上海高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-100烃(7)
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一、单选题
1.(2020·上海长宁·统考二模)只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯、乙酸、四氯化碳 B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D.己烷、乙醇、甘油
2.(2020·上海黄浦·统考模拟预测)关于有机物的下列说法正确的是( )
A.煤的干馏过程为物理过程
B.己烷和己烯都可以与氯气反应
C.酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯
D.聚乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应
3.(2020·上海虹口·统考二模)下列关于饱和食盐水的用途或装置设计错误的是
A.模拟工业制纯碱
B.甲烷的取代反应
C.实验室制乙炔
D.除去氯气中的氯化氢
4.(2020·上海虹口·统考二模)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.茉莉醛分子式为C14H20O
C.茉莉醛能使溴水褪色,并只发生加成反应
D.在一定条件下,lmol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成
5.(2020·上海浦东新·统考二模)通过排饱和食盐水,用大试管收集体积比为1∶1的甲烷和氯气混合气(如图),强光照射下发生反应。下列说法错误的是( )
A.试管中气体颜色变浅
B.试管内液面慢慢上升
C.水槽中的液体溶有氯化氢
D.试管内壁的油滴是纯净物
6.(2020·上海浦东新·统考二模)苏轼的《格物粗谈》中有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指( )
A.甲烷 B.乙烯 C.甲醛 D.乙酸
7.(2020·上海崇明·统考二模)化学反应类型很多,下列反应类型间关系的图示中错误的是( )
A. B.
C. D.
8.(2020·上海黄浦·统考一模)下列实验不需要用到温度计的是( )
A.实验室制乙烯 B.实验室制备硝基苯
C.实验室制备乙酸丁酯 D.实验室制备少量蒸馏水
9.(2020·上海闵行·统考二模)有关实验室制取乙炔的说法,错误的是
A.用饱和食盐水代替水 B.导气管口塞团棉花
C.采用分液漏斗加液体 D.装置采用启普发生器
10.(2020·上海宝山·统考二模)关于有机物2﹣苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )
A.密度小于水
B.属于苯的同系物
C.既能溶于水,也能溶于甲苯等有机溶剂
D.能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.(2020·上海宝山·统考一模)β−月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
12.(2020·上海浦东新·统考一模)某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.名称为乙酸乙酯
B.显酸性的链状同分异构体有3种
C.能发生取代、加成和消除反应
D.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
13.(2020·上海青浦·统考一模)实验室用水浴加热不能完成的实验是( )
A.制备乙烯 B.银镜反应
C.乙酸乙酯的制备 D.苯的硝化反应
14.(2020·上海宝山·统考一模)下列反应颜色变化和解释原因相一致的是( )
A.氯水显黄绿色:氯气和水反应生成的次氯酸为黄绿色液体
B.氢氧化钠溶液滴加酚酞显红色:氢氧化钠水解使溶液显碱性
C.乙烯使溴水褪色:乙烯和溴水发生氧化反应
D.碘在苯中的颜色比水中深:碘在有机物中的溶解度比水中大
15.(2020·上海青浦·统考一模)下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是( )
A. B.H3C-C≡C-CH3 C.CH2=CH-CH3 D.CH3-CH2-CH3
16.(2020·上海宝山·统考一模)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下表:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法错误的是( )
A.该反应属于取代反应
B.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
C.甲苯和氢气完全反应所得产物的分子式是 C7H16
D.对二甲苯的一溴代物有 2 种
17.(2020·上海奉贤·统考一模)关于化合物2−苯基丙烯(),下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
18.(2020·上海黄浦·统考模拟预测)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3−丁二烯
二、有机推断题
19.(2020·上海宝山·统考一模)功能高分子是指具有某些特定功能的高分子材料。功能高分子 P 的合成路线如下:
(1)A 是甲苯,试剂 a 是______。反应③的反应类型为______反应。
(2)反应②中 C 的产率往往偏低,其原因可能是______。
(3)反应⑥的化学方程式为______。
(4)E 的分子式是 C6H10O2,其结构简式是______。
(5)吸水大王聚丙烯酸钠 是一种新型功能高分子材料,是“尿不湿”的主要成分。工业上用丙烯(CH2=CH-CH3)为原料来制备聚丙烯酸钠,请把该合成路线补充完整(无机试剂任选)。_________
(合成路线常用的表达方式为:AB……目标产物)
CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl
20.(2020·上海静安·统考一模)G是一种新型香料的主要成分之一,合成路线如下:
已知:①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为:
(1)(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
