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人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮学案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮学案，共12页。
1．了解乙醛的组成、结构和性质。
2．了解醛基的检验方法。
3．了解醇、醛之间的转化关系。
4．了解丙酮的结构与性质。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、醛的概述
二、乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化
(2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2____________。
(4)还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_________________________________________。
3．丙酮的性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成____________。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。( )
(2)为加快银镜反应的反应速率，可用玻璃棒搅拌反应溶液。( )
(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( )
(5)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮，消耗O2的质量相等。( )
(6)1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 ml Ag。( )
(7)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。( )
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都会使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．通常情况下，醛均不是气体
3．下列物质不属于醛类的是( )
4．下列反应中属于有机物被还原的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
5．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味的气体，该气体是( )
A．甲烷 B．氨气
C．甲醛 D．二氧化硫
6．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使石灰水变浑浊的气体，氧化剂均选用O2。
(1)A、B、C的结构简式依次是________、________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
A―→B________________________________________________________________________；
B―→C________________________________________________________________________；
B―→A________________________________________________________________________。
(3)上述A、B、C三种物质还原性最强的是_________________________________________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 醛基的特性及检验
例1. 下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是( )
状元随笔 配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中
[提升1] 某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是 ( )
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
状元随笔 该反应环境应为碱性
关键能力
醛基的特性与检验
1．醛基的特性
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
(1)氧化反应
①燃烧：CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O
②与氧气发生催化氧化：2R—CHO＋O2催化剂△2R—COOH
③被其他氧化剂氧化
a．可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，前者紫色褪去，后者变为绿色。
b．也可以使溴水褪色，原因是被氧化。
c．被新制的银氨溶液氧化
d．被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
(2)还原反应——加成反应
2．醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
②银氨溶液要现用现配；
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；
④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
⑤在加热过程中，试管不能振荡。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
①Cu(OH)2要新制备的；
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量溶液，应保持碱过量；
③反应条件必须是加热煮沸。
状元随笔 能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。如甲酸()、甲酸与醇反应生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。
提升点二 有机反应中的氧化还原反应
例2. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：，下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
[提升2] 丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇
C．能发生银镜反应表现出氧化性
D．在一定条件下能被氧气氧化
关键能力
1.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
2.常见的有机氧化反应和还原反应
(1)有机还原反应
(2)有机氧化反应
①有机物的燃烧。
②烯、炔、含有α－H的苯的同系物、醇、醛等使酸性溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸或醇―→酮。
④酚粉红色。
状元随笔 (1)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
(2)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。
(3)“ABC”这条连续氧化链是“醇―→醛―→羧酸(—CH2OH―→—CHO―→—COOH)”；
“CAB”这条氧化还原链是“醇醛―→羧酸(HOCH2—CHO―→—COOH)”的特性。
素养形成——自测·自评
1.下列物质中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能发生银镜反应的是( )
A．CH3—CH===CH2
B．CH2===CH—CH2OH
C．CH3CH2CH2OH
D．CH2===CH—CHO
2．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 ml·L－1 CuSO4溶液和0.5 ml·L－1 NaOH各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( )
A．未充分加热
B．加入乙醛太少
C．加入NaOH溶液的量不足
D．加入CuSO4溶液的量不足
3．抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是( )
A．分子式是C10H18O
B．至少有六个碳原子处于同一平面
C．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．能与H2或Br2发生加成反应
4．完全燃烧0.1 ml某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为( )
A．10.8 g B．7.2 g
C．9.4 g D．11.6 g
5．我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法错误的是( )
A．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
B．还原反应过程只发生了极性键的断裂
C．肉桂醇分子中存在顺反异构现象
D．等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等
6．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化：
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。
确定有机物甲的结构简式：________________________________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→A：_______________________________________；
B与银氨溶液的反应：________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。
确定有机物甲的结构简式：________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→D：_______________________________________________；
A―→B：___________________________________________。
7．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)；
其中反应Ⅰ的反应类型为____________________________________________
反应Ⅱ的化学方程式为_______________________________________
________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂中最合适的是________。
a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液 d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式：______________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
第三节 醛 酮
必备基础
新知预习
一、
烃基(或氢原子) 醛基 醛基 CnH2nO HCHO 无 强烈刺激性 气 易 CH3CHO 无 刺激性
二、
