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人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成随堂练习题
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成随堂练习题，文件包含第20讲有机合成的主要任务教师版-高二化学同步精品讲义人教2019选择性必修3docx、第20讲有机合成的主要任务学生版-高二化学同步精品讲义人教2019选择性必修3docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共30页， 欢迎下载使用。
第20讲 有机合成的主要任务
知识导航
知识精讲
一、构建碳骨架
1. 碳链增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。
① 炔烃与HCN的加成反应：炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基（一CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。
② 醛与HCN的加成反应
③ （醛与醛）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（αH）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，该产物易失水，得到α，β不饱和醛。
2. 碳链缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
① 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
② 炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
③ 芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
3. 碳链成环
① 第尔斯阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键（三键）的化合物在一定条件下反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
② 二元酸与二元醇的酯化反应
二、引入官能团
通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
1. 引入碳碳双键：卤代烃的消去反应、醇的消去反应
反应类型
示例
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br + NaOH CH2==CH2↑+ NaBr + H2O
醇的消去反应
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑+ H2O
2. 引入碳卤键
烷烃、芳香烃与X2的取代反应
烯烃、炔烃与X2、HX的加成反应
醇的取代反应
3. 引入羟基
烯烃与水的加成反应
卤代烃的水解反应
醛或酮的还原反应
4. 引入醛基或羰基
醇的催化氧化
烯烃的氧化反应
5. 引入羧基
醇被强氧化剂氧化
醛的催化氧化
三、官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1. 羟基的保护
2. 碳碳双键的保护
碳碳双键易被氧化，在氧化其他基团前，可与卤素单质、卤化氢等加成，将其保护起来，待氧化其他基团后，再通过消去反应（NaOH醇溶液）重新转化为碳碳双键。
对点训练
题型一：碳骨架的构建
【变1】下列反应能使前者碳链缩短的是
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3-CH=CHCHO，碳链增长，A不符合题意；
B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短，B符合题意；
C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C不符合题意；
D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长，D不符合题意；
综上所述，B项正确。
【变3】已知：，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是( )
①1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 ④2，4-己二烯和乙炔
A．①③ B．②③ C．②④ D．①④
【答案】A
【详解】
如果通过一步反应合成，用逆合成分析法可推测出反应物：+→，即①1，3-丁二烯和2一丁炔正确或+ →即③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔正确，所以A正确。
答案选A。
【例4】卤代烃可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的有机镁试剂，它是由法国化学家格利雅（V.Grignard）于1901年发现的，故称格氏试剂。它的制法为RX + Mg RMgX ，RMgX与其他物质（如卤代烃、醛等）反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸等多种有机化合物。如：RMgX+R，CHO →。用乙烯和适当的无机物合成乙酸异丁酯 的过程如下（反应条件没有列出）：
试回答：
（1）上述过程中，属于或含加成反应的是___________（填反应序号），并写出下列指定物质的结构简式：C：______________E：_______________F：_______________。
（2）反应②的化学方程式______________________________________________。
（3）反应⑦的化学方程式 _____________________________________________。
【答案】 ① ④ ⑥ CH3CHO CH3CH2 MgX 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3COOH + + H2O
【解析】
由CH2＝CH2与水反应得A可知A为乙醇，由A→B→C的转化关系可知B为乙醛，C为乙酸；由CH2＝CH2与HX反应可知D为一卤代乙烷，⑤、⑥两处转化需用所给材料中的信息来处理，再根据最后产物为，确定F为。（1）上述过程中，属于或含加成反应的是①④⑥，C的结构简式CH3CHO；E的结构简式：CH3CH2 MgX；F的结构简式：；（2）反应②是乙醇与氧气在催化剂作用下反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O；（3）反应⑦是乙酸与发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为CH3COOH + + H2O。
题型二：官能团的引入和转化
【例5】在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】
