种，写出B→C第一步反应的化学方程式__。
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___。
(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。
(6)照题(2)和A→F的流程所给信息，将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体 ，请将下列合成路线补充完整___。

25．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A． 化合物A最多14个原子共平面
B． 化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C． 化合物H的分子式为C15H20O4
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
26．（2022·上海宝山·统考模拟预测）喹啉类有机物X可用于制取医药、燃料、杀虫剂等，它的一种合成路线如下：

已知：① +
②
完成下列填空：
(1)A无支链，A官能团的名称是___________；A生成B的化学方程式为：___________。
(2)的反应类型：___________反应。
(3)W是C的同分异构体，写出两种属于不同类有机物的W的结构简式。___________
(4)与溶液反应时，最多消耗___________。
(5)P能发生银镜反应，写出P的结构简式。___________
(6)利用已学知识和本题中的信息，写出以乙烯为原料合成A的路线(无机试剂任用)___________。(合成路线的表示方法为：甲乙……目标产物)
27．（2022·上海长宁·统考一模）化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的分子式为__，所含官能团的名称为__。③的反应类型为___。
(2)反应④的化学方程式为___。F的结构简式为___。
(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式__。
a．分子中含有六元环；
b．不能与金属钠反应；
c．分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：1。
(4)根据题设信息设计以1，5—二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的路线___(其他试剂任选)。
28．（2022·上海·统考一模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下，请完成下列填空：

已知：
①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
(1)A的结构简式是_______，D中的含氧官能团名称是_______。
(2)由E生成F的反应类型是_______，写出E发生聚合反应的化学方程式_______。
(3)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______。
(4)芳香族化合物X是C的同分异构体，与C具有相同的官能团，且苯环上只有两种不同化学环境的H原子，写出符合要求的X的结构简式_______。
(5)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。
29．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①R1CHO+R2CH2OH
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___，E的结构简式为___。
(2)由C生成D、E生成F的反应类型分别是___、___。
(3)B中的含氧官能团的结构简式为___，检验B中不含氧的官能团的试剂为___。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___。
(5)写出用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物的合成路线___(其他试剂任选)。
30．（2022·上海·模拟预测）已知有如图反应：

完成下列填空：
(1)写出A中含氧的官能团的结构简式为____。
(2)写出A发生聚合反应的化学方程式____。
(3)反应Ⅰ的反应类型是___；反应Ⅱ的条件是___、___。
(4)反应Ⅱ的作用是___。
(5)已知下面两种路径制备乙二醇。

