高中化学第二节 醇酚课后测评

这是一份高中化学第二节 醇酚课后测评，共23页。试卷主要包含了乙醇与金属钠的反应，氧化反应等内容，欢迎下载使用。
第13讲 醇


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旧知回顾——乙醇的化学性质
1．乙醇与金属钠的反应：___________________________________。
2．氧化反应
（1）乙醇的燃烧：_________________________________________。（火焰呈淡蓝色，放出大量的热）
（2）乙醇的催化氧化：_____________________________________。
3. 酯化反应：______________________________________________。

【答案】2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
知识精讲

一、醇的定义、分类、命名
1. 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。
2. 官能团：羟基（—OH）。
3. 分类
（1）根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
（2）由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式为______________，可简写为R-OH。（3）分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。

乙二醇 丙三醇（甘油）
【答案】CnH2n+1OH
4. 命名
（1）选主链：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称“某醇”。
（2）编碳号：从距羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
（3）标位置：取代基位次—取代基名称—羟基位次—母体名称。

二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性质与用途
1. 甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
2. 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

三、醇的物理性质
1. 沸点
（1）饱和一元醇的熔沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_________。
（2）碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越_______。
（3）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_________烷烃的沸点。（________的影响）
2. 溶解性
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而__________。羟基越多，溶解度__________。
（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。）
3. 密度
醇的密度比水的密度小。
【答案】增大 高 高于 氢键 降低 越大
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。


1．乙醇与金属钠的反应
实验操作
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯璧上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。

实验现象
钠沉于无水乙醇的底部，表面有气泡产生，慢慢消失；放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色；烧杯壁上有水珠生成；澄清石灰水未变浑浊。
实验结论
金属钠置换了乙醇中羟基上的氢，生成氢气和乙醇钠
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
反应规律
2—OH ~ 1 H2

2. 取代反应
（1）与氢卤酸取代
如乙醇与氢溴酸：________________________________________
反应时醇分子中的C—O断裂，Br原子取代了羟基。可利用该反应制取卤代烃。
【答案】CH3CH2OH + H—Br CH3CH2Br + H2O

（2）醇分子间脱水成醚
如乙醇和浓硫酸加热140℃：______________________________
一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢，即两个醇分子间会脱去一个水分子而生成醚。
【答案】
资料卡片——醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。


3. 消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃时生成乙烯：_________________________________________。
【答案】

思考与交流——是否所有的醇都能否发生消去反应？



资料卡片——有机里的氧化/还原反应
1. 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
2. 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。


4. 氧化反应
（1）乙醇的燃烧：CH3CH2OH + 3O2 点燃

2CO2 + 3H2O（火焰呈淡蓝色，放出大量的热）
（2）乙醇的催化氧化：
（3）乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
CH3CH2OH氧化

CH3CHO氧化

CH3COOH
乙醇 乙醛 乙酸
交警利用乙醇能使橙色的酸性重铬酸钾变绿，检查司机是否酒后驾车

五、醇的同分异构
饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，分子式满足CnH2n＋2O的有机物，可能是醇，也可能是醚，在醇/醚里再分别考虑碳链异构、官能团位置异构。

对点训练

题型一：醇的定义
【例1】下列物质中，属于醇类的是________
A． B． C．
D． E. F.
【答案】ABDF
题型二：醇的命名
【变2】下列物质的命名不正确的是




