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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚完美版ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚完美版ppt课件，共54页。PPT课件主要包含了是谁使苯酚声名远扬，酚的组成与结构，认识酚的结构，组成与结构，物理性质，苯酚乳浊液，加热溶解度增大，苯酚澄清溶液，冷却溶解度下降，化学性质等内容，欢迎下载使用。
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
醇类和酚类的官能团都是羟基(—OH)。醇分子中的羟基(—OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环，而酚分子中的羟基(—OH)与苯环直接连接。
二、苯酚的组成、结构与性质
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃ (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
思考：常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
苯酚能与碱反应，体现酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
结论:酸性上,盐酸>苯酚
受苯环的影响，羟基上H更活泼
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
结论:酸性上,碳酸>苯酚
向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，会如何呢？
现象：浊液变澄清溶液，但无气体生成。
C6H5OH＋Na2CO3→NaHCO3＋C6H5ONa
结论:酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－(苯酚不能使指示剂变色)
如果向澄清的苯酚钠水溶液中通入CO2
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
已知酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根。请推测苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗?
点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3， 酸性比HCO3－强。
弱酸性(苯环影响羟基)
往苯酚钠溶液中通入CO2：
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
【思考】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯酚的酸性比乙醇的强。
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。醇羟基在水溶液中无法电离。因此，苯酚的酸性比乙醇强。
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂
苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
苯环上的取代反应(羟基影响苯环)
②可用于苯酚定性检验和定量测定，但不能用该反应来分离苯和苯酚
①若溴水少量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必须用过量的浓溴水或饱和溴水，但不需加热也不需加催化剂
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
由于苯环对羟基的影响，O一H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性；
由于羟基对苯环的影响，苯环上处于羟基邻位和对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
苯酚能与FeCl3反应,使溶液显紫色
用FeCl3溶液可以检验苯酚的存在
方法点拨： 检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
a. 苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色 b. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色 c. 苯酚可以燃烧
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH与饱和碳原子相连,酚—OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,而酚不能。
醇与酚性质对比的注意点
有机化合物分子中“基团”的相互影响
1ml该有机物在一定条件下最多能与____ml H2反应
____ ml Br2的溴水反应
____ml NaOH的水溶液反应
(1) 和 含有的官能团相同,二者的化学性质相似。( )提示：前者为醇类,后者为酚类,化学性质不同。(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( )(3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( )提示：苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上,羟基上的氢原子不一定在该平面上。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(4)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。( )提示：羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。(5)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )提示：因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。(6)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )提示：三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水褪色、液体分层且上层有颜色。(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。( )提示：通入少量CO2时也生成NaHCO3。
(8) 互称为同系物。( )(9)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。( )(10)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。( )(11)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。( )
2.下列关于苯酚的叙述,正确的是( )A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱解析：室温下,苯酚的溶解度不大,热的苯酚溶液冷却时会析出固体,A项错误;由于羟基对苯环的影响,苯环上在羟基的邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代,与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B项正确;苯酚因与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液,C项错误;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D项错误。
3.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )A.CH3CH2OH B.(CH3)3C—OH解析：同系物首先要结构相似,苯酚的同系物要满足—OH与苯环直接相连,其次是组成上相差一个或若干个CH2原子团,故
4.三百多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示 )的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是( )A.苯环 B.羧基C.羧基中的羟基 D.酚羟基解析： 与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D项正确。
5．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析：苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。
6．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
解析：互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以 与苯酚互为同系物。
7．关于 的说法中，不正确的是( )A．都能与金属钠反应放出氢气B．三者互为同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定条件下发生取代反应
解析：三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。
8．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1 ml③最多能与3 ml Br2发生苯环上的取代反应D．④可以发生消去反应
解析：A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 ml③最多能与2 ml Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。
9．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 ( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2D．1 ml漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mlBr2
解析：漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 ml漆酚最多消耗5 mlBr2，D项正确。
10．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
(1)与Na反应生成H2的有________ (填序号， 下同)(2)与NaOH反应的有________。(3)与浓溴水反应的有________。(4)与FeCl3溶液显色的有________。
12.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A ;B 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
醇类和酚类的官能团都是羟基(—OH)。醇分子中的羟基(—OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环，而酚分子中的羟基(—OH)与苯环直接连接。
二、苯酚的组成、结构与性质
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃ (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
思考：常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
苯酚能与碱反应，体现酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
结论:酸性上,盐酸>苯酚
受苯环的影响，羟基上H更活泼
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
结论:酸性上,碳酸>苯酚
向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，会如何呢？
现象：浊液变澄清溶液，但无气体生成。
C6H5OH＋Na2CO3→NaHCO3＋C6H5ONa
结论:酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－(苯酚不能使指示剂变色)
如果向澄清的苯酚钠水溶液中通入CO2
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
已知酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根。请推测苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗?
