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    人教版高中化学选择性必修三精品讲义第16讲 醛和酮(教师版)

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    高中化学第三节 醛酮同步练习题

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    这是一份高中化学第三节 醛酮同步练习题,共21页。试卷主要包含了醛的分类,醛的物理性质,醛的化学性质,两种常见的醛,醛的同分异构等内容,欢迎下载使用。
    第16讲 醛和酮


    知识导航


    知识精讲

    一、醛的分类、命名
    1. 分类

    2、命名
    ①选主链:选择含醛基在内的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数目称为“某醛”;
    ②编号位:从醛基碳原子开始给主链碳原子编号,醛基的位置不需要标出来;
    ③写名称:将取代基的位次和名称写在“某醛”名称之前。
    二、醛的物理性质
    1.状态:常温下,除甲醛是气体外,其他醛类都是无色液体或固体。
    2. 熔沸点:随着分子中碳原子数的增加,醛类的熔、沸点逐渐升高。
    3. 溶解性:醛基为亲水基团,随着分子中碳原子数的增加,在水中的溶解度逐渐减小。

    三、醛的化学性质
    醛既有氧化性又有还原性,可被还原成醇,也可被氧化成羧酸。

    1.还原反应(催化加氢)
    醛在催化剂条件下,被H2还原成醇:__________________________________________。
    2.氧化反应
    (1)催化氧化:__________________________________________。
    (2)被银氨溶液氧化:__________________________________________。
    (3)被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化:__________________________________________。
    (4)被强氧化剂氧化:R—CHO 溴水/ KMnO4(H+)

    R—COOH


    四、两种常见的醛
    1. 甲醛
    (1)结构
    分子式
    结构式
    结构简式
    结构特征
    空间构型
    CH2O

    HCHO
    可以看成含有2个醛基
    平面三角形
    (4个原子共面)
    (2)物理性质
    甲醛又名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
    (3)化学性质
    ①催化加氢:__________________________________________。
    ②被银氨溶液氧化:__________________________________________。
    ③被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化:__________________________________________。


    (4)用途
    ①甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
    ②甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维纶等。

    2. 苯甲醛
    分子式
    结构式
    俗称
    物理性质
    用途
    C7H6O

    苦杏仁油
    有苦杏仁气味的无色液体
    制造染料、香料及药物的重要原料

    五、酮
    1.酮的基础概念
    (1)定义:羰基与两个烃基相连成的化合物。
    (2)官能团:(羰基)。
    (3)通式:(R、R'必须为烃基),饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)。

    2.丙酮
    (1)丙酮是最简单的酮类化合物,结构式为,分子式为C3H6O,结构简式为CH3COCH3。
    (2)丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
    (3)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,但能在催化剂条件下发生催化加氢,生成2-丙醇:__________________________________________。

    六、醛的同分异构
    1.分子式符合CnH2nO的有机物,可能是_______、_______、烯醇、烯醚、脂环醇、脂环醚。
    【答案】醛 酮

    对点训练

    题型一:醛的同分异构体
    【变1-1】1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是
    A. B.
    C. D.
    【答案】C
    【解析】
    A.CH3OCH2CH3和丙醛(M)分子式不同,二者不是同分异构体,A不符合题意;
    B.CH3CH(OH)CH3和丙醛(M)分子式不同,二者不是同分异构体,B不符合题意;
    C.CH3COCH3和丙醛(M)分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C符合题意;
    D.即是M,不是同分异构体,D不符合题意;
    答案选C。
    【变1-5】某有机物的结构简式为,它的含有醛基(—CHO)的芳香族化合物的同分异构体(除苯环外无其它环状结构)共有(       )
    A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
    【答案】B
    【解析】
    有机物的同分异构体属于芳香族,含有1个苯环,含有醛基(-CHO),根据剩余原子分析,侧链可能有2个醛基(-CHO),有邻、间、对三种位置关系;侧链也可能有一个为-COCHO,有一种同分异构体,故共有4种,故选B。