A．2，3-二甲基丁烷
B．1-丁烯
C．1，2，4-三甲苯
D．2-甲基-1-丙醇
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【解析】
A．该物质符合烷烃的系统命名方法，A正确；
B．从离碳碳双键较近的左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键的位置，由于主链上有4个C原子，因此该物质名称为1-丁烯，符合烯烃的系统命名方法，B正确；
C．该物质可看作是苯分子中的H原子被三个甲基取代产生的，命名时要尽可能使三个甲基的编号最小，该物质的名称为1，2，4-三甲苯，C正确；
D．-OH连接的C原子所在碳链上含有4个C原子，要从离-OH较近的右端为起点给C原子编号，该物质名称为2-丁醇，D错误；
故合理选项是D。
题型三：醇的结构与物理性质
【变3-1】今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是(　　)
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
【答案】C
【解析】
①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇这四种物质均由分子构成，它们的沸点由分子间作用力决定，分子间作用力又分为范德华力和氢键，丙烷分子间是范德华力——最弱；丙三醇、乙二醇、乙醇分子间存在氢键与范德华力，且氢键数减少，沸点降低，故沸点由高到低①③④②，故C正确。
题型四：醇的结构与化学性质
【例4】（双选）乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是

A．和金属钠反应时键②断裂
B．在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C．和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应时键①断裂
【答案】AD
【解析】
A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A错误；
B．乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确；
C．乙醇与浓硫酸共热至时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确；
D．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误；
故选：AD。
【例5】消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是
①甲醇 ②1—丙醇 ③1—丁醇 ④2—丁醇 ⑤2，2—二甲基—1—丙醇 ⑥2—戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．①②③④
【答案】B
【详解】
醇类物质能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子必须有邻碳原子，且邻碳原子上必须连有氢原子。甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有邻碳原子，不能发生消去反应；2，2—二甲基—1—丙醇分子中与羟基相连的碳原子的邻碳原子上没有连有氢原子，不能发生消去反应；1—丙醇、1—丁醇、2—丁醇、2—戊醇、环己醇分子中与羟基相连的碳原子的邻碳原子上都连有氢原子，一定条件都能发生消去反应，则②③④⑥⑦符合题意，故选B。
【变5-1】下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生催化氧化反应生成醛的是（　　）
A．CH3OH B． C． D．
【答案】C
【解析】
A．甲醇结构中没有邻碳，所以甲醇不能发生消去反应，A错误；
B．与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，B错误；
C．据以上分析可知，该醇既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛，C正确；
D．据以上分析可知，其氧化产物结构中含有羰基，得不到醛基，D错误；
故选C。
题型五：醇的化学性质
【例6】某有机化合物的结构简式为，它可能发生的反应有：___________(填序号)。
①与Na反应放出氢气②与NaOH发生中和反应③一定条件下发生取代反应④一定条件下发生加成反应⑤一定条件下发生氧化反应
【答案】①③⑤
【详解】
①含羟基，可与Na反应放出氢气，正确；②不能与NaOH发生中和反应，错误；③含有羟基，与HBr在一定条件下可发生取代反应，正确；④不含有不饱和官能团，不能发生加成反应，错误；⑤可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，正确；故选：①③⑤。
【变7】A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为
A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3
【答案】D
【解析】
设生成氢气6mol，根据2-OH～2Na～H2↑可知参加反应的羟基均为12mol，三种醇的物质的量之比为3：6：2，故A、B、C三种分子里羟基数目之比为=2：1：3，故答案为D。
【例8】将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，所得到的有机产物有(不考虑立体异构)
A．14种 B．13种 C．8种 D．7种
【答案】B
【解析】
分子式为C4H10O的醇，醇分子中含有-OH，该有机物为丁醇，丁基-C4H9可能的结构有：-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，则丁醇的可能结构有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH；
分子内脱水，得到的产物有：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CH(CH3)、(CH3)2C=CH2；
分子间脱水，若为同种分子，得到的产物有：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3；CH3CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OCH2CH(CH3)2、C(CH3)3OC(CH3)3；
若为不同种分子，得到的产物有：CH3CH2CH2CH2OCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、CH3CH2CH2CH2OC(CH3)3、CH3CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)OC(CH3)3、(CH3)2CHCH2OC(CH3)3；
所以得到的产物共有13种。
故选B。
【变8-2】分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应，其产物可能有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】D
【解析】
分子式为C2H6O和C3H8O的醇分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应，可能发生分子内脱水，也可能发生分子间脱水。若为分子内脱水，能生成CH2=CH2、CH2=CHCH3两种烯烃；若为分子间脱水，能生成C2H5OC2H5、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、C2H5OCH2CH2CH3、C2H5OCH(CH3)2、(CH3)2CHOCH2CH2CH3六种醚，因此共生成有机物8种,故选D。
【变9-1】对异丙基苯甲醇(N，结构简式为)可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是
A．不能被氧化 B．其苯环上的一氯代物一共有4种
C．能和乙酸发生取代反应 D．分子内所有碳原子均共平面
【答案】C
【详解】
A．对异丙基苯甲醇中含有羟甲基、与苯环相连的碳上有H，故能被氧化，A错误；
B．根据等效氢原理可知，其苯环上的一氯代物一共有2种，B错误；
C．对异丙基苯甲醇中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；
D．对异丙基苯甲醇中含有异丙基，异丙基上三个碳原子最多只能2个碳原子与苯环共平面，故不可能分子内所有碳原子共平面，D错误；
故答案为：C。
【变9-3】芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示。下列说法不正确的是

