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苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 蛋白质第1课时学案设计
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 蛋白质第1课时学案设计，共17页。
[核心素养发展目标] 1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
一、氨基酸的组成、结构与性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构通式可以表示为。
2．常见的氨基酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：＋HCl―→。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：＋NaOH―→＋H2O。
②自身反应生成内盐
氨基酸分子中的氨基和羧基发生相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)：。
③成肽反应
一分子α-氨基酸中的羧基与另一分子α-氨基酸中的氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键(酰胺键)。我们通常把氨基酸分子间脱水的反应称为氨基酸的缩合反应，得到的产物称为肽，组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。如：
＋―→＋H2O。
氨基酸eq \(――→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq \(――→,\s\up7(脱水))蛋白质。
④氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
＋―→＋H2O。
b．分子间或分子内缩合成环
―→＋2H2O，―→＋H2O。
(3)氨基酸的鉴定
含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应。该反应非常灵敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H( )
(3)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水( )
(6)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
1．甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，试判断能得到几种二肽，并写出二肽分子的结构简式。
提示 4种
(1)2个相同的氨基酸：
①甘—甘：
②丙—丙：
(2)2个不同的氨基酸：
③
④
2．苯丙氨酸的结构简式为。
(1)该分子的酸性基团是：________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：____________
_______________________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是：________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：_________________
_______________________________________________________________________________。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：_________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案 (1)—COOH ＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2 ＋HCl―→
(3)―→＋H2O
(4)―→＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。
二、蛋白质的结构与性质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。
(2)四级结构
(3)分子病
①概念：由蛋白质分子的变异或某种蛋白质的缺乏所导致的疾病。
②起因：大多是蛋白质的氨基酸序列发生改变，分子结构发生变化，影响其正常功能的发挥。
2．蛋白质的性质
(1)两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有碱性或酸性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。
(2)盐析和变性
①实验探究
②盐析与变性的比较
(3)颜色反应
①实验探究
②颜色反应的应用
蛋白质可与多种试剂作用显示特殊的颜色，常用于检验蛋白质的存在。
(4)水解反应
蛋白质eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(水解))多肽eq \(――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(逐步水解))氨基酸
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的反应原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性( )
(4)可以用灼烧法鉴别棉线和羊毛线( )
(5)蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物( )
(6)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(7)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√
1．写出含有下列结构片段的蛋白质水解产生的氨基酸的结构简式：______________________。
答案 、、
解析 蛋白质水解时肽键断裂eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。
2．解释下列现象或原理：
(1)豆浆、牛奶中加入浓食盐水会有固体析出，解释原因？
提示 加入浓食盐水，使豆浆或牛奶中的蛋白质盐析，因而会析出固体。
(2)75%的乙醇溶液可以消毒，福尔马林可用于浸制动物标本，高温和紫外线可以杀菌，为什么？
提示 这些条件(或物质)下，可使蛋白质变性，细菌、病毒均含有蛋白质，这些条件(或物质)可使细菌病毒的蛋白质凝固而失活，故这些条件(或物质)可用于杀菌、消毒。
(3)有人误服了重金属盐，如铅盐、铜盐、汞盐等，应该怎样处理？
提示 迅速喝下鲜牛奶、豆浆或鲜鸡蛋清等。
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离、提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
1．酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
2．酶失去催化活性的因素
①高温；
②溶液的pH太高或太低；
③重金属离子的存在。
1份淀粉酶能催化约100万份淀粉水解为麦芽糖，这是酶的________，在小肠内酶能催化麦芽糖水解为葡萄糖，这是酶的________。
答案 高效性 专一性
图示表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖或其单元，则图中的a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
答案 A
解析 图示为二糖的水解过程，其中a为二糖，b为酶，c为一种单糖。麦芽糖在麦芽糖酶的作用下水解生成两分子葡萄糖，A项正确；蔗糖在蔗糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，B项错误；乳糖在乳糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖，C项错误；淀粉为多糖，D项错误。
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有高度的专一性。
1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
答案 A
解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。
2．(2020·宁波市北仑中学高二期中)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是( )
A．B．
C．NH2—CH2—COOHD．
答案 D
3．(2020·河北省盐山中学高二月考)青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是( )
A．属于α-氨基酸
B．能发生加聚反应生成多肽
C．1H核磁共振谱上共有5组峰
D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
答案 B
解析 青霉素氨基酸中氨基在羧基的α-碳上，属于α-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分子中含有羧基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，1H核磁共振谱共有5组峰，C选项正确；使用青霉素前要进行皮肤敏感试验，否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确。
4．(2020·云南曲靖市马龙区第二中学高二期末)人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的催化作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量，以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然__________化合物，是由氨基酸通过________键构成的。
(2)天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有________。
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为________。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为________。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是________(填字母)。
