还剩28页未读，
继续阅读
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-91认识有机物（5）
展开
这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-91认识有机物（5），共31页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，实验题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-91认识有机物（5）
一、单选题
1．（2021·上海浦东新·统考二模）关于有机物X(结构如图)的说法正确的是
A．所有碳原子均在同一平面内 B．常温下呈气态
C．与苯互为同分异构体 D．一氯取代物有2种
2．（2021·上海徐汇·统考二模）下列物质分离(括号内的物质为杂质)方法正确的是
A．溴苯(Br2)—— 分液 B．乙酸丁酯(正丁醇 )—— 过滤
C．乙酸乙酯(乙酸)—— 蒸馏 D．氯化铵(I2)—— 加热
3．（2021·上海徐汇·统考二模）是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，下列有关的说法错误的是
A．单体为甲醛 B．不溶于水
C．属于高分子化合物 D．与环氧乙烷()互为同系物
4．（2021·上海虹口·统考二模）下列除杂方法正确的是(括号中为杂质)
A．Al2O3(Fe2O3)：盐酸，过滤 B．硝基苯(苯)：蒸馏
C．己烷(己烯)：加溴水，分液 D．CO2(SO2)：饱和Na2CO3溶液，洗气
5．（2021·上海宝山·统考二模）下列有机物命名正确的是
A．2,4,5－三甲基己烷 B．1,3－二甲基丁烷
C．2－乙基戊烷 D．2,3－二甲基－3－乙基戊烷
6．（2021·上海长宁·统考二模）紫花前胡酵可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为 B．不能使溴水变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
7．（2021·上海宝山·统考二模）下列各组微粒之间的关系正确的是
A．乙酸、乙二酸：同分异构体 B．、：同位素
C．CO2、CO：同素异形体 D．甲醇、苯甲醇：同系物
8．（2021·上海嘉定·统考二模）已知同一碳原子连有两个羟基不稳定： 。有机物 是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用 与在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在烧碱溶液中充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
9．（2021·上海虹口·统考二模）某烃结构如图所示，其系统命名应为
A．五甲基十一烷 B．1，2，2，6-四甲基庚烷
C．3，3，7-三甲基辛烷 D．2，6，6-三甲基辛烷
10．（2021·上海崇明·统考二模）与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
11．（2021·上海闵行·统考二模）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是
A．分子式为C14H16O4
B．分子中的羟基能被催化氧化
C．能跟溴水发生1，4-加成反应
D．1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气
12．（2021·上海闵行·统考二模）关于丙烯的描述正确的是
A．电子式为： B．最多有7个原子共面
C．与1，3-丁二烯是同系物 D．不能发生取代反应
13．（2021·上海静安·统考二模）下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：
下列有关说法正确的是
A．X具有两种不同的含氧官能团 B．Y可以发生酯化反应和加成反应
C．Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W D．W的化学式为(C10H16O4)n
14．（2021·上海静安·统考二模）某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是
A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应
15．（2021·上海崇明·统考二模）有关碳元素及其化合物的化学用语正确的是
A．CO2的电子式： B．C原子最外层电子的轨道表示式：
C．醋酸的分子式：CH3COOH D．乙烯的比例模型：
16．（2021·上海崇明·统考二模）化学家Tim Richard将分子结构像小狗的某有机物(如图所示)取名为“doggycene”——“狗烯”，其化学式为C26H26，下列有关该“狗烯”物质的叙述正确的是
A．“狗烯”能燃烧，燃烧时可能会有黑烟冒出
B．“狗烯”分子中所有碳原子一定共平面
C．“狗烯”的一氯代物有14种(不含立体异构)
D．“狗烯”能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应
17．（2021·上海松江·统考二模）某化合物X的结构式为： ，下列有关X的叙述正确的是
A．分子式为C9H13O2 B．可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．在氢氧化钠醇溶液加热条件下生成烯烃
18．（2021·上海黄浦·统考二模）下列化学用语只能用来表示一种微粒的是
A． B． C． D．
19．（2021·上海黄浦·统考二模）中科院研制出一种多功能催化剂，首次实现将转化为汽油，过程示意图如下。下列说法错误的是
A．该技术能助力“碳中和”(二氧化碳“零排放”)的战略愿景
B．b的一氯代物有4种
C．反应①的产物中含有水，反应②只有碳氢键的形成
D．汽油主要是的烃类混合物
20．（2021·上海奉贤·统考二模）下列有机物的系统命名正确的是
A．，乙基丁烯 B．，二甲基丁烷
C．，二氯丙烷 D．，甲基丙醇
21．（2021·上海·统考二模）下列关于二氧六环()的叙述错误的是
A．所有原子共平面 B．可由乙二醇脱水生成
C．只有一种一氯代物 D．与甲基丙酸互为同分异构体
22．（2021·上海杨浦·统考二模）X的相对分子质量为58，完全燃烧只生成和。下列判断正确的是
A．若X只含C、H两种元素，则X有三种结构
B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，则X是醛或甲酸酯
C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，则X是
D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，则X是
23．（2021·上海·统考二模）关于有机物甲和乙的叙述正确的是
A．甲与乙互为同分异构体
B．甲分子中所有碳原子均共面
C．乙的一氯取代物共有3种
D．甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
二、有机推断题
24．（2021·上海徐汇·统考二模）H是一种治疗高血压的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：a.化合物G中除苯环还有其它环
b.