A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛
D．两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛
【答案】C
【解析】
A. 两种醇中都含有碳碳双键，都能与溴水反应，A正确；
B. 两种醇的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B正确；
C. 芳樟醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，C错误；
D. 香叶醇分子中含有－CH2OH，因此两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛，D正确；答案选C。
题型六：醇的同分异构
【例11】分子式为且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
A．8种 B．9种 C．10种 D．11种
【答案】A
【解析】
与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有-OH，所以此有机物的结构符合C5H11-OH，首先写出C5H11-碳链异构，有3种：①C-C-C-C-C、②、③，再分别加上—OH，①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种，故A正确；
故选A。
【变11-3】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】B
题型七：醇的相关实验
【变12-1】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是     

A. 中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B. 中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色
C. 中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D. 中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
【答案】B
【解析】
A.由于酸性溶液有强氧化性，乙醇最终被氧化为乙酸，故A错误；
B.钠的密度大于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；
C.灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，故C错误；
D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误；
故选B。
【变12-3】已知：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO；利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表：
物质
沸点/℃   
密度 / g∙cm-3
水中溶解性

正丁醇
117.2
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
下列说法中，不正确的是
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7  溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90~95℃ ，温度计2示数在76℃  左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
【答案】D
【解析】
A. Na2Cr2O7溶在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，与题意不符，A不选；
B.由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90~95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76℃左右时，收集产物为正丁醛，与题意不符，B不选；
C.正丁醛密度为0.8017g∙cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，与题意不符，C不选；
D.正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，符合题意，D选。
故选D。
【例15】实验室常用环己醇脱水合成环己烯。实验装置如图。

有关实验数据如下表：

相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：在a中加入20 g环己醇，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。c中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时停止蒸馏。
分离提纯：将e中粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯8.2 g。
(1)仪器c的名称为___________，在合成反应进行之前，圆底烧瓶中还应加入适量的___________。
(2)该合成反应的化学方程式是___________。实验中最容易产生的副产物结构简式为___________。
(3)控制馏出物的温度不超过90 ℃的目的是___________。
(4)分离提纯过程中加入5%碳酸钠溶液的作用是___________。
(5)本实验所制得的环己烯的产率为___________
【答案】冷凝管 碎瓷片(或沸石) +H2O 减少环己醇的挥发，提高环己醇的转化率(或减少环己醇的挥发，提高环己烯产率) 除去产物中H2SO4等杂质 50％
【详解】
(1)c的名称为(直型) 冷凝管；该反应为液体加热反应，在加热之前应加适量的沸石(或碎瓷片)防止暴沸；
(2)该实验是为了合成环己烯，应当采用环己醇的消去反应，化学方程式为+H2O；醇在加热的条件下可以发生分子间脱水生成醚，最容易产生的副产物为；
(3)反应完成以后，根据表格中的数据知，锥形瓶中接收到的物质有环己烯、环己醇、少量硫酸，需要用蒸馏的方法分离混合物，低沸点的先蒸馏出来，本实验要获得环己烯，应当选择的蒸馏温度为83℃，同时，环己醇的沸点为161℃，易挥发，所以控制馏出物的温度不超过90 ℃的目的是减少环己醇的挥发，提高环己醇的转化率(或减少环己醇的挥发，提高环己烯产率)；
(4) 5%碳酸钠溶液的作用是除去产物中H2SO4等杂质；
(5)实际获得的环己烯为8.2g，实验初始加入的环己醇为20g，根据元素守恒知环己醇与环己烯的比例为1：1，所以理论上应当生成的环己烯为，