(2)D分子中含有的含氧官能团名称是___,F的结构简式为___。
(3)A→B的化学方程式为___,反应类型为___。
(4)生成C的化学方程式为___。
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体有多种:①能发生银镜反应;②能水解;③苯环上只有一个取代基,请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
(6)利用学过的知识以及题目中的相关信息,写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线(无机试剂任选)。___
(合成路线常用的表示方式为:)
21.(2020·上海奉贤·统考一模)某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺,易被氧化)
(1)写出:X→A的反应条件______;反应④的反应条件和反应试剂:______。
(2)E中含氧官能团的名称:______;反应②的类型是_______;反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_______。
(3)写出反应①的化学方程式:_______。
(4)有多种同分异构体,写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式:_______。
(5)写出由A 转化为的合成路线________。
(合成路线表示方法为:AB……目标产物)。
参考答案:
1.A
【详解】A.苯与水不互溶且比水的密度小,混合时苯在上层,乙酸与水互溶不分层,四氯化碳与水不互溶且比水的密度大,混合时四氯化碳在下层,则能用水进行区分,故A正确;
B.乙醇、乙醛、乙酸均能溶于水,与水混合时均不分层,则不能用水进行区分,故B错误;
C.乙醛、乙二醇均能溶于水,与水混合时均不分层,则不能用水进行区分,故C错误;
D.乙醇、甘油均能溶于水,与水混合时均不分层,则不能用水进行区分,故D错误;
综上所述,答案为A。
2.B
【详解】A.煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程,煤的干馏是属于化学变化,故A错误;
B.己烷与氯气能够发生取代反应,己烯能够与氯气发生加成反应,故B正确;
C.苯与酸性高锰酸钾之间不发生反应,甲苯能够被酸性高锰酸钾氧化,故C错误;
D.聚乙烯中不含有不饱和共价键,不能与氢气发生加成反应,苯能够与氢气在催化剂、加热条件下反应生成环己烷,故D错误;
故答案为:B。
【点睛】苯的化学性质较稳定,不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,而苯的同系物中若与苯环相连接的碳原子上有氢原子,则能够与酸性高锰酸钾溶液发生反应,取代基被氧化为羧基,若与苯环连接的碳原子上无氢原子,则不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。
3.A
【详解】A.氨气极易溶于水,通氨气的导气管未进行防倒吸处理,通氨气的导气管口应在液面上方、接近液面,A项错误;
B.甲烷和氯气在光照下发生取代反应,饱和食盐水可以降低氯气在水中的溶解度,B项正确;
C.饱和食盐水和电石制备乙炔,饱和食盐水降低该反应的化学反应速率,产生平缓的气体,C项正确;
D.HCl气体极易溶于水,且氯气在饱和食盐水中溶解度最小,故可以用饱和食盐水除去氯气中的氯化氢,D项正确;
答案选A。
【点睛】工业制纯碱,在饱和食盐水中先通入氨气,形成碱性环境(做好防倒吸处理),再通入过量的二氧化碳,生成碳酸氢钠晶体,过滤得到碳酸氢钠,碳酸氢钠再进行加热处理得到碳酸钠。
4.D
【详解】A. 茉莉醛的官能团除醛基还有双键,与苯甲醛结构不相似,所以不互为同系物,A项错误;
B.根据结构简式,茉莉醛分子式为C14H18O,B项错误;
C.茉莉醛中含有碳碳双键与溴水可以发生加成反应,有醛基与溴水发生氧化还原反应,两种官能团均能使溴水褪色,C项错误;
D.在一定条件下,茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可以与氢气发生加成,lmol茉莉醛中苯环消耗氢气3mol,醛基消耗1mol氢气,碳碳双键消耗1mol氢气,故1mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成,D项正确;
答案选D。
5.D
【详解】A.甲烷和氯气发生取代反应,生成的产物均无色,因此试管中气体颜色会变浅,故A正确;
B.甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体,难溶于水,其它有机产物均为液态,生成的HCl极易溶于水,因此甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应,会导致液面上升,故B正确;
C.有氯化氢生成,氯化氢极易溶于水,故C正确;
D.内壁出现油状液体,是甲烷和氯气发生取代反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物,故D错误;
故选D。
【点睛】明确甲烷的取代反应及产物的性质是解题的关键。解答本题要注意甲烷与氯气生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的四个取代反应会同时发生,得到的产物为混合物。
6.B
【详解】A.甲烷为气体,不具有催熟作用,故A不选;
B.由记载中描述,可知该“气”具有催熟作用,乙烯具有催熟果实作用,故B选;
C.甲醛不具有催熟作用,故C不选;
D.乙酸具有酸的通性,不具有催熟作用,故D不选;
故选B。
7.D
【详解】A.部分化合反应是氧化还原反应,如氢气在氧气中的燃烧反应,部分化合反应不是氧化还原反应,如氧化钙与水的化合反应,因此化合反应与氧化还原反应属于交叉关系,故A正确;
B.酯化反应也属于取代反应,但取代反应不一定是酯化反应,因此取代反应包括酯化反应,故B正确;
C.加成反应从物质种类看,属于多变一,消除反应从物质种类看,属于一变多,二者属于并列关系,故C正确;
D.置换反应一定属于氧化还原反应,但氧化还原反应不一定是置换反应,因此氧化还原反应包括置换反应,不是交叉关系,故D错误;
故选D。
8.D
【详解】A.实验室制乙烯,乙醇和浓硫酸在170℃的条件下发生消去反应生成乙烯,需要温度计测量反应液的温度,A不符合题意;
B.实验室制备制取硝基苯需要 55℃~60℃的水浴,需要温度计测量水浴的水的温度,B不符合题意