c.ROR1 RXRCOOH
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________。
(2)C中含氧官能团名称___________。
(3)写出E的结构简式为___________。
(4)H发生消去反应所需的试剂和条件___________。
(5)写出F → G的化学方程式___________。
(6)写出满足下列条件，D同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；②苯环上的一卤代物只有一种
(7)设计从芳香烃A到B的合成路线(其它无机试剂任选) _____。 (合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
25．（2021·上海静安·统考二模）他米巴罗汀(H)被批准用于急性白血病治疗，近来的研究还发现该药物对阿尔茨海默症等疾病的治疗也具有良好的潜力。他米巴罗汀的一种合成路线如下：
已知：a. b. +R-Cl +HCl
回答下列问题：
(1)B中含氮官能团的结构简式是___________，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应类型：①是___________、③___________。试剂甲是___________。
(3)C→D为酯化反应，化学反应方程式是___________。
(4)写出符合下列要求的F的同分异构体结构简式______。
①属于芳香族化合物，且苯环未与氧原子直接相连；
②能发生银镜反应；
③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子
(5)设计由苯和1，3一丁二烯合成的路线(结合本题信息，其它无机试剂任选) ______。合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物
26．（2021·上海黄浦·统考二模）阿特拉(H)是一种重要的抗过敏药，可减轻季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹引起的症状，可采用如下路线合成：
已知：Ph-代表苯基；
。
(1)H中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。
(2)实验室检验B中官能团所用的试剂依次为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)D水解后得到物质W[]，写出同时满足下列条件的一种W的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有两个取代基
②与Na反应产生氢气
③能发生银镜反应
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1
(5)新戊酸()可用于生产香料，利用题目信息设计由乙烯为原料制备新戊酸的合成路线_______。
27．（2021·上海奉贤·统考二模）苯丙酸乙酯H( )常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：(表示烃基)
完成下列填空：
(1)物质F名称是_______；物质B的结构简式是_______。
(2)完成D→H转化所需的试剂及条件分别是_______，该反应类型是_______。
(3)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体_______。
①苯环上含3个取代基；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
③分子中有4种不同环境的H原子。
(4)物质E中含氧官能团的名称是_______，可检验该官能团的试剂是_______。
(5)物质A一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物，该反应化学方程式是_______。
(6)参照上述合成路线写出以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线_______(无机试剂任选)，合成路线常用的表示方式为：
28．（2021·上海杨浦·统考二模）格式试剂即烃基卤化镁(R—MgX)是一类有机金属化合物，在有机合成中有着重要的作用。利用格式试剂设计了有机化合物J的合成路线：
已知：RXR-MgX(R、、代表烃基或氢)
完成下列填空：
(1)D中的官能团名称是：___________。
(2)写出反应类型：A→B是___________反应；B→D是___________反应。
(3)D能发生聚合反应，聚合产物为___________或___________。
(4)K是J的同分异构体，属于芳香族化合物，且分子中无甲基也无，任写出一种K的结构简式：___________。
(5)写出H→I的化学方程式___________。
(6)利用格式试剂，写出以A、HCHO、乙醚为有机原料制备的合成路线。(其他无机试剂任选)。___________。
29．（2021·上海·统考二模）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
完成下列填空：
(1)A与C互称为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)写出检验F中溴原子的实验方法_______。
(5)布洛芬分子中的含氧官能团的结构简式为_______，写出一种满足以下条件的布洛芬的同分异构体_______。
①含有苯环；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境下的氢原子。
(6)设计一条以丙醇为主要原料合成的合成路线_______。
三、实验题
30．（2021·上海徐汇·统考二模）苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()制备。
已知：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1 )
溶解性
苯
78
5.5
80.1
0.88
不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮
120
19.6
203
1.03
微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐
102
-73
139
1.08
有吸湿性，易溶于有机溶剂
乙酸
60
16.6
118
1.05
易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤I 向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应如下：
+ CH3COOH+
步骤II 冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。
步骤III 常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
请回答下列问题：
(1)AlCl3在反应中作用___________；步骤I中的加热方式为___________。
(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________ (填标号)。
A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL
(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器的作用为___________。
(4)步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为___________。
(5)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤III中将苯乙酮中的苯分离除去所需的温度___________。
(7)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为___________。
参考答案：
1．A
【详解】A．该有机物含有碳碳双键，碳碳双键为平面结构，与双键碳原子连接的碳原子一定共面，故所有碳原子均在同一平面，A项正确；
B．该有机物含有的碳原子的数量>4，故该化合物常温下不是气态，B项错误；
C．该有机物的化学式为C6H8，苯的化学式为C6H6，二者不是同分异构体，C项错误；
D．该有机物只含有一种氢，故一氯代物只有一种，D项错误
答案选A。
2．C
【详解】A．溴苯和溴互溶，不能用分液的方法分离提纯，则除去溴苯中的溴应加入氢氧化钠溶液洗涤后分液，故A错误；
B．乙酸丁酯和正丁醇互溶，不能用过滤的方法分离提纯，则除去乙酸丁酯中的正丁醇应加入饱和碳酸钠溶液洗涤后分液，故B错误；
C．乙酸乙酯和乙酸互溶，除去乙酸乙酯中的乙酸时，可向混合物中加入碳酸钠，使乙酸与碳酸钠反应生成沸点较高的乙酸钠后，再用蒸馏的方法收集得到乙酸乙酯，故C正确；
D．氯化铵受热分解生成氯化氢和氨气，遇冷又生成氯化铵；碘受热发生升华，遇冷又凝结成固体碘，则不能用加热的方法除去氯化铵中的碘，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．的单体是HCHO，为甲醛，故A正确；
B．是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，没有亲水基团，不溶于水，故B正确；
C．是聚合物，属于高分子化合物，故C正确；
D．与环氧乙烷()是不同类物质，不互为同系物，故D正确；
故选D。
4．B
【详解】A．Al2O3和Fe2O3都能与盐酸反应，所以不能用稀盐酸除杂，故A错误；
B．硝基苯和苯互溶，但是二者沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故B正确；
C．己烯与溴水发生加成反应，且产物与溴均易溶于己烷，引入新杂质，不能除杂，应蒸馏分离，故C错误；
D．二者均与碳酸钠溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液，故D错误；
故选：B。
5．D
【详解】A．若命名正确，则2,4,5－三甲基己烷的碳骨架为，要保证支链位数和最小，碳骨架为的烷烃应命名为2,3,5－三甲基己烷，A错误；
B．若命名正确，则1,3－二甲基丁烷的碳骨架为，应选最长碳链为主链，命名为2-甲基戊烷，B错误；
C．若命名正确，则2－乙基戊烷的碳骨架为，应选最长碳链为主链，命名为3—甲基己烷，C错误；
D．若命名正确，则2,3－二甲基－3－乙基戊烷的碳骨架为，最长碳链有5个C，支链先简后繁，支链位数和最小，命名为2,3－二甲基－3－乙基戊烷，D正确；