提分特训

【题1】下列说法正确的是( )
A．的命名为2，3—二甲基—1—丙醇
B．分子中含有两种官能团
C．含有羟基的化合物一定为醇类物质
D．1，3-丁二烯与氯气发生加成反应时产物只有一种
【答案】B
【详解】
A． 命名时要选择包括羟基连接的C原子在内的最长碳链为主链，从离羟基C原子较近的一端给碳链编号，该物质最长碳链上含有4个C原子，该物质名称是3-甲基-2-丁醇，A错误；
B．分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，B正确；
C．若烃基连接在苯环上，物质就属于酚类，因此含有羟基的化合物不一定为醇类物质，C错误；
D．1，3-丁二烯与氯气按1：1发生加成反应时，可能发生1，2加成，也可能发生1，4加成，产物有2种，若发生1：2发生加成反应，产物又有1种，故1，3-丁二烯与氯气发生加成反应时产物不只有一种，D错误；
故合理选项是B。
【题2】异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示：

异丁醇
叔丁醇
结构简式


沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
-108
25.5
下列说法错误的是
A．在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【答案】B
【解析】
A． 在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确；
B． 异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且面积之比是，故B错误；
C． 根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，故C正确；
D． 两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C=CH2，故D正确；
故选B。
【题3】下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
【答案】D
【详解】
A．甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；
B．中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；
C．与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；
D．醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；
故选D。
【题5】以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D的反应如下所示(部分试剂、产物及反应条件略去)：

请写出各步反应的化学方程式和反应类型___________。
【答案】A→B：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br，加成反应；B→C：CH2BrCH2Br+2 H2O CH2OHCH2OH+2HBr，取代反应；C→D：2 CH2OHCH2OH +H2O，取代反应
【解析】
乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br，再发生水解反应生成乙二醇，反应的化学方程式：CH2BrCH2Br+2 H2O CH2OHCH2OH+2HBr，最后2个乙二醇自身发生取代反应脱去1个水生成醚键，反应的化学方程式：2CH2OHCH2OH +H2O。
【题6】有机物G常用作食品香料，以烃A为原料制备有机物G的路线如下：
已知：A为最简单的炔烃。
实验室制备A的化学方程式为________。
的名称为________。
的结构简式为________，的反应类型为________。
写出D和F反应生成G的化学方程式：________。
在铜作催化剂、加热条件下，C与氧气反应的化学方程式为________。
【答案】；
乙烯；
；取代反应；
；
；
【解析】
【分析】
本题考查有机物的推断、制备，有机物的命名，反应类型的判断，结构简式、化学方程式的书写等，难度中等。
【解答】
已知：A为最简单的炔烃，则A为乙炔，根据转化关系B为乙烯，C为乙醇，D为乙酸，E为1，二溴乙烷，F为乙二醇。           
实验室制备A的化学方程式为；
故答案为：；
的名称为乙烯；
故答案为：乙烯；
的结构简式为，的反应类型为取代反应；
故答案为：；取代反应；
和F反应生成G的化学方程式为： ；
故答案为： ；
在铜作催化剂、加热条件下，C与氧气反应的化学方程式为：；
故答案为：。
【题8】某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇(醇A)，其结构简式如下：

