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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚精品同步练习题
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚精品同步练习题，共16页。试卷主要包含了下列物质不属于醇类的是，下列物质属于酚类的是，下列关于苯酚的叙述中，正确的是等内容，欢迎下载使用。
1．（2023云南）下列物质不属于醇类的是
A．C3H7OHB．C．D．HOCH2CH2OH
【答案】B
【解析】A．C3H7OH为丙醇或异丙醇，属于醇类，A与题意不符；
B．为苯酚，属于酚类，B符合题意；
C．为苯甲醇，属于醇类，C与题意不符；
D．HOCH2CH2OH为乙二醇，属于醇类，D与题意不符；
答案为B。
2．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列物质属于酚类的是
A．B．
C．D．
【答案】D
【解析】A．的羟基连接在测链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；
B．中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；
C．O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；
D．中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意；
故合理选项是D。
3．（2023春·高二课时练习）下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤
B．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸
C．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
【答案】D
【解析】A．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；
B．苯酚在水中能电离出H+，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；
C．苯酚与 SKIPIF 1 < 0 溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；
D．苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确；
故选D。
4．（2022秋·安徽芜湖·高二芜湖一中校考阶段练习）下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是
A．1 ml乙醇完全燃烧生成3 ml水
B．1 ml乙醇在催化剂的作用下可与氧气生成1 ml乙醛
C．乙醇可以制饮料
D．1 ml乙醇跟足量的Na作用得 SKIPIF 1 < 0
【答案】D
【解析】A．1ml乙醇完全燃烧生成3mlH2O，只能说明乙醇分子中有6个氢原子，A不合题意；
B．1ml乙醇生成1ml乙醛，说明乙醇和乙醛中碳原子数相等，B不合题意；
C．乙醇可以制酒精饮料属于乙醇的用途，与其氢原子无关，C不合题意；
D．乙醇分子中有6个氢原子，但1ml乙醇和足量的钠反应只得到0.5ml SKIPIF 1 < 0 ，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与其他氢原子不同，D符合题意；
故答案为：D。
5．（2022秋·陕西榆林·高二统考期末）莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是
A．能发生取代反应
B．能与 SKIPIF 1 < 0 溶液发生显色反应
C．1 ml该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH
D．分子中最多有12个原子共平面
【答案】D
【解析】A．酚羟基邻位有氢，能和溴水发生取代反应，A错误；
B．含酚羟基，能与 SKIPIF 1 < 0 溶液发生显色反应，B错误；
C．1 ml该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH，C错误；
D．因该结构中存在苯环，所以分子中最少有12个原子共平面，D正确；
故选D。
6．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期末）2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为
A．CH3OCH2CH3B．
C．D．CH3CH2CHO
【答案】C
【解析】醇发生催化氧化时，是羟基上的O-H键断裂，同时连接羟基碳原子上的一个C-H键断裂，C和O之间形成双键，生成醛或酮，所以2−丙醇( )在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为丙酮（），故选C。
7．（2023浙江衢州·高二校联考期末）有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是
A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B．苯酚能与 SKIPIF 1 < 0 溶液反应，而乙醇不能
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要 SKIPIF 1 < 0 做催化剂
【答案】A
【解析】A．苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙酸不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；
D．羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响；
答案选A。
8．（2023·上海浦东新·高二校考期末）与CH3CH2OH互为同系物的是
A．CH3CH2CH2OHB．C6H5OHC．HOCH2CH2OHD．CH3OCH3
【答案】A
【解析】A．CH3CH2CH2OH属于醇类，与CH3CH2OH结构相似、分子组成相差1个“CH2”，与CH3CH2OH互为同系物，A符合题意；
B．C6H5OH属于酚类，含有苯环，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，B不符合题意；
C．HOCH2CH2OH中含有2个羟基，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，C不符合题意；
D．CH3OCH3属于醚类，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，D不符合题意；
故选A。
9．（2023河南）乙醇在下列反应中没有断裂O-H键的是
A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化
C．加热条件下与HBr溶液反应D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水为：2CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3CH2OCH2CH3+H2O，断裂O-H键，A错误；