答案选D。
6．B
【详解】A．根据该有机物的分子结构可知其分子式为C14H14O4，A正确；
B．该有机物的分子中含有碳碳双键，能使溴水变色，B错误；
C．该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以在一定条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
答案选B。
7．B
【详解】A．乙酸、乙二酸的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；
B．、的质子数相同，中子数不同，互为同位素，故B正确；
C．同种元素形成的不同单质互为同素异形体，CO2、CO为化合物，故C错误；
D．甲醇、苯甲醇都是醇类，但分子组成不是相差n个CH2，不是同系物，故D错误；
故选B。
8．B
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯烃和氯代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应、水解反应、消去反应等，据此分析解答。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．与Cl2在光照条件下发生取代反应时，甲基和亚甲基上的H原子能被氯原子取代，所以得不到纯净的该物质，故B错误；
C．结合已知信息可知该物质发生水解反应生成羧酸，能和氢氧根离子反应生成羧酸盐，故C正确；
D．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确；
故选B。
9．D
【详解】选最长的碳链作为主链，因此主链有8个C，再保证支链位数和最小，则右边第一个C为1号C，该烷烃系统命名法命名为2，6，6-三甲基辛烷，D命名正确；
答案选D。
10．C
【详解】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、，共6种，故选C。
11．C
【详解】
A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，故A错误；
B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，故B错误；
C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1,4-加成，故C正确；
D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，故D错误；
答案选C。
12．B
【详解】A．丙烯分子中存在碳碳双键，正确的电子式为：，A项错误；
B．丙烯分子中存在碳碳双键，双键碳原子及与双键碳原子直接相连的原子共平面，分子中的甲基中最多有一个原子在碳碳双键的平面上，故丙烯中最多有7个原子共面,B项正确；
C．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团的有机化合物,1，3-丁二烯分子式为C4H6。丙烯的分子式为C3H6。不符合同系物的定义，C项错误；
D．丙烯分子中含有甲基、碳碳双键，可以发生取代反应、加成反应和氧化反应等，D项错误；
答案选B。
13．D
【详解】A．X中的含氧官能团只有羧基一种，A错误；
B．Y中含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生加成反应，B错误；
C．Y和1，4-丁二醇通过脱水缩合生成W，C错误；
D．根据W的结构简式可知其化学式为(C10H16O4)n，D正确；
综上所述答案为D。
14．D
【详解】A．含有羧基和醇羟基，可以和醇、羧酸发生酯化反应，A不符合题意；
B．含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C不符合题意；
D．与羟基相连的碳原子的邻位碳原子位于苯环上，不能发生消去反应，D符合题意；
综上所述答案为D。
15．D
【详解】A．二氧化碳分子中含有两个碳氧双键，其正确的电子式为 ，故A错误；
B． C原子最外层电子的轨道表示式： ，故B错误；
C． 醋酸的分子式：C2H4O2，CH3COOH是结构简式，故C错误；
D． 乙烯的比例模型： ，故D正确；
故选D。
16．A
【详解】A． “狗烯”是碳氢化合物，碳的质量分数高，能燃烧，燃烧时可能会有黑烟冒出，故A正确；
B． “狗烯”分子中的三个乙基上碳是四面体结构，所有碳原子不一定共平面，故B错误；
C． “狗烯”有15种氢原子，一氯代物有15种(不含立体异构)，故C错误；
D． “狗烯”有碳双键能发生加成反应、氧化反应，苯环上的氢，以及侧链上的氢也能发生取代反应，故D错误；
故选A。
17．B
【详解】A．分子式为C9H12O2，A错误；
B．含有羟基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；
C．分子中含有饱和碳原子，与饱和碳原子直接相连的4个原子，构成四面体，因此所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；
D．卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应，醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误；
答案选B。
18．B
【详解】A．C6H6可以表示苯环，也可以表示CH≡C－CH=CH－CH=CH2等烃类，A不符合题意；
B．CH2O只能表示甲醛这一种物质，B符合题意；
C．选项中的核外电子排布示意图可以表示Ne原子，也可以表示Na＋、O2－等10电子的基态粒子，C不符合题意；
D．选项中的球棍模型可以表示NH3、PH3等粒子，D不符合题意；
答案选B。
19．C
【详解】A．该过程能够将CO2转化为汽油，减少碳排放，能够助力“碳中和”的战略愿景，A正确；
B．b为CH3(CH2)5CH3，其一氯代物有4种，如图中的箭头所示的位置， ，B正确；
C．根据原子守恒，CO2和H2作用时生成CO和H2O，CO和H2作用时，除了(CH2)n外应该还有H2O生成，因此除了碳氢键外，还有氢氧键形成，C错误；
D．汽油是从石油里分馏出来的，主要是C5～C11的烃类混合物，D正确；
答案选C。
20．A
【详解】A．系统命名为：2-乙基-1-丁烯，故A正确；
B．系统命名为：己烷，故B错误；
C．系统命名为：2,2-二氯丙烷，故C错误；
D．系统命名为：2-甲基-1-丙醇，故D错误；
故选A
21．A
【详解】A．由于分子中四个碳原子均为sp3杂化，故不可能所有原子共平面，A错误；
B．2HOCH2CH2OH+2H2O ，故可由乙二醇脱水生成，B正确；
C．上的四个碳原子上的H均为等效H，故其一氯代物只有一种，C正确；
D．的分子式为C4H8O2与甲基丙酸CH3CH(CH3)COOH的分子式也为C4H8O2，故二者互为同分异构体，D正确；
故答案为：A。
22．C
【详解】A．X的相对分子质量为58，若X只含C、H两种元素，由于58÷14＝4…2，则X的分子式为C4H10，有2种结构，即正丁烷和异丁烷，A错误；
B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，则X只能是CH3CH2CHO，是丙醛，不能是甲酸酯，B错误；
C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，即0.4mol银，说明含有2个醛基，则X是，C正确；
D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，说明含有碳碳双键或碳碳三键和羟基或羧基，根据相对分子质量是58可判断则X是，D错误；
答案选C。
23．A
【分析】由图可知，甲含有碳碳双键，具有烯烃的性质，乙含有苯环，具有苯的化学性质，由此分析。
【详解】A．分子式相同，结构不同的有机物互称同分异构体，有甲和乙的结构可知，它们的分子式都为C7H8，甲与乙互为同分异构体，故A符合题意；
B．碳碳双键所连的碳原子和双键共面，故中，1、2、3、4号碳位于同一平面，4、5、6、7号碳位于同一平面，但4号碳原子成键电子对数为4对，杂化方式为sp3杂化，故1、2、3与5、6、7号碳不在同一平面上，故B不符合题意；
C．乙中中含有四种氢原子，位于中的1、2、3、4号碳上，一氯取代物共有4种，故C不符合题意；
D．甲含有碳碳双键，和溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙不能和溴的四氯化碳溶液反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；
答案选A。
24． 还原反应 羧基 浓硫酸、加热 + HCl+ 、
【分析】根据合成路线图分析知，A为甲苯，结合C的结构简式及B的分子式知，B为对硝基苯乙酸，反应①为还原反应，硝基转化为氨基，结合D的分子式分析，D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯（），E到F为乙氧基被氨基取代，F到G发生了信息中的c反应，则G的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，反应①中硝基转化为氨基，是还原反应；
(2)C的结构简式为，其中含氧官能团为羧基；
(3)D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯；
(4)H中含有羟基，根据乙醇性质分析，发生消去反应所需的试剂和条件为浓硫酸、加热；
(5)F→ G发生了信息中的c反应，化学方程式为+HCl+；
(6)D为对羟基苯乙酸，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②苯环上的一卤代物只有一种，则对称程度较大，根据不饱和度分析，苯环上的取代基有醛基、两个羟基和甲基，结构简式为、；
(7)比较A和B的结构简式知，甲苯先发生取代反应，在甲基上引入氯原子得到卤代烃，再发生硝化反应，在对位引入硝基，再发生信息中反应c引入羧基，则合成路线为： 。
25． 硝基 羧基 取代反应 还原反应 浓硝酸、浓硫酸 +2CH3OH+2H2O 、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，或3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可 CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
【分析】由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，C为，D为，据此回答。