1．(1)银氨 银镜 银氨 Ag AgOH↓＋NH4NO3 Ag(NH3)2OH＋2H2O 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)砖红色沉淀 Cu2O Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2CH3COOH
(4)
三、
1．羰基 两个烃基
2．
3．2－丙醇
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)×
2．解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中无烃基，饱和一元醛的通式为CnH2nO。甲醛室温下为气体。
答案：B
3．答案：B
4．答案：C
5．答案：C
6．解析：已知A、B、C为烃的衍生物，存在的转化关系，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，而且三者碳原子数相同。又由A在浓硫酸存在的条件下加热至170℃时产生的气体与溴水反应得1，2-二溴乙烷，故可推知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。以上三种物质还原性最强的是乙醛。
答案：(1)CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)
(3)乙醛
核心素养
例1 解析：配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中，银镜反应实验应用水浴加热。
答案：A
提升1 解析：乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，Cu2＋水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
答案：B
例2 解析：茉莉醛分子中含有—CHO和两种官能团，含有和—CH2(CH2)3CH3两种烃基，因此能发生氧化、加成、还原、取代反应。茉莉醛与HBr在一定条件下可发生加成反应。
答案：D
提升2 解析：由于丙烯醛含有，又含有，所以它既有的性质，也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应；②可与高锰酸钾酸性溶液反应；③催化加H2生成饱和一元醇；④被O2氧化；⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述正确。C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现出还原性，故C项错误。
答案：C
素养形成
1．答案：D
2．答案：C
3．解析：根据结构简式确定分子式为C10H18O，故A正确；该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面，该分子中一定有5个C原子共面，最多有6个碳原子共平面，故B错误；该物质中含有醛基，能和新制氢氧化铜悬浊液反应，故C正确；碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，醛基能被溴氧化，故D正确；故选B。
答案：B
4．解析：该饱和一元醛分子中含碳原子数为＝4，该醛为丁醛；3.6 g丁醛跟足量的银氨溶液反应生成Ag的质量为×2×108 g·ml－1＝10.8 g。
答案：A
5．解析：肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、C＝O键断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醇分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故C正确； 苯丙醛、肉桂醇的化学式相同，故等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。
答案：B
6．解析：甲为卤代烃。从反应条件看，甲―→A为卤代烃水解反应，生成醇；甲―→D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。
答案：(1)CH3CH2CH2Br
(2)CH3CHBrCH3
7．解析：(2)由甲在一定条件下反应得到，可知是HCl与碳碳双键的加成反应，而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中的碳碳双键。(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，苯环上再连入两个位置等效的—CH3，这样苯环上剩余的氢原子才能具有相同的化学环境，由此写出和两种同分异构体。
答案：(1)羟基
(2)加成反应
(3)c
(4)、实验步骤
实验现象
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为________溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的________
实验结论
________溶液被乙醛还原生成________
化学方程式
AgNO3＋NH3·H2O===__________________________
AgOH＋2NH3·H2O===__________________________________
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH____________________________________
实验步骤
实验现象
a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________
实验结论
Cu(OH)2被乙醛还原生成______
化学方程式
2NaOH＋CuSO4===_________________________________
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________________________
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
1．了解乙醛的组成、结构和性质。
2．了解醛基的检验方法。
3．了解醇、醛之间的转化关系。
4．了解丙酮的结构与性质。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、醛的概述
二、乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化
(2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2____________。
(4)还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_________________________________________。
3．丙酮的性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成____________。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。( )
(2)为加快银镜反应的反应速率，可用玻璃棒搅拌反应溶液。( )
(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( )
(5)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮，消耗O2的质量相等。( )
(6)1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 ml Ag。( )
(7)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。( )
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都会使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．通常情况下，醛均不是气体
3．下列物质不属于醛类的是( )
4．下列反应中属于有机物被还原的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
5．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味的气体，该气体是( )
A．甲烷 B．氨气
C．甲醛 D．二氧化硫
6．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使石灰水变浑浊的气体，氧化剂均选用O2。
(1)A、B、C的结构简式依次是________、________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
A―→B________________________________________________________________________；
B―→C________________________________________________________________________；
B―→A________________________________________________________________________。
(3)上述A、B、C三种物质还原性最强的是_________________________________________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 醛基的特性及检验
例1. 下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是( )
状元随笔 配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中
[提升1] 某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是 ( )
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
状元随笔 该反应环境应为碱性
关键能力
醛基的特性与检验
1．醛基的特性
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
(1)氧化反应
①燃烧：CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O
②与氧气发生催化氧化：2R—CHO＋O2催化剂△2R—COOH
③被其他氧化剂氧化
a．可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，前者紫色褪去，后者变为绿色。
b．也可以使溴水褪色，原因是被氧化。
c．被新制的银氨溶液氧化
d．被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
(2)还原反应——加成反应
2．醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
②银氨溶液要现用现配；
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；
④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
⑤在加热过程中，试管不能振荡。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
①Cu(OH)2要新制备的；
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量溶液，应保持碱过量；
③反应条件必须是加热煮沸。
状元随笔 能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。如甲酸()、甲酸与醇反应生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。