(1)用系统命名法给该醇的命名：___________；
(2)该醇可发生的反应：___________ (填字母序号)
A．与金属Na反应 B．与CuO反应 C．与NaOH溶液反应 D．消去反应
I．该课题组设计了以醇A为原料制备某物质的合成路线。合成反应的第一步。拟使醇A与浓氢溴酸(质量分数47. 6%)在90℃下充分反应，制备中间产物B．实验装置如图所示(夹持及加热仪器略去)。

已知：①HBr溶液受热时，HBr能否蒸发受到体系总含水量的影响。具体情况如下表。

＜47. 6%
47.6%
＞47.6%
先蒸发的物质
水先蒸发，直至比值升至47.6%
HBr与水一起蒸发、液化沸点124.3℃
HBr先蒸发，直至比值降至47. 6%
②醇A、中间产物B的沸点均超过200℃。
(3)温度计1拟用于监控反应温度，温度计2拟用于监控实验中离开烧瓶的物质的沸点。两个温度计中，水银球位置错误的是___________ (填 “温度计1”或“温度计2”)，其水银球应___________。
II．将温度计位置调节好后，课题组成员依次进行如下操作：
①检验气密性，装入沸石；
②加入18.6 g醇A (0.1 mol)、17.0 g 47. 6% 氢溴酸(含8.1 g HBr、0.1 mol)；
③开始加热，逐渐升温至反应温度。
(4)反应开始后，当温度计2的示数上升至39°C时，冷凝管末端持续有液体流出。反应结束时，共收集到无色液体7.0 g。经检测，该液体为纯净物，标记为产物C。取0.7 g C在氧气中充分燃烧，共收集到2.2 g CO、0.9 g H2O。另取少量C进行质谱试验，结果如图所示。

根据上述实验结果，C的分子式为___________。
(5)取少量产物C进行核磁共振氢谱试验，共有三个信号峰。三个信号峰的面积之比为3:6:1，综合上述实验结果，C的结构简式为___________。
(6)反应结束后，圆底烧瓶内液体分为两层。可用___________方法(填实验操作名称)将两液体分离。
(7)后续检验证实，两液体均较纯净，其中所含杂质均可忽略。上层液体质量为 10.7 g．取下层液体进行核磁共振氢谱实验，共有两个信号峰。峰的面积之比为3：2，综合以上信息，本实验的实际总反应方程式为___________。
【答案】2，2-二甲基-4，4-二乙基-3-己醇 AB 温度计1 插到液面以下 C5H10 CH3CH=C(CH3)2 分液 +HBr CH3CH=C(CH3)2+(CH3)3CCBr(CH3)2+H2O
【分析】
醇类的命名选取碳链时，需要连有羟基且最长的碳链作为主链，醇消去反应的结构条件是和羟基相邻的碳原子上连有氢原子，反应时需测定反应也的温度，所以温度计1应该插到液面以下，根据质谱图可知C的相对分子质量为70，据此作答。
【详解】
(1)醇类的命名选取碳链时，需要连有羟基且最长的碳链作为主链，所以，最长碳链有六个碳原子，根据官能团编号最小原则，羟基连在第三个碳原子上，所以名称为2，2-二甲基-4，4-二乙基-3-己醇；
(2)醇都能与金属钠反应所以A正确，醇催化氧化的条件是和羟基相连的碳原子上连有氢原子，所以 B正确，醇不能与氢氧化钠反应C错误，醇消去反应的结构条件是和羟基相邻的碳原子上连有氢原子D错误，故选AB；
(3)预使反应在90℃下充分反应，需用温度计1测定反应液的温度，所以温度计1位置错误，应插到液面一下；
(4)因为0.7 g C在氧气中充分燃烧，共收集到2.2 g CO、0.9 g H2O，所以化合物中仅含碳氢两种元素，质谱图可知C的相对分子质量为70，所以C的分子式为C5H10；
(5)产物C进行核磁共振氢谱试验，共有三个信号峰，说明含有三种氢原子，三个信号峰的面积之比为3:6:1，说明三种氢原子分别为3、6、1，综合上述实验结果，C的结构简式为CH3CH=C(CH3)2；
(6)因为液体分为两层，所以用分液的方法分离；
(7)因为加入药品总质量为26.7g，生成C7g，上层液体质量为 10.7 g，所以下层液体质量为17.9g，又因为下层液体进行核磁共振氢谱实验，共有两个信号峰且峰的面积之比为3：2，所以下层液体为(CH3)3CCBr(CH3)2，方程式为+HBr CH3CH=C(CH3)2+(CH3)3CCBr(CH3)2+H2O。