B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化为：2CH3CH2OH+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3CHO+2H2O，断裂O-H键，B错误；
C．加热条件下与HBr溶液反应为：CH3CH2OH+HBr SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Br+H2O，没有断裂O-H键，C正确；
D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应为CH3CH2OH+CH3COOH SKIPIF 1 < 0 CH3COOCH2CH3+H2O，断裂O-H键，D错误；
答案为C。
10．（2022秋·上海金山·高二华东师范大学第三附属中学校考阶段练习）某饱和一元醇在灼热铜丝的催化下可以氧化成4种不同结构的醛，则该醇的分子式为
A． SKIPIF 1 < 0 B． SKIPIF 1 < 0 C． SKIPIF 1 < 0 D． SKIPIF 1 < 0
【答案】C
【解析】饱和一元醇在灼热铜丝的催化下可以氧化成4种不同结构的醛，则该羟基位于1号碳上，除该碳为支链有4种情况；根据支链情况可知，分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，支链情况为：-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-C (CH3)3；故选C。
11．（2022春·山东日照·高二校考阶段练习）列反应属于取代反应的是
A．乙醇与浓硫酸共热制乙醚
B．乙醇使酸性高锰酸钾褪色
C．乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳
D．乙醇与浓硫酸共热制乙烯
【答案】A
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热制乙醚、同时生成水，为取代反应，故 SKIPIF 1 < 0 选；
B．乙醇使酸性高锰酸钾褪色，为氧化反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
C．乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳，为氧化反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
D．乙醇与浓硫酸共热制乙烯，为消去反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
故选 SKIPIF 1 < 0 。
12．（2022春·云南昆明·高二校考期中）下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是
A．CH3OHB．CH3CH2CH2OH
C．D．
【答案】B
【解析】A．A只含一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．B与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，可以被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应，B正确；
C．C与羟基直接相连的碳原子上含一个氢原子，被氧化成酮；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．D与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，D错误；
故选B。
13．（2022秋·甘肃武威·高二民勤县第一中学校考阶段练习）分子式为 SKIPIF 1 < 0 的有机物中含有苯环且属于醇类的有
A．5种B．6种C．7种D．8种
【答案】A
【解析】由题意知，该有机物中含有苯环且含有醇羟基，当苯环侧链只有1个时，为-CH2CH2OH、或-CH(OH)CH3，当苯环侧链有2个时，分别为-CH2OH与- CH3，可处以邻间对位，则符合要求的结构有2+3=5种；答案选A。
14．（2022秋·辽宁·高二校联考开学考试）分子式C5H12O的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，又能被氧化为醛有
A． SKIPIF 1 < 0 种B． SKIPIF 1 < 0 种C． SKIPIF 1 < 0 种D． SKIPIF 1 < 0 种
【答案】B
【解析】分子式为C5H12O的有机物，可能为醇，可能为醚；能与金属钠反应生成氢气，则其为醇；能被氧化为醛，则分子中含有-CH2OH，由此得出该有机物可写成C4H9-CH2OH。C4H9-可能为CH3CH2CH2CH2-、(CH3)2CHCH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C-，所以共有4种可能结构，故选B。
15．（2022秋·青海海南·高二海南藏族自治州高级中学校考阶段练习）下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水混溶
B．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
D．碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳
【答案】C
【解析】A．苯酚在冷水中的溶解度不大，但在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，A正确；
B．苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，因为苯酚易溶于乙醇，乙醇无毒且乙醇具有挥发性，B正确；
C．苯酚的水溶液显弱酸性，比碳酸还弱，俗称石炭酸，C错误；
D．由于苯酚酸性小于碳酸酸性，不能与碳酸氢钠反应，因此在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确；
故选C。
16．（2022秋·上海嘉定·高二上海市嘉定区第一中学校考开学考试）下列有关苯酚的叙述中正确的是
A．苯酚是羧酸，它能与NaOH溶液反应B．苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
C．苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去D．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
【答案】B
【解析】A．苯酚是酚类，不是羧酸，A错误；
B．苯酚中苯环与羟基直接相连，由于羟基的存在影响苯酚中苯环羟基的邻、对位H原子，使得苯酚中羟基的邻、对位H原子比较活泼，使得苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，B正确；
C．苯酚在乙醇中微溶，且苯与乙醇也在一定程度上互溶，因此无法用乙醇除去苯中的苯酚，C错误；
D．苯酚是一种有毒的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，但苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、香料、染料的原料，也能配成洗涤剂和软膏，D错误；