A． 苯在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故A不符；
B． 溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，故B不符；
C． 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液、加热、酸化后生成乙酸，乙酸和在浓硫酸作用下，酸脱羟基醇脱氢生成，故C符合；
D． ，故D不符；
故选C。
【变6-1】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（）
A．由乙醇制备乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，第一步消去，第二步加成
【答案】C
【详解】
A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；
B. 由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1,2-丙二醇，故B正确；
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；
D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；
故答案选：C。
【变6-4】写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
(1)2-氯丁烷____________
(2)2-丁醇____________
(3)2，3-二氯丁烷____________
(4)2，3-丁二醇____________
【答案】(1)CH3CH=CHCH3 + HClCH3CHClCH2CH3；
(2)CH3CH=CHCH3 + H2OCH3CH(OH)CH2CH3；
(3)CH3CH=CHCH3 + Cl2CH3CHClCHClCH3；
(4)CH3CH=CHCH3 + Cl2CH3CHClCHClCH3，CH3CHClCHClCH3+2NaOHCH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl；
【例7】按下面步骤由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
(1)分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________。
(2)反应①～⑦中属于加成反应的是_________，属于消去反应的是_________。(填序号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E所有可能的结构简式为：_________。
(4)试写出反应⑦的化学方程式_______________________________________(注明反应条件)，试写出C→D反应的化学方程式________________________________________________ (注明反应条件)。
【答案】 ①③⑤⑥ ②④ 、、 +2NaOH+2NaBr +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】
苯酚和氢气加成生成A（），A在浓硫酸作用下发生消去反应生成B（），B和溴发生加成反应生成C()，C再发生消去反应生成D()，D和溴发生1,4-加成反应生成E()，E和氢气加成生成F()，F最后发生水解反应生成最终产物。
【详解】
(1)根据以上分析可知，B、D的结构简式分别为：B、D。
(2) 根据以上分析可知，反应①～⑦中属于加成反应的是①③⑤⑥，属于消去反应的是②④。
(3)反应⑤是和溴的加成反应，可以发生1,2-加成，也可以发生1,4-加成，还可以完全加成，所以除了得到，还能得到和。
(4)反应⑦是的水解反应，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；C→D是发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O 。
【变7-2】通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
→+H2O
下面是9种化合物的转变关系：
(1)化合物①名称是___，它跟氯气发生反应的条件A是___。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化作用下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是___，名称是___。
(3)③→⑥的化学反应方程式是___。
(4)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应化学反应方程式是___。
【答案】甲苯 光照 苯甲酸苯甲酯 +2NaOH +2NaCl+H2O +→+NaCl
【分析】
根据有机物③的结构简式可以推知，①为甲苯，在光照条件下与氯气发生取代反应生成有机物；结合题给信息可知，有机物③发生水解后生成苯甲醛；根据有机物⑤的结构简式可逆推出②的结构简式，它是甲苯与氯气光照发生取代反应生成的，结构简式为；同理，有机物④是甲苯与氯气光照发生取代反应生成的，结构简式为：，其发生水解，根据题给信息可以推知，有机物⑦为苯甲酸，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠⑧，苯甲酸钠与发生取代反应生成苯甲酸苯甲酯，即有机物⑨；所以苯甲醇与苯甲酸发生酯化反应也生成苯甲酸苯甲酯，据以上分析进行解答。
【详解】
(1)结合以上分析可知，化合物①名称是甲苯；它跟氯气发生反应的条件A是光照；
(2)化合物⑤为苯甲醇，⑦为苯甲酸，二者可在酸的催化作用下去水生成化合物苯甲酸苯甲酯，⑨的结构简式是；
(3)根据题给信息可知，③在碱性条件下发生水解生成苯甲醛，化学反应方程式是：+2NaOH+2NaCl+H2O；
(4)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应化学反应方程式是+→+NaCl。
题型三：官能团的保护
【变8-1】地诺帕明()是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：
Bn-Cl的作用是___________
【答案】保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
【解析】
酚羟基容易被氧化，Bn-Cl可将—OH取代为—OBn，进而保护酚羟基，防止酚羟基被SeO2氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。
【例9】如图是利用芳香烃制备聚酯类化合物的流程图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，D的结构简式为___________。
(2)反应④、⑤的反应类型分别是___________、___________。
(3)设计反应③、⑤的目的是___________。
(4)写出反应⑥的化学方程式___________。
