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    贵州高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-9认识有机物
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    贵州高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-9认识有机物

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    这是一份贵州高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-9认识有机物,共32页。试卷主要包含了单选题,实验题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。

    贵州高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-9认识有机物

    一、单选题
    1.(2020·贵州铜仁·二模)某有机物是光电材料的合成原料,其结构简式如下图所示,下列有关该有机物的说法正确的是

    A.分子式为C18H20O2
    B.属于芳香烃
    C.苯环上的二氯代物有6种
    D.能发生加成、取代、加聚、水解及酯化等反应
    2.(2020·贵州铜仁·统考一模)下列关于有机化合物杜瓦苯()的说法中错误的是
    A.杜瓦苯与苯互为同分异构体
    B.杜瓦苯的二氯代物共有六种(不含立体异构)
    C.杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面
    D.杜瓦苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
    3.(2020·贵州黔东南·模拟预测)有机物邻二乙烯苯广泛用于制造离子交换树脂,其结构简式如图所示,下列关于邻二乙烯苯的说法不正确的是

    A.1 mol邻二乙烯苯含有5 mol碳碳双键
    B.所有的原子可能在同一平面
    C.能发生加成反应,也能发生取代反应
    D.苯环上的二氯代物有4种(不考虑立体结构)
    4.(2020·贵州·模拟预测)两个单环共用一个碳原子的多环化合物称为螺环化合物,共用的碳原子称为螺原子。螺[5,5]十一烷的结构为,下列关于该化合物的说法错误的是
    A.一溴代物有三种
    B.与十一碳烯互为同分异构体
    C.分子中所有碳原子不可能在同一平面
    D.1mol该化合物完全燃烧需要16molO2
    5.(2020·贵州铜仁·三模)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
    A.的名称为2﹣甲基﹣1﹣丙醇 B.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
    C.C3H2Cl6 有4种同分异构体 D.C2H4和C4H8一定是同系物
    6.(2021·贵州·统考二模)布洛芬是一种解热镇痛药,可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热.其结构简式如图所示.下列关于布洛芬的叙述中正确的是

    A.分子式为 B.能与溶液反应生成
    C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面 D.能发生取代反应和氧化反应,不能发生加成反应
    7.(2021·贵州毕节·统考二模)中药葛根可合成药物M,其结构如图所示,下列叙述正确的是

    A.M中含有三种官能团
    B.M的分子式为C12H12O6
    C.1molM最多与4mol金属Na反应
    D.M能发生取代、加成、消去反应
    8.(2021·贵州·统考一模)中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下:

    下列关于绿原酸的叙述正确的是
    A.属于芳香烃 B.不能与溶液反应
    C.分子中所有原子共平面 D.可发生酯化、加成、水解反应
    9.(2021·贵州遵义·统考一模)研究表明,柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图,关于柠檬酸的说法中不正确的是

    A.柠檬酸的分子式是C6H8O7
    B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团
    C.1 mol柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应
    D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈
    10.(2021·贵州·统考一模)有机物M是某香水中香料的成分之一,结构简式如图所示。下列说法正确的是

    A.M属于芳香族化合物
    B.M能与金属钠反应产生氢气
    C.M中所有的碳原子可能共平面
    D.1molM最多能与3molBr2发生加成反应
    11.(2021·贵州黔东南·统考模拟预测)某有机物的结构简式为,下列有关该物质的说法中正确的是
    A.分子中所有原子可能共面
    B.不能与溶液反应
    C.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
    D.该物质与足量反应,最多可消耗
    12.(2021·贵州六盘水·统考一模)有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性,它的一种合成方法的最后一步如图,下列说法正确的是

    A.G→E发生了水解反应
    B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内
    C.化合物G的一卤代物有6种
    D.G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应

    二、实验题
    13.(2021·贵州黔东南·统考模拟预测)2-(对甲基苯基)苯并咪唑()是合成对甲基苯甲醛(PTAL)的中间体,其沸点为270℃。利用邻苯二胺()和对甲基苯甲酸()合成2-(对甲基苯基)苯并咪唑的反应过程如下:

    向反应装置(如图)中加入0.1 mol邻苯二胺和0.15 mol对甲基苯甲酸后,再加入适量多聚磷酸(能与水互溶的质子酸),搅拌成糊状物,慢慢升温至100℃并搅拌1h,继续加热至190℃,回流2h,冷却。用10%的NaOH溶液调至微碱性,有大量固体出现,分离晶体,水洗,经重结晶提纯后,得白色针状晶体产品14.6 g.回答下列问题:

    (1)仪器A的名称为___________,冷却水的流向为___________(填“a进b出”或“b进a出”)。
    (2)制备过程中需在190℃下回流2h,可采取的加热方式为___________(填“水浴加热”或“油浴加热”)。
    (3)“分离结晶”得到晶体与母液,其操作名称为___________,加入10%的NaOH溶液的作用为___________;分离完成后“水洗”的具体操作为___________。
    (4)粗产品一般需要通过重结晶的方法来提纯,步骤为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥,其中需要趁热过滤的原因是___________;趁热过滤时所得滤渣中一定含有___________(填名称)。
    (5)2-(对甲基苯基)苯并咪唑的产率为___________(保留三位有效数字)。

    三、有机推断题
    14.(2020·贵州铜仁·二模)有机物J是重要的合成材料中间体,其合成路线之一为:

    已知:①R3IR3MgI
    ②+R3MgI
    回答下列问题
    (1)A分子中可能共面的碳原子最多有______个。
    (2)物质I的名称______。
    (3)由D→E的反应条件______,其化学方程式为______。
    (4)F的结构简式为______;与F具有相同官能团且满足下列条件:
    ①与FeCl3溶液不显色
    ②峰面积之比为2:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为______。
    (5)参照上述合成路线,以和CH3CH2I为原料,设计制备______
    15.(2020·贵州黔东南·模拟预测)化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质,一种合成该物质的路线如下:

    (1)ClCH2CH2C1的名称是____________。
    (2)E中不含氧的官能团的名称为____________。
    (3)C的分子式为__________,B→C的反应类型是____________。
    (4)筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示:
    组别
    加料温度
    反应溶剂
    AlCl3的用量(摩尔当量)

    -30~0℃

    1 eq

    -20~-10℃

    1 eq

    -20~-10℃
    ClCH2CH2Cl
    1 eq
    上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。
    (5)M为A的同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式:__________________。
    ①除苯环外不含其他环;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2;③1 mol M只能与1mol NaOH反应。
    (6)结合上述合成路线,写出以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)
    已知,RCOOHRCOCl。
    ____________________________________________________________________________________________。
    16.(2021·贵州·统考二模)苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药.其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

    已知:①有机物上的氢原子化学环境完全相同
    ②+(可以是H原子)

    回答下列问题:
    (1)有机物X的名称是_____________,B中所含官能团的名称是_________.
    (2)反应②的试剂和条件为__________.
    (3)写出反应③的化学方程式________________.
    (4)F的结构简式为____________,反应⑥的反应类型为_____________.
    (5)化合物J是E的同分异构体,写出满足以下条件的J的结构简式___________.
    ①能发生银镜反应
    ②能发生水解反应
    ③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为
    (6)参照苄丙酮香豆素的合成路线,设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________.
    17.(2021·贵州·统考一模)阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药,用于治疗化疗后引起的恶心呕吐,化合物是其合成的重要中间体,下面是化合物的一种合成路线,其中部分反应略去。

    已知:
    +R3-NH2
    回答下列问题:
    (1)的化学名称是___________。
    (2)的结构简式为___________。
    (3)写出到的化学方程式___________。
    (4)由生成的反应类型为___________;中含氧官能团的名称为___________。
    (5)中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
    (6)芳香族化合物是的同系物。已知:的分子式为;核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为。的结构简式为___________。
    (7)对于反应:+R3-NH2
    其他条件相同,改变下列条件,对反应产率的影响见下表:
    实验


    还原剂
    产率%
    1



    46.3
    2


    硼氢化离子液体
    47.6
    3


    硼氢化离子液体
    43.1
    4


    硼氢化离子液体
    75.8
    上述实验探究了___________和___________对产率的影响。
    18.(2021·贵州遵义·统考一模)有机物A是含2个碳原子的不饱和烃,并是裂解气的主要成分之一。化合物PVB常用作安全玻璃的夹层,下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线:

