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人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚第1课时同步训练题
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚第1课时同步训练题，共19页。试卷主要包含了单选题，共13小题，填空题，共4小题，实验题，共1小题，推断题，共1小题等内容，欢迎下载使用。
第三章第二节第1课时醇分层作业提升练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是
A．CH3OH
B．
C．苯甲醇()
D．
2．洋甘菊精油的一种活性成分Pinocarvon的结构简式为。下列说法错误的是
A．分子中所有碳原子共平面 B．能使酸性溶液褪色
C．能够发生消去反应生成双键 D．与互为同分异构体
3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
4．我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：
下列说法正确的是
A．X和Y的苯环上的一氯代物均只有1种 B．X、Y、Z分子间都能形成氢键
C．Z和互为同系物 D．用钠可以区别X和Z
5．制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是
丙异戊二烯
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
6．对于有机物，下列说法中正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
7．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热(已知醇可发生如下的两个反应：①R1OH+R2OHR1OR2+H2O，②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O)，所得到的产物最多有种
A．5 B．6 C．7 D．8
8．某有机化合物的分子式为C5H12O，其中能够与Na反应产生H2的同分异构体种数为
A．8种 B．9种 C．10种 D．11种
9．福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法错误的是（ ）
A．能发生取代反应和加成反应
B．可以和NaOH溶液发生反应
C．可作合成高分子化合物的原料(单体)
D．与互为同分异构体
10．关于化合物甘油（ ）， 下列说法正确的是
A．与乙醇互为同系物
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生水解反应
D．难溶于水，易溶于乙醇
11．下列说法正确的是
A．的名称为2－甲基－2－丙醇
B．2－甲基－3，6－己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高
D．与互为同系物
12．下列物质属于油脂的是
A．酱油 B．牛油 C．甘油(丙三醇) D．汽油
13．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是
A． B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
二、填空题，共4小题
14．按要求回答下列问题：
(1)键线式的系统命名为_______；
(2)1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质的量为_______；
(3)物质乙的分子式为C4H8O2，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1.则乙的结构简式为_______。
(4)有一种烷烃的结构酷似一只篮子，其结构式如下图，则其二氯代物有_______种结构。
(5)下列实验能获得成功的是_______(填序号)
①将与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH=CH2
②用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯
③用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。
④与适量Na2CO3溶液反应制备
⑤将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素；
15．聚碳酸酯(PC)是一种具有良好抗冲击性能和光学性能的工程塑料。以葡萄糖加氢脱水制得的异山梨醇()和碳酸二甲酯()为原料可以制得聚碳酸酯。
(1)葡萄糖的加氢产物山梨醇()是一种链式多元醇，其分子内脱水反应有多种可能。
①写出葡萄糖的结构简式：___。
②设计实验检验糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖，请写出实验方案：___。(实验中须使用的试剂有：2%的CuSO4溶液，10%的NaOH溶液)。
③山梨醇中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水反应的产物的结构简式为___，其进一步脱水即得异山梨醇。
(2)在催化剂CeO2表面上，一种合成碳酸二甲酯的反应机理如图：
①研究表明，生成的中间体上某种官能团影响催化活性，该官能团名称为___。
②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为___。
(3)异山梨醇和碳酸二甲酯合成聚碳酸酯的路线如图：
反应①中若1mol异山梨醇充分反应，得到的产物除1mol中间体外还有__(注明物质的量)。
16．有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：
B． C． D．
(1)A中官能团的名称是_______。
(2)写出由A制取B的化学方程式：_______。
(3)写出由A制取C、D两种物质的有机反应类型：A→C：_______；A→D：_______。
(4)写出A的分子式_______。
17．某有机物A的分子式中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如图：
(1)写出A有机物的分子式___________
(2)A跟NaOH溶液反应的化学方程式：___________
(3)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式：___________