(5)同时符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中在溶液中能够与以物质的量之比发生反应的物质的结构简式为___________。
①遇溶液显紫色；
②能够发生银镜反应；
③结构中不含有键，核磁共振氢谱显示有组峰，峰面积之比为1:1:2:2
(6)写出以对甲基苯酚和甲醇为原料(无机试剂任选)合成对羟基苯甲酸甲酯的路线：______。
【答案】(1) 甲苯
(2) 氧化反应 取代反应
(3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)n+(n-1)H2O
(5) 3
(6)
【分析】
B发生水解反应生成，由B的分子式可知，B为；由A的分子式可知，A发生取代反应生成 ，则A为 ； 和CH3I反应生成D，由已知信息推断，D为 ； 在一定条件下反应生成G，G为聚酯类化合物，则G为 。
(3)酚羟基易被氧化，设计反应③、⑤可以保护酚羟基，防止被氧化；
(5)F为 ，F的同分异构体：遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；③结构中不含有键，核磁共振氢谱显示有组峰，峰面积之比为1:1:2:2，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体有： 、 、 共种；其中在溶液中能够与以物质的量之比发生反应的物质的结构简式为 ；
提分特训
【题1】由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②
【答案】B
【详解】
用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通过在氢氧化钠溶液中水解，要得到，可通过与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到，故由苯酚制取最简便的流程为：苯酚→环己醇→环己烯→→，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代；B正确；
答案选B。
【题2】有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________。
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1，3-丁二烯为原料合成G(CH3COOCH2CH=CHCH2OH)的路线___________。
【答案】(1) 羟基、碳碳双键 C9H18O2 取代反应
(2)
(3)保护—CH2OH基团不被氧化
(4)
(5)
【分析】由流程可知，A中羟基被TBSCl试剂取代生成B，B中环上羟基被氧化为羰基，通过2步反应羰基转化为碳碳双键生成D，D中甲基上羟基被恢复生成E，E氧化为F，F和G发生取代反应生成含酯基的物质H；
(1)E中含有的官能团名称为羟基、碳碳双键；由A结构简式可知，A的分子式为C9H18O2；H中含有2个酯基，G中含有1个酯基，则F为中羧基和G中羟基发生取代反应生成酯基，故④的反应类型为取代反应；
(2)观察BC结构可知，B中羟基生成羰基，故反应②为B中羟基氧化的反应，化学方程式为；
(3)由流程可知，TBSCl试剂开始取代了A中的羟基，最后在D生成E的反应中又恢复了原来的羟基，故合成过程中使用TBSCl试剂的目的是保护—CH2OH基团不被氧化；
(4)G的同分异构体有多种，满足下列条件：
①能使石蕊试液变色，则含有羧基；
②能发生银镜反应，则含有醛基或为甲酸酯；
③分子中含有两个甲基；
则结构简式可以为：
；
(5)由G结构可知，合成G需要乙酸和HOCH2CH=CHCH2OH，1，3-丁二烯可以引入卤素原子后水解生成醇，故合成路线可以为：。
【题3】酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________。
（2）B→C的反应类型是_________。
（3）E的结构简式是__________________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：__________。
（5）下列关于G的说法不正确的是________(填序号)。
a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
（6）写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式_____。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应
③最多能消耗3molNaOH。
【答案】 CH3CHO 取代反应 C HCOO-C6H4-OH(邻间对)三种
【解析】
(1)A与银氨溶液反应生成银镜并生成乙酸，说明A为CH3CHO；
(2)B到C是羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)E为D和甲醇发生的酯化反应，所以结构简式为： ；
(4)F含有酯基能与氢氧化钠反应，注意水解后产生的羧基能与氢氧化钠反应，酚羟基也能和氢氧化钠反应，故方程式为： ；
(5)G的结构简式为 其含有碳碳双键，能与溴单质反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有苯环所以能和氢气反应，1mol物质最多与4mol氢气反应，该物质的分子式为C9H6O3，故选C；
(6)D的结构简式为 ，其同分异构体中①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③最多能消耗3molNaOH。则根据总共有3个氧原子分析，该物质的结构中含有一个酚羟基和一个酯基，且为甲酸酯。即苯环上连接有酚羟基和-OOCH 两个侧链，在苯环上有邻间对三种位置。
【点睛】
掌握有机物的官能团的性质，掌握酯水解产物为含有羧基和羟基，酯与氢氧化钠反应，若酯水解产生酚羟基，仍与氢氧化钠反应，若酯为甲酸酯，则具有醛基的性质。
提分作业
【练1】是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：A B C 。则下列说法正确的是( )
A．的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
【答案】C
【解析】
A．的分子式为C4H6O，故A错误；
B．由上述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，故B错误；
C．A中有碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；
D．由上述分析可知，①、②、③的反应类型分别为加成、水解、取代，故D错误；
故选C。
【练2】在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是
A．用氯苯合成环己烯：
B．用甲苯合成苯甲醇：
C．用乙烯合成乙酸：C2H4CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH
【答案】D
【解析】
A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；