    已知:
    (1)C的分子式为_________ ,用系统命名法命名D,其名称为________ 。
    (2)F与H互为同分异构体,F的核磁共振氢谱只有一组峰,F的结构简式为_______ 。
    (3)D→G的反应类型是_________ 。   
    (4)PVA与N合成PVB的化学方程式是_______________________________。
    (5)下列说法正确的是______。
    A.每个PVB分子中都只存在一个六元环
    B.M属于醇类的同分异构体只有3中(不包括M)
    C.PVA和PVB都是有机高分子材料
    (6)写出符合下列条件的物质K的结构简式____________________。
    ①与上述N物质组成元素相同,但相对分子质量比N大14
    ②含羰基,不能发生银镜反应
    ③核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为3∶2  
    (7)已知, 完成由苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

    _______。
    19.(2021·贵州·统考一模)2020年12月,嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能芳纶PPTA)纤维特制而成的五星红旗。工业上一种采用低温溶液缩聚法合成PPTA的路线如下:

    已知:芳纶(PPTA)的结构简式为:
    回回答下列问题:。
    (1)有机物A的化学名称是___________,A→B的反应类型为___________。
    (2) B的结构简式为___________。
    (3)反应1所需反应试剂和反应条件是___________; C中官能团名称是___________。
    (4)C→D的化学方程式为___________。
    (5)有机物M是E的同系物,相对分子质量比E大14,则M有___________种同分异构体,写出其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4:3:2: 1的结构简式___________(任写一种即可)。
    (6)在合成PPTA的过程中,是将E的粉末加入溶有无水LiCl和吡啶(一种有机碱)的N-甲基吡咯烷酮溶液中充分搅拌,然后加入等物质的量的,在冰水浴中搅拌反应六小时以上。试分析向其中加入吡啶的作用是___________,采用低温条件反应是为了避免产品析出,导致聚合度过低,但低温反应的劣势是___________。
    20.(2021·贵州黔东南·统考模拟预测)耳壳藻内酯()能够阻滞细胞周期的进程,启动细胞自身调控蛋白的表达,诱导细胞凋亡,从而达到抗肿瘤的作用。的一种合成路线如下:

    已知:I.A、B中所含官能团相同。

    回答下列问题:
    (1)化合物A中含氧官能团的名称是______,反应⑦的反应类型为______。
    (2)化合物B的结构简式为______。
    (3)反应②的化学方程式是______。
    (4)耳壳藻内酯(H)中含______个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳)
    (5)X是F的同分异构体,能与溶液发生显色反应,酸性条件下水解的两种产物的核磁共振氢谱均只有3组峰,且峰面积之比分别为3:2:1、3:1:1,写出一种符合上述条件的X的结构简式:______。
    (6)设计以和为起始原料制备的合成路线______(无机试剂任选)。
    21.(2021·贵州六盘水·统考一模)有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体,其一种合成路线如图:

    已知:RCH2COOH+Br2RCHBrCOOH+HBr
    请回答下列问题:
    (1)C的名称是___,E分子中官能团名称是__。
    (2)A→B的反应类型是___;B的结构简式为__。
    (3)写出C→D的化学方程式__。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子,F分子中含有手性碳原子的个数为___。
    (4)在B的同分异构体中,苯环上有二个取代基,遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。
    A.4种     B.7种     C.12种      D.18种
    (5)参照上述流程,设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备的合成路线:__(无机试剂自选)。

