高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品课件ppt

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第三章　烃的衍生物第五节　有机合成课前 · 新知导学1．构建碳骨架：碳骨架的构建包括碳链的_________、________与____________等过程。(1)碳链增长：①当原料分子中碳原子数目少于目标分子中碳原子数目时，可以通过引入含________原子的官能团等方式使碳链增长，其中含碳官能团最常见的是________，相应试剂是________。增长　有机合成的主要任务缩短　成环　碳　—CN　HCN　②通过醛基发生____________与另一含有________原子醛发生________反应。(2)碳链缩短：通过________反应，可使碳碳不饱和键断裂，有机分子中碳链缩短，形成碳链缩短的________或________；也可是使________的侧链被氧化；常用的氧化剂是____________。(3)成环变化：___________烃与含有碳碳双键的物质在适当条件下发生第尔斯-阿尔德反应成环，其中有机化合物发生的是________反应。加成反应　α-H　加成　氧化　羧酸　酮　苯　KMnO4　共轭二烯　加成　2．引入官能团(1)碳碳不饱和键的引入。①可通过________反应引入，相应的有机原料中应含有____________官能团。②—X的引入：通过________反应或________反应引入，对应物质中可能含有______________等官能团。消去　－X、—OH　加成　取代　碳碳不饱和键　(2)官能团消去。①含有官能团的消去：通过________反应消去酯基；通过________反应消去羟基。②碳碳不饱和键的消去：通过________反应消去。水解　消去　加成　乙醛与哪种醛反应可得到(CH3)2CHCH＝CHCHO，涉及的反应类型有哪几种？微思考【答案】(CH3)2CHCHO；加成反应 、消去反应。 下列各组物质混合后，在相应条件下(在括号内)不能向有机化合物中引入卤素官能团的是 (　　)A．C2H6＋Cl2(光) B．苯＋溴水(FeBr3)C．ROH＋HCl(△) D．环戊烯＋HBr 【答案】B1．有机合成的目的利用相对简单易得的原料，以较________的成本获得较________的产率，通过简便且对________友好的操作得到目标产物。低　有机合成路线的设计与实施高　环境　2．合成路线设计的基本方法(1)顺向设计：先比较原料分子和产物分子在____________和____________等方面的异同，从原料出发，通过合成一系列中间体，最终得到目标产物。(2)逆向设计：基本思路是在目标化合物的适当位置___________________，以得到__________________的中间体，通过一系列的推断，最后确定最适宜的基础原料与合成路线。碳骨架　官能团　断开相应的化学键　较小片段所对应　3．合成路线的确定：合理的合成路线应满足合成步骤________，副反应__________，反应产率__________；_______________和催化剂尽可能价廉易得、低毒等。较少　少　高　原料、溶剂　制备氯乙烷是用乙烷好还是用乙烯好，为什么？微思考【答案】用乙烯好，乙烯与HCl加成得到的产品是唯一的，乙烷与Cl2反应制得的氯乙烷中含有大量的杂质。 判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 (　　)(2)引入羟基的反应都是取代反应。 (　　)(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或酮羰基。 (　　)(4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。 (　　)(5)工业上将乙烯先与HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 (　　)(6)用乙醇为原料通过消去、加成、水解可得到乙二醇。 (　　)【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√课堂 · 素养初培任务一　有机合成的主要任务[情境导入]中国是世界重要的服装生产国，服装生产离不开面料，我国科技工作者通过努力，利用化工生产、有机合成等一系列转化，将黑糊糊的石油变成绚丽多彩的衣物。(1)通过何种反应可向有机化合物中引入碳碳不饱和键，相应原料可能含有何种官能团？(2)有机合成中常涉及碳骨架的改变，碳骨架的改变通常有哪几种情况？【答案】包括碳链的增长或缩短，碳环的形成或破坏，苯环侧链的消失等。[深化理解]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。②醛、酮与氢氰酸的加成反应：③羟醛缩合反应：(3)碳环的形成与破坏。含有共轭碳碳双键(C＝C—C＝C)的物质之间、共轭双键与碳碳双键、三键之间可通过加成发生成环；某些物质可通过酯化反应成环或通过取代反应形成环状醚类物质。反过来，若碳环上有碳碳不饱和键，则在氧化剂作用下，碳碳不饱和键断裂形成链状化合物；环状酯通过水解反应也可实现环的断裂。①共轭碳碳双键的加成成环：②酯化成环：3．官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现，常用方法有以下三种：(1)利用官能团的衍生关系进行转化。5．官能团的保护有机合成时，往往在有机化合物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其恢复，从而达到有机合成的目的。(1)酚羟基的保护。因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护。碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。