(4)在一定条件下跟Na反应的化学方程式：___________
三、实验题，共1小题
18．己二酸是一种重要的有机二元酸，能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等，是合成尼龙-66的原料，工业上环己醇用硝酸氧化可得到己二酸，是典型的氧化还原反应。
△H<0
相关物理常数:
名称
相对分子质量
密度(20℃) g/cm3
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解度S(g100g溶剂)
水
乙醇
乙醚
环己醇
100
0.96
25.2
161
可溶
易溶
己二酸
146
1.36
151
265
可溶(S随温度降低而减小)
易溶
微溶
I.己二酸粗产品的制备
操作步骤:装置C中加入50mL中等浓度的硝酸(过量)，投入沸石，并逐一安 装装置A、装置B和温度计，磁力搅拌，将溶液混合均匀，并加热到80℃。用装置A滴加2滴环己醇，反应立即开始，温度随即上升到85~90℃，从装置A中小心地逐滴加入环己醇，将混合物在85-90℃下加热2-3 分钟，共加入1.000g环己醇。
请回答下列问题:
（1）反应需维持温度在85~90℃，最好采取______控温；试分析维持温度在85~90℃的原因:__________。
（2） 装置右侧烧杯中的NaOH 溶液的作用是:_______________。
II.己二酸粗产品的提纯及应用
操作流程：趁热倒出装置C 中的产品，在冷水中降温冷却，析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤，将晶体进行重结晶，再分别用3mL 冰水和乙醚洗涤己二酸晶体，继续抽滤，晶体再用3mL冰水洗涤一次，再抽滤。取出产品，干燥后称重，得干燥的己二酸0.860g。
请回答下列问题:
（3） 相比于普通过滤，抽滤的优点在于：_________
（4）在抽滤过程中，用冰水洗涤析出的己二酸晶体的原因：___________。
（5）该实验的产率为: _______% (结果保留3 位有效数字)
（6）工业上用己二酸与乙二醇反应形成链状高分子化合物，写出化学方程式:________。
四、推断题，共1小题
19．有机物A有以下一系列反应，可以转化为F：
ABCDEF
已知E的分子式为C2H6O2，B的分子结构分析，核磁共振氢谱图中有两个峰，而且峰的面积之比为3：2。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是______反应，E的官能团名称是______
(2)A的结构简式为______，D的系统命名为______
(3)写出化学方程式
①D→E______
②B→C ______
参考答案：
1．B
【解析】
【分析】
醇发生消去反应的结构特点是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应生成醛的结构特点是：分子中含有-CH2OH结构，据此分析判断。
【详解】
A．CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A不符合题意；
B．中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，分子中含有-CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，故B符合题意；
C．苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故C不符合题意；
D．发生催化氧化生成酮，故D不符合题意；
答案选B。
2．A
【解析】
【详解】
A．图中如右上角碳上连四个碳原子，这四个碳原子一定不共平面，A项错误；
B．分子中碳碳双键和羟基均可被酸性溶液氧化，B项正确；
C．分子中羟基与邻近碳上的氢可消去一个水分子，C项正确；
D．两者分子式均为，但结构不同，故互为同分异构体，D项正确；
故选A。
3．D
【解析】
【详解】
A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；
C．含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C正确；
D．金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构相似，不是同系物，D错误；
综上所述答案为D。
4．B
【解析】
【详解】
A． X的苯环上有2种氢、则X的苯环上的一氯代物有2种，A错误；
B． X、Y、Z分子都含有羟基，故分子间都能形成氢键，B正确；
C． Z和所含羟基数目不同，不满足同一个通式，则不互为同系物，C错误；
D．X、Z分子都含有羟基，均能与钠反应产生氢气，用钠不能区别X和Z，D错误；
答案选B。
5．D
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，氢氧化钾作用下丙酮与乙炔发生取代反应生成，一定条件下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成异戊二烯。
【详解】
A．丙酮结构以羰基结构呈轴对称，分子中只有一种化学环境的氢原子，故A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有的碳碳三键可以发生加成反应，分子中含有的羟基可以发生取代反应和消去反应，故B正确；
C．由分析可知，丙的结构简式为，分子中含有的官能团为碳碳双键和羟基，故C正确；
D．由分析可知，反应②为一定条件下与氢气发生加成反应生成，反应③为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成异戊二烯，故D错误；
故选D。
6．B
【解析】
【详解】
A．该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；
B．酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；
C．物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；
D．只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；
故合理选项是B。
7．D
【解析】
根据分子式确定醇的种类，饱和一元醇在浓硫酸条件下发生分子间脱水，可以是同种分子，也可以是不同分子．饱和一元醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水。