    参考答案:
    1.C
    【详解】A. 由图知,分子式为C18H18O2,A错误;
    B. 烃只由C和H元素组成,该有机物含C、H和O三种元素,不属于芳香烃,B错误;
    C. 苯环上2个氯原子处于邻位时有2种结构、苯环上2个氯原子处于间位时有3种结构、苯环上2个氯原子处于对位时有1种结构,故苯环上的二氯代物有6种,C正确;
    D. 含碳碳双键能发生加成、加聚反应、含酯基故能发生水解,酯的水解反应属于取代、但不含羧基不含羟基故不能发生酯化反应,D错误;
    答案为C。
    2.C
    【详解】A.杜瓦苯与苯的化学式均为 C6H6,二者结构不同,所以杜瓦苯与苯互为同分异构体,故A正确;
    B.杜瓦苯分子中含有2种氢原子,当一个饱和碳上的氢被氯原子取代,另一个氯原子可取代邻位或间位不饱和C上的氢原子,也可取代对位饱和C上的氢原子,共3种;当一个氯原子取代不饱和C上的氢原子处,另外一个氯原子可以取代邻位、间位、对位上不饱和C的氢原子,共有3种;则二氯代物共有6种,故B正确;
    C.杜瓦苯分子中含有饱和的碳原子,则所有碳原子不在同一平面上,故C错误;
    D.杜瓦苯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
    答案选C。
    【点睛】杜瓦苯分子中含有2种氢原子,二氯代物中的氯原子取代在同一个碳原子上,或者取代在两个碳原子上,不能有遗漏。
    3.A
    【详解】A.苯环中不含碳碳双键,苯环中碳原子之间的六个化学键为介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊键型,所以1mol 邻二乙烯苯中只含有2mol 碳碳双键,故A错误;
    B.苯环为平面结构,苯环上所有原子均处于同一平面,与苯环上碳原子直接相连的原子也与苯环处于同一平面,碳碳双键的结构也为平面结构,双键两端的碳原子及与两端碳原子原子直接相连的原子均处于同一平面,所以该有机物中所有的原子有可能处于同一平面,故B正确;
    C.该物质中含有苯环结构,苯环上与碳原子直接相连的氢原子可发生取代反应,同时该物质含有碳碳双键,可发生加成反应,故C正确;
    D.根据该有机物的结构简式,找出结构上的对称轴可知,该有机物苯环上的二氯代物有四种,分别是两个氯原子连在邻位碳上的同分异构体有两种,两个氯原子所连碳原子中间间隔一个碳原子的结构有一种,两个氯原子所连碳原子中间间隔两个碳原子的结构有一种,一共四种,故D正确;
    答案选A。
    【点睛】易错点为A选项,考查苯的结构,需要注意的是苯中不含有碳碳双键,苯环中碳原子之间的六个化学键为介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊键。
    4.B
    【详解】A.该分子内有三种等效氢,分别位于螺原子的邻位、间位和对位,因此一取代物有三种,A项正确;
    B.直接从不饱和度来判断,该烷形成了两个环,不饱和度为2,而十一碳烯仅有1个不饱和度,二者不可能为同分异构体,B项错误;
    C.分子中的碳原子均是饱和碳原子,所以碳原子不可能在同一平面上,C项正确;
    D.该物质的分子式为,因此其完全燃烧需要16mol氧气,D项正确;
    答案选B。
    5.C
    【详解】A. 是饱和一元醇,其名称为2-丁醇,A错误;
    B. 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,所以聚乙烯不能发生加成反应,B错误;
    C. C3H2Cl6与C3H6Cl2的同分异构体种类相同,有4种同分异构体,C正确;
    D. C2H4和C4H8的结构不一定相似,不一定是同系物,D错误,答案选C。
    【点睛】选项C是解答的难点,注意同分异构体数目的判断方法,(1)一取代产物数目的判断①基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。(2)二取代或多取代产物数目的判断:定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
    6.B
    【详解】A.根据布洛芬的结构简式可知,其分子式为,故A错误;
    B.根据布洛芬的结构简式可知,含有官能团羧基,羧基可以和溶液反应生成,故B正确;
    C.根据布洛芬的结构简式可知,苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个碳原子(1、3号碳原子)一定共平面,羧基上的碳原子(2号)通过旋转单键也可以转到该平面上,4号碳原子也可以旋转到该平面上,通过旋转3、4号碳间的单键,也可以将5号碳旋转到该平面上,所以最多有11个碳原子位于同一平面,故C错误;
    D.羧基可以发生酯化反应,为取代反应,布洛芬可以被酸性高锰酸钾氧化,苯环可以和氢气发生加成反应,故D错误;
    综上答案为B。
    7.C
    【分析】由结构看出,M中含有两个羟基和两个羧基,分子式为:C12H14O6。
    【详解】A.由M的结构可知,含有羟基和羧基两种官能团,故A错误;
    B.M的分子式为:C12H14O6,故B错误;