故选B。
17．（2022秋·河北张家口·高二张家口市第一中学校考期中）下列实验中，能证明苯酚的酸性
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
【答案】C
【解析】A．苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；
B．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，符合题意；
D．在水中溶解度与酸性无关，D项不符合；
故答案选C。
18．（2022春·甘肃天水·高二天水市第一中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
【答案】C
【解析】A．苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；
B．苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；
C．分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；
D．乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误；
综上所述答案为C。
19．（2023吉林）我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。 某种兴奋剂的结构简式如图所示，关于它的说法不正确的是
A．它属于芳香族化合物
B．从结构上看，它属于酚类
C．从结构上看，它属于醇类
D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水
【答案】C
【解析】A．由物质结构可知分子中含有苯环，因此属于芳香族化合物，A正确；
B．物质分子结构中含有与苯环直接连接的-OH，故该物质属于酚类，B正确；
C．由于-OH与苯环直接相连，因此属于酚，不属于醇，C错误；
D．根据物质分子结构可知，该物质中只含C、H、O元素，在氧气中燃烧生成CO2和水，D正确；
故合理选项是C。
20．（2023春·高二课时练习）有下列物质：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③④⑤⑥，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有______(填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有______。
(3)上述物质能发生催化氧化的有______，其中生成醛的有______，生成酮的有______。
(4)其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的有______。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3) ①②③④⑥ ①②④⑥ ③
(4)②④
【解析】（1）含有羟基的物质可以与HX发生取代反应，则上述物质能与HX发生取代反应有①②③④⑤⑥。
（2）醇发生消去反应的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，上述物质能发生消去反应的有②③④⑤。
（3）醇发生催化氧化反应的条件是：醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，符合条件的是①②③④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是①②④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生催化氧化生成酮，符合条件的是③。
（4）醇发生消去反应生成烯烃的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子；醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是②④。
21．（2022春·黑龙江佳木斯·高二校考期末）醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是_______。
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O被检测的气体成分是_______，上述反应中的氧化剂是_______，还原剂是_______。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
【解析】（1）分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物属酚类；①②③④⑤⑥属于醇，⑦属于酚，故答案为：①②③④⑤⑥；
（2）由题意知，被检测的物质是乙醇；该反应2CrO3 (红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O中，元素的化合价变化如下：CrO3→Cr2(SO4)3，Cr元素由+6价→+3价，得电子化合价降低，CrO3是氧化剂；C2H5OH→CH3CHO，C元素由-2价→-1价，失电子化合价升高，乙醇是还原剂，故答案为：C2H5OH；CrO3；C2H5OH。
22．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是____。
①CH3CH2CH2OH ②CH3CH(OH)CH3③CH2=CH－CH2OH ④CH2OH－CH2OH ⑤ ⑥ ⑦
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O。被检测的气体成分是____，上述反应中的氧化剂是____，还原剂是____。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
【解析】（1）分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物属酚类；①②③④⑤⑥属于醇，⑦属于酚，故答案为：①②③④⑤⑥；
（2）由题意知，被检测的物质是乙醇；该反应2CrO3 (红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O中，元素的化合价变化如下：CrO3→Cr2(SO4)3，Cr元素由+6价→+3价，得电子化合价降低，CrO3是氧化剂；C2H5OH→CH3CHO，C元素由-2价→-1价，失电子化合价升高，乙醇是还原剂，故答案为：C2H5OH；CrO3；C2H5OH。
1．（2022秋·陕西西安·高二统考期末）某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有
A．4 种B．3 种C．2 种D．1 种
【答案】A
【解析】某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，完全加氢生成烷烃2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有、、、，共4种，选A。
2．（2021春·山东烟台·高二校考阶段练习）白藜芦醇，广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。能够跟1 ml该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1 ml，1mlB．1 ml，7 mlC．7ml，7mlD．6 ml，7 ml