【详解】
这两种分子式可对应的醇有三种：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，每种醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水，但生成物只有2种烯烃，所得到的有机产物最多有8种。
答案选D。
8．A
【解析】
【详解】
分子式为C5H12O，其中能够与Na反应产生H2的同分异构体应含有羟基，所以为一个羟基连接一个戊基，戊基有-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(C2H5)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2、 -CH2C(CH3)3共8种，所以同分异构体有8种，故答案为A。
9．B
【解析】
【详解】
A．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在碳碳双键故能发生加成反应，存在羟基故可发生取代反应，A正确；
B．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在醇羟基和碳碳双键均不和NaOH溶液发生反应，B错误；
C．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在碳碳双键故可以发生加聚反应，故其可作合成高分子化合物的原料(单体)，C正确；
D．根据芳樟醇的结构简式可知，其分子式与均为C10H18O，结构不同，故互为同分异构体，D正确；
故答案为：B。
10．B
【解析】
【详解】
A．甘油中含有3个羟基，乙醇分子中只含有1个羟基，二者结构不相似，二者的分子式不是相差CH2的整数倍，因此不能与乙醇互为同系物，A错误；
B．甘油中含有3个羟基，能使酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，B正确；
C．甘油中无酯基和卤素原子，因此不能发生水解反应，C错误；
D．羟基属于亲水基，甘油中含有多个羟基，极易溶于水，易溶于乙醇，D错误；
故合理选项是B。
11．A
【解析】
【详解】
A．的甲基、羟基均在主链的第二个碳原子上，其名称为2－甲基－2－丙醇，A说法正确；
B．根据2－甲基－3，6－己二醇，羟基在1，6位置，己二醇中主链共有6个碳原子，命名错误，名称为5-甲基-1，4己二醇，根据羟基数目分类应属于二元醇，B说法错误；
C．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分子间可形成氢键，醇的沸点较高，C说法错误；
D．属于醇类，而属于酚类，不是同系物，D说法错误；
答案为A。
12．B
【解析】
【详解】
A．酱油的成分比较复杂，除食盐的成分外，还有多种氨基酸、糖类、有机酸、色素及香料等成分，不是油脂，故A错误；
B．牛油成分为高级脂酸甘油酯，属油脂，故B正确；
C．甘油是丙三醇，属醇类，故C错误；
D．汽油是多种液态烃的混合物，故D错误；
故答案为B。
13．D
【解析】
与﹣OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，与﹣OH相连C上无H，不能发生催化氧化反应。
【详解】
A．中羟基相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故A错误；
B．(CH3)2CHOH中羟基相连碳的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故B错误；
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH中羟基相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故C错误；
D．CH3CH2C(CH3)2OH中羟基相连碳的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应；羟基相连的碳原子上没有氢，不能发生催化氧化，故D正确；
故答案选：D。
【考点】
有机物的结构和性质。
14． 3-甲基-1-丁醇 1.5mol 23 ②③
【解析】
【分析】
【详解】
(1)键线式中“拐点和终点”均为有C，则为五个C的饱和醇，系统命名为3-甲基-1-丁醇；
(2)与-OH相连的C上有H时能发生催化氧化，且有关系式2-OH~O2，则1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质的量为1.5mol
(3)物质乙的分子式为C4H8O2，不饱和度为1，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，则乙分子中含两个羟基；乙不能使溴的CCl4溶液褪色，则分子中不含碳碳双键，必含有环状结构；分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则可能为、、、，其中核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1的为；
(4)给篮烷分子中碳原子作如下编号：，二氯取代若两个氯原子在同一个碳上的有1种(即 1、1或7、7)，若在不同碳的有1、2，1、3(或1、6)，1、4(或1、5)，1、7，1、8，1、9(或1、11)，1、10(或1、12)；2、3(或2、6)，2、4(或2、5)，2、8，2、9(或2、11)，2、10(或2、12)；3、4，3、5，3、6，3、9，3、10，3、11，3、12；4、5，4、10，4、12，故总共有23种；
(5)①醇消去的条件是浓硫酸、加热，与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH=CH2不能实现，①错误；
②乙醇与Cu(OH)2悬浊液不反应，无明显现象；乙醛新制Cu(OH)2悬浊液常温不反应但不分层，共热可产生砖红色沉淀；乙酸与与新制Cu(OH)2悬浊液常温下发生中和反应，悬浊液溶解；甲酸甲酯与新制Cu(OH)2悬浊液常温不反应，分层，加热反应产生砖红色沉淀，因此用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯能实现，②正确；
③矿物油属于烃，烃与NaOH溶液共热不反应，与NaOH溶液共热后分层；地沟油属于油脂，与NaOH溶液共热后水解生成甘油和高级脂肪酸钠，不分层，因此用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油，③正确；
④羧酸的酸性强于碳酸，羧基转化为羧酸钠，④错误；