[典例精练]请回答：(1)原料X是________(填字母序号)，亚克力的结构简式____________________。(2)②的反应条件是______________；⑧的反应类型是________；D中官能团的名称是______________。(3)⑦的化学方程式是______________________________________。(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“—COO—”结构的共有________种。(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请表示出得到M的过程(图中的有机化合物均用结构简式表示，反应条件可省略)。【解析】解析过程中一要抓住原料X与目标产物的单体分子之间碳原子数目关系，以确定X分子中的碳原子数目；二要充分利用反应④为银镜反应这一条件，反推出B的结构，结合反应信息确定X的结构。 由X、E、F间的转化关系及F的分子组成知，X分子中应有4个碳原子且X是不饱和化合物；由反应④知C中含有醛基，故B是RCH2OH型的醇，因F中有碳碳双键，故D→E属于消去反应，D中有羟基，再结合信息①、②知B中的羟基不易被氧化，推出X是CH2＝C(CH3)2，A是(CH3)2CBrCH2Br，B是(CH3)2COHCH2OH、C是(CH3)2COHCHO、D是(CH3)2COHCOOH、E是CH2＝C(CH3)COOH，E发生酯化反应得到F。(4)含有—COO—的C的同分异构体可以是羧酸，此时有丁酸与2-甲基丙酸2种，也可以是酯：甲酸正丙酯与甲酸异丙酯，乙酸乙酯、丙酸甲酯，故共有6种同分异构体。(6)丙烯与HBr加成可得到两种物质：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3，经水解、氧化反应最终可得到CH3CH2CHO、CH3COCH3；再与HCN加成得CH3CH2CHOHCN、(CH3)2COHCN，经水解后得CH3CH2CHOHCOOH(M)、(CH3)2COHCOOH(D)。【解析】 根据题目信息，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解可以引入羟基，醇羟基氧化可以得到醛基。任务二　有机合成路线的设计与实施[情境导入]若要将石油穿在身上，离不开具体的化工生产，在化工厂里，工人师傅根据工程师们设计的生产方案，经过不同的生产车间，最终能实现将石油穿在身上。(1)一个碳碳双键通过一次加成反应可引入2个羟基吗？【答案】不能，可通过与多个碳卤键官能团发生取代反应的方法引入。(2)合成过程若需要保护醛基，是先将其转化为—OH保护起来好还是将其转化为—COOH保护起来好，理由是什么？【答案】转化为—OH，因为羟基比较容易转化为醛基，而羧基不容易转化为醛基。[深化理解]1．有机合成的过程逆向设计示例：用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。(3)芳香化合物合成路线。[典例精练]【答案】 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：辨析 · 易错易混错解：B或D错因分析：易因忽视或没有读懂“—R易使新取代基进入其对位”而错选B；易因忽视“—NH2易被氧化” 的信息而错选D；由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。满分策略：有机合成路线的设计中，一方面要合理利用大脑贮存的知识进行分析判断，另一方面要充分运用题目提供的文字信息或反应示例方面的信息。正解：A错解：A或D错因分析：会误认为合成步骤少就是最佳途径而错选A；会因忽视卤代烃与卤素单质的取代反应生成的物质是多种卤代烃组成的混合物而错选D。乙烯与水反应只能得到乙醇，A错误；氯乙烷发生消去反应即可得到乙烯，C错误。满分策略：最优的合成路线具有如下特征：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)副反应少，产品产率尽可能高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。其中原料分子的每一个原子均能转化，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。正解：B小练 · 素养达成1．下列各组物质混合后，在适当条件下反应后不可能得到醇类物质的是 (　　)A．油脂、稀NaOH溶液 B．石油裂解气、H2O C．氯苯、H2O D．丁醛、H2【答案】C　【解析】油脂水解可得到甘油、石油裂解气中烯烃与水加成可得到醇、丁醛与氢气加成可得到丁醇，A、B、D可以；氯苯水解得到的是酚类物质，C错误。 【答案】C3．以2-丁烯为原料，通过一步反应(所需其他试剂自选)无法制得的是 (　　)A．2-丁醇 B．2,3-二氯丁烷C．2-氯丁烷 D．2,3-丁二醇【答案】D　【解析】无法通过加成反应一次引入两个羟基，D错误。【答案】D　【解析】—NO2是通过取代反应引入的，D错误。5．扁桃酸是重要的医药合成的中间体，工业上合成它的路线之一如下： 下列有关说法中错误的是 (　　)A．反应Ⅰ是加成反应B．反应Ⅱ中还有NH 生成C．扁桃酸能发生消去反应D．三种物质均可发生取代反应【答案】C　6．有机化合物(CH3)2CHOHCHO可经过多步反应转变为(CH3)2C＝CH2，其各步反应的反应类型是 (　　)A．加成→消去→脱水 B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成【答案】B　【解析】因为向有机化合物中引入碳碳双键的基本反应是—OH、—X发生消去反应，但(CH3)2CHOHCHO发生消去反应时只能得到CH2＝C(CH3)CHO，故还需要通过与氢气的加成反应先将—CHO转化为—CH2OH，然后再发生消去反应以得到目标产物。课后提能训练