提升点二 有机反应中的氧化还原反应
例2. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：，下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
[提升2] 丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇
C．能发生银镜反应表现出氧化性
D．在一定条件下能被氧气氧化
关键能力
1.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
2.常见的有机氧化反应和还原反应
(1)有机还原反应
(2)有机氧化反应
①有机物的燃烧。
②烯、炔、含有α－H的苯的同系物、醇、醛等使酸性溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸或醇―→酮。
④酚粉红色。
状元随笔 (1)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
(2)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。
(3)“ABC”这条连续氧化链是“醇―→醛―→羧酸(—CH2OH―→—CHO―→—COOH)”；
“CAB”这条氧化还原链是“醇醛―→羧酸(HOCH2—CHO―→—COOH)”的特性。
素养形成——自测·自评
1.下列物质中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能发生银镜反应的是( )
A．CH3—CH===CH2
B．CH2===CH—CH2OH
C．CH3CH2CH2OH
D．CH2===CH—CHO
2．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 ml·L－1 CuSO4溶液和0.5 ml·L－1 NaOH各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( )
A．未充分加热
B．加入乙醛太少
C．加入NaOH溶液的量不足
D．加入CuSO4溶液的量不足
3．抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是( )
A．分子式是C10H18O
B．至少有六个碳原子处于同一平面
C．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．能与H2或Br2发生加成反应
4．完全燃烧0.1 ml某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛跟足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为( )
A．10.8 g B．7.2 g
C．9.4 g D．11.6 g
5．我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法错误的是( )
A．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
B．还原反应过程只发生了极性键的断裂
C．肉桂醇分子中存在顺反异构现象
D．等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等
6．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化：
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。
确定有机物甲的结构简式：________________________________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→A：_______________________________________；
B与银氨溶液的反应：________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。
确定有机物甲的结构简式：________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→D：_______________________________________________；
A―→B：___________________________________________。
7．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)；
其中反应Ⅰ的反应类型为____________________________________________
反应Ⅱ的化学方程式为_______________________________________
________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂中最合适的是________。
a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液 d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式：______________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
第三节 醛 酮
必备基础
新知预习
一、
烃基(或氢原子) 醛基 醛基 CnH2nO HCHO 无 强烈刺激性 气 易 CH3CHO 无 刺激性
二、
1．(1)银氨 银镜 银氨 Ag AgOH↓＋NH4NO3 Ag(NH3)2OH＋2H2O 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)砖红色沉淀 Cu2O Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2CH3COOH
(4)
三、
1．羰基 两个烃基
2．
3．2－丙醇
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)×
2．解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中无烃基，饱和一元醛的通式为CnH2nO。甲醛室温下为气体。
答案：B
3．答案：B
4．答案：C
5．答案：C
6．解析：已知A、B、C为烃的衍生物，存在的转化关系，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，而且三者碳原子数相同。又由A在浓硫酸存在的条件下加热至170℃时产生的气体与溴水反应得1，2-二溴乙烷，故可推知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。以上三种物质还原性最强的是乙醛。
答案：(1)CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)
(3)乙醛
核心素养
例1 解析：配制银氨溶液时应将氨水滴入AgNO3溶液中，银镜反应实验应用水浴加热。
答案：A
提升1 解析：乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，Cu2＋水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
答案：B
例2 解析：茉莉醛分子中含有—CHO和两种官能团，含有和—CH2(CH2)3CH3两种烃基，因此能发生氧化、加成、还原、取代反应。茉莉醛与HBr在一定条件下可发生加成反应。
答案：D
提升2 解析：由于丙烯醛含有，又含有，所以它既有的性质，也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应；②可与高锰酸钾酸性溶液反应；③催化加H2生成饱和一元醇；④被O2氧化；⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述正确。C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现出还原性，故C项错误。
答案：C
素养形成
1．答案：D
2．答案：C
3．解析：根据结构简式确定分子式为C10H18O，故A正确；该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面，该分子中一定有5个C原子共面，最多有6个碳原子共平面，故B错误；该物质中含有醛基，能和新制氢氧化铜悬浊液反应，故C正确；碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，醛基能被溴氧化，故D正确；故选B。
答案：B
4．解析：该饱和一元醛分子中含碳原子数为＝4，该醛为丁醛；3.6 g丁醛跟足量的银氨溶液反应生成Ag的质量为×2×108 g·ml－1＝10.8 g。
答案：A
5．解析：肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、C＝O键断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醇分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，故C正确； 苯丙醛、肉桂醇的化学式相同，故等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。
答案：B
6．解析：甲为卤代烃。从反应条件看，甲―→A为卤代烃水解反应，生成醇；甲―→D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。
答案：(1)CH3CH2CH2Br
(2)CH3CHBrCH3
7．解析：(2)由甲在一定条件下反应得到，可知是HCl与碳碳双键的加成反应，而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中的碳碳双键。(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，苯环上再连入两个位置等效的—CH3，这样苯环上剩余的氢原子才能具有相同的化学环境，由此写出和两种同分异构体。
答案：(1)羟基
(2)加成反应
(3)c
(4)、实验步骤
实验现象
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为________溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的________
实验结论
________溶液被乙醛还原生成________
化学方程式
AgNO3＋NH3·H2O===__________________________
AgOH＋2NH3·H2O===__________________________________
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH____________________________________
实验步骤
实验现象
a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________
实验结论
Cu(OH)2被乙醛还原生成______
化学方程式
2NaOH＋CuSO4===_________________________________
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________________________
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
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