⑤加硝酸银之前需要先加硝酸进行酸化，⑤错误；
综上所述，选②③。
15． CH2OH(CHOH)4CHO 在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖 醚键 2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O 2mol甲醇
【解析】
【分析】
葡萄糖具有还原性，检验尿液中是否含有葡萄糖，可以用新制的氢氧化铜悬浊液加热检验，据此分析解答；山梨醇()中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水生成五元环，据此分析书写产物的结构简式；根据图示，CH3OH和CO2在催化剂作用下反应生成CH3OCOOCH3，据此分析解答；反应①为异山梨醇和碳酸二甲酯发生的取代反应，据此分析解答。
【详解】
(1)①葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，故答案为：CH2OH(CHOH)4CHO；
②设计实验检验尿液中是否含有葡萄糖，实验步骤：在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖，故答案为：在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖；
③山梨醇()中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水生成五元环，产物的结构简式为，其进一步脱水即得异山梨醇，故答案为：；
(2)①根据图示，生成的中间体上某种官能团影响催化活性，该官能团为醚键，故答案为：醚键；
②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O，故答案为：2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O；
(3)反应①为异山梨醇和碳酸二甲酯发生的取代反应，1mol异山梨醇充分反应，得到的产物除1mol中间体外()还有2mol甲醇生成，故答案为：2mol甲醇。
16． 羧基、羟基 +H2O 消去反应 取代反应 C9H10O3
【解析】
【分析】
【详解】
(1)由结构简式可知，A的官能团为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
(2)由A制取B的反应为在浓硫酸作用下，受热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(3) A→C的反应为在浓硫酸作用下，受热发生消去反应生成和水；A→D的反应为与溴化氢共热发生取代反应生成和水，故答案为：消去反应；取代反应；
(4) 由结构简式可知，A的分子式为C9H10O3，故答案为：C9H10O3。
17． C8H8O4； ＋2NaOH→＋2H2O； ＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O； 2＋6Na→2＋3H2↑。
【解析】
【分析】
【详解】
(1)由A的结构简式可得其分子式为C8H8O4；故答案为C8H8O4；
(2)酚羟基、-COOH均与NaOH溶液反应，该反应为＋2NaOH→＋2H2O，故答案为＋2NaOH→＋2H2O；
(3)A中含有羧基，可与碳酸氢钠发生反应，反应的方程式为＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O，故答案为＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O；
(4)A中含有酚羟基、醇羟基和羧基，都可与钠反应生成氢气，反应的方程式为
2＋6Na→2＋3H2↑，故答案为2＋6Na→2＋3H2↑。
18． 水浴 维持反应速率，并减少HNO3的挥发及分解，减少副反应的发生 吸收HNO3被还原生成的氮氧化物，防止污染空气 加快过滤速度，减少过滤过程中产品的变质，得到较干燥的产品 除去残留的HNO3，减小己二酸的损失 58.9
【解析】
【详解】
试题分析：本题考查己二酸的制备和提纯、产率的计算、有机方程式的书写。
（1）反应需维持温度在85~90℃，低于100℃，最好采取水浴控温。维持温度在85~90℃的原因：维持反应速率（或温度过低反应速率慢），减少HNO3的分解和挥发（或温度过高HNO3分解和挥发），减少副反应的发生。
（2）在反应中环己醇被氧化，HNO3被还原成氮氧化物，右侧烧杯中的NaOH溶液的作用是：吸收HNO3被还原生成的氮氧化物，防止污染大气。
（3）相比于普通过滤，抽滤的优点在于：减小压强加快过滤速率，减少过滤过程中产品的变质，得到较干燥的产品。
（4）己二酸中混有环己醇和HNO3，环己醇易溶于乙醚，己二酸微溶于乙醚，抽滤时用乙醚洗涤除去环己醇。HNO3易溶于水，己二酸在水中的溶解度随温度降低而减小，用冰水洗涤析出的己二酸晶体的原因：除去残留的HNO3，减少己二酸的损失。
（5）n（环己醇）=1.000g100g/mol=0.01mol，理论上生成己二酸物质的量为0.01mol，生成己二酸的质量为0.01mol146g/mol=1.46g，该实验的产率为100%=58.9%。
（6）己二酸属于二元酸，乙二醇属于二元醇，两者发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O。
点睛：本题从实验条件的控制与分析、实验原理的理解、产品的分离和提纯等方面进行综合考查。解题时要认真阅读实验步骤，准确获取题给信息，将题给反应信息（如HNO3作氧化剂等）和各物质的物理常数（如环己醇、己二酸、HNO3的溶解性等）巧妙的融合到解题过程中。
19． 取代 羟基 CH3CH3 1，2-二溴乙烷 BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
【解析】
【分析】
E的分子式为C2H6O2，应为HOCH2CH2OH，则F为OHC-CHO，由转化关系可知D为BrCH2CH2Br，C为CH2=CH2，B的分子结构分析，核磁共振氢谱图中有两个峰，而且峰的面积之比为3：2，B为CH3CH2Br，则A为CH3CH3，据此解答；
【详解】
(1) A为CH3CH3，在光照条件下与Br2发生取代反应生成CH3CH2Br，E为HOCH2CH2OH，官能团为羟基，故答案为：取代；羟基；
(2)由上述分析得A的结构简式为CH3CH3，D为BrCH2CH2Br，系统命名为1，2-二溴乙烷，故答案为：CH3CH3；1，2-二溴乙烷；