【详解】(1)B中含氮官能团的结构简式是硝基，C中含氧官能团的名称为羧基。
(2)反应类型：①是取代反应、③还原反应。根据分析，有机物A为苯，苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸反应生成硝基苯，试剂甲是浓硝酸、浓硫酸。
(3) 根据F的结构、D→F的条件可知， D为对苯二甲酸二甲酯()， C与甲醇反应生成D，结合D的分子式可知， C为对苯二甲酸()，C→D为酯化反应，化学反应方程式是+2CH3OH+2H2O。
(4) F为，F的同分异构体需满足:
①属于芳香族化合物，则含有1个苯环、且苯环未与氧原子直接相连；②能发生银镜反应；则含有醛基；③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子，则同分异构体中苯环只有1个侧链时，苯环上3种氢原子、侧链有2种氢原子，可以为：、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可。
(5)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和Cl(CH2)4Cl在AlCl3条件下反应，Cl(CH2)4Cl可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1，4−加成得ClCH2CH=CHCH2Cl，ClCH2CH=CHCH2Cl再与氢气加成所得，故由苯和1，3−丁二烯合成的路线为：CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl。
26． 羟基、羧基 还原反应 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液 + +HCl 、
【分析】A与SOCl2在过氧化物的作用下发生取代反应生成B，B中Cl原子被-CN取代生成C；对比C、E的结构，结合(4)中D水解得到，可知D为，对比E、G的结构，结合反应条件及给予的信息，可知E中氯原子被取代生成F，F中羰基被还原得到G，故F为，G中-CN再水解得到H。
【详解】(1)根据H的结构简式可知其含氧官能团为羟基、羧基，根据题目所给信息可知，F中羰基被还原得到G，反应类型为还原反应；
(2)B中官能团为氯原子，需要先再NaOH水溶液、加热条件发生水解反应，将氯元素以氯离子形式转移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，证明含有氯元素，所需试剂依次为：NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液；
(3)根据分析可知F为 E中氯原子被取代生成F，化学方程式为+ +HCl；
(4)W中含有10个碳原子、2个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：
①苯环上有两个取代基，则两个取代基可以有邻间对三种情况；
②与Na反应产生氢气，则取代基中含有羟基、羧基或酚羟基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，由于能和钠反应生成氢气，且只有两个O原子，所以一定不是甲酸形成的酯基，同时也说明一定不含羧基
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，说明含有两个环境相同的甲基，则满足条件的有、；
(5) 模仿B→C→D转化、G→H转化，乙烯先与HCl发生加成反应，然后与NaCN发生取代反应，再与CH3Cl在(CH3)2COK条件下发生取代反应，最后在①KOH、②酸条件下水解得到，合成路线为： 。
27． 乙酸乙酯 浓硫酸和无水乙醇、加热 取代 或 醛基 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH
【分析】对比A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，结合D的结构简式可知A中含有苯环，故A为 ，结合给予的信息可知，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，故B为 、C为 ，D与乙醇发生酯化反应生成H( )；由E的分子式、F与G的结构简式，可推知E为 ，G与氢气发生加成反应(或还原反应)生成H；(6)乙烯与溴单质发生加成反应生成BrCH2CH2Br然后与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，据此分析解题。
【详解】(1)由合成路线图可知，物质F的结构简式为：CH3COOCH2CH3，故其名称是乙酸乙酯；由分析可知，物质B的结构简式是 ，故答案为：乙酸乙酯； ；
(2)完成D→H即 转化 为酯化反应，故所需的试剂及条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：浓硫酸，加热；酯化反应；
(3) 一种同时满足下列条件的D的同分异构体：ⅰ．苯环上含3个取代基；ⅱ．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，ⅲ．核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明存在对称结构且含有2个甲基，可能的结构简式为： 、 ，
故答案为： 或 ；
(4)由分析可知，物质E的结构简式为 ，故其中含氧官能团的名称是醛基，检验醛基通常用新制的银氨溶液或者新制的Cu(OH)2悬浊液，故答案为：醛基；银氨溶液或者新制的Cu(OH)2悬浊液；
(5)由分析可知，物质A的结构简式为 ，故其一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物的反应化学方程式是： ，故答案为： ；
（6）乙烯与溴单质发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线流程图为：
CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH，故答案为：CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH。
28． 碳碳双键、溴原子 消除(消去) 取代 +3NaOH+3H2O+2NaBr
【分析】
在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成的B为，再在一定条件下与Br2发生取代反应生成的D为；E到F为E与HBr发生取代反应生成F；与Br2/CCl4发生加成反应生成的H为，H再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的I为，I最终酸化生成J。
【详解】
(1)D为，含有的官能团有碳碳双键、溴原子；
(2)A→B是在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成；B→D是再在一定条件下与Br2发生取代反应生成；。
(3)D为，含有碳碳双键，能发生聚合反应，则发生聚合反应的聚合产物为或；
(4)J为，K是J的同分异构体，属于芳香族化合物，说明分子结构中含有苯环，且分子中无甲基也无，则满足条件的K的结构简式为；
(5)H→I是在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的反应，发生反应的化学方程式+3NaOH+3H2O+2NaBr；
(6)以、HCHO、乙醚为有机原料制备，可利用先与HBr在一定条件下发生取代反应生成，再与Mg/乙醚生成格系试剂，再与HCHO在乙醚溶剂中发生加成反应，后酸化后水解生成，再催化氧化即可得到目标产物，具体合成路线。
29． 同系物 还原反应 + 取样品少量于洁净试管中，加入水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化、滴入溶液，出现淡黄色沉淀
【分析】A()与和AlCl3发生取代反应生成B()，与Zn/Hg，HCl发生还原反应生成C()，CH3COOH在SOCl2加热的条件下反应生成CH3COCl，C()与CH3COCl在AlCl3发生取代反应生成D()，D()与NaBH4反应生成E()，E()与溴化氢在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成F()，F()与Mg(C2H5)2O、CO2、H+、水反应生成，由此分析。
【详解】(1)A为，C为，A与C的结构中都含有苯环，且结构相似，分子组成上相差4个CH2基团，互称为同系物，B是，与Zn/Hg，HCl发生还原反应生成C()，B→C的反应类型是还原反应；
(2)C()与CH3COCl在AlCl3发生取代反应生成D，D的结构简式是；
(3)E()与溴化氢在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成F()，E→F的化学方程式为+；
(4)F的结构简式为，要检验溴原子，需先水解产生溴离子，取样品少量于洁净试管中，加入水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化，中和多余的氢氧化钠，再滴入溶液，若出现淡黄色沉淀，淡黄色沉淀为溴化银，溶液中含有溴离子，原物质中含有溴原子；
(5)布洛芬分子()中的含氧官能团为羧基，结构简式为；
布洛芬的同分异构体中，①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，发生水解反应说明含有酯基；③分子中有4种不同化学环境下的氢原子，则分子应该满足对称结构，符合条件的结构简式为；
(6)以丙醇为主要原料合成，合成路线为将丙醇在浓硫酸、加热的条件下反应生成丙烯，丙烯与溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，与Mg(C2H5)2O、CO2、H+、水反应生成，在SO2Cl条件下反应生成；
。
30． 催化剂 水浴加热(70～80℃) B 冷凝回流 Al(OH)3 除去产品中的乙酸 80.1℃~203℃ 82.4%
【分析】向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应： + CH3COOH+，冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮，以此解答。
【详解】(1)由+ CH3COOH+可知，AlCl3是反应发生的条件，反应前后AlCl3均存在，故AlCl3在反应中作催化剂，因为需要在70～80℃温度下加热，为便于控制温度且未超过100℃，加热方式为70～80℃的水浴加热；故答案为：催化剂；水浴加热(70～80℃)；