    C.M中含有两个羟基和两个羧基,1molM最多与4mol金属Na反应,故C正确;
    D.M不能发生消去反应,因为连羟基的C相邻的C上没有H原子,故D错误。
    答案选C。
    8.D
    【详解】A.该有机物的组成元素是碳、氢、氧,结构中含有一个苯环,它属于芳香族化合物,而不是芳香烃,A项错误;
    B.该有机物含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,B项错误;
    C.该有机物含有两个环,一个是苯环,环中的六个碳原子共平面,另一个环是由六个碳原子通过单键形成的六元环,这六个碳原子不可能处于同一平面,另外该环上的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子相连的4个原子形成四面体结构,不可能处于同一平面,所以,该分子中所有原子不可能处于一个平面,C项错误;
    D.该有机物含有羧基和羟基,能发生酯化反应,含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应,含有酯基,能发生水解反应,D项正确;
    答案选D。
    9.C
    【分析】柠檬酸有3个羧基和1个醇羟基。
    【详解】A.根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O,故A正确;
    B.柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基,即有2种不同的含氧官能团,故B正确;
    C.柠檬酸中有3个羧基,即1 mol柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应,故C错误;
    D.柠檬酸中有羧基,具有酸性,可以用来清洗掉铁器表面的铁锈,故D正确;
    故答案为C。
    10.B
    【分析】有机物M分子中含羟基、碳碳双键、羰基,结合官能团的性质分析解答。
    【详解】A.M中没有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;
    B.M分子中含羟基,可以与金属钠反应产生氢气,B正确;
    C.M分子中含亚甲基结构和环,所有的碳原子不可能共平面,C错误;
    D.碳碳双键可以与Br2发生加成反应,羰基不能与Br2发生反应,所以1mol M最多能与2mol Br2发生加成反应,D错误;
    故选B。
    11.C
    【详解】A.分子中含有甲基和亚甲基,所有原子不可能共面,A项错误;
    B.分子中的酯基能与反应,B项错误;
    C.分子中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,C项正确;
    D.分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,酯基不能,所以该物质与足量反应,最多可消耗,D项错误;
    答案选C。
    12.C
    【详解】A.G→E羰基转化为羟基,发生了加成反应,A错误;
    B.E分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面内,B错误;
    C.化合物G分子中氢原子含有6类,其一卤代物有6种,C正确;
    D.G分子不含有羟基或羧基,与钠不反应,E含有羟基,和钠反应,G、E分子中均含有苯环和酯基,均能与H2、NaOH溶液反应,G含有羰基,E含有羟基,均与酸性KMnO4溶液反应,D错误;
    答案选C。
    13. 三颈烧瓶 a进b出 油浴加热 过滤 中和多聚磷酸,反应掉过量的对甲基苯甲酸 向漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体,然后让水自然流下,反复操作2~3次,直至晶体洗涤干净 防止产品因结晶而损失 活性炭 70.2%
    【分析】(2)水的沸点是100℃,该有机合成的加热温度是190℃,则不能选择水浴加热,该选油浴加热;
    【详解】(1)仪器A的名称为三颈烧瓶,冷却水应下进上出,则流向为:a进b出;
    (2)加热温度为190℃,大于水的沸点,所以选择油浴加热;
    (3)分离晶体得到晶体和母液的操作为:过滤;加入氢氧化钠的目的是调节溶液为碱性、除去多余的反应物对甲基苯甲酸,使目标产物结晶;水洗晶体的步骤为:向漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体,然后让水自然流下,反复操作2~3次,直至晶体洗涤干净;
    (4)趁热过滤的原因:在热的条件下大多溶质杂质在溶剂中溶解度较高,能完全溶解,从而较好地分离杂质和产物,防止产品因结晶而损失。活性炭的溶解度不好,所以滤渣中一定含有活性炭;
    (5) 根据反应方程式:
    ,0.1 mol邻苯二胺理论上得到产物2-(对甲基苯基)苯并咪唑的物质的量为0.1mol,则质量为m=nM=0.1mol×208g/mol=20.8g,则产率为。
    14. 8 苯甲醇 NaOH/H2O,加热 +2NaOH+2NaBr 、 CH3CH2ICH3CH2MgI