(3)BrCH2CH2Br在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，D→E的化学方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2、溴化钠和水，B→C的化学方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
第三章第二节第1课时醇分层作业提升练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是
A．CH3OH
B．
C．苯甲醇()
D．
2．洋甘菊精油的一种活性成分Pinocarvon的结构简式为。下列说法错误的是
A．分子中所有碳原子共平面 B．能使酸性溶液褪色
C．能够发生消去反应生成双键 D．与互为同分异构体
3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
4．我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：
下列说法正确的是
A．X和Y的苯环上的一氯代物均只有1种 B．X、Y、Z分子间都能形成氢键
C．Z和互为同系物 D．用钠可以区别X和Z
5．制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是
丙异戊二烯
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
6．对于有机物，下列说法中正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
7．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热(已知醇可发生如下的两个反应：①R1OH+R2OHR1OR2+H2O，②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O)，所得到的产物最多有种
A．5 B．6 C．7 D．8
8．某有机化合物的分子式为C5H12O，其中能够与Na反应产生H2的同分异构体种数为
A．8种 B．9种 C．10种 D．11种
9．福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法错误的是（ ）
A．能发生取代反应和加成反应
B．可以和NaOH溶液发生反应
C．可作合成高分子化合物的原料(单体)
D．与互为同分异构体
10．关于化合物甘油（ ）， 下列说法正确的是
A．与乙醇互为同系物
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生水解反应
D．难溶于水，易溶于乙醇
11．下列说法正确的是
A．的名称为2－甲基－2－丙醇
B．2－甲基－3，6－己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高
D．与互为同系物
12．下列物质属于油脂的是
A．酱油 B．牛油 C．甘油(丙三醇) D．汽油
13．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是
A． B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
二、填空题，共4小题
14．按要求回答下列问题：
(1)键线式的系统命名为_______；
(2)1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质的量为_______；
(3)物质乙的分子式为C4H8O2，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1.则乙的结构简式为_______。
(4)有一种烷烃的结构酷似一只篮子，其结构式如下图，则其二氯代物有_______种结构。
(5)下列实验能获得成功的是_______(填序号)
①将与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH=CH2
②用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯
③用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。
④与适量Na2CO3溶液反应制备
⑤将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素；
15．聚碳酸酯(PC)是一种具有良好抗冲击性能和光学性能的工程塑料。以葡萄糖加氢脱水制得的异山梨醇()和碳酸二甲酯()为原料可以制得聚碳酸酯。
(1)葡萄糖的加氢产物山梨醇()是一种链式多元醇，其分子内脱水反应有多种可能。
①写出葡萄糖的结构简式：___。
②设计实验检验糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖，请写出实验方案：___。(实验中须使用的试剂有：2%的CuSO4溶液，10%的NaOH溶液)。
③山梨醇中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水反应的产物的结构简式为___，其进一步脱水即得异山梨醇。
(2)在催化剂CeO2表面上，一种合成碳酸二甲酯的反应机理如图：
①研究表明，生成的中间体上某种官能团影响催化活性，该官能团名称为___。
②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为___。
(3)异山梨醇和碳酸二甲酯合成聚碳酸酯的路线如图：
反应①中若1mol异山梨醇充分反应，得到的产物除1mol中间体外还有__(注明物质的量)。
16．有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质：
B． C． D．
(1)A中官能团的名称是_______。
(2)写出由A制取B的化学方程式：_______。
(3)写出由A制取C、D两种物质的有机反应类型：A→C：_______；A→D：_______。
(4)写出A的分子式_______。
17．某有机物A的分子式中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如图：
(1)写出A有机物的分子式___________
(2)A跟NaOH溶液反应的化学方程式：___________
(3)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式：___________
(4)在一定条件下跟Na反应的化学方程式：___________
三、实验题，共1小题