(2)由题意知，实验中共用到的药品为39g苯体积约为V(苯)==44.3mL，44.5g无水氯化铝为固体，其体积可忽略，25.5g乙酸酐体积约为V(乙酸酐)==23.6mL，液体总体积为V(总)= 44.3mL +23.6mL =67.9mL，根据反应液不超过总容积的，即三颈烧瓶的容积V>101.8mL，故选三颈烧瓶的容积250mL，B符合题意；故答案为：B；
(3)由于苯的沸点为80.1℃，而反应的温度需要70～80℃，这样苯易挥发，不利于产物的制取，需要冷凝回流装置，即加装的仪器为冷凝管；答案为：冷凝回流；
(4)由题中信息和步骤II的过程可知，产物均易溶于有机溶剂，AlCl3易水解，即冷却后将反应物倒入100g冰水中，产生的白色胶状沉淀为Al(OH)3；故答案为：Al(OH)3；
(5)由于产物之一乙酸也易溶于有机溶剂，故苯层溶液用30mL 5% NaOH溶液洗涤，主要是除去产品中的乙酸；故答案为：除去产品中的乙酸；
(6)由题中信息可知，苯的沸点为80.1℃，苯乙酮的沸点为203℃，用常压蒸馏回收苯，从而获得苯乙酮，温度为80.1℃~203℃；故答案为：80.1℃~203℃；
(7)由题意知，苯的物质的量为n(苯)===0.5mL，乙酸酐的物质的量为n===0.25mol，由+ CH3COOH +可知可知，苯与乙酸酐以物质的量之比1:1反应，则苯过量，所以苯乙酮的物质的量n(苯乙酮)=n(乙酸酐)=0.25mol，则苯乙酮的理论产量为m(苯乙酮)=0.25mol120g/mol=30g，而实际生成24.0mL的苯乙酮，苯乙酮的实际产量为m(苯乙酮)=24mL1.03g/mL=24.72g，苯乙酮的产率为=82.4%；答案为：82.4%。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-91认识有机物（5）
一、单选题
1．（2021·上海浦东新·统考二模）关于有机物X(结构如图)的说法正确的是
A．所有碳原子均在同一平面内 B．常温下呈气态
C．与苯互为同分异构体 D．一氯取代物有2种
2．（2021·上海徐汇·统考二模）下列物质分离(括号内的物质为杂质)方法正确的是
A．溴苯(Br2)—— 分液 B．乙酸丁酯(正丁醇 )—— 过滤
C．乙酸乙酯(乙酸)—— 蒸馏 D．氯化铵(I2)—— 加热
3．（2021·上海徐汇·统考二模）是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，下列有关的说法错误的是
A．单体为甲醛 B．不溶于水
C．属于高分子化合物 D．与环氧乙烷()互为同系物
4．（2021·上海虹口·统考二模）下列除杂方法正确的是(括号中为杂质)
A．Al2O3(Fe2O3)：盐酸，过滤 B．硝基苯(苯)：蒸馏
C．己烷(己烯)：加溴水，分液 D．CO2(SO2)：饱和Na2CO3溶液，洗气
5．（2021·上海宝山·统考二模）下列有机物命名正确的是
A．2,4,5－三甲基己烷 B．1,3－二甲基丁烷
C．2－乙基戊烷 D．2,3－二甲基－3－乙基戊烷
6．（2021·上海长宁·统考二模）紫花前胡酵可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为 B．不能使溴水变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
7．（2021·上海宝山·统考二模）下列各组微粒之间的关系正确的是
A．乙酸、乙二酸：同分异构体 B．、：同位素
C．CO2、CO：同素异形体 D．甲醇、苯甲醇：同系物
8．（2021·上海嘉定·统考二模）已知同一碳原子连有两个羟基不稳定： 。有机物 是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用 与在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在烧碱溶液中充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
9．（2021·上海虹口·统考二模）某烃结构如图所示，其系统命名应为
A．五甲基十一烷 B．1，2，2，6-四甲基庚烷
C．3，3，7-三甲基辛烷 D．2，6，6-三甲基辛烷
10．（2021·上海崇明·统考二模）与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
11．（2021·上海闵行·统考二模）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是
A．分子式为C14H16O4
B．分子中的羟基能被催化氧化
C．能跟溴水发生1，4-加成反应
D．1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气
12．（2021·上海闵行·统考二模）关于丙烯的描述正确的是
A．电子式为： B．最多有7个原子共面
C．与1，3-丁二烯是同系物 D．不能发生取代反应
13．（2021·上海静安·统考二模）下图是以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线：
下列有关说法正确的是
A．X具有两种不同的含氧官能团 B．Y可以发生酯化反应和加成反应
C．Y和1，4-丁二醇通过加聚反应生成W D．W的化学式为(C10H16O4)n
14．（2021·上海静安·统考二模）某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是
A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应
15．（2021·上海崇明·统考二模）有关碳元素及其化合物的化学用语正确的是
A．CO2的电子式： B．C原子最外层电子的轨道表示式：
C．醋酸的分子式：CH3COOH D．乙烯的比例模型：
16．（2021·上海崇明·统考二模）化学家Tim Richard将分子结构像小狗的某有机物(如图所示)取名为“doggycene”——“狗烯”，其化学式为C26H26，下列有关该“狗烯”物质的叙述正确的是
A．“狗烯”能燃烧，燃烧时可能会有黑烟冒出
B．“狗烯”分子中所有碳原子一定共平面
C．“狗烯”的一氯代物有14种(不含立体异构)
D．“狗烯”能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应
17．（2021·上海松江·统考二模）某化合物X的结构式为： ，下列有关X的叙述正确的是
A．分子式为C9H13O2 B．可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．在氢氧化钠醇溶液加热条件下生成烯烃
18．（2021·上海黄浦·统考二模）下列化学用语只能用来表示一种微粒的是
A． B． C． D．
19．（2021·上海黄浦·统考二模）中科院研制出一种多功能催化剂，首次实现将转化为汽油，过程示意图如下。下列说法错误的是
A．该技术能助力“碳中和”(二氧化碳“零排放”)的战略愿景
B．b的一氯代物有4种
C．反应①的产物中含有水，反应②只有碳氢键的形成
D．汽油主要是的烃类混合物
20．（2021·上海奉贤·统考二模）下列有机物的系统命名正确的是
A．，乙基丁烯 B．，二甲基丁烷
C．，二氯丙烷 D．，甲基丙醇
21．（2021·上海·统考二模）下列关于二氧六环()的叙述错误的是
A．所有原子共平面 B．可由乙二醇脱水生成
C．只有一种一氯代物 D．与甲基丙酸互为同分异构体
22．（2021·上海杨浦·统考二模）X的相对分子质量为58，完全燃烧只生成和。下列判断正确的是
A．若X只含C、H两种元素，则X有三种结构
B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，则X是醛或甲酸酯
C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，则X是
D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，则X是
23．（2021·上海·统考二模）关于有机物甲和乙的叙述正确的是
A．甲与乙互为同分异构体
B．甲分子中所有碳原子均共面
C．乙的一氯取代物共有3种
D．甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
二、有机推断题
24．（2021·上海徐汇·统考二模）H是一种治疗高血压的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：a.化合物G中除苯环还有其它环
b.
c.ROR1 RXRCOOH
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________。
(2)C中含氧官能团名称___________。
(3)写出E的结构简式为___________。
(4)H发生消去反应所需的试剂和条件___________。
(5)写出F → G的化学方程式___________。
(6)写出满足下列条件，D同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；②苯环上的一卤代物只有一种
(7)设计从芳香烃A到B的合成路线(其它无机试剂任选) _____。 (合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
25．（2021·上海静安·统考二模）他米巴罗汀(H)被批准用于急性白血病治疗，近来的研究还发现该药物对阿尔茨海默症等疾病的治疗也具有良好的潜力。他米巴罗汀的一种合成路线如下：
已知：a. b. +R-Cl +HCl
回答下列问题：
(1)B中含氮官能团的结构简式是___________，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应类型：①是___________、③___________。试剂甲是___________。
(3)C→D为酯化反应，化学反应方程式是___________。
(4)写出符合下列要求的F的同分异构体结构简式______。
①属于芳香族化合物，且苯环未与氧原子直接相连；
②能发生银镜反应；
③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子
(5)设计由苯和1，3一丁二烯合成的路线(结合本题信息，其它无机试剂任选) ______。合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物
26．（2021·上海黄浦·统考二模）阿特拉(H)是一种重要的抗过敏药，可减轻季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹引起的症状，可采用如下路线合成：
已知：Ph-代表苯基；
。
(1)H中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。