B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B不选；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；
D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；
答案为D。
【练3】在有机合成中， 常需将官能团消除或增加， 下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2CH2Br - CH2Br CH2OH-CH2OH
B．溴乙烷→乙醇: CH3 - CH2Br CH2= CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br CH3 CH2 CH=CH CH3 CH2 C≡CH
D．乙烯→乙炔: CH2 CH2 CH≡CH
【答案】B
【解析】
A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2CH2Br - CH2Br CH2OH-CH2OH。路线合理简洁，故A不符合题意。
B．由溴乙烷→乙醇只需溴乙烷在碱性条件下水解即：CH3 - CH2Br CH3CH2OH，所以CH3- CH2Br CH2= CH2CH2CH2OH路线不合理， 故B符合题意。
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br CH3 CH2 CH=CH2 CH3 CH2 C≡CH，路线合理简洁，故C不符合题意。
D．乙烯→乙炔: CH2= CH2 CH≡CH，路线合理简洁，故D不符合题意。
故答案：B。
【练4】由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH，所发生的化学反应类型是
A．消去反应、加成反应、取代反应 B．加成反应、消去反应、取代反应
C．氧化反应、加成反应、取代反应 D．消去反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【详解】
由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH，应经过如下合成路线：CH3-CH2-Cl→CH2=CH2→BrCH2-CH2Br→HO—CH2—CH2—OH，由此可得出发生的反应类型为：消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，故选A。
【练6】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)。
试回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为___________。
(2)反应⑤的化学方程式为___________(有机物写结构简式，并注明反应条件)。
(3)反应②的反应类型是___________(填序号，下同)，反应④的反应类型为___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．酯化反应
(4)在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是___________。
【答案】 A C 保护酚羟基，防止其被氧化
【解析】
(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为。
(2)根据上述分析，反应⑤是与C2H5OH的酯化反应，反应方程式为：；
(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应；故答案为：A；C；
(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把转化为，然后再将转化为，故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化。
第20讲 有机合成的主要任务
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知识精讲
一、构建碳骨架
1. 碳链增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。
① 炔烃与HCN的加成反应：炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基（一CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。
② 醛与HCN的加成反应
③ （醛与醛）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（αH）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，该产物易失水，得到α，β不饱和醛。
2. 碳链缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
① 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
② 炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
③ 芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
3. 碳链成环
① 第尔斯阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键（三键）的化合物在一定条件下反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
② 二元酸与二元醇的酯化反应
二、引入官能团
通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
1. 引入碳碳双键：卤代烃的消去反应、醇的消去反应
反应类型
示例
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br + NaOH CH2==CH2↑+ NaBr + H2O
醇的消去反应
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑+ H2O
2. 引入碳卤键
烷烃、芳香烃与X2的取代反应
烯烃、炔烃与X2、HX的加成反应
醇的取代反应
3. 引入羟基
烯烃与水的加成反应
卤代烃的水解反应
醛或酮的还原反应
4. 引入醛基或羰基
醇的催化氧化
烯烃的氧化反应
5. 引入羧基
醇被强氧化剂氧化
醛的催化氧化
三、官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1. 羟基的保护
2. 碳碳双键的保护
碳碳双键易被氧化，在氧化其他基团前，可与卤素单质、卤化氢等加成，将其保护起来，待氧化其他基团后，再通过消去反应（NaOH醇溶液）重新转化为碳碳双键。
对点训练
题型一：碳骨架的构建
【变1】下列反应能使前者碳链缩短的是
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3-CH=CHCHO，碳链增长，A不符合题意；