18．己二酸是一种重要的有机二元酸，能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等，是合成尼龙-66的原料，工业上环己醇用硝酸氧化可得到己二酸，是典型的氧化还原反应。
△H<0
相关物理常数:
名称
相对分子质量
密度(20℃) g/cm3
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解度S(g100g溶剂)
水
乙醇
乙醚
环己醇
100
0.96
25.2
161
可溶
易溶
己二酸
146
1.36
151
265
可溶(S随温度降低而减小)
易溶
微溶
I.己二酸粗产品的制备
操作步骤:装置C中加入50mL中等浓度的硝酸(过量)，投入沸石，并逐一安 装装置A、装置B和温度计，磁力搅拌，将溶液混合均匀，并加热到80℃。用装置A滴加2滴环己醇，反应立即开始，温度随即上升到85~90℃，从装置A中小心地逐滴加入环己醇，将混合物在85-90℃下加热2-3 分钟，共加入1.000g环己醇。
请回答下列问题:
（1）反应需维持温度在85~90℃，最好采取______控温；试分析维持温度在85~90℃的原因:__________。
（2） 装置右侧烧杯中的NaOH 溶液的作用是:_______________。
II.己二酸粗产品的提纯及应用
操作流程：趁热倒出装置C 中的产品，在冷水中降温冷却，析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤，将晶体进行重结晶，再分别用3mL 冰水和乙醚洗涤己二酸晶体，继续抽滤，晶体再用3mL冰水洗涤一次，再抽滤。取出产品，干燥后称重，得干燥的己二酸0.860g。
请回答下列问题:
（3） 相比于普通过滤，抽滤的优点在于：_________
（4）在抽滤过程中，用冰水洗涤析出的己二酸晶体的原因：___________。
（5）该实验的产率为: _______% (结果保留3 位有效数字)
（6）工业上用己二酸与乙二醇反应形成链状高分子化合物，写出化学方程式:________。
四、推断题，共1小题
19．有机物A有以下一系列反应，可以转化为F：
ABCDEF
已知E的分子式为C2H6O2，B的分子结构分析，核磁共振氢谱图中有两个峰，而且峰的面积之比为3：2。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是______反应，E的官能团名称是______
(2)A的结构简式为______，D的系统命名为______
(3)写出化学方程式
①D→E______
②B→C ______
参考答案：
1．B
【解析】
【分析】
醇发生消去反应的结构特点是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应生成醛的结构特点是：分子中含有-CH2OH结构，据此分析判断。
【详解】
A．CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A不符合题意；
B．中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，分子中含有-CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，故B符合题意；
C．苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故C不符合题意；
D．发生催化氧化生成酮，故D不符合题意；
答案选B。
2．A
【解析】
【详解】
A．图中如右上角碳上连四个碳原子，这四个碳原子一定不共平面，A项错误；
B．分子中碳碳双键和羟基均可被酸性溶液氧化，B项正确；
C．分子中羟基与邻近碳上的氢可消去一个水分子，C项正确；
D．两者分子式均为，但结构不同，故互为同分异构体，D项正确；
故选A。
3．D
【解析】
【详解】
A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；
C．含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C正确；
D．金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构相似，不是同系物，D错误；
综上所述答案为D。
4．B
【解析】
【详解】
A． X的苯环上有2种氢、则X的苯环上的一氯代物有2种，A错误；
B． X、Y、Z分子都含有羟基，故分子间都能形成氢键，B正确；
C． Z和所含羟基数目不同，不满足同一个通式，则不互为同系物，C错误；
D．X、Z分子都含有羟基，均能与钠反应产生氢气，用钠不能区别X和Z，D错误；
答案选B。
5．D
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，氢氧化钾作用下丙酮与乙炔发生取代反应生成，一定条件下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成异戊二烯。
【详解】
A．丙酮结构以羰基结构呈轴对称，分子中只有一种化学环境的氢原子，故A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有的碳碳三键可以发生加成反应，分子中含有的羟基可以发生取代反应和消去反应，故B正确；
C．由分析可知，丙的结构简式为，分子中含有的官能团为碳碳双键和羟基，故C正确；
D．由分析可知，反应②为一定条件下与氢气发生加成反应生成，反应③为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成异戊二烯，故D错误；
故选D。
6．B
【解析】
【详解】
A．该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；
B．酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；
C．物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；
D．只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；
故合理选项是B。
7．D
【解析】
根据分子式确定醇的种类，饱和一元醇在浓硫酸条件下发生分子间脱水，可以是同种分子，也可以是不同分子．饱和一元醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水。
【详解】
这两种分子式可对应的醇有三种：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，每种醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水，但生成物只有2种烯烃，所得到的有机产物最多有8种。