【答案】D
【解析】溴可以与—CH＝CH—发生加成反应，也能与苯酚发生取代反应，被溴原子取代的氢原子位于酚羟基的邻、对位，且苯环上有1 ml H被取代，需1 ml Br2。现将该有机物中能与Br2发生反应的位置用*在结构简式中表示：，可见该有机物与Br2发生加成反应和取代反应共需6 ml Br2。H2可以与—CH===CH—及苯环均发生加成反应，故由已知结构可知，1 ml该化合物可以与7 ml H2起反应。故选D。
3．（2022·高二课时练习）苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【答案】C
【解析】A．羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确；
B．因为苯酚()和环己醇()都含有羟基，所以都能与金属Na金属反应放出氢气，故B正确；
C．苯酚()显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇()不显酸性，故C错误；
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；
答案：C。
4．（2023山东）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，与浓H2SO4混合后，在一定温度下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类有
A．5种B．6种C．7种D．8种
【答案】C
【解析】由于C3H8O有1-丙醇和2-丙醇两种醇类同分异构体，而这两种同分异构体的分子内脱水产物相同，因此分子内脱水只有一种产物：CH3CH=CH2，而CH4O(甲醇)不能发生分子内脱水。分子间脱水产物有同种分子间脱水产物三种：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、；不同种分子间脱水产物三种：CH3OCH2CH2CH3、 、 。故选C。
5．（2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习）香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．化合物1→化合物2发生的是取代反应
B．可用NaHCO3溶液检验化合物1和2
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可选用浓溴水
D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗物质的量之比1：3：2：l
【答案】B
【解析】A．化合物1→化合物2发生为HCOCOOH中醛基和(1)发生加成反应，反应中醛基变为羟基，A错误；
B．化合物1中不含羧基、2中含有羧基，故可用NaHCO3溶液检验化合物1和2，B正确；
C．香草醛、化合物3中均含酚羟基，都会和浓溴水反应，C错误；
D．酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，1含有1个酚羟基、2含有1个酚羟基和1个羧基、3含有1个酚羟基和1个羧基、4含有1个酚羟基；故等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗物质的量之比1：2：2：l，D错误。
故选B。
6（2023·广东）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备与提纯流程如下：
可能用到的有关数据如下：
回答下列问题：
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为___________，现象为___________。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为___________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择 SKIPIF 1 < 0 而不用浓硫酸的优点为___________(任答一点即可)。
②加热过程中，温度控制在90℃以下，蒸馏温度不宜过高的原因是___________。
(3)下列仪器中，操作2需使用的有___________(填字母)。
(4)蒸馏操作的正确顺序为___________(填序号)。
①加热 ②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石
③弃去前馏分，收集83℃的馏分 ④通冷凝水
(5)以下区分环烯纯品和粗品的方法，合理的是___________(填标号)。
A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点
(6)根据蒸馏最后得到的产品，计算反应的产率为___________(只列出计算式)。
【答案】(1) FeCl3溶液 溶液呈紫色
(2) SKIPIF 1 < 0 +H2O 浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气体 减少未反应的环己醇蒸出
(3)ad
(4)②④①③
(5)BC
(6) SKIPIF 1 < 0
【解析】环己醇在 SKIPIF 1 < 0 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，蒸出的环己烯粗产品含有环己醇，粗产品中加入饱和食盐水，环己烯不溶于饱和食盐水，液体分层，有机相为环己烯，通过干燥、过滤、蒸馏得到纯净的环己烯。
(1)苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，环己醇不能，原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为FeCl3溶液；
(2)①烧瓶A中进行的可逆反应是环己醇在 SKIPIF 1 < 0 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，化学方程式为 SKIPIF 1 < 0 +H2O；浓硫酸具有脱水性、强氧化性，浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气体，所以选择 SKIPIF 1 < 0 而不用浓硫酸作催化剂；
②加热过程中，温度控制在90℃以下，可以减少未反应的环己醇蒸出；
(3)操作2使两种互不相溶的液体分离，操作名称为分液，用的有玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，选ad。
(4)蒸馏操作的正确顺序为：②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石；④通冷凝水；①加热；③弃去前馏分，收集83℃的馏分；
(5)环己烯精品和粗品都能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分环己醇和环己烯；环己烯粗品中含有环己醇，环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，能用金属钠区分环己烯精品和粗品；混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可以区分环己烯精品和粗品；选BC。