    【详解】(1)由A的结构简式可知:苯环上的所有C原子共平面,羰基上的两个碳原子也可能共面,所以有机化合物A最多有8个C原子共面,故答案为:8;
    (2)H的分子式为,I的分子式为,醛基被还原为醇羟基,结合图中各化合物之间的转化关系可知I的结构式为:,I的名称为:苯甲醇,故答案为:苯甲醇;
    (3)由图示转化关系可知,D转化为E属于卤代烃的水解或取代反应生成醇,则其反应条件为:NaOH水溶液,加热;其反应的化学方程式为:+2NaOH+2NaBr,故答案为:NaOH/ H2O,加热;+2NaOH+2NaBr;
    (4)F为有机物E与酸性高锰酸钾发生氧化反应得来,E是由D发生取代反应而得来,故从D可推出E,再由E可得知F的结构简式为:;与F互为同分异构体的化合物具有相同官能团且满足:①与FeCl3溶液不显色则不属于酚类而属于醇,②峰面积之比为2:2:2:2:1:1,则有6种不同化学环境的氢,故 其结构简式为:、,故答案为:;、;
    (5)CH3CH2I与Mg在一定条件下发生反应生成成有机镁CH3CH2MgI,参照已知反应中A生成B,E生成F,最后羟基与羧基在浓硫酸的作用下发生酯化反应可得目标化合物;则合成路线入下:CH3CH2ICH3CH2MgI