答案选D。
8．A
【解析】
【详解】
分子式为C5H12O，其中能够与Na反应产生H2的同分异构体应含有羟基，所以为一个羟基连接一个戊基，戊基有-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(C2H5)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2、 -CH2C(CH3)3共8种，所以同分异构体有8种，故答案为A。
9．B
【解析】
【详解】
A．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在碳碳双键故能发生加成反应，存在羟基故可发生取代反应，A正确；
B．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在醇羟基和碳碳双键均不和NaOH溶液发生反应，B错误；
C．根据芳樟醇的结构简式可知，分子中存在碳碳双键故可以发生加聚反应，故其可作合成高分子化合物的原料(单体)，C正确；
D．根据芳樟醇的结构简式可知，其分子式与均为C10H18O，结构不同，故互为同分异构体，D正确；
故答案为：B。
10．B
【解析】
【详解】
A．甘油中含有3个羟基，乙醇分子中只含有1个羟基，二者结构不相似，二者的分子式不是相差CH2的整数倍，因此不能与乙醇互为同系物，A错误；
B．甘油中含有3个羟基，能使酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，B正确；
C．甘油中无酯基和卤素原子，因此不能发生水解反应，C错误；
D．羟基属于亲水基，甘油中含有多个羟基，极易溶于水，易溶于乙醇，D错误；
故合理选项是B。
11．A
【解析】
【详解】
A．的甲基、羟基均在主链的第二个碳原子上，其名称为2－甲基－2－丙醇，A说法正确；
B．根据2－甲基－3，6－己二醇，羟基在1，6位置，己二醇中主链共有6个碳原子，命名错误，名称为5-甲基-1，4己二醇，根据羟基数目分类应属于二元醇，B说法错误；
C．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分子间可形成氢键，醇的沸点较高，C说法错误；
D．属于醇类，而属于酚类，不是同系物，D说法错误；
答案为A。
12．B
【解析】
【详解】
A．酱油的成分比较复杂，除食盐的成分外，还有多种氨基酸、糖类、有机酸、色素及香料等成分，不是油脂，故A错误；
B．牛油成分为高级脂酸甘油酯，属油脂，故B正确；
C．甘油是丙三醇，属醇类，故C错误；
D．汽油是多种液态烃的混合物，故D错误；
故答案为B。
13．D
【解析】
与﹣OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，与﹣OH相连C上无H，不能发生催化氧化反应。
【详解】
A．中羟基相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故A错误；
B．(CH3)2CHOH中羟基相连碳的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故B错误；
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH中羟基相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应；羟基相连的碳原子上有氢，能发生催化氧化，故C错误；
D．CH3CH2C(CH3)2OH中羟基相连碳的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应；羟基相连的碳原子上没有氢，不能发生催化氧化，故D正确；
故答案选：D。
【考点】
有机物的结构和性质。
14． 3-甲基-1-丁醇 1.5mol 23 ②③
【解析】
【分析】
【详解】
(1)键线式中“拐点和终点”均为有C，则为五个C的饱和醇，系统命名为3-甲基-1-丁醇；
(2)与-OH相连的C上有H时能发生催化氧化，且有关系式2-OH~O2，则1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质的量为1.5mol
(3)物质乙的分子式为C4H8O2，不饱和度为1，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，则乙分子中含两个羟基；乙不能使溴的CCl4溶液褪色，则分子中不含碳碳双键，必含有环状结构；分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则可能为、、、，其中核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1的为；
(4)给篮烷分子中碳原子作如下编号：，二氯取代若两个氯原子在同一个碳上的有1种(即 1、1或7、7)，若在不同碳的有1、2，1、3(或1、6)，1、4(或1、5)，1、7，1、8，1、9(或1、11)，1、10(或1、12)；2、3(或2、6)，2、4(或2、5)，2、8，2、9(或2、11)，2、10(或2、12)；3、4，3、5，3、6，3、9，3、10，3、11，3、12；4、5，4、10，4、12，故总共有23种；
(5)①醇消去的条件是浓硫酸、加热，与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH=CH2不能实现，①错误；
②乙醇与Cu(OH)2悬浊液不反应，无明显现象；乙醛新制Cu(OH)2悬浊液常温不反应但不分层，共热可产生砖红色沉淀；乙酸与与新制Cu(OH)2悬浊液常温下发生中和反应，悬浊液溶解；甲酸甲酯与新制Cu(OH)2悬浊液常温不反应，分层，加热反应产生砖红色沉淀，因此用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯能实现，②正确；
③矿物油属于烃，烃与NaOH溶液共热不反应，与NaOH溶液共热后分层；地沟油属于油脂，与NaOH溶液共热后水解生成甘油和高级脂肪酸钠，不分层，因此用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油，③正确；
④羧酸的酸性强于碳酸，羧基转化为羧酸钠，④错误；
⑤加硝酸银之前需要先加硝酸进行酸化，⑤错误；
综上所述，选②③。
15． CH2OH(CHOH)4CHO 在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖 醚键 2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O 2mol甲醇