(6)环己醇的物质的量是 SKIPIF 1 < 0 ，理论上生成环己烯的物质的量是 SKIPIF 1 < 0 ，所以环己烯的产率是 SKIPIF 1 < 0 。
名称
相对分子质量
密度/( SKIPIF 1 < 0 )
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.96
161
能溶于水
环己烯
82
0.81
83
难溶于水
1．（2023云南）下列物质不属于醇类的是
A．C3H7OHB．C．D．HOCH2CH2OH
【答案】B
【解析】A．C3H7OH为丙醇或异丙醇，属于醇类，A与题意不符；
B．为苯酚，属于酚类，B符合题意；
C．为苯甲醇，属于醇类，C与题意不符；
D．HOCH2CH2OH为乙二醇，属于醇类，D与题意不符；
答案为B。
2．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列物质属于酚类的是
A．B．
C．D．
【答案】D
【解析】A．的羟基连接在测链上，属于芳香醇，名称为苯甲醇，A不符合题意；
B．中2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚，B不符合题意；
C．O原子分别连接苯基、甲基，属于醚，C不符合题意；
D．中羟基与苯环直接相连，属于酚，D符合题意；
故合理选项是D。
3．（2023春·高二课时练习）下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤
B．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸
C．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
【答案】D
【解析】A．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；
B．苯酚在水中能电离出H+，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；
C．苯酚与 SKIPIF 1 < 0 溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；
D．苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确；
故选D。
4．（2022秋·安徽芜湖·高二芜湖一中校考阶段练习）下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是
A．1 ml乙醇完全燃烧生成3 ml水
B．1 ml乙醇在催化剂的作用下可与氧气生成1 ml乙醛
C．乙醇可以制饮料
D．1 ml乙醇跟足量的Na作用得 SKIPIF 1 < 0
【答案】D
【解析】A．1ml乙醇完全燃烧生成3mlH2O，只能说明乙醇分子中有6个氢原子，A不合题意；
B．1ml乙醇生成1ml乙醛，说明乙醇和乙醛中碳原子数相等，B不合题意；
C．乙醇可以制酒精饮料属于乙醇的用途，与其氢原子无关，C不合题意；
D．乙醇分子中有6个氢原子，但1ml乙醇和足量的钠反应只得到0.5ml SKIPIF 1 < 0 ，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与其他氢原子不同，D符合题意；
故答案为：D。
5．（2022秋·陕西榆林·高二统考期末）莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是
A．能发生取代反应
B．能与 SKIPIF 1 < 0 溶液发生显色反应
C．1 ml该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH
D．分子中最多有12个原子共平面
【答案】D
【解析】A．酚羟基邻位有氢，能和溴水发生取代反应，A错误；
B．含酚羟基，能与 SKIPIF 1 < 0 溶液发生显色反应，B错误；
C．1 ml该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH，C错误；
D．因该结构中存在苯环，所以分子中最少有12个原子共平面，D正确；
故选D。
6．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期末）2−丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为
A．CH3OCH2CH3B．
C．D．CH3CH2CHO
【答案】C
【解析】醇发生催化氧化时，是羟基上的O-H键断裂，同时连接羟基碳原子上的一个C-H键断裂，C和O之间形成双键，生成醛或酮，所以2−丙醇( )在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为丙酮（），故选C。
7．（2023浙江衢州·高二校联考期末）有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是
A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B．苯酚能与 SKIPIF 1 < 0 溶液反应，而乙醇不能
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要 SKIPIF 1 < 0 做催化剂
【答案】A
【解析】A．苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙酸不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；
D．羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响；
答案选A。
8．（2023·上海浦东新·高二校考期末）与CH3CH2OH互为同系物的是
A．CH3CH2CH2OHB．C6H5OHC．HOCH2CH2OHD．CH3OCH3
【答案】A
【解析】A．CH3CH2CH2OH属于醇类，与CH3CH2OH结构相似、分子组成相差1个“CH2”，与CH3CH2OH互为同系物，A符合题意；
B．C6H5OH属于酚类，含有苯环，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，B不符合题意；
C．HOCH2CH2OH中含有2个羟基，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，C不符合题意；
D．CH3OCH3属于醚类，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，D不符合题意；
故选A。
9．（2023河南）乙醇在下列反应中没有断裂O-H键的是
A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化
C．加热条件下与HBr溶液反应D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】A．浓H2SO4条件下发生分子间脱水为：2CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3CH2OCH2CH3+H2O，断裂O-H键，A错误；
B．Cu做催化剂条件下发生催化氧化为：2CH3CH2OH+O2 SKIPIF 1 < 0 2CH3CHO+2H2O，断裂O-H键，B错误；