(2)实验室检验B中官能团所用的试剂依次为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)D水解后得到物质W[]，写出同时满足下列条件的一种W的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有两个取代基
②与Na反应产生氢气
③能发生银镜反应
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1
(5)新戊酸()可用于生产香料，利用题目信息设计由乙烯为原料制备新戊酸的合成路线_______。
27．（2021·上海奉贤·统考二模）苯丙酸乙酯H( )常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：(表示烃基)
完成下列填空：
(1)物质F名称是_______；物质B的结构简式是_______。
(2)完成D→H转化所需的试剂及条件分别是_______，该反应类型是_______。
(3)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体_______。
①苯环上含3个取代基；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
③分子中有4种不同环境的H原子。
(4)物质E中含氧官能团的名称是_______，可检验该官能团的试剂是_______。
(5)物质A一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物，该反应化学方程式是_______。
(6)参照上述合成路线写出以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线_______(无机试剂任选)，合成路线常用的表示方式为：
28．（2021·上海杨浦·统考二模）格式试剂即烃基卤化镁(R—MgX)是一类有机金属化合物，在有机合成中有着重要的作用。利用格式试剂设计了有机化合物J的合成路线：
已知：RXR-MgX(R、、代表烃基或氢)
完成下列填空：
(1)D中的官能团名称是：___________。
(2)写出反应类型：A→B是___________反应；B→D是___________反应。
(3)D能发生聚合反应，聚合产物为___________或___________。
(4)K是J的同分异构体，属于芳香族化合物，且分子中无甲基也无，任写出一种K的结构简式：___________。
(5)写出H→I的化学方程式___________。
(6)利用格式试剂，写出以A、HCHO、乙醚为有机原料制备的合成路线。(其他无机试剂任选)。___________。
29．（2021·上海·统考二模）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
完成下列填空：
(1)A与C互称为_______，B→C的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)写出检验F中溴原子的实验方法_______。
(5)布洛芬分子中的含氧官能团的结构简式为_______，写出一种满足以下条件的布洛芬的同分异构体_______。
①含有苯环；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境下的氢原子。
(6)设计一条以丙醇为主要原料合成的合成路线_______。
三、实验题
30．（2021·上海徐汇·统考二模）苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()制备。
已知：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1 )
溶解性
苯
78
5.5
80.1
0.88
不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮
120
19.6
203
1.03
微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐
102
-73
139
1.08
有吸湿性，易溶于有机溶剂
乙酸
60
16.6
118
1.05
易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤I 向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应如下：
+ CH3COOH+
步骤II 冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。
步骤III 常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
请回答下列问题：
(1)AlCl3在反应中作用___________；步骤I中的加热方式为___________。
(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________ (填标号)。
A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL
(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器的作用为___________。
(4)步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为___________。
(5)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤III中将苯乙酮中的苯分离除去所需的温度___________。
(7)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为___________。
参考答案：
1．A
【详解】A．该有机物含有碳碳双键，碳碳双键为平面结构，与双键碳原子连接的碳原子一定共面，故所有碳原子均在同一平面，A项正确；
B．该有机物含有的碳原子的数量>4，故该化合物常温下不是气态，B项错误；
C．该有机物的化学式为C6H8，苯的化学式为C6H6，二者不是同分异构体，C项错误；
D．该有机物只含有一种氢，故一氯代物只有一种，D项错误
答案选A。
2．C
【详解】A．溴苯和溴互溶，不能用分液的方法分离提纯，则除去溴苯中的溴应加入氢氧化钠溶液洗涤后分液，故A错误；
B．乙酸丁酯和正丁醇互溶，不能用过滤的方法分离提纯，则除去乙酸丁酯中的正丁醇应加入饱和碳酸钠溶液洗涤后分液，故B错误；
C．乙酸乙酯和乙酸互溶，除去乙酸乙酯中的乙酸时，可向混合物中加入碳酸钠，使乙酸与碳酸钠反应生成沸点较高的乙酸钠后，再用蒸馏的方法收集得到乙酸乙酯，故C正确；
D．氯化铵受热分解生成氯化氢和氨气，遇冷又生成氯化铵；碘受热发生升华，遇冷又凝结成固体碘，则不能用加热的方法除去氯化铵中的碘，故D错误；
故选C。
3．D
【详解】A．的单体是HCHO，为甲醛，故A正确；
B．是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，没有亲水基团，不溶于水，故B正确；
C．是聚合物，属于高分子化合物，故C正确；
D．与环氧乙烷()是不同类物质，不互为同系物，故D正确；
故选D。
4．B
【详解】A．Al2O3和Fe2O3都能与盐酸反应，所以不能用稀盐酸除杂，故A错误；
B．硝基苯和苯互溶，但是二者沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故B正确；
C．己烯与溴水发生加成反应，且产物与溴均易溶于己烷，引入新杂质，不能除杂，应蒸馏分离，故C错误；
D．二者均与碳酸钠溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液，故D错误；
故选：B。
5．D
【详解】A．若命名正确，则2,4,5－三甲基己烷的碳骨架为，要保证支链位数和最小，碳骨架为的烷烃应命名为2,3,5－三甲基己烷，A错误；
B．若命名正确，则1,3－二甲基丁烷的碳骨架为，应选最长碳链为主链，命名为2-甲基戊烷，B错误；
C．若命名正确，则2－乙基戊烷的碳骨架为，应选最长碳链为主链，命名为3—甲基己烷，C错误；
D．若命名正确，则2,3－二甲基－3－乙基戊烷的碳骨架为，最长碳链有5个C，支链先简后繁，支链位数和最小，命名为2,3－二甲基－3－乙基戊烷，D正确；
答案选D。
6．B
【详解】A．根据该有机物的分子结构可知其分子式为C14H14O4，A正确；
B．该有机物的分子中含有碳碳双键，能使溴水变色，B错误；
C．该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以在一定条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
答案选B。
7．B
【详解】A．乙酸、乙二酸的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；
B．、的质子数相同，中子数不同，互为同位素，故B正确；
C．同种元素形成的不同单质互为同素异形体，CO2、CO为化合物，故C错误；
D．甲醇、苯甲醇都是醇类，但分子组成不是相差n个CH2，不是同系物，故D错误；
故选B。
8．B
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯烃和氯代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应、水解反应、消去反应等，据此分析解答。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．与Cl2在光照条件下发生取代反应时，甲基和亚甲基上的H原子能被氯原子取代，所以得不到纯净的该物质，故B错误；
C．结合已知信息可知该物质发生水解反应生成羧酸，能和氢氧根离子反应生成羧酸盐，故C正确；
D．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确；
故选B。
9．D
【详解】选最长的碳链作为主链，因此主链有8个C，再保证支链位数和最小，则右边第一个C为1号C，该烷烃系统命名法命名为2，6，6-三甲基辛烷，D命名正确；
答案选D。
10．C
【详解】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、，共6种，故选C。
11．C
【详解】
A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，故A错误；
B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，故B错误；