提分作业

【练1】下列关于醇类的说法中错误的是
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．醇的同分异构体中一定有酚类物质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料
【答案】B
【解析】
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，A正确；
B．羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，醇的同分异构体中不一定含苯环，所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质，B错误；
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，其分子中分别有2个羟基和3个羟基，可与水及乙醇分子形成氢键，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有护肤作用，故可用于配制化妆品，C正确；
D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，其含氧量高，具有较高的燃烧效率和热效率，故常用作车用燃料，D正确。
故选：B。
【练2】下列反应中,属于醇羟基被取代的是
A．由乙醇制乙醛的反应 B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
【答案】D
【解析】
A选项，由乙醇制乙醛的反应，是醇羟基被氧化变为醛基，故A错误；
B选项，乙醇和乙酸发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢，不是醇羟基被取代，只取代了羟基中的氢原子，故B错误；
C选项，由乙醇制乙烯是乙醇的消去反应，不是醇羟基被取代，故C错误；
D选项，乙醇和浓氢溴酸溶液的反应生成溴乙烷，羟基被溴原子取代，故D正确；
综上所述，答案为D。
【练3】下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是
A．苯甲醇 B．2,2－二甲基-1-丙醇
C．2－甲基-1－丁醇 D．甲醇
【答案】C
【解析】
A．苯甲醇的结构简式为，分子中羟基相连的碳原子上无H，不能发生消去反应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有氢，能发生氧化反应生成醛，故A错误；
B. 2，2-二甲基-1-丙醇的结构简式为：，分子中含有-CH2OH的醇能氧化生成醛，-OH（-Br）相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故B错误；
C. 2-甲基-1-丁醇的结构简式为：CH3CH2 CH（CH3）CH2OH，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有2个H，能发生氧化反应生成醛，故C正确；
D．甲醇的结构简式为：CH3OH，甲醇能够别催化氧化生成甲醛，但是甲醇分子中只含有一个C，不能发生消去反应，故D错误；
故选C。
【点睛】
本题考查了醇的消去反应和氧化反应。有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（卤化氢等分子）如水、，而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。醇发生消去反应的结构特点是：与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应的结构特点是：有羟基所连碳上有2个氢原子的才能氧化生成醛，即分子中含有-CH2OH原子团。
【练4】乙醇分子中不同的化学键如图。下列关于乙醇在不同的反应中断裂化学键的说法错误的是

A．与金属钠反应时，只有键①断裂
B．在Ag催化下与O2反应时，键①、③断裂
C．与CuO反应时，只有键①断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②、⑤断裂
【答案】C
【详解】
A．与金属钠反应时，羟基上氢原子变为氢气，只有键①断裂，A正确；
B．在Ag催化下与O2反应时生成乙醛，键①、③断裂，B正确；
C．与CuO反应时生成乙醛，只有键①、③断裂，C错误；
D．与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应生成乙烯，键②、⑤断裂，D正确；
答案选C。
【练5】（双选）木糖醇可作口香糖中的甜味剂，可以防止龋齿，其结构简式为如图。下列有关木糖醇的说法错误的是( )