C．加热条件下与HBr溶液反应为：CH3CH2OH+HBr SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Br+H2O，没有断裂O-H键，C正确；
D．浓H2SO4条件下与乙酸发生酯化反应为CH3CH2OH+CH3COOH SKIPIF 1 < 0 CH3COOCH2CH3+H2O，断裂O-H键，D错误；
答案为C。
10．（2022秋·上海金山·高二华东师范大学第三附属中学校考阶段练习）某饱和一元醇在灼热铜丝的催化下可以氧化成4种不同结构的醛，则该醇的分子式为
A． SKIPIF 1 < 0 B． SKIPIF 1 < 0 C． SKIPIF 1 < 0 D． SKIPIF 1 < 0
【答案】C
【解析】饱和一元醇在灼热铜丝的催化下可以氧化成4种不同结构的醛，则该羟基位于1号碳上，除该碳为支链有4种情况；根据支链情况可知，分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，支链情况为：-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-C (CH3)3；故选C。
11．（2022春·山东日照·高二校考阶段练习）列反应属于取代反应的是
A．乙醇与浓硫酸共热制乙醚
B．乙醇使酸性高锰酸钾褪色
C．乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳
D．乙醇与浓硫酸共热制乙烯
【答案】A
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热制乙醚、同时生成水，为取代反应，故 SKIPIF 1 < 0 选；
B．乙醇使酸性高锰酸钾褪色，为氧化反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
C．乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳，为氧化反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
D．乙醇与浓硫酸共热制乙烯，为消去反应，故 SKIPIF 1 < 0 不选；
故选 SKIPIF 1 < 0 。
12．（2022春·云南昆明·高二校考期中）下列物质中，既能发生消去反应又能被氧化成醛的是
A．CH3OHB．CH3CH2CH2OH
C．D．
【答案】B
【解析】A．A只含一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．B与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，可以被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应，B正确；
C．C与羟基直接相连的碳原子上含一个氢原子，被氧化成酮；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．D与羟基直接相连的碳原子上含两个氢原子，被氧化成醛；与羟基直接相连的第二个碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，D错误；
故选B。
13．（2022秋·甘肃武威·高二民勤县第一中学校考阶段练习）分子式为 SKIPIF 1 < 0 的有机物中含有苯环且属于醇类的有
A．5种B．6种C．7种D．8种
【答案】A
【解析】由题意知，该有机物中含有苯环且含有醇羟基，当苯环侧链只有1个时，为-CH2CH2OH、或-CH(OH)CH3，当苯环侧链有2个时，分别为-CH2OH与- CH3，可处以邻间对位，则符合要求的结构有2+3=5种；答案选A。
14．（2022秋·辽宁·高二校联考开学考试）分子式C5H12O的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，又能被氧化为醛有
A． SKIPIF 1 < 0 种B． SKIPIF 1 < 0 种C． SKIPIF 1 < 0 种D． SKIPIF 1 < 0 种
【答案】B
【解析】分子式为C5H12O的有机物，可能为醇，可能为醚；能与金属钠反应生成氢气，则其为醇；能被氧化为醛，则分子中含有-CH2OH，由此得出该有机物可写成C4H9-CH2OH。C4H9-可能为CH3CH2CH2CH2-、(CH3)2CHCH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)3C-，所以共有4种可能结构，故选B。
15．（2022秋·青海海南·高二海南藏族自治州高级中学校考阶段练习）下列关于苯酚的叙述中，错误的是
A．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水混溶
B．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
D．碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳
【答案】C
【解析】A．苯酚在冷水中的溶解度不大，但在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶，A正确；
B．苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，因为苯酚易溶于乙醇，乙醇无毒且乙醇具有挥发性，B正确；
C．苯酚的水溶液显弱酸性，比碳酸还弱，俗称石炭酸，C错误；
D．由于苯酚酸性小于碳酸酸性，不能与碳酸氢钠反应，因此在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确；
故选C。
16．（2022秋·上海嘉定·高二上海市嘉定区第一中学校考开学考试）下列有关苯酚的叙述中正确的是
A．苯酚是羧酸，它能与NaOH溶液反应B．苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
C．苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去D．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
【答案】B
【解析】A．苯酚是酚类，不是羧酸，A错误；
B．苯酚中苯环与羟基直接相连，由于羟基的存在影响苯酚中苯环羟基的邻、对位H原子，使得苯酚中羟基的邻、对位H原子比较活泼，使得苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，B正确；
C．苯酚在乙醇中微溶，且苯与乙醇也在一定程度上互溶，因此无法用乙醇除去苯中的苯酚，C错误；
D．苯酚是一种有毒的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，但苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、香料、染料的原料，也能配成洗涤剂和软膏，D错误；
故选B。
17．（2022秋·河北张家口·高二张家口市第一中学校考期中）下列实验中，能证明苯酚的酸性
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
【答案】C
【解析】A．苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；