C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1,4-加成，故C正确；
D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，故D错误；
答案选C。
12．B
【详解】A．丙烯分子中存在碳碳双键，正确的电子式为：，A项错误；
B．丙烯分子中存在碳碳双键，双键碳原子及与双键碳原子直接相连的原子共平面，分子中的甲基中最多有一个原子在碳碳双键的平面上，故丙烯中最多有7个原子共面,B项正确；
C．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团的有机化合物,1，3-丁二烯分子式为C4H6。丙烯的分子式为C3H6。不符合同系物的定义，C项错误；
D．丙烯分子中含有甲基、碳碳双键，可以发生取代反应、加成反应和氧化反应等，D项错误；
答案选B。
13．D
【详解】A．X中的含氧官能团只有羧基一种，A错误；
B．Y中含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生加成反应，B错误；
C．Y和1，4-丁二醇通过脱水缩合生成W，C错误；
D．根据W的结构简式可知其化学式为(C10H16O4)n，D正确；
综上所述答案为D。
14．D
【详解】A．含有羧基和醇羟基，可以和醇、羧酸发生酯化反应，A不符合题意；
B．含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C不符合题意；
D．与羟基相连的碳原子的邻位碳原子位于苯环上，不能发生消去反应，D符合题意；
综上所述答案为D。
15．D
【详解】A．二氧化碳分子中含有两个碳氧双键，其正确的电子式为 ，故A错误；
B． C原子最外层电子的轨道表示式： ，故B错误；
C． 醋酸的分子式：C2H4O2，CH3COOH是结构简式，故C错误；
D． 乙烯的比例模型： ，故D正确；
故选D。
16．A
【详解】A． “狗烯”是碳氢化合物，碳的质量分数高，能燃烧，燃烧时可能会有黑烟冒出，故A正确；
B． “狗烯”分子中的三个乙基上碳是四面体结构，所有碳原子不一定共平面，故B错误；
C． “狗烯”有15种氢原子，一氯代物有15种(不含立体异构)，故C错误；
D． “狗烯”有碳双键能发生加成反应、氧化反应，苯环上的氢，以及侧链上的氢也能发生取代反应，故D错误；
故选A。
17．B
【详解】A．分子式为C9H12O2，A错误；
B．含有羟基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；
C．分子中含有饱和碳原子，与饱和碳原子直接相连的4个原子，构成四面体，因此所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；
D．卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应，醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误；
答案选B。
18．B
【详解】A．C6H6可以表示苯环，也可以表示CH≡C－CH=CH－CH=CH2等烃类，A不符合题意；
B．CH2O只能表示甲醛这一种物质，B符合题意；
C．选项中的核外电子排布示意图可以表示Ne原子，也可以表示Na＋、O2－等10电子的基态粒子，C不符合题意；
D．选项中的球棍模型可以表示NH3、PH3等粒子，D不符合题意；
答案选B。
19．C
【详解】A．该过程能够将CO2转化为汽油，减少碳排放，能够助力“碳中和”的战略愿景，A正确；
B．b为CH3(CH2)5CH3，其一氯代物有4种，如图中的箭头所示的位置， ，B正确；
C．根据原子守恒，CO2和H2作用时生成CO和H2O，CO和H2作用时，除了(CH2)n外应该还有H2O生成，因此除了碳氢键外，还有氢氧键形成，C错误；
D．汽油是从石油里分馏出来的，主要是C5～C11的烃类混合物，D正确；
答案选C。
20．A
【详解】A．系统命名为：2-乙基-1-丁烯，故A正确；
B．系统命名为：己烷，故B错误；
C．系统命名为：2,2-二氯丙烷，故C错误；
D．系统命名为：2-甲基-1-丙醇，故D错误；
故选A
21．A
【详解】A．由于分子中四个碳原子均为sp3杂化，故不可能所有原子共平面，A错误；
B．2HOCH2CH2OH+2H2O ，故可由乙二醇脱水生成，B正确；
C．上的四个碳原子上的H均为等效H，故其一氯代物只有一种，C正确；
D．的分子式为C4H8O2与甲基丙酸CH3CH(CH3)COOH的分子式也为C4H8O2，故二者互为同分异构体，D正确；
故答案为：A。
22．C
【详解】A．X的相对分子质量为58，若X只含C、H两种元素，由于58÷14＝4…2，则X的分子式为C4H10，有2种结构，即正丁烷和异丁烷，A错误；
B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，则X只能是CH3CH2CHO，是丙醛，不能是甲酸酯，B错误；
C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，即0.4mol银，说明含有2个醛基，则X是，C正确；
D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，说明含有碳碳双键或碳碳三键和羟基或羧基，根据相对分子质量是58可判断则X是，D错误；
答案选C。
23．A
【分析】由图可知，甲含有碳碳双键，具有烯烃的性质，乙含有苯环，具有苯的化学性质，由此分析。
【详解】A．分子式相同，结构不同的有机物互称同分异构体，有甲和乙的结构可知，它们的分子式都为C7H8，甲与乙互为同分异构体，故A符合题意；
B．碳碳双键所连的碳原子和双键共面，故中，1、2、3、4号碳位于同一平面，4、5、6、7号碳位于同一平面，但4号碳原子成键电子对数为4对，杂化方式为sp3杂化，故1、2、3与5、6、7号碳不在同一平面上，故B不符合题意；
C．乙中中含有四种氢原子，位于中的1、2、3、4号碳上，一氯取代物共有4种，故C不符合题意；
D．甲含有碳碳双键，和溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙不能和溴的四氯化碳溶液反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；
答案选A。
24． 还原反应 羧基 浓硫酸、加热 + HCl+ 、
【分析】根据合成路线图分析知，A为甲苯，结合C的结构简式及B的分子式知，B为对硝基苯乙酸，反应①为还原反应，硝基转化为氨基，结合D的分子式分析，D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯（），E到F为乙氧基被氨基取代，F到G发生了信息中的c反应，则G的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，反应①中硝基转化为氨基，是还原反应；
(2)C的结构简式为，其中含氧官能团为羧基；
(3)D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯；
(4)H中含有羟基，根据乙醇性质分析，发生消去反应所需的试剂和条件为浓硫酸、加热；
(5)F→ G发生了信息中的c反应，化学方程式为+HCl+；
(6)D为对羟基苯乙酸，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②苯环上的一卤代物只有一种，则对称程度较大，根据不饱和度分析，苯环上的取代基有醛基、两个羟基和甲基，结构简式为、；
(7)比较A和B的结构简式知，甲苯先发生取代反应，在甲基上引入氯原子得到卤代烃，再发生硝化反应，在对位引入硝基，再发生信息中反应c引入羧基，则合成路线为： 。
25． 硝基 羧基 取代反应 还原反应 浓硝酸、浓硫酸 +2CH3OH+2H2O 、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，或3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可 CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
【分析】由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，C为，D为，据此回答。
【详解】(1)B中含氮官能团的结构简式是硝基，C中含氧官能团的名称为羧基。
(2)反应类型：①是取代反应、③还原反应。根据分析，有机物A为苯，苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸反应生成硝基苯，试剂甲是浓硝酸、浓硫酸。
(3) 根据F的结构、D→F的条件可知， D为对苯二甲酸二甲酯()， C与甲醇反应生成D，结合D的分子式可知， C为对苯二甲酸()，C→D为酯化反应，化学反应方程式是+2CH3OH+2H2O。
(4) F为，F的同分异构体需满足:
①属于芳香族化合物，则含有1个苯环、且苯环未与氧原子直接相连；②能发生银镜反应；则含有醛基；③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子，则同分异构体中苯环只有1个侧链时，苯环上3种氢原子、侧链有2种氢原子，可以为：、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可。
(5)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和Cl(CH2)4Cl在AlCl3条件下反应，Cl(CH2)4Cl可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1，4−加成得ClCH2CH=CHCH2Cl，ClCH2CH=CHCH2Cl再与氢气加成所得，故由苯和1，3−丁二烯合成的路线为：CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl。
26． 羟基、羧基 还原反应 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液 + +HCl 、
【分析】A与SOCl2在过氧化物的作用下发生取代反应生成B，B中Cl原子被-CN取代生成C；对比C、E的结构，结合(4)中D水解得到，可知D为，对比E、G的结构，结合反应条件及给予的信息，可知E中氯原子被取代生成F，F中羰基被还原得到G，故F为，G中-CN再水解得到H。
【详解】(1)根据H的结构简式可知其含氧官能团为羟基、羧基，根据题目所给信息可知，F中羰基被还原得到G，反应类型为还原反应；