B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短，B符合题意；
C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C不符合题意；
D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长，D不符合题意；
综上所述，B项正确。
【变3】已知：，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是( )
①1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 ④2，4-己二烯和乙炔
A．①③ B．②③ C．②④ D．①④
【答案】A
【详解】
如果通过一步反应合成，用逆合成分析法可推测出反应物：+→，即①1，3-丁二烯和2一丁炔正确或+ →即③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔正确，所以A正确。
答案选A。
【例4】卤代烃可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的有机镁试剂，它是由法国化学家格利雅（V.Grignard）于1901年发现的，故称格氏试剂。它的制法为RX + Mg RMgX ，RMgX与其他物质（如卤代烃、醛等）反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸等多种有机化合物。如：RMgX+R，CHO →。用乙烯和适当的无机物合成乙酸异丁酯 的过程如下（反应条件没有列出）：
试回答：
（1）上述过程中，属于或含加成反应的是___________（填反应序号），并写出下列指定物质的结构简式：C：______________E：_______________F：_______________。
（2）反应②的化学方程式______________________________________________。
（3）反应⑦的化学方程式 _____________________________________________。
【答案】 ① ④ ⑥ CH3CHO CH3CH2 MgX 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3COOH + + H2O
【解析】
由CH2＝CH2与水反应得A可知A为乙醇，由A→B→C的转化关系可知B为乙醛，C为乙酸；由CH2＝CH2与HX反应可知D为一卤代乙烷，⑤、⑥两处转化需用所给材料中的信息来处理，再根据最后产物为，确定F为。（1）上述过程中，属于或含加成反应的是①④⑥，C的结构简式CH3CHO；E的结构简式：CH3CH2 MgX；F的结构简式：；（2）反应②是乙醇与氧气在催化剂作用下反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O；（3）反应⑦是乙酸与发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为CH3COOH + + H2O。
题型二：官能团的引入和转化
【例5】在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】
A． 苯在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故A不符；
B． 溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，故B不符；
C． 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液、加热、酸化后生成乙酸，乙酸和在浓硫酸作用下，酸脱羟基醇脱氢生成，故C符合；
D． ，故D不符；
故选C。
【变6-1】下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（）
A．由乙醇制备乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，第一步消去，第二步加成
【答案】C
【详解】
A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；
B. 由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1,2-丙二醇，故B正确；
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；
D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；
故答案选：C。
【变6-4】写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
(1)2-氯丁烷____________
(2)2-丁醇____________
(3)2，3-二氯丁烷____________
(4)2，3-丁二醇____________
【答案】(1)CH3CH=CHCH3 + HClCH3CHClCH2CH3；
(2)CH3CH=CHCH3 + H2OCH3CH(OH)CH2CH3；
(3)CH3CH=CHCH3 + Cl2CH3CHClCHClCH3；
(4)CH3CH=CHCH3 + Cl2CH3CHClCHClCH3，CH3CHClCHClCH3+2NaOHCH3CH(OH)CH(OH)CH3+2NaCl；
【例7】按下面步骤由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
(1)分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________。
(2)反应①～⑦中属于加成反应的是_________，属于消去反应的是_________。(填序号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E所有可能的结构简式为：_________。
(4)试写出反应⑦的化学方程式_______________________________________(注明反应条件)，试写出C→D反应的化学方程式________________________________________________ (注明反应条件)。
【答案】 ①③⑤⑥ ②④ 、、 +2NaOH+2NaBr +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】
苯酚和氢气加成生成A（），A在浓硫酸作用下发生消去反应生成B（），B和溴发生加成反应生成C()，C再发生消去反应生成D()，D和溴发生1,4-加成反应生成E()，E和氢气加成生成F()，F最后发生水解反应生成最终产物。
【详解】
(1)根据以上分析可知，B、D的结构简式分别为：B、D。
(2) 根据以上分析可知，反应①～⑦中属于加成反应的是①③⑤⑥，属于消去反应的是②④。
(3)反应⑤是和溴的加成反应，可以发生1,2-加成，也可以发生1,4-加成，还可以完全加成，所以除了得到，还能得到和。