B．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，符合题意；
D．在水中溶解度与酸性无关，D项不符合；
故答案选C。
18．（2022春·甘肃天水·高二天水市第一中学校考阶段练习）下列说法正确的是
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应
【答案】C
【解析】A．苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；
B．苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；
C．分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确；
D．乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误；
综上所述答案为C。
19．（2023吉林）我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。 某种兴奋剂的结构简式如图所示，关于它的说法不正确的是
A．它属于芳香族化合物
B．从结构上看，它属于酚类
C．从结构上看，它属于醇类
D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水
【答案】C
【解析】A．由物质结构可知分子中含有苯环，因此属于芳香族化合物，A正确；
B．物质分子结构中含有与苯环直接连接的-OH，故该物质属于酚类，B正确；
C．由于-OH与苯环直接相连，因此属于酚，不属于醇，C错误；
D．根据物质分子结构可知，该物质中只含C、H、O元素，在氧气中燃烧生成CO2和水，D正确；
故合理选项是C。
20．（2023春·高二课时练习）有下列物质：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③④⑤⑥，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有______(填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有______。
(3)上述物质能发生催化氧化的有______，其中生成醛的有______，生成酮的有______。
(4)其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的有______。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3) ①②③④⑥ ①②④⑥ ③
(4)②④
【解析】（1）含有羟基的物质可以与HX发生取代反应，则上述物质能与HX发生取代反应有①②③④⑤⑥。
（2）醇发生消去反应的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，上述物质能发生消去反应的有②③④⑤。
（3）醇发生催化氧化反应的条件是：醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，符合条件的是①②③④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是①②④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生催化氧化生成酮，符合条件的是③。
（4）醇发生消去反应生成烯烃的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子；醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是②④。
21．（2022春·黑龙江佳木斯·高二校考期末）醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是_______。
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O被检测的气体成分是_______，上述反应中的氧化剂是_______，还原剂是_______。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
【解析】（1）分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物属酚类；①②③④⑤⑥属于醇，⑦属于酚，故答案为：①②③④⑤⑥；
（2）由题意知，被检测的物质是乙醇；该反应2CrO3 (红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O中，元素的化合价变化如下：CrO3→Cr2(SO4)3，Cr元素由+6价→+3价，得电子化合价降低，CrO3是氧化剂；C2H5OH→CH3CHO，C元素由-2价→-1价，失电子化合价升高，乙醇是还原剂，故答案为：C2H5OH；CrO3；C2H5OH。
22．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是____。
①CH3CH2CH2OH ②CH3CH(OH)CH3③CH2=CH－CH2OH ④CH2OH－CH2OH ⑤ ⑥ ⑦
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O。被检测的气体成分是____，上述反应中的氧化剂是____，还原剂是____。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
【解析】（1）分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物属酚类；①②③④⑤⑥属于醇，⑦属于酚，故答案为：①②③④⑤⑥；
（2）由题意知，被检测的物质是乙醇；该反应2CrO3 (红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O中，元素的化合价变化如下：CrO3→Cr2(SO4)3，Cr元素由+6价→+3价，得电子化合价降低，CrO3是氧化剂；C2H5OH→CH3CHO，C元素由-2价→-1价，失电子化合价升高，乙醇是还原剂，故答案为：C2H5OH；CrO3；C2H5OH。
1．（2022秋·陕西西安·高二统考期末）某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有
A．4 种B．3 种C．2 种D．1 种
【答案】A
【解析】某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，完全加氢生成烷烃2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有、、、，共4种，选A。
2．（2021春·山东烟台·高二校考阶段练习）白藜芦醇，广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。能够跟1 ml该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1 ml，1mlB．1 ml，7 mlC．7ml，7mlD．6 ml，7 ml
【答案】D