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
答案 (1)有机高分子 肽 (2)两性 (3)盐析 (4)变性 (5)B
解析 (2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物。
(3)滴加浓(NH4)2SO4溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程称为蛋白质的盐析。
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性。
(5)黄豆中富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。
题组一 氨基酸的结构与性质
1.α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
2．(2020·北京大兴区期末)某有机物的结构简式如图所示：
下列关于该有机物的描述，不正确的是( )
A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应
B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物
C．1 ml该有机物最多可消耗3 ml NaOH
D．是形成该有机物的其中一种氨基酸
答案 C
解析 A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B、D对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽化合物；C错，1 ml该有机物中含有2 ml羧基，且肽键水解生成羧基，则最多可消耗5 ml NaOH。
3．一种二肽的结构简式如下图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，酮羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和。
4．下列物质中能与盐酸反应的物质有( )
① ② ③ ④
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案 C
解析 ①中含 —NH2，与盐酸反应生成；②与盐酸反应生成；③与盐酸不反应。
题组二 蛋白质的组成和性质
5．(2020·贵州省高二期中)下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是( )
答案 C
解析 蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A错误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生素在人体内有特殊的生理功能，故C正确；多吃海带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。
6．下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A．除④⑦外 B．除③⑥外
C．①②⑤ D．除④外
答案 D
7．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
8．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．② C．③ D．④
答案 C
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在③处断键。
题组三 酶
9．下列关于酶的叙述不正确的是( )
A．酶是一种糖类物质
B．大多数的酶是蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 绝大多数酶是蛋白质，而不是糖类物质，具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
10．(2020·全国高二课时练习)酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度T与反应速率v的关系曲线中，有酶参加的是( )
答案 D
解析 酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失，综合分析只有D曲线符合。
11．下列说法不正确的是( )
A．螺[2,2]戊烷()中所有碳原子不可能均处于同一平面
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．仅用溴水就可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开
答案 B
解析 根据CH4为正四面体结构，螺[2,2]戊烷()中间的碳原子为饱和碳原子，与其他4个碳原子相连，类比甲烷的结构，可知所有碳原子不可能均处于同一平面，故A正确；多数酶是一种有催化作用的蛋白质，并非所有酶都是蛋白质，故B错误；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基能和酸反应生成盐，羧基能与碱反应生成盐，为两性化合物，故C正确；溴水与酒精互溶，苯酚可与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，为白色沉淀，己烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，甲苯密度比水小，有色层在上层。现象均不相同，可以区分，故D正确。
12．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1 ml该物质最多可与2 ml NaHCO3反应
答案 C
解析 该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。
13．(2021·江苏盐城市高二期末)化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法不正确的是( )
A．预防新型冠状病毒，可用体积分数75%的医用酒精进行消毒
B．对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油，达到变废为宝的目的
C．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
D．屠呦呦用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，该过程包括萃取操作
答案 B
解析 75%的医用酒精可使蛋白质变性，故预防新型冠状病毒，可用体积分数75%的医用酒精进行消毒，A正确；“地沟油”中含油脂，普通汽油、煤油是混合烃，二者成分不同，通过对“地沟油”进行分馏可以制得油脂，无法得到汽油、煤油，B错误；蚕丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，“人造丝”是化纤不是蛋白质，故可采用灼烧闻气味的方法鉴别，C正确；青蒿素难溶于水易溶于有机溶剂、乙醚难溶于水，故用乙醚从青蒿中提取青蒿素的过程包括萃取操作，D正确。
14．某氨基酸中含C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是______________(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为________________。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是________。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______________
_______________________________________________________________________________。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为__________________________________________________________________。
答案 (1)蛋白质 CH3CH(NH2)COOH (2)羧基 (3)CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O (4)CH2(NH2)COOH
解析 (1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为CH3CH(NH2)COOH。
(2)CH3CH(NH2)COOH中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基。
(3)该氨基酸中含—COOH，可与乙醇发生酯化反应：CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为CH2(NH2)COOH。
15．根据下图回答问题：
(1)该化合物中，①表示的官能团名称是________。
(2)该化合物是由________个氨基酸分子间脱去____个水分子而形成的____肽，肽键编号分别是______。
(3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右依次为_________________、
_________________________、______________________________________________。
答案 (1)氨基 (2)4 3 四 ③⑤⑥ (3)
解析 该化合物分子中有3个肽键，显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。
16．已知氨基酸可发生如下反应：
＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B___________________________，D____________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________________________。
答案 (1)
(2)eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
解析 由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
脯氨酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
溶剂
水
强酸或强碱
乙醇、乙醚
溶解性
大多数能溶
能溶
难溶
盐析
变性