(2)B中官能团为氯原子，需要先再NaOH水溶液、加热条件发生水解反应，将氯元素以氯离子形式转移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，证明含有氯元素，所需试剂依次为：NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液；
(3)根据分析可知F为 E中氯原子被取代生成F，化学方程式为+ +HCl；
(4)W中含有10个碳原子、2个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：
①苯环上有两个取代基，则两个取代基可以有邻间对三种情况；
②与Na反应产生氢气，则取代基中含有羟基、羧基或酚羟基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，由于能和钠反应生成氢气，且只有两个O原子，所以一定不是甲酸形成的酯基，同时也说明一定不含羧基
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，说明含有两个环境相同的甲基，则满足条件的有、；
(5) 模仿B→C→D转化、G→H转化，乙烯先与HCl发生加成反应，然后与NaCN发生取代反应，再与CH3Cl在(CH3)2COK条件下发生取代反应，最后在①KOH、②酸条件下水解得到，合成路线为： 。
27． 乙酸乙酯 浓硫酸和无水乙醇、加热 取代 或 醛基 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH
【分析】对比A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，结合D的结构简式可知A中含有苯环，故A为 ，结合给予的信息可知，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，故B为 、C为 ，D与乙醇发生酯化反应生成H( )；由E的分子式、F与G的结构简式，可推知E为 ，G与氢气发生加成反应(或还原反应)生成H；(6)乙烯与溴单质发生加成反应生成BrCH2CH2Br然后与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，据此分析解题。
【详解】(1)由合成路线图可知，物质F的结构简式为：CH3COOCH2CH3，故其名称是乙酸乙酯；由分析可知，物质B的结构简式是 ，故答案为：乙酸乙酯； ；
(2)完成D→H即 转化 为酯化反应，故所需的试剂及条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：浓硫酸，加热；酯化反应；
(3) 一种同时满足下列条件的D的同分异构体：ⅰ．苯环上含3个取代基；ⅱ．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，ⅲ．核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明存在对称结构且含有2个甲基，可能的结构简式为： 、 ，
故答案为： 或 ；
(4)由分析可知，物质E的结构简式为 ，故其中含氧官能团的名称是醛基，检验醛基通常用新制的银氨溶液或者新制的Cu(OH)2悬浊液，故答案为：醛基；银氨溶液或者新制的Cu(OH)2悬浊液；
(5)由分析可知，物质A的结构简式为 ，故其一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物的反应化学方程式是： ，故答案为： ；
（6）乙烯与溴单质发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线流程图为：
CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH，故答案为：CH2=CH2Br-CH2CH2-BrCN-CH2CH2-CNHOOC-CH2CH2-COOH。
28． 碳碳双键、溴原子 消除(消去) 取代 +3NaOH+3H2O+2NaBr
【分析】
在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成的B为，再在一定条件下与Br2发生取代反应生成的D为；E到F为E与HBr发生取代反应生成F；与Br2/CCl4发生加成反应生成的H为，H再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的I为，I最终酸化生成J。
【详解】
(1)D为，含有的官能团有碳碳双键、溴原子；
(2)A→B是在浓硫酸催化作用下加热发生消去反应生成；B→D是再在一定条件下与Br2发生取代反应生成；。
(3)D为，含有碳碳双键，能发生聚合反应，则发生聚合反应的聚合产物为或；
(4)J为，K是J的同分异构体，属于芳香族化合物，说明分子结构中含有苯环，且分子中无甲基也无，则满足条件的K的结构简式为；
(5)H→I是在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的反应，发生反应的化学方程式+3NaOH+3H2O+2NaBr；
(6)以、HCHO、乙醚为有机原料制备，可利用先与HBr在一定条件下发生取代反应生成，再与Mg/乙醚生成格系试剂，再与HCHO在乙醚溶剂中发生加成反应，后酸化后水解生成，再催化氧化即可得到目标产物，具体合成路线。
29． 同系物 还原反应 + 取样品少量于洁净试管中，加入水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化、滴入溶液，出现淡黄色沉淀
【分析】A()与和AlCl3发生取代反应生成B()，与Zn/Hg，HCl发生还原反应生成C()，CH3COOH在SOCl2加热的条件下反应生成CH3COCl，C()与CH3COCl在AlCl3发生取代反应生成D()，D()与NaBH4反应生成E()，E()与溴化氢在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成F()，F()与Mg(C2H5)2O、CO2、H+、水反应生成，由此分析。
【详解】(1)A为，C为，A与C的结构中都含有苯环，且结构相似，分子组成上相差4个CH2基团，互称为同系物，B是，与Zn/Hg，HCl发生还原反应生成C()，B→C的反应类型是还原反应；
(2)C()与CH3COCl在AlCl3发生取代反应生成D，D的结构简式是；
(3)E()与溴化氢在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成F()，E→F的化学方程式为+；
(4)F的结构简式为，要检验溴原子，需先水解产生溴离子，取样品少量于洁净试管中，加入水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化，中和多余的氢氧化钠，再滴入溶液，若出现淡黄色沉淀，淡黄色沉淀为溴化银，溶液中含有溴离子，原物质中含有溴原子；
(5)布洛芬分子()中的含氧官能团为羧基，结构简式为；
布洛芬的同分异构体中，①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，发生水解反应说明含有酯基；③分子中有4种不同化学环境下的氢原子，则分子应该满足对称结构，符合条件的结构简式为；
(6)以丙醇为主要原料合成，合成路线为将丙醇在浓硫酸、加热的条件下反应生成丙烯，丙烯与溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，与Mg(C2H5)2O、CO2、H+、水反应生成，在SO2Cl条件下反应生成；
。
30． 催化剂 水浴加热(70～80℃) B 冷凝回流 Al(OH)3 除去产品中的乙酸 80.1℃~203℃ 82.4%
【分析】向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应： + CH3COOH+，冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮，以此解答。
【详解】(1)由+ CH3COOH+可知，AlCl3是反应发生的条件，反应前后AlCl3均存在，故AlCl3在反应中作催化剂，因为需要在70～80℃温度下加热，为便于控制温度且未超过100℃，加热方式为70～80℃的水浴加热；故答案为：催化剂；水浴加热(70～80℃)；
(2)由题意知，实验中共用到的药品为39g苯体积约为V(苯)==44.3mL，44.5g无水氯化铝为固体，其体积可忽略，25.5g乙酸酐体积约为V(乙酸酐)==23.6mL，液体总体积为V(总)= 44.3mL +23.6mL =67.9mL，根据反应液不超过总容积的，即三颈烧瓶的容积V>101.8mL，故选三颈烧瓶的容积250mL，B符合题意；故答案为：B；
(3)由于苯的沸点为80.1℃，而反应的温度需要70～80℃，这样苯易挥发，不利于产物的制取，需要冷凝回流装置，即加装的仪器为冷凝管；答案为：冷凝回流；
(4)由题中信息和步骤II的过程可知，产物均易溶于有机溶剂，AlCl3易水解，即冷却后将反应物倒入100g冰水中，产生的白色胶状沉淀为Al(OH)3；故答案为：Al(OH)3；
(5)由于产物之一乙酸也易溶于有机溶剂，故苯层溶液用30mL 5% NaOH溶液洗涤，主要是除去产品中的乙酸；故答案为：除去产品中的乙酸；
(6)由题中信息可知，苯的沸点为80.1℃，苯乙酮的沸点为203℃，用常压蒸馏回收苯，从而获得苯乙酮，温度为80.1℃~203℃；故答案为：80.1℃~203℃；
(7)由题意知，苯的物质的量为n(苯)===0.5mL，乙酸酐的物质的量为n===0.25mol，由+ CH3COOH +可知可知，苯与乙酸酐以物质的量之比1:1反应，则苯过量，所以苯乙酮的物质的量n(苯乙酮)=n(乙酸酐)=0.25mol，则苯乙酮的理论产量为m(苯乙酮)=0.25mol120g/mol=30g，而实际生成24.0mL的苯乙酮，苯乙酮的实际产量为m(苯乙酮)=24mL1.03g/mL=24.72g，苯乙酮的产率为=82.4%；答案为：82.4%。
相关试卷
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-93认识有机物（7），共43页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-92认识有机物（6）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-92认识有机物（6），共27页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-90认识有机物（4）： 这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-90认识有机物（4），共25页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