【解析】溴可以与—CH＝CH—发生加成反应，也能与苯酚发生取代反应，被溴原子取代的氢原子位于酚羟基的邻、对位，且苯环上有1 ml H被取代，需1 ml Br2。现将该有机物中能与Br2发生反应的位置用*在结构简式中表示：，可见该有机物与Br2发生加成反应和取代反应共需6 ml Br2。H2可以与—CH===CH—及苯环均发生加成反应，故由已知结构可知，1 ml该化合物可以与7 ml H2起反应。故选D。
3．（2022·高二课时练习）苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【答案】C
【解析】A．羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确；
B．因为苯酚()和环己醇()都含有羟基，所以都能与金属Na金属反应放出氢气，故B正确；
C．苯酚()显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇()不显酸性，故C错误；
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；
答案：C。
4．（2023山东）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，与浓H2SO4混合后，在一定温度下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类有
A．5种B．6种C．7种D．8种
【答案】C
【解析】由于C3H8O有1-丙醇和2-丙醇两种醇类同分异构体，而这两种同分异构体的分子内脱水产物相同，因此分子内脱水只有一种产物：CH3CH=CH2，而CH4O(甲醇)不能发生分子内脱水。分子间脱水产物有同种分子间脱水产物三种：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、；不同种分子间脱水产物三种：CH3OCH2CH2CH3、 、 。故选C。
5．（2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习）香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．化合物1→化合物2发生的是取代反应
B．可用NaHCO3溶液检验化合物1和2
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可选用浓溴水
D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗物质的量之比1：3：2：l
【答案】B
【解析】A．化合物1→化合物2发生为HCOCOOH中醛基和(1)发生加成反应，反应中醛基变为羟基，A错误；
B．化合物1中不含羧基、2中含有羧基，故可用NaHCO3溶液检验化合物1和2，B正确；
C．香草醛、化合物3中均含酚羟基，都会和浓溴水反应，C错误；
D．酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，1含有1个酚羟基、2含有1个酚羟基和1个羧基、3含有1个酚羟基和1个羧基、4含有1个酚羟基；故等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗物质的量之比1：2：2：l，D错误。
故选B。
6（2023·广东）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备与提纯流程如下：
可能用到的有关数据如下：
回答下列问题：
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为___________，现象为___________。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为___________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择 SKIPIF 1 < 0 而不用浓硫酸的优点为___________(任答一点即可)。
②加热过程中，温度控制在90℃以下，蒸馏温度不宜过高的原因是___________。
(3)下列仪器中，操作2需使用的有___________(填字母)。
(4)蒸馏操作的正确顺序为___________(填序号)。
①加热 ②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石
③弃去前馏分，收集83℃的馏分 ④通冷凝水
(5)以下区分环烯纯品和粗品的方法，合理的是___________(填标号)。
A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点
(6)根据蒸馏最后得到的产品，计算反应的产率为___________(只列出计算式)。
【答案】(1) FeCl3溶液 溶液呈紫色
(2) SKIPIF 1 < 0 +H2O 浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气体 减少未反应的环己醇蒸出
(3)ad
(4)②④①③
(5)BC
(6) SKIPIF 1 < 0
【解析】环己醇在 SKIPIF 1 < 0 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，蒸出的环己烯粗产品含有环己醇，粗产品中加入饱和食盐水，环己烯不溶于饱和食盐水，液体分层，有机相为环己烯，通过干燥、过滤、蒸馏得到纯净的环己烯。
(1)苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，环己醇不能，原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为FeCl3溶液；
(2)①烧瓶A中进行的可逆反应是环己醇在 SKIPIF 1 < 0 z作用下发生消去反应生成环己烯、水，化学方程式为 SKIPIF 1 < 0 +H2O；浓硫酸具有脱水性、强氧化性，浓硫酸易使原料碳化，并放出二氧化硫气体，所以选择 SKIPIF 1 < 0 而不用浓硫酸作催化剂；
②加热过程中，温度控制在90℃以下，可以减少未反应的环己醇蒸出；
(3)操作2使两种互不相溶的液体分离，操作名称为分液，用的有玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，选ad。
(4)蒸馏操作的正确顺序为：②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石；④通冷凝水；①加热；③弃去前馏分，收集83℃的馏分；
(5)环己烯精品和粗品都能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分环己醇和环己烯；环己烯粗品中含有环己醇，环己醇能与钠产生氢气，而环己稀不能，能用金属钠区分环己烯精品和粗品；混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可以区分环己烯精品和粗品；选BC。
(6)环己醇的物质的量是 SKIPIF 1 < 0 ，理论上生成环己烯的物质的量是 SKIPIF 1 < 0 ，所以环己烯的产率是 SKIPIF 1 < 0 。
名称
相对分子质量
密度/( SKIPIF 1 < 0 )
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.96
161
能溶于水
环己烯
82
0.81
83
难溶于水
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