①已知G有两种官能团，G的结构简式为____。
②请从绿色化学角度评价上述两种制备方案___。

参考答案：
1．A
【详解】A．含有碳碳双键，能发生加成反应，饱和碳原子上有氢，能发生取代反应，故A正确；    
B．含有碳环，与1，3-丁二烯结构不同，不是同系物，故B错误；
C．与HBr按物质的量1：1加成的产物有、，故C错误；    
D．分子中标*号的碳原子通过单键与另外4个碳原子相连，结构类似甲烷，不可能所有碳原子处于同一平面，故D错误；
选A。
2．D
【分析】烷烃的命名命名的步骤及原则：（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
【详解】A．一般C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态，该烷烃碳原子数为7，为液态，A正确；
B．根据烷烃的命名方法，命名为3，3-二甲基戊烷，B正确；
C．分子中含有3种情况的氢，一氯代物有3种，C正确；
D．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；两者的分子式不同，不是同分异构体，D错误；
故选D。
3．B
【详解】A．脂基中的“脂”错误，酯基的结构简式为：—COO—，A错误；
B．羧基结构简式为：—COOH，B正确；
C．醛基结构简式为：—CHO，C错误；
D．碳碳双键结构简式为：，D错误；
故选B。
4．D
【详解】A．14N2和15N2是由同种元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，A错误；
B．乙二醇的分子式为C2H6O2，乙醇的分子式为C2H6O，分子组成上并没有相差CH2或CH2的整数倍，两者不互为同系物，B错误；
C．同素异形体是指由同种元素组成的不同的单质，Fe2C和Fe3C都不是单质，两者不互为同素异形体，C错误；
D．间二甲苯的结构为：，分子式为：C8H10，乙苯的结构为：，分子式为：C8H10，两者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确；
答案选D。
5．C
【详解】A．两个反应的热效应不同，所以改变温度时，对两个反应的平衡影响程度不同，所以能通过改变反应温度来改变产物浓度的比值，即可以采用该措施，A不符合题意；
B．因为催化剂具有选择性，使用对生成邻二氯苯有更高选择性的催化剂，以提高产物中邻二氯苯的比例，所以改变催化剂可以改变产物浓度的比值，即可以采用该措施，B不符合题意；
C．改变反应物浓度可以改变化学反应速率，从而改变反应达到化学平衡状态的时间，但是产物浓度之比与反应时间无关，因此不能改变产物浓度的比值，即不能采用该措施，C符合题意；
D．不同的溶剂对氯苯中氢原子活性影响不同，则可以通过改变溶剂的方法改变产物浓度的比例，即可以采用该措施，D不符合题意；
答案为C。
6．B
【详解】A．由结构简式可知，M中含有酯基和羰基两种官能团，A错误：
B．M中含有酯基，能够发生水解反应，B正确；
C．M中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则M分子中所有原子不可能在同一平面上，C错误；
D．M分子中苯环和羰基可以与H2发生加成反应，则1mol M与足量的氢气反应，最多消耗4molH2，D错误；
故选B。
7．C
【详解】A．根据结构简式可确定分子式为C10H16O，A正确；
B．分子中有碳碳双键和醇羟基两种官能团，B正确；
C．与羟基相连的C的邻位C上没有，无法发生消去反应，C错误；
D．该分子中环结构不对称，有5种氢原子，所以环上的一氯代物有5种，D正确；
答案选C。
8．D
【分析】乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，则乙为乙醛，乙烯与HCl加成生成氯乙烷，据此分析解题。
【详解】A．甲为乙醇为C2H6O，乙醚的分子式为C4H10O，不为同分异构体，A错误；
B．甲→乙的反应类型为氧化反应，B错误；
C．丙为氯化氢，C错误；
D．聚乙烯不是纯净物，因为n值不固定，故由多种物质组成，D正确；
答案选D。
9．D
【详解】A．该反应消去小分子H2，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A错误；
B．乙苯的不饱和度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含苯环的同分异构体，故乙苯的同分异构体多于3种，B错误；
C．乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色，故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯，C错误；
D．苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有C原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面，D正确；
选D。
10．A
【详解】A．有3种等效氢，一氯代物有3种，故A正确；    
B．的单体是，故B错误；
C．c是烃，c难溶于水，故C错误；    
D．a、b的分子式是C8H6，a、b互为同分异构体；c的分子式是C8H8，c与a、b不是同分异构体，故D错误；
选A。
11．D
【详解】A．苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确；
B．苯与Cl2是在FeCl3的催化下发生取代反应，而环己烷和在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确；
C．+3H2，C正确；
D．苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，D错误；
故答案为D。
12．A
【详解】A．该环碳分子与都是碳元素形成的单质，互为同素异形体，A正确；    
B．该环碳分子是由分子构成的，不是原子晶体，故硬度大、熔点高说法错误，B错误；
C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；该物质为单质，不与乙炔互为同系物，C错误；
D．该物质为碳单质，不是化合物，D错误；
故选A。
13．D
【详解】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与2分子Br2加成时，可以在1、2的位置上发生加成，也可以在1、3位置上发生加成或在2、3位置上发生加成，还可以1分子Br2在1、2发生1，4加成反应，另1分子Br2在3上加成，故所得产物共有四种，故选D。
14．B
【详解】A．薄荷醇含有六元环，与乙醇的结构不相似，不是同系物，A错误；
B．与羟基相连的邻位碳上有氢原子，可发生消去反应，B正确；
C．与羟基相连的碳上只有一个H原子，被氧化为酮，C错误；
D．的分子式比薄荷醇的多一个CH2，分子式不同，不是同分异构体，D错误；
故选：B。
15．D
【详解】A．由分子结构简式可知，分子中存在酯基、醚键等官能团，故其不易溶于水，水溶性差，A错误；    
B．由于分子中具有酯基，故具有芳香气味，但没有苯环不是芳香族化合物，B错误；
C．由于分子中存在酯基，酯基在碱溶液中能完全水解，不能稳定存在，C错误；    
D．含有“”基团，其中O为-1价，故可能具有一定的氧化性，D正确；
故答案为：D。
16．D
【详解】A．的系统命名为1，3—二甲基苯，间二甲苯是习惯命名法的名称，A不合题意；
B．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为：3—甲基己烷，B不合题意；
C．CHCl3的系统命名为：三氯甲烷，氯仿是俗称，C不合题意；
D．的系统命名为：3，3—二甲基—2—丁醇，D符合题意；
故答案为：D。
17．D
【详解】A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，故A正确；
B．该有机物含有酯基，因此一定条件下，可以发生水解反应，故B正确；
C．该物质没有对称性，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；
D．1mol该分子含有2mol苯环、2mol碳碳双键、1mol羰基，因此最多与9molH2发生加成反应，故D错误。
综上所述，答案为D。
18．(1) 碳碳双键和氯原子 CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl
(2)氢氧化钠乙醇溶液、加热
(3)
(4)取代反应
(5)、、
(6)CH2=CHCH2OH CH3CHClCH2OH CH3CHClCHO CH3CHClCOOH CH2=CHCOONa