(4)反应⑦是的水解反应，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；C→D是发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O 。
【变7-2】通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
→+H2O
下面是9种化合物的转变关系：
(1)化合物①名称是___，它跟氯气发生反应的条件A是___。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化作用下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是___，名称是___。
(3)③→⑥的化学反应方程式是___。
(4)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应化学反应方程式是___。
【答案】甲苯 光照 苯甲酸苯甲酯 +2NaOH +2NaCl+H2O +→+NaCl
【分析】
根据有机物③的结构简式可以推知，①为甲苯，在光照条件下与氯气发生取代反应生成有机物；结合题给信息可知，有机物③发生水解后生成苯甲醛；根据有机物⑤的结构简式可逆推出②的结构简式，它是甲苯与氯气光照发生取代反应生成的，结构简式为；同理，有机物④是甲苯与氯气光照发生取代反应生成的，结构简式为：，其发生水解，根据题给信息可以推知，有机物⑦为苯甲酸，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠⑧，苯甲酸钠与发生取代反应生成苯甲酸苯甲酯，即有机物⑨；所以苯甲醇与苯甲酸发生酯化反应也生成苯甲酸苯甲酯，据以上分析进行解答。
【详解】
(1)结合以上分析可知，化合物①名称是甲苯；它跟氯气发生反应的条件A是光照；
(2)化合物⑤为苯甲醇，⑦为苯甲酸，二者可在酸的催化作用下去水生成化合物苯甲酸苯甲酯，⑨的结构简式是；
(3)根据题给信息可知，③在碱性条件下发生水解生成苯甲醛，化学反应方程式是：+2NaOH+2NaCl+H2O；
(4)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应化学反应方程式是+→+NaCl。
题型三：官能团的保护
【变8-1】地诺帕明()是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：
Bn-Cl的作用是___________
【答案】保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
【解析】
酚羟基容易被氧化，Bn-Cl可将—OH取代为—OBn，进而保护酚羟基，防止酚羟基被SeO2氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。
【例9】如图是利用芳香烃制备聚酯类化合物的流程图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，D的结构简式为___________。
(2)反应④、⑤的反应类型分别是___________、___________。
(3)设计反应③、⑤的目的是___________。
(4)写出反应⑥的化学方程式___________。
(5)同时符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中在溶液中能够与以物质的量之比发生反应的物质的结构简式为___________。
①遇溶液显紫色；
②能够发生银镜反应；
③结构中不含有键，核磁共振氢谱显示有组峰，峰面积之比为1:1:2:2
(6)写出以对甲基苯酚和甲醇为原料(无机试剂任选)合成对羟基苯甲酸甲酯的路线：______。
【答案】(1) 甲苯
(2) 氧化反应 取代反应
(3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)n+(n-1)H2O
(5) 3
(6)
【分析】
B发生水解反应生成，由B的分子式可知，B为；由A的分子式可知，A发生取代反应生成 ，则A为 ； 和CH3I反应生成D，由已知信息推断，D为 ； 在一定条件下反应生成G，G为聚酯类化合物，则G为 。
(3)酚羟基易被氧化，设计反应③、⑤可以保护酚羟基，防止被氧化；
(5)F为 ，F的同分异构体：遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；③结构中不含有键，核磁共振氢谱显示有组峰，峰面积之比为1:1:2:2，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体有： 、 、 共种；其中在溶液中能够与以物质的量之比发生反应的物质的结构简式为 ；
提分特训
【题1】由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②
【答案】B
【详解】
用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通过在氢氧化钠溶液中水解，要得到，可通过与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到，故由苯酚制取最简便的流程为：苯酚→环己醇→环己烯→→，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代；B正确；
答案选B。
【题2】有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________。
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1，3-丁二烯为原料合成G(CH3COOCH2CH=CHCH2OH)的路线___________。
【答案】(1) 羟基、碳碳双键 C9H18O2 取代反应
(2)
(3)保护—CH2OH基团不被氧化
(4)
(5)
【分析】由流程可知，A中羟基被TBSCl试剂取代生成B，B中环上羟基被氧化为羰基，通过2步反应羰基转化为碳碳双键生成D，D中甲基上羟基被恢复生成E，E氧化为F，F和G发生取代反应生成含酯基的物质H；
(1)E中含有的官能团名称为羟基、碳碳双键；由A结构简式可知，A的分子式为C9H18O2；H中含有2个酯基，G中含有1个酯基，则F为中羧基和G中羟基发生取代反应生成酯基，故④的反应类型为取代反应；
(2)观察BC结构可知，B中羟基生成羰基，故反应②为B中羟基氧化的反应，化学方程式为；
(3)由流程可知，TBSCl试剂开始取代了A中的羟基，最后在D生成E的反应中又恢复了原来的羟基，故合成过程中使用TBSCl试剂的目的是保护—CH2OH基团不被氧化；
(4)G的同分异构体有多种，满足下列条件：
①能使石蕊试液变色，则含有羧基；
②能发生银镜反应，则含有醛基或为甲酸酯；
③分子中含有两个甲基；
则结构简式可以为：
；
(5)由G结构可知，合成G需要乙酸和HOCH2CH=CHCH2OH，1，3-丁二烯可以引入卤素原子后水解生成醇，故合成路线可以为：。
【题3】酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________。
（2）B→C的反应类型是_________。
（3）E的结构简式是__________________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：__________。