A．木糖醇是和乙醇互为同系物
B．1 mol木糖醇与钠反应，至多生成56 L(标准状况)气体
C．木糖醇能发生取代、氧化、消去等反应
D．木糖醇难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】AD
【详解】
A．木糖醇分子中含有5个羟基，乙醇分子中只含有1个羟基，二者结构不相似，木糖醇与乙醇分子组成相差不是CH2的整数倍，因此二者不是同系物，A错误；
B．1个木糖醇分子中含有5个羟基，与Na反应会产生2.5 个H2，则1 mol木糖醇与钠反应，会产生2.5 mol H2，反应产生H2在标准状况下的体积V(H2)=2.5 mol×22.4 L/mol=56 L，B正确；
C．木糖醇含有羟基，能够发生取代反应、氧化反应；由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，C正确；
D．羟基是亲水基，木糖醇分子中含有多个羟基，因此易溶于水，也易溶于有机溶剂，D错误；
故合理选项是AD。
【练6】分子式的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有
A．3种 B．4种 C．7种 D．8种
【答案】A
【详解】
分子式的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，则说明含有羟基，又能能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃，则说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子，且相邻碳原子上含氢原子，即含有-CH2CH2OH，或，则其同分异构体可以为CH3(CH2)4OH、(CH3)2CHCH2CH2OH和，共3种，故A项符合题意。
答案选A。
【练7】分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A、 B、 C、 D、CH3(CH2)5CH2OH
(1) 可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母)；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是_____(填字母)；
(3) 不能发生催化氧化的是______(填字母)；
(4)能被催化氧化为酮的有______种；
(5)能使酸性KMnO4 溶液褪色的有 ________种。
【答案】     C     D     B     2     3
【解析】
(1) 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，且结构不对称，可以发生消去反应生成两种单烯烃，答案为C；
(2)羟基在第一个碳原子上，可以发生催化氧化生成醛，答案为D；
(3) 羟基相连的碳原子上无氢原子，则不能发生催化氧化，答案为B；
(4) 羟基连接在中间碳原子上，且相连碳原子上有氢原子，则能被催化氧化为酮的，A、C可以，答案为2种；
(5)能被氧化为醛基或羰基的羟基均能使能使酸性KMnO4 溶液褪色，则A、B、C均可，答案为3种。
【练10】A、B、C、D、E均为有机物，其中A是化学实验中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，有关物质的转化关系如图①所示：

（1）写出B的结构简式__________，A中官能团的名称为__________。
（2）反应②和④的反应类型分别是__________、__________。
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①__________，反应④__________。
（4）实验室利用反应③制取C，常用上图②装置：
①a试管中的主要化学反应的方程式为__________。
②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是__________。
③试管b中液体作用是__________。
【答案】     CH2=CH2     羟基     加成反应     氧化反应     2Na+CH3CH2OH→CH3CH2ONa+H2↑     2CH3CH2OH+O2   2CH3CHO+2H2O          防止倒吸     中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度
【解析】
(1) B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,B是乙烯，所以B的结构简式为CH2=CH2，根据上述分析知A是乙醇,其分子中含有官能团为羟基。因此，本题正确答案是：CH2=CH2 ； 羟基 。
(2)反应(2)是由BA,经分析知B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH,所以由BA,的反应为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,属于加成反应；反应(4)是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛,属于氧化反应；答案：加成反应 氧化反应。
(3) 反应（1）乙醇与钠反应生成乙醇钠与氢气,反应方程式为: 2CH3CH2OH+2NaCH3CH2ONa + H2;反应(4)是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛，反应方程式为2CH3CH2OH+O2   2CH3CHO+2H2O因此，本题正确答案是: 2CH3CH2OH+2NaCH3CH2ONa + H2；2CH3CH2OH+O2   2CH3CHO+2H2O。
（4）①a试管中的主要化学反应是乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,化学方程式为: ,因此，本题正确答案是: 。
②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是防止液体倒吸,本题正确答案是:防止倒吸。
③试管b中液体是碳酸钠溶液，作用是中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度。本题正确答案是: 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度。