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒等
[核心素养发展目标] 1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
一、氨基酸的组成、结构与性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构通式可以表示为。
2．常见的氨基酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：＋HCl―→。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：＋NaOH―→＋H2O。
②自身反应生成内盐
氨基酸分子中的氨基和羧基发生相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)：。
③成肽反应
一分子α-氨基酸中的羧基与另一分子α-氨基酸中的氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键(酰胺键)。我们通常把氨基酸分子间脱水的反应称为氨基酸的缩合反应，得到的产物称为肽，组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。如：
＋―→＋H2O。
氨基酸eq \(――→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq \(――→,\s\up7(脱水))蛋白质。
④氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
＋―→＋H2O。
b．分子间或分子内缩合成环
―→＋2H2O，―→＋H2O。
(3)氨基酸的鉴定
含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显紫色反应。该反应非常灵敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H( )
(3)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水( )
(6)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
1．甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，试判断能得到几种二肽，并写出二肽分子的结构简式。
提示 4种
(1)2个相同的氨基酸：
①甘—甘：
②丙—丙：
(2)2个不同的氨基酸：
③
④
2．苯丙氨酸的结构简式为。
(1)该分子的酸性基团是：________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：____________
_______________________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是：________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：_________________
_______________________________________________________________________________。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：_________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案 (1)—COOH ＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2 ＋HCl―→
(3)―→＋H2O
(4)―→＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。
二、蛋白质的结构与性质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。
(2)四级结构
(3)分子病
①概念：由蛋白质分子的变异或某种蛋白质的缺乏所导致的疾病。
②起因：大多是蛋白质的氨基酸序列发生改变，分子结构发生变化，影响其正常功能的发挥。
2．蛋白质的性质
(1)两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有碱性或酸性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。
(2)盐析和变性
①实验探究
②盐析与变性的比较
(3)颜色反应
①实验探究
②颜色反应的应用
蛋白质可与多种试剂作用显示特殊的颜色，常用于检验蛋白质的存在。
(4)水解反应
蛋白质eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(水解))多肽eq \(――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(逐步水解))氨基酸
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的反应原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性( )
(4)可以用灼烧法鉴别棉线和羊毛线( )
(5)蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物( )
(6)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(7)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√
1．写出含有下列结构片段的蛋白质水解产生的氨基酸的结构简式：______________________。
答案 、、
解析 蛋白质水解时肽键断裂eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1())，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。
2．解释下列现象或原理：
(1)豆浆、牛奶中加入浓食盐水会有固体析出，解释原因？
提示 加入浓食盐水，使豆浆或牛奶中的蛋白质盐析，因而会析出固体。
(2)75%的乙醇溶液可以消毒，福尔马林可用于浸制动物标本，高温和紫外线可以杀菌，为什么？
提示 这些条件(或物质)下，可使蛋白质变性，细菌、病毒均含有蛋白质，这些条件(或物质)可使细菌病毒的蛋白质凝固而失活，故这些条件(或物质)可用于杀菌、消毒。
(3)有人误服了重金属盐，如铅盐、铜盐、汞盐等，应该怎样处理？
提示 迅速喝下鲜牛奶、豆浆或鲜鸡蛋清等。
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离、提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
1．酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
2．酶失去催化活性的因素
①高温；
②溶液的pH太高或太低；
③重金属离子的存在。
1份淀粉酶能催化约100万份淀粉水解为麦芽糖，这是酶的________，在小肠内酶能催化麦芽糖水解为葡萄糖，这是酶的________。
答案 高效性 专一性
图示表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖或其单元，则图中的a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
答案 A
解析 图示为二糖的水解过程，其中a为二糖，b为酶，c为一种单糖。麦芽糖在麦芽糖酶的作用下水解生成两分子葡萄糖，A项正确；蔗糖在蔗糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，B项错误；乳糖在乳糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖，C项错误；淀粉为多糖，D项错误。
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有高度的专一性。
1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
答案 A
解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。
2．(2020·宁波市北仑中学高二期中)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是( )
A．B．
C．NH2—CH2—COOHD．
答案 D
3．(2020·河北省盐山中学高二月考)青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是( )
A．属于α-氨基酸
B．能发生加聚反应生成多肽
C．1H核磁共振谱上共有5组峰
D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
答案 B
解析 青霉素氨基酸中氨基在羧基的α-碳上，属于α-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分子中含有羧基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，1H核磁共振谱共有5组峰，C选项正确；使用青霉素前要进行皮肤敏感试验，否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确。
4．(2020·云南曲靖市马龙区第二中学高二期末)人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的催化作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量，以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然__________化合物，是由氨基酸通过________键构成的。
(2)天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有________。
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为________。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为________。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是________(填字母)。
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