【分析】EF生成G，F为甲醇，则E为 ，G取代生成H：，H中氯原子被取代生成反应⑤的产物；CH2=CHCH3和氯气取代生成A：CH2=CHCH2Cl，A和氢氧化钠水溶液发生取代生成醇B：CH2=CHCH2OH，B和氯气加成生成C，C消去生成D，D最终生成替利洛尔；
(1)
由流程可知，比较CH2=CHCH3与A分子化学式可知，生成A的反应为CH2=CHCH3中氢原子被取代反应，A分子含有的官能团是碳碳双键和氯原子；
反应①为在氢氧化钠水溶液加热条件下，氯原子被取代生成醇B的反应，化学反应方程式CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl；
(2)
B和氯气加成生成C：CH2ClCHClCH2OH，反应③为卤代氢C发生消去反应生成不饱和键的过程，所需的反应条件氢氧化钠乙醇溶液、加热；
(3)
F是乙醇的同系物，结合G结构可知，F为甲醇，EF反应生成G，E中只有2种不同化学环境的氢原子，则E结构中含有酸酐，结构简式为 ；
(4)
G发生已知提供的反应原理生成H，H结构简式为 ，H生成I，分析产物和H的结构可知，⑤为H中氯原子被取代的反应，属于取代反应；
(5)
符合下列条件的H的同分异构体：a.发生银镜反应，则含有醛基或为甲酸酯；b.在酸性和碱性条件下均水解，则含有酯基；c.有4种不同环境的氢原子，则结构的对称性较好，苯环上应该存在2个对位取代基；故取代基可以为-COCl、-CH2OOCH，-CH2COCl、-OOCH，-COCH2Cl、-OOCH；结构简式为： 、、；
(6)
B的结构简式为CH2=CHCH2OH；制备丙烯酸钠则需要将B中碳碳双键保护后在将羟基氧化为醛基，再氧化为羧基，和碱反应得到丙烯酸钠；合成路线为：CH2=CHCH2OH CH3CHClCH2OH CH3CHClCHO CH3CHClCOOH CH2=CHCOONa。
19．(1) C4H8O2 羰基
(2) CH3CHO 溴水
(3)2++2H2O
(4) 氧化反应
(5)CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【分析】有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，C、H的质量分数依次为55%和9%，故分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，最简式是C2H4O，该物质的相对分子质量为88，设组成为(C2H4O)n，则(24+4+16)n=88，解得n=2，故A的分子式为C4H8O2。已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，A能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上，与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为；顺推可知B为，C为CH3CHO，D为二元酯类，结构简式为；由与HBr发生加成反应产生E为，E与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F为，据此解答。
(1)
由上述分析可知：A结构简式为，其分子式为C4H8O2，其分子中除了含有羟基外，还含有的官能团的名称是羰基；
(2)
结合分析可知C结构简式为CH3CHO，F结构简式为，其中的非含氧官能团为碳碳双键，碳碳双键比较活泼，能够与溴水发生加成反应，因此会看到溴水褪色，故检验其试剂为溴水；
(3)
B为，B与苯甲酸在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应产生D：和水，该反应为可逆反应，故该反应的化学方程式为：；
(4)
在空气中长期搅拌奶油，A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式及A的相对分子质量为88，则应是A发生催化氧化反应生成G，由于G一氯代物只有一种，则G分子中只有一种位置的H原子，故G结构简式为，A生成G的反应类型是氧化反应；
(5)
由1，3﹣丁二烯为原料制备1，4﹣丁二醇，可以用1，3﹣丁二烯与溴发生1，4﹣加成，然后水解生成烯醇，再与氢气加成即可得到目标产物，故合成路线为CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。
20．(1) 羧基
(2) 取代反应 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(3)
(4)