点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3， 酸性比HCO3－强。
弱酸性(苯环影响羟基)
往苯酚钠溶液中通入CO2：
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
【思考】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯酚的酸性比乙醇的强。
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。醇羟基在水溶液中无法电离。因此，苯酚的酸性比乙醇强。
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂
苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
苯环上的取代反应(羟基影响苯环)
②可用于苯酚定性检验和定量测定，但不能用该反应来分离苯和苯酚
①若溴水少量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必须用过量的浓溴水或饱和溴水，但不需加热也不需加催化剂
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
由于苯环对羟基的影响，O一H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性；
由于羟基对苯环的影响，苯环上处于羟基邻位和对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
苯酚能与FeCl3反应,使溶液显紫色
用FeCl3溶液可以检验苯酚的存在
方法点拨： 检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
a. 苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色 b. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色 c. 苯酚可以燃烧
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH与饱和碳原子相连,酚—OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,而酚不能。
醇与酚性质对比的注意点
有机化合物分子中“基团”的相互影响
1ml该有机物在一定条件下最多能与____ml H2反应
____ ml Br2的溴水反应
____ml NaOH的水溶液反应
(1) 和 含有的官能团相同,二者的化学性质相似。( )提示：前者为醇类,后者为酚类,化学性质不同。(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( )(3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( )提示：苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上,羟基上的氢原子不一定在该平面上。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(4)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。( )提示：羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。(5)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )提示：因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。(6)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )提示：三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水褪色、液体分层且上层有颜色。(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。( )提示：通入少量CO2时也生成NaHCO3。
(8) 互称为同系物。( )(9)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。( )(10)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。( )(11)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。( )
2.下列关于苯酚的叙述,正确的是( )A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱解析：室温下,苯酚的溶解度不大,热的苯酚溶液冷却时会析出固体,A项错误;由于羟基对苯环的影响,苯环上在羟基的邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代,与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B项正确;苯酚因与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液,C项错误;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D项错误。
3.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )A.CH3CH2OH B.(CH3)3C—OH解析：同系物首先要结构相似,苯酚的同系物要满足—OH与苯环直接相连,其次是组成上相差一个或若干个CH2原子团,故
4.三百多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示 )的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是( )A.苯环 B.羧基C.羧基中的羟基 D.酚羟基解析： 与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D项正确。
5．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析：苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。
6．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
解析：互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以 与苯酚互为同系物。
7．关于 的说法中，不正确的是( )A．都能与金属钠反应放出氢气B．三者互为同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定条件下发生取代反应
解析：三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。
8．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1 ml③最多能与3 ml Br2发生苯环上的取代反应D．④可以发生消去反应
解析：A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 ml③最多能与2 ml Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。
9．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 ( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2D．1 ml漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mlBr2
解析：漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 ml漆酚最多消耗5 mlBr2，D项正确。
10．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
(1)与Na反应生成H2的有________ (填序号， 下同)(2)与NaOH反应的有________。(3)与浓溴水反应的有________。(4)与FeCl3溶液显色的有________。
12.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A ;B 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
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