（5）下列关于G的说法不正确的是________(填序号)。
a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
（6）写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式_____。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应
③最多能消耗3molNaOH。
【答案】 CH3CHO 取代反应 C HCOO-C6H4-OH(邻间对)三种
【解析】
(1)A与银氨溶液反应生成银镜并生成乙酸，说明A为CH3CHO；
(2)B到C是羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)E为D和甲醇发生的酯化反应，所以结构简式为： ；
(4)F含有酯基能与氢氧化钠反应，注意水解后产生的羧基能与氢氧化钠反应，酚羟基也能和氢氧化钠反应，故方程式为： ；
(5)G的结构简式为 其含有碳碳双键，能与溴单质反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有苯环所以能和氢气反应，1mol物质最多与4mol氢气反应，该物质的分子式为C9H6O3，故选C；
(6)D的结构简式为 ，其同分异构体中①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③最多能消耗3molNaOH。则根据总共有3个氧原子分析，该物质的结构中含有一个酚羟基和一个酯基，且为甲酸酯。即苯环上连接有酚羟基和-OOCH 两个侧链，在苯环上有邻间对三种位置。
【点睛】
掌握有机物的官能团的性质，掌握酯水解产物为含有羧基和羟基，酯与氢氧化钠反应，若酯水解产生酚羟基，仍与氢氧化钠反应，若酯为甲酸酯，则具有醛基的性质。
提分作业
【练1】是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：A B C 。则下列说法正确的是( )
A．的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
【答案】C
【解析】
A．的分子式为C4H6O，故A错误；
B．由上述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，故B错误；
C．A中有碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；
D．由上述分析可知，①、②、③的反应类型分别为加成、水解、取代，故D错误；
故选C。
【练2】在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是
A．用氯苯合成环己烯：
B．用甲苯合成苯甲醇：
C．用乙烯合成乙酸：C2H4CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH
【答案】D
【解析】
A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；
B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，故B不选；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；
D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；
答案为D。
【练3】在有机合成中， 常需将官能团消除或增加， 下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2CH2Br - CH2Br CH2OH-CH2OH
B．溴乙烷→乙醇: CH3 - CH2Br CH2= CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br CH3 CH2 CH=CH CH3 CH2 C≡CH
D．乙烯→乙炔: CH2 CH2 CH≡CH
【答案】B
【解析】
A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2CH2Br - CH2Br CH2OH-CH2OH。路线合理简洁，故A不符合题意。
B．由溴乙烷→乙醇只需溴乙烷在碱性条件下水解即：CH3 - CH2Br CH3CH2OH，所以CH3- CH2Br CH2= CH2CH2CH2OH路线不合理， 故B符合题意。
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br CH3 CH2 CH=CH2 CH3 CH2 C≡CH，路线合理简洁，故C不符合题意。
D．乙烯→乙炔: CH2= CH2 CH≡CH，路线合理简洁，故D不符合题意。
故答案：B。
【练4】由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH，所发生的化学反应类型是
A．消去反应、加成反应、取代反应 B．加成反应、消去反应、取代反应
C．氧化反应、加成反应、取代反应 D．消去反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【详解】
由CH3-CH2-Cl制备HO—CH2—CH2—OH，应经过如下合成路线：CH3-CH2-Cl→CH2=CH2→BrCH2-CH2Br→HO—CH2—CH2—OH，由此可得出发生的反应类型为：消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，故选A。
【练6】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)。
试回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为___________。
(2)反应⑤的化学方程式为___________(有机物写结构简式，并注明反应条件)。
(3)反应②的反应类型是___________(填序号，下同)，反应④的反应类型为___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．酯化反应
(4)在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是___________。
【答案】 A C 保护酚羟基，防止其被氧化
【解析】
(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为。
(2)根据上述分析，反应⑤是与C2H5OH的酯化反应，反应方程式为：；
(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应；故答案为：A；C；
(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把转化为，然后再将转化为，故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化。
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