【分析】A发生取代生成B，C发生酯化反应生成D，D与X发生已知反应生成E，E发生加成生成F，据此分析解题。
(1)
普瑞巴林分子含氧官能团的名称为羧基，—NH2的电子式为：；
(2)
A→B的反应中Cl被-CN取代，有机反应类型为：取代反应；C为羧酸，D为酯类，C→D发生酯化反应，化学反应方程式：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；
(3)
①分子式为C5H10O，能发生银镜反应说明含有醛基，有两种化学环境不同的氢原子的物质：；②根据E的结构式可知，D与X发生消去反应生成E，X分子式为C5H10O，已知：RCHO + CH2(COOCH3)2RCH = C(COOCH3)2 + H2O，上述转化关系中的有机物X：；
(4)
以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，与氯气发生取代生成，再与碳酸氢钠和NaCN生成，根据G生成H的提示可知合成路线流程图：。
21．(1) 羟基、醛基 加成
(2) 溴化氢(HBr) CH2=CHBr
(3)
(4)或
(5)

【分析】A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
【详解】（1）C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
（2）由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
（3）H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
（4）H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
（5）以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
22．(1)乙酸
(2)氯原子、羧基
(3)加成反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O
(5)(CH3)2CHCH2CHO
(6)
(7)

【解析】(1)
根据B的结构简式和A的分子式，可知A与氯气发生了取代反应，A为乙酸。
(2)
由B的结构简式可知，B中含有的官能团是氯原子和羧基。
(3)
由F的结构简式和G的结构简式以及碳碳双键变为碳碳单键可知，F→G的反应类型为加成反应。
(4)
D为羧酸，E为酯，说明发生的是羧酸和醇的酯化反应，则D→E反应的化学方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O。
(5)
由于X能发生银镜反应，说明该物质含醛基，再分析E和F的结构可知，X的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO
(6)
X的分子式为C5H10O，不能发生银镜反应说明X的同分异构体中没有醛基，但又有两种不同环境下的H原子，则满足条件的X的同分异构体的结构简式为：。
(7)
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体合成路线如下：。
23．(1) 羧基、氯原子 CH2=CHCOOH
(2) 取代反应 NaOH醇溶液、加热
(3)CH2=CHCH2Cl+HOCl→(或)
(4)不能交换，如果交换D中的两个氯原子都会与反应，从而造成原料损耗且L产率下降
(5)、
(6)H2C=CH-CH2ClH2C=CH-CH2OH


【分析】CH2=CHCH3与Cl2在500℃时发生取代反应产生CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl经多步反应变为B：，B先与NaOH乙醇溶液共热反应产生CH2=CH-COONa，然后酸化得到C：CH2=CH-COOH，C在一定条件下发生加聚反应产生；A与HOCl发生加成反应产生D是(或)，D与Ca(OH)2加热98℃发生取代反应产生E：，E与邻甲基苯酚发生取代反应产生环氧树脂稀释剂L()。
【详解】（1）根据化合物B结构简式可知其中所含官能团名称是羧基、氯原子；
化合物C发生加聚反应产生卡波姆，逆推可知C的结构简式是CH2=CH-COOH；
（2）反应①是丙烯CH2=CHCH3与Cl2在500℃时发生取代反应产生CH2=CHCH2Cl和HCl，故该反应类型是取代反应；
反应②是与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH2=CH-COONa和NaCl及水，故反应②的反应条件和试剂是NaOH乙醇溶液、加热；
（3）反应③是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生加成反应产生D，由于CH2=CHCH2Cl分子中2个不饱和C原子不同，因此发生加成反应时，Cl原子可以在中间C原子上，也可以在链端的C原子上因此产生的D可能的结构简式为或者，则反应③的化学方程式为：CH2=CHCH2Cl+HOCl→(或)；
（4）由于D分子中含有2个Cl原子，如果交换，则D中的两个Cl原子都会与发生反应，从而造成原料损耗且目标产物L的产率下降，故反应④、⑤顺序不能交换；
（5）L结构简式是，其同分异构体满足条件：①芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，说明物质分子中含有羧基-COOH；②含有4种不同化学环境的氢原子，则其满足条件的2种可能的结构简式是、；
（6）CH2=CHCH2Cl与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生CH2=CHCH2OH，然后与HCl在一定条件下发生加成反应产生，该物质发生催化氧化反应产生目标产物：，故由A制取B的合成路线为：H2C=CH-CH2ClH2C=CH-CH2OH
。
24．(1) 酯基 还原反应
(2)CH3CH2OH
(3) 4 +NaOH+CH3CH2OH
(4)取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
(5)
(6)