    15. 1,2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
    【分析】A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成W;
    (1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上;
    (2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基;
    (3)根据结构简式确定分子式;B分子去掉氧原子生成C;
    (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件;还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响;
    (5)M为A的同分异构体,M符合下列条件:
    ①除苯环外不含其他环;
    ②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2;
    ③l mol M只能与1 molNaOH反应,说明含有1个酚羟基;
    根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键;
    (6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成 ,可由 和SOCl2发生取代反应得到, 可由 发生氧化反应得到, 可由 和CH3I发生取代反应得到。
    【详解】A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成W;
    (1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上,所以其名称是1,2−二氯乙烷;
    (2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基,所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键;
    (3)根据结构简式确定分子式为C12H14O;B分子去掉氧原子生成C,该反应为还原反应;
    (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂;还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响;
    (5)M为A的同分异构体,M符合下列条件:
    ①除苯环外不含其他环;
    ②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2;
    ③l mol M只能与1 molNaOH反应,说明含有1个酚羟基;
    根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键,
    则符合条件的结构简式为: ;
    (6)以 、CH3I和SOCl2为基本原料合成, 可由和SOCl2发生取代反应得到, 可由 发生氧化反应得到, 可由 和CH3I发生取代反应得到,其合成路线为:。
    16. 丙酮 羟基、羰基(酮基) 浓硫酸/加热 +(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O 加成反应
    【分析】根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应,所以推出有机物为酮类物质丙酮,生成物质B中含有醇羟基,经过消去反应②生成物质C,与乙酸酐发生取代反应生成,分析信息③可知在条件下生成,所以物质F为,F与碳酸二乙酯生成G,物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。
    【详解】(1)根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应,再根据信息①有机物上的氢原子化学环境完全相同,可推知X为丙酮,观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰基(酮基),故答案为:丙酮;羰基(酮基);
    (2)反应②为物质B中羟基发生消去反应,条件为浓硫酸/加热,故答案为:浓硫酸/加热;
    (3)与乙酸酐发生取代反应生成,所以反应③的化学方程式为
    +(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O,故答案为:+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O;
    (4)分析信息③可知在条件下生成,C和G反应之后与C中的碳碳双键加成而得,故答案为:;加成反应;
    (5)E的结构简式为,J为E的同分异构体,需要满足①能发生银镜反应②能发生水解反应,可推知J中含有和,又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为,所以J的结构简式为,故答案为:;
    (6)参照信息②,先将与发生加成反应,、生成,再用弱氧化剂新制悬浊液,将醛基氧化成羧酸钠,再酸化可得,最后将醇羟基消去可得目标产物,所以合成路线为,故答案为。
    17. 苯甲醛 +BrCH2CH2Br+2HBr 取代反应 醚键、酯基 3 还原剂的种类 支链中C原子数
    【分析】根据已知+R3-NH2 ,明显看出,A中含有C=O,因此的上一部分是X,下一部分是A,X使苯甲醛中C=O断裂生成,可推断出X为;
    【详解】(1)A为苯环上连接一个醛基,并且支链上只有一个C,因此为苯甲醛;
    (2)根据分析可知X的结构简式为;
    (3) +BrCH2CH2Br+2HBr
    (4) 由生成的反应方程式为+,反应类型为取代反应;E为,其中含氧官能团为醚键、酯基;
    (5) 中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为3个,分别为;
    (6) 芳香族化合物是的同系物;的分子式为;符合条件的有四种,分别为:、、、;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为,结构简式为;
    (7)从表中可以看出实验探究了还原剂的种类和支链中C原子数对产率的影响。
    18. C2H5MgBr 1,2-二溴乙烷 消去反应 BC
    【分析】由HPVA,为烯烃加聚反应,故可知 H 为,F与 H互为同分异构体,F为,官能团名称醚键。H由 E消去 H2O得到,由H 结构可知 E 为,进而推出 D:,D 在 NaOH醇溶液中反应得 G,故 G:,AB,可知B:;BC,可知 C: H3CCH2MgBr,F 为,与 C反应,根据已知条件推产物 M:CH3CH2CH2CH2OH,MN,为醇的氧化变成醛的过程,N:CH3CH2CH2CHO,以此解答。
    【详解】(1)由分析可知,C的分子式为为C2H5MgBr,D为,系统命名法命名为1,2-二溴乙烷;故答案为:C2H5MgBr;1,2-二溴乙烷;
    (2)F与H互为同分异构体,F的核磁共振氢谱只有一组峰,则F中只有一种环境的氢原子,H 为,则F为,故答案为:;
    (3)D 在 NaOH醇溶液中反应得 G,因此DG为卤代烃消去 HBr的反应,故答案为:消去反应;
    (4)N为CH3CH2CH2CHO,根据元素守恒,可写出方程式(即聚乙烯醇缩丁醛反应): ,故答案为: ;
    (5)A.PVB为高分子聚合物,聚合物 n未知,六元环数目也未知,故A错误;
    B.M为CH3CH2CH2CH2OH,属于醇类的同分异构体只有CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(CH2OH)CH3、三种,故B正确;
    C.PVA和PVB都是通过聚合反应得到,属于有机高分子化合物,故C正确;
    故答案为:BC;
    (6)由物质K满足的条件可知,K的分子式比CH3CH2CH2CHO多了一个CH2;含羰基,但是没有醛基;有两种环境的氢原子,个数比为3∶2 ;满足上述要求的物质K的结构为 ,故答案为:;
    (7) 与水发生加成反应生成 ,通过氧化反应将羟基变成羰基生成 , 通过已知反应类型生成 ,再通过消去反应即可得到目标产物,流程图为:,故答案为:。
    19. 对二甲苯 氧化反应 CH3OH/浓硫酸、加热 酯基 10 或 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 反应速率较慢
    【分析】根据合成路线可知,A被酸性高锰酸钾氧化,苯环上的两个甲基被氧化为羧基生成B,结合F的结构简式和分子式可确定B为,B经过反应I生成C,可看出发生的是酯化反应,C与氨气再发生取代反应生成D,D在次氯酸钠作用下生成E,最后F与E根据给定的合成方法得到PPTA,据此分析解答。
    【详解】根据上述分析可知,
    (1)根据有机物A的结构简式可知,其化学名称是对二甲苯;A→B是酸性高锰酸钾氧化甲基的过程,其反应类型属于氧化反应,故答案为:对二甲苯;氧化反应;
    (2)根据上述分析可知B的结构简式为;
    (3)反应1属于酯化反应,根据所得到的的C的结构简式可知,所需反应试剂为甲醇,浓硫酸作催化剂在加热条件下进行;得到的C中官能团名称是酯基,故答案为:CH3OH/浓硫酸、加热;酯基;
    (4)C→D为取代反应,其化学方程式为;
    (5)有机物M是E的同系物,相对分子质量比E大14,则M比E多一个“CH2”,则M的结构简式可分如下情况讨论:①苯环上有一个取代基时,其结构简式为1种;②苯环上有2个取代基时,可分为邻间对位3种排列方式,如下(数字代表氨基);③苯环上有3个取代基时,可先将2个氨基定好,再动甲基的位置,其结构简式可分类如下(数字代表甲基的位置序号):、、,共计6种,综上所述,符合条件的M的同分异构体种类有:1+3+6=10种;其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4:3:2:1的结构简式为或;
    (6)根据合成原理及平衡移动的原理可得出,加入吡啶可吸收反应产生的HCl,提高反应转化率;低温反应速率较慢,这是不利的一面,故答案为:吸收反应产生的HCl,提高反应转化率;反应速率较慢。
    20. 羰基 还原反应 2 (或、、)
    【分析】AB中有相同官能团可知,A经氧化得到B,B经过信息Ⅱ的反应得到C,C经过信息Ⅲ反应得到D,据此解题。
    【详解】(1)化合物A中含氧官能团的名称是:羰基;⑦的反应类型为:还原反应;
    故答案为:羰基;还原反应。
    (2)由已知信息,B中必含有两个碳基,结合E的结构,可推知B为;
    故答案为:。
    (3)结合E的结构简式,反应②是对B分子的左下角的羰基进行保护,依据C的分子式和已知信息II,可知C为,由B生成C方程式为:;
    故答案为:。
    (4) 标*的碳为H中的手性碳原子;
    故答案为:2。
    (5)X分子中有苯环、酚羟基和酯基,由水解产物的核磁共振氢谱信息知,X的结构有、、、;
    故答案为:(或、、)。
    (6)先进行如下逆推:

    故可设计下列合成路线: ;
    故答案为:。
    21. 4—苯基丁羧 酯基、溴原子 取代反应 或 +Br2 +HBr 2 C CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH
    【分析】有机物在转化过程中碳链结构不变,根据E结构简式,结合A的分子式,可知A结构简式是,A与NaOH水溶液共热,发生水解反应产生B:,B与酸性KMnO4溶液反应,醇羟基被氧化变为羧基,产生C:,C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D:,D与C2H5OH在催化剂存在条件下加热,发生酯化反应产生E,E与内氨酸在一定条件下发生Br原子上的取代反应产生F。
    【详解】根据上述分析可知:A是,B是,C是,D是。
    (1)C结构简式是,名称为4-苯基丁酸;E结构简式是,分子中含有的官能团为酯基、溴原子;
    (2)A是,A与NaOH的水溶液共热,发生取代反应产生B:,该反应的类型为取代反应;
    (3)C是,C与Br2在红磷存在条件下发生羧基邻位C原子上的取代反应产生D:,则C→D反应的化学方程式为:+Br2 +HBr;
    连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子, F结构简式是,F分子中含有的手性碳原子是2个,用※标注为;
    (4)B结构简式是,其同分异构体符合条件:含有两个取代基,遇FeCl3发生显色反应,说明其中有一个取代基为酚羟基,则另一个取代基可能结构为:—CH2CH2CH2CH3、、、,共四种不同结构,该取代基与—OH在苯环上的相对位置有邻、间、对三种,故B的符合条件的同分异构体种类数目为4×3=12种,故合理选项是C;
    (5)CH3COOH与Br2在少量红磷存在时发生取代反应产生BrCH2COOH,BrCH2COOH与甘氨酸在吡啶、H+条件下反应变为HOOCCH2NHCH2COOH,HOOCCH2NHCH2COOH与HOCH2CH2OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生,故该反应的流程图为:CH3COOHBrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH 。

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