【解析】
【分析】
葡萄糖具有还原性，检验尿液中是否含有葡萄糖，可以用新制的氢氧化铜悬浊液加热检验，据此分析解答；山梨醇()中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水生成五元环，据此分析书写产物的结构简式；根据图示，CH3OH和CO2在催化剂作用下反应生成CH3OCOOCH3，据此分析解答；反应①为异山梨醇和碳酸二甲酯发生的取代反应，据此分析解答。
【详解】
(1)①葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，故答案为：CH2OH(CHOH)4CHO；
②设计实验检验尿液中是否含有葡萄糖，实验步骤：在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖，故答案为：在试管中加入适量10%的NaOH溶液，滴入几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入适量尿液，加热(煮沸)，若有砖红色沉淀产生，说明尿液中含有葡萄糖；
③山梨醇()中编号为1、4碳原子上羟基发生分子内脱水生成五元环，产物的结构简式为，其进一步脱水即得异山梨醇，故答案为：；
(2)①根据图示，生成的中间体上某种官能团影响催化活性，该官能团为醚键，故答案为：醚键；
②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O，故答案为：2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O；
(3)反应①为异山梨醇和碳酸二甲酯发生的取代反应，1mol异山梨醇充分反应，得到的产物除1mol中间体外()还有2mol甲醇生成，故答案为：2mol甲醇。
16． 羧基、羟基 +H2O 消去反应 取代反应 C9H10O3
【解析】
【分析】
【详解】
(1)由结构简式可知，A的官能团为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
(2)由A制取B的反应为在浓硫酸作用下，受热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(3) A→C的反应为在浓硫酸作用下，受热发生消去反应生成和水；A→D的反应为与溴化氢共热发生取代反应生成和水，故答案为：消去反应；取代反应；
(4) 由结构简式可知，A的分子式为C9H10O3，故答案为：C9H10O3。
17． C8H8O4； ＋2NaOH→＋2H2O； ＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O； 2＋6Na→2＋3H2↑。
【解析】
【分析】
【详解】
(1)由A的结构简式可得其分子式为C8H8O4；故答案为C8H8O4；
(2)酚羟基、-COOH均与NaOH溶液反应，该反应为＋2NaOH→＋2H2O，故答案为＋2NaOH→＋2H2O；
(3)A中含有羧基，可与碳酸氢钠发生反应，反应的方程式为＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O，故答案为＋NaHCO3→＋CO2↑＋H2O；
(4)A中含有酚羟基、醇羟基和羧基，都可与钠反应生成氢气，反应的方程式为
2＋6Na→2＋3H2↑，故答案为2＋6Na→2＋3H2↑。
18． 水浴 维持反应速率，并减少HNO3的挥发及分解，减少副反应的发生 吸收HNO3被还原生成的氮氧化物，防止污染空气 加快过滤速度，减少过滤过程中产品的变质，得到较干燥的产品 除去残留的HNO3，减小己二酸的损失 58.9
【解析】
【详解】
试题分析：本题考查己二酸的制备和提纯、产率的计算、有机方程式的书写。
（1）反应需维持温度在85~90℃，低于100℃，最好采取水浴控温。维持温度在85~90℃的原因：维持反应速率（或温度过低反应速率慢），减少HNO3的分解和挥发（或温度过高HNO3分解和挥发），减少副反应的发生。
（2）在反应中环己醇被氧化，HNO3被还原成氮氧化物，右侧烧杯中的NaOH溶液的作用是：吸收HNO3被还原生成的氮氧化物，防止污染大气。
（3）相比于普通过滤，抽滤的优点在于：减小压强加快过滤速率，减少过滤过程中产品的变质，得到较干燥的产品。
（4）己二酸中混有环己醇和HNO3，环己醇易溶于乙醚，己二酸微溶于乙醚，抽滤时用乙醚洗涤除去环己醇。HNO3易溶于水，己二酸在水中的溶解度随温度降低而减小，用冰水洗涤析出的己二酸晶体的原因：除去残留的HNO3，减少己二酸的损失。
（5）n（环己醇）=1.000g100g/mol=0.01mol，理论上生成己二酸物质的量为0.01mol，生成己二酸的质量为0.01mol146g/mol=1.46g，该实验的产率为100%=58.9%。
（6）己二酸属于二元酸，乙二醇属于二元醇，两者发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O。
点睛：本题从实验条件的控制与分析、实验原理的理解、产品的分离和提纯等方面进行综合考查。解题时要认真阅读实验步骤，准确获取题给信息，将题给反应信息（如HNO3作氧化剂等）和各物质的物理常数（如环己醇、己二酸、HNO3的溶解性等）巧妙的融合到解题过程中。
19． 取代 羟基 CH3CH3 1，2-二溴乙烷 BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
【解析】
【分析】
E的分子式为C2H6O2，应为HOCH2CH2OH，则F为OHC-CHO，由转化关系可知D为BrCH2CH2Br，C为CH2=CH2，B的分子结构分析，核磁共振氢谱图中有两个峰，而且峰的面积之比为3：2，B为CH3CH2Br，则A为CH3CH3，据此解答；
【详解】
(1) A为CH3CH3，在光照条件下与Br2发生取代反应生成CH3CH2Br，E为HOCH2CH2OH，官能团为羟基，故答案为：取代；羟基；
(2)由上述分析得A的结构简式为CH3CH3，D为BrCH2CH2Br，系统命名为1，2-二溴乙烷，故答案为：CH3CH3；1，2-二溴乙烷；
(3)BrCH2CH2Br在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，D→E的化学方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2、溴化钠和水，B→C的化学方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
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