【分析】根据题干合成流程图可知，由C、D的结构简式推知C到D转化过程中C7H6O的结构简式为：,(6)由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由题干流程图中A的结构简式为：，则其中含有的官能团有羰基、酯基，E→F即，有机化学中将加氢失氧的化学反应为还原反应，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：酯基；还原反应；
（2）
由题干流程图中A的结构简式为：，制备A的化学方程式：2CH3COOC2H5A+X，根据质量守恒可知，X的结构简式是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH；
（3）
由流程图可知，C的结构简式为：，根据等效氢原理可知，C的一氯代物有4种，如图所示：，由流程图可知，B→C分两步进行：+NaOH+CH3CH2OH，+CO2，故第一步反应的化学方程式为：+NaOH+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH+CH3CH2OH；
（4）
比较C、D的结构简式可知，在C→D的反应中，检验是否有D生成，可检测D中的碳碳双键，故该方法是取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D，故答案为：取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D；
（5）
已知B的分子式为：C10H16O3，故B满足以下条件的同分异构体G：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应，则G的结构简式：，故答案为：；
（6）
由题干信息A到B转化信息可知，可由和CH3CH2Br取代而得到，由题(2)信息可知，可由合成得到，而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
25．(1) Cl2、光照 酯基
(2)A
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH

【分析】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
（1）
由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
（2）
A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
（3）
由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
（4）
乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
（5）
由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
26．(1) 羟基
(2)取代反应
(3)、等
(4)2
(5)
(6)

【分析】由合成流程图中A的分子式，结合A分子中无支链，且A能连续氧化为B和C，故推测A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，由A到B的条件可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由B到C的条件结合C的分子式可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，由C到D的条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH，由D到E的条件可知E的结构简式为：CH3CH2CH(OH)COOH，由E到F的条件可知F的结构简式为：，由有机物X结合M的分子式可知M的结构简式为：，由M到N的条件可知N的结构简式为： ，
由N到P的条件结合P的分子式可知P的结构简式为：，由P到Q的条件结合Q的分子式以及信息①②可知Q的结构简式为：，(6)由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，即可确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由分析可知，A无支链，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH ，则A官能团的名称是羟基；A生成B即由CH3CH2CH2CH2OH转化为CH3CH2CH2CHO，则其化学方程式为：，故答案为：羟基；；
（2）
由分析可知，即甲苯进行硝化反应，故反应类型为：取代反应，故答案为：取代；
（3）
由分析可知，C的结构简式为：CH3CH2CH2COOH，故其属于不同类有机物的W的结构简式有：、等，故答案为：、；
（4）
由分析可知，D的结构简式为：CH3CH2CHBrCOOH ，则与溶液反应时，最多消耗2，1mol与羧基反应，1mol与溴原子水解取代出的HBr反应，故答案为：2；
（5）
由分析可知，P能发生银镜反应，P的结构简式为：，故答案为：；
（6）
由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，结合原料CH2=CH2结合信息②可知，可由CH2=CH2制得CH3CHO，CH3CHO发生信息②反应可得CH3CH=CHCHO，
CH3CH=CHCHO与H2加成即可获得目标产物CH3CH2CH2CH2OH，据此确定合成路线如下：，故答案为：。
27．(1) C3H8O2 羟基 还原反应
(2) +2HBr+2H2O
(3)
(4)