答案 (1)有机高分子 肽 (2)两性 (3)盐析 (4)变性 (5)B
解析 (2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物。
(3)滴加浓(NH4)2SO4溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程称为蛋白质的盐析。
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性。
(5)黄豆中富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。
题组一 氨基酸的结构与性质
1.α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
2．(2020·北京大兴区期末)某有机物的结构简式如图所示：
下列关于该有机物的描述，不正确的是( )
A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应
B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物
C．1 ml该有机物最多可消耗3 ml NaOH
D．是形成该有机物的其中一种氨基酸
答案 C
解析 A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B、D对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽化合物；C错，1 ml该有机物中含有2 ml羧基，且肽键水解生成羧基，则最多可消耗5 ml NaOH。
3．一种二肽的结构简式如下图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，酮羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和。
4．下列物质中能与盐酸反应的物质有( )
① ② ③ ④
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案 C
解析 ①中含 —NH2，与盐酸反应生成；②与盐酸反应生成；③与盐酸不反应。
题组二 蛋白质的组成和性质
5．(2020·贵州省高二期中)下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是( )
答案 C
解析 蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A错误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生素在人体内有特殊的生理功能，故C正确；多吃海带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。
6．下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A．除④⑦外 B．除③⑥外
C．①②⑤ D．除④外
答案 D
7．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
8．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．② C．③ D．④
答案 C
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在③处断键。
题组三 酶
9．下列关于酶的叙述不正确的是( )
A．酶是一种糖类物质
B．大多数的酶是蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 绝大多数酶是蛋白质，而不是糖类物质，具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
10．(2020·全国高二课时练习)酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度T与反应速率v的关系曲线中，有酶参加的是( )
答案 D
解析 酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失，综合分析只有D曲线符合。
11．下列说法不正确的是( )
A．螺[2,2]戊烷()中所有碳原子不可能均处于同一平面
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．仅用溴水就可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开
答案 B
解析 根据CH4为正四面体结构，螺[2,2]戊烷()中间的碳原子为饱和碳原子，与其他4个碳原子相连，类比甲烷的结构，可知所有碳原子不可能均处于同一平面，故A正确；多数酶是一种有催化作用的蛋白质，并非所有酶都是蛋白质，故B错误；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基能和酸反应生成盐，羧基能与碱反应生成盐，为两性化合物，故C正确；溴水与酒精互溶，苯酚可与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，为白色沉淀，己烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，甲苯密度比水小，有色层在上层。现象均不相同，可以区分，故D正确。
12．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1 ml该物质最多可与2 ml NaHCO3反应
答案 C
解析 该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。
13．(2021·江苏盐城市高二期末)化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法不正确的是( )
A．预防新型冠状病毒，可用体积分数75%的医用酒精进行消毒
B．对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油，达到变废为宝的目的
C．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
D．屠呦呦用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，该过程包括萃取操作
答案 B
解析 75%的医用酒精可使蛋白质变性，故预防新型冠状病毒，可用体积分数75%的医用酒精进行消毒，A正确；“地沟油”中含油脂，普通汽油、煤油是混合烃，二者成分不同，通过对“地沟油”进行分馏可以制得油脂，无法得到汽油、煤油，B错误；蚕丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，“人造丝”是化纤不是蛋白质，故可采用灼烧闻气味的方法鉴别，C正确；青蒿素难溶于水易溶于有机溶剂、乙醚难溶于水，故用乙醚从青蒿中提取青蒿素的过程包括萃取操作，D正确。
14．某氨基酸中含C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是______________(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为________________。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是________。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______________
_______________________________________________________________________________。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为__________________________________________________________________。
答案 (1)蛋白质 CH3CH(NH2)COOH (2)羧基 (3)CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O (4)CH2(NH2)COOH
解析 (1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为CH3CH(NH2)COOH。
(2)CH3CH(NH2)COOH中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基。
(3)该氨基酸中含—COOH，可与乙醇发生酯化反应：CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为CH2(NH2)COOH。
15．根据下图回答问题：
(1)该化合物中，①表示的官能团名称是________。
(2)该化合物是由________个氨基酸分子间脱去____个水分子而形成的____肽，肽键编号分别是______。
(3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右依次为_________________、
_________________________、______________________________________________。
答案 (1)氨基 (2)4 3 四 ③⑤⑥ (3)
解析 该化合物分子中有3个肽键，显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。
16．已知氨基酸可发生如下反应：
＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B___________________________，D____________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________________________。
答案 (1)
(2)eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
解析 由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
脯氨酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
溶剂
水
强酸或强碱
乙醇、乙醚
溶解性
大多数能溶
能溶
难溶
盐析
变性
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒等
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