C.实验室制备乙酸丁酯,反应温度要控制在115℃~125℃之间需要温度计测量产物蒸汽的温度,C不符合题意;
D.常温常压水的沸点为100℃,沸腾时可知水温为100℃,水蒸气直接通过冷凝装置即可得到蒸馏水,所以温度计也就没必要用了,D符合题意;
答案选D。
9.D
【详解】A. 用饱和食盐水代替水可以减慢反应速率,得到较平稳的气流,故A正确;
B. 制取乙炔时,由于电石与水剧烈反应并产生泡沫,导气管口塞团棉花,可以防止泡沫堵塞导管,故B正确;
C. 采用分液漏斗加液体,可以控制反应生成乙炔气体的速率,故C正确;
D. 由于反应放出大量的热,且产生气体的速度过快,所以实验室不用启普发生器来制取乙炔,故D错误;
答案选D。
10.A
【详解】A.有机物2﹣苯基丙烯( )属于芳香烃,该物质的密度比水的密度小,A正确;
B.同系物指结构相似,在分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质。苯的分子式为C6H6,有机物2﹣苯基丙烯的分子式为C9H10,故2﹣苯基丙烯不属于苯的同系物,B错误;
C.2﹣苯基丙烯难溶于水,C错误;
D.2﹣苯基丙烯能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;
答案选A。
【点睛】在理解苯的同系物时需要注意以下两点:①分子中含有一个苯环;②苯环上的取代基为烷烃基。
11.C
【详解】因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示;1分子该物质与2分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以1分子Br2在①②发生1,4加成反应,另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有四种,故选C项。
12.B
【分析】由结构模型可知有机物为CH3COOCH=CH2,含有酯基,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,以此解答该题。
【详解】A.有机物为CH3COOCH=CH2,不是乙酸乙酯,故A错误;
B.该化合物的链状同分异构体中,显酸性的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CH(CH3)COOH,
共3种,故B正确;
C.含有酯基,可发生水解反应,含有碳碳双键,可发生加成反应,不能发生消去反应,故C错误;
D.含有碳碳双键,能使溴水褪色是发生了加成反应,与酸性高锰酸钾反应是发生了氧化还原反应,故原理不同,故D错误;
答案选B。
13.A
【分析】乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯,以此来解答。
【详解】B、C、D中均需要水浴加热,只有A中乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯,不能水浴加热完成, 故选:A。
14.D
【详解】A、氯水显黄绿色的原因是氯气在水中的溶解度有限,氯气本身为黄绿色,次氯酸无色,故A不符合题意;
B、氢氧化钠为强碱,在水溶液中完全电离出氢氧根,使酚酞显红色,不是水解,故B不符合题意;
C、乙烯中含有碳碳双键,为不饱和键,能够与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,故C不符合题意;
D、碘单质本身为紫黑色,碘水显黄色,而碘溶于苯中显紫红色,碘在有机物中溶解度增大,故D符合题意;
故选:D。
15.B
【详解】A、中碳原子全部共平面,但不能全部共直线,故A错误;
B、H3C-C≡C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个H原子,故四个碳原子共直线,故B正确;
C、CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子,故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线,故C错误;
D、由于碳碳单键可以扭转,故丙烷中碳原子可以共平面,但共平面时为锯齿型结构,不可能共直线,故D错误。
故选:B。
【点睛】本题考查了原子共直线问题,要找碳碳三键为母体,难度不大。
16.C
【分析】甲苯发生取代反应生成二甲苯,由表中数据可知苯与二甲苯的沸点相差较大,可用蒸馏的方法分离,而对二甲苯熔点较低,可结晶分离,结合有机物的结构特点解答该题。
【详解】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得,属于取代反应,故A不符合题意;
B、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,且二者能够互溶,因此可以用蒸馏的方法分离,故B不符合题意;
C、甲苯和氢气完全反应所得产物为甲基环己烷,分子式是 C7H14,故C符合题意;
D、对二甲苯结构对称,有2种H,则一溴代物有 2 种,故D不符合题意。
故选:C。
17.B
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10,官能团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯,故B正确;
C项、有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;
D项、2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,则2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质,侧重分析与应用能力的考查,注意把握有机物的结构,掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
18.D
【详解】A、甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不选;
B、乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B不选;
C、丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C不选;
D、碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合,所有原子可能共平面,D选。