【分析】由题给有机物转化关系可知，HOCH2CH2CH2OH与溴化氢共热发生取代反应生成B为BrCH2CH2CH2Br，在乙醇钠作用下B与C2H5OOCCH2COO C2H5发生取代反应生成C为 ，C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，D与溴化氢共热发生取代反应生成E为 ，结合F的分子式可推知在乙醇钠作用下E与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成F ，；F在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到G为 ；(3)D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，据此确定；(7)由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，据此分析解题。
（1）
由分析可知，A的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，则其分子式为C3H8O2，所含官能团的名称为羟基，反应③即C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，其反应类型为还原反应，故答案为：C3H8O2；羟基；还原反应；
（2）
由流程图可知，反应④为 与溴化氢共热发生取代反应生成 和水，则反应④的化学方程式为：+2HBr+2H2O，由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为：+2HBr+2H2O； ；
（3）
D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，符合条件的同分异构体的结构简式 ，
故答案为： ；
（4）
由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，合成路线如下 ，
故答案为： 。
28．(1) 羧基
(2) 酯化反应(取代反应)
(3)
(4)
(5)

【分析】芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式C7H6O，故A为，则B为；C比B多一个O原子，则B发生氧化反应、酸化得到C为；C与溴发生加成反应得到D为；D发生消去反应、酸化得到E为；E与乙醇发生酯化反应生成F为；G为甲苯的同分异构体，结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为；
(1)
A的结构简式是；D为，其中的含氧官能团名称是羧基
(2)
E与乙醇发生酯化反应生成F为，反应类型是酯化反应(取代反应)；E中碳碳三键发生聚合反应的化学方程式；
(3)
G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，
(4)
C为，X与C具有相同的官能团，苯环上只有两种不同化学环境的H原子，说明对位取代，则X的结构简式为；
(5)
环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，在反应的流程为。
29．(1) 苯甲醛 C6H5—C≡C—COOH
(2) 加成反应 取代反应(酯化反应)
(3) —CHO或OHC—或 Br2/CCl4
(4)+C6H5—C≡C—COOC2H5
(5)

【分析】由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。D→E，根据D的分子中有2个Br原子和反应条件，可知发生了消去反应，则D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH。C→D，由反应条件可知，发生了加成反应，则C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH。A和CH3CHO生成B(C9H8O)；由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛，根据信息①可推测B结构中也含有一个醛基，结合C的结构简式，可知B→C发生了氧化反应，则B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，据此分析解答。
（1）
A和CH3CHO生成B(C9H8O)，由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛；E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。
（2）
经分析C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH，D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH，结合反应条件可知，C→D的反应类型为加成反应；E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH，F是C6H5—C≡C—COOC2H5，结合反应条件和反应物，E→F的反应类型为酯化反应或取代反应。
（3）
B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，故含氧官能团的结构简式为—CHO或OHC—或；不含氧的官能团为碳碳双键，故用Br2的CCl4溶液，若褪色则含有碳碳双键，反之不含碳碳双键。
（4）
由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，则F生成H的化学方程式为+ C6H5—C≡C—COOC2H5。
（5）
要制备化合物，就要想办法制备，通过H的合成路线和信息②可知，要制备就要想法制备，由原料制备，就要想办法在中引入双键，可联想到卤代烃发生消去反应引入双键的方法，让生成，在让发生消去反应，所以合成路线可设计为。
30．(1)酯基
(2)n
(3) 加成反应 稀硫酸 加热
(4)将酯基转化成羧基
(5) 乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境

【解析】(1)
由A的结构简式可知其含有的官能团为碳碳双键和酯基，含氧官能团为 酯基，故答案为：酯基；
(2)
A发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应的方程式为：n，故答案为：n；
(3)
对比A和B及的结构可知，反应I为与发生两次加成反应；反应II发生的酯的水解反应，需在稀硫酸作催化剂，加热条件下发生反应，故答案为：加成反应；稀硫酸；加热；
(4)
对比B和C的结构可知，反应II主要实现了酯基转化成羧基，故答案为：将酯基转化成羧基；
(5)
①乙烯与氯气和水反应生成的G有两种官能团，可知乙烯与氯气和水发生加成反应，生成，故答案为：；
②乙烯生成G，G再转化成环氧乙烷，然后水解得到乙二醇的过程中使用了氯气，而氯气为有毒气体，会污染环境，故答案为：乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境；