    题型二:醛基的性质
    【例2】下列有关醛的判断正确的是(       )
    A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物
    B.1mol HCHO发生银镜反应最多生成2molAg
    C.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
    D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类,甲酸乙酯也可发生银镜反应
    【答案】D
    【解析】
    A.乙醛和丙烯醛()与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇,二者互为同系物,A项错误;
    B.甲醛的结构式为:,由其结构可知,甲醛属于饱和一元醛,但又相当于二元醛,在与弱氧化剂的反应中,每摩尔甲醛最多可还原4molAg或2mol的Cu2O,B项错误;
    C.苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸而使其褪色。故对甲基苯甲醛可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明它含有醛基,C项错误;
    D.甲酸乙酯除含有一个酯基(-COO-)外,还含有一个隐形的醛基(-CHO),酯基中的C=O即羰基和一个H原子连接而成醛基,分子中含有醛基就能发生银镜反应,故甲酸乙酯也能发生银镜反应,D项正确;
    答案选D。
    【点睛】
    能发生银镜反应的物质:
    (1)所有的醛;
    (2)甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;
    (3)葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。
    【变3-2】1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点,对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(       )
    A.GA的分子式为C5H10O2,符合此分子式的二元醛有2种
    B.GA不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应
    C.GA不能使酸性KMnO4溶液褪色
    D.2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质,杀死微生物,具有消毒杀菌作用
    【答案】D
    【解析】
    A.由题可知,GA的分子式为C5H8O2,戊二醛可以看作是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子,且醛基只能在链端,故符合此分子式的二元醛有4种,A项错误;
    B.GA分子中含有醛基,可以在加热条件下和新制氢氧化铜反应,B项错误;
    C. GA分子中含有还原性的基团——醛基,可以被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;
    D.由题给信息可知,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用,故2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质,杀死微生物,具有消毒杀菌作用,D项正确;
    答案选D。
    【变3-4】某有机物结构简式为,下列说法正确的
    A.该有机物分子式为
    B.分子中最多有9个碳原子共平面
    C.1mol该有机物最多与1mol 反应
    D.该有机物可发生取代反应、还原反应,不能发生银镜反应
    【答案】C
    【解析】
    A.由结构简式可知有机物分子式为C11H8O6,故A错误;
    B.与苯环直接相连的碳原子在同一个平面上,且C≡C为直线形分子,则分子中最多有11个碳原子共平面,故B错误;
    C.分子中含有1个羧基,可与1molNaHCO3反应,故C正确;
    D.分子中含有酯基,为甲酸酯,含有醛基,可发生银镜反应,故D错误;
    故选:C。
    【变4】从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:

    (1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键,方案是否可行________填“可行”或“不可行”)。
    ②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式__________。
    a.苯环上有两个不同的取代基
    b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
    c.遇FeCl3溶液呈现紫色
    (2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):

    步骤Ⅰ的反应类型为________,Y的结构简式________,设计步骤Ⅰ的目的是___________。
    (3)1 mol乙最多可与_______ mol H2发生加成反应。
    (4)写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________。
    【答案】     不可行          加成反应          保护碳碳双键,防止被氧化     5     +Na+Cu2O↓+3H2O
    【解析】
    【详解】
    (1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键不可行。②甲的同分异构体,a.苯环上有两个不同的取代基;b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,说明结构中有碳碳双键,c.遇FeCl3溶液呈现紫色,说明有酚羟基,则可以是或写成邻位或间位的取代基都可以。
    (2)步骤1是双键变单键的过程,所以该反应为加成反应;R-CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛,则Y是,因为在氧化羟基到醛基的过程中,碳碳双键也容易被氧化,所以设计步骤1的目的是保护碳碳双键,防止被氧化。
    (3)乙中有1个苯环和1个碳碳双键和1个醛基,它们都可以和氢气发生加成反应,所以1摩尔乙需要5摩尔氢气。
    (4)乙中有醛基,能与氢氧化铜反应生成羧基,反应的化学方程式为:
    +Na+Cu2O↓+3H2O。

    题型三:醛基的相关计算
    【变5-1】将3.6g某饱和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应,生成10.8g金属银,则该醛为
    A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
    【答案】D
    【解析】
    若是甲醛,3.6克甲醛中含有的醛基的物质的量为:0.2mol,可生成m(Ag)=0.2mol×2×108g/mol=43.2g,显然该醛不是甲醛;3.6克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为:0.05mol,该醛的摩尔质量为:=72g/mol,为丁醛,D满足题意;
    故选D。
    【变5-5】丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g,与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银,则混合物中所含X不可能是
    A.甲基丙醛 B.丙酮 C.乙醛 D.丁醛
    【答案】C
    【解析】
    反应中生成银的物质的量是10.8g÷108g/mol=0.1mol,根据方程式RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol,则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05=64;丙醛的相对分子质量为58

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