答案选D。
19. 浓硫酸和浓硝酸 取代 副产物较多,导致产物较多,目标产物产率较低 +nH2O CH3CH=CHCOOCH2CH3
【分析】A为甲苯,其结构简式是 ,结合P的结构简式,可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为 ,B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为 ,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为 ,可知G的结构简式为 ,则F为 ,E的分子式是C6H10O2,则E为CH3CH=CHCOOCH2CH3,以此解答该题。
【详解】(1)反应①是 与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成 ,试剂a是:浓硫酸和浓硝酸,反应③为氯代烃的取代反应,
故答案为:浓硫酸和浓硝酸;取代;
(2)光照条件下,氯气可取代甲基的H原子,副产物较多,导致产物较多,目标产物产率较低,
故答案为:副产物较多,导致产物较多,目标产物产率较低;
(3)反应⑥的化学方程式为 ,
故答案为: ;
(4)由以上分析可知E为CH3CH=CHCOOCH2CH3,
故答案为:CH3CH=CHCOOCH2CH3;
(5)丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl水解生成CH2=CHCH2OH,再发生催化氧化生成CH2=CHCHO,进一步氧化生成CH2=CHCOOH,最后与氢氧化钠溶液反应得到CH2=CH2COONa,在一定条件下发生加聚反应可生成目标物,合成路线流程图为: ,
故答案为: 。
20. 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B,B与HCl发生加成反应生成,则B的结构简式为,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A;B()在NaOH的水溶液中发生水解反应,可知C为,结合D的分子式C10H12O3,可知C催化氧化生成的D为;苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,故F为,D与F发生酯化反应生成G, ,据此推断解题;
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法,先制,即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可,而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构,分子结构中6个原子共平面,则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面,所以该分子中4个碳原子共平面;
(2)D为,分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基;F的结构简式为;
(3)由分析知A的结构简式为:,B的结构简式为, 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl,反应类型为取代反应;
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为,发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl;
(5)D的结构简式为,其同分异构体有多种,其中满足条件:①能发生银镜反应,说明分子结构中含有醛基;②能水解,说明含有酯基;③苯环上只有一个取代基;则此取代基包括一个HCOO-和-OH,可能还有一个甲基,如:、或;
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法,先制,即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可,而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3;则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。
21. 光照 O2、Cu,加热 羧基 氧化 防止氨基被氧化(羧基不易被氧化,氨基容易被氧化) +HNO3(浓)+H2O
【分析】分子式为芳香烃C7H8的不饱和度为:=4,则该芳香烃为甲苯();甲苯在光照条件下与氯气反应生成A,则A为;A生成B,且B能发生催化氧化,则B为、C为、D为、E为;发生硝化反应生成F,F通过题目提示的反应原理生成,以此解答。
【详解】(1)甲苯在光照条件下与氯气反应生成A,反应条件是光照;B发生氧化反应生成C,条件是O2、Cu,加热;
(2)由分析可知E为,氧官能团的名称为:羧基;F是,②的方程式为:,该反应是氧化反应;苯胺易被氧化,所以②和③先后顺序不能颠倒,以免氨基被氧化(羧基不易被氧化,氨基容易被氧化);
(3)发生硝化反应生成F,方程式为:+HNO3(浓)+H2O;
(4)含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物应该是对称的结构,苯环上必须有3个取代基,可能的结构有;
(5)由分析可知A为,通过加成反应和消去反应,生成,用Cl2加成生成,再进行一步取代反应即可,整个合成路线为:。
上海高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-99烃(6): 这是一份上海高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-99烃(6),共23页。试卷主要包含了单选题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。
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上海高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-99烃(6): 这是一份上海高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编-99烃(6),共23页。试卷主要包含了单选题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。