人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃精品同步测试题

第三章  烃的衍生物

第一节  卤代烃

（建议时间：45分钟）

1．下列关于卤代烃的叙述错误的是(    )

A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高

B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低

D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高

【答案】B 

【详解】

随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度一般逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。

2．（2021·陕西西安市·长安一中高二期末）1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，下列说法错误的是(    )

A．1—氯丙烷与2—氯丙烷互为同分异构体

B．反应均是消去反应

C．反应均是水解反应

D．反应产物相同

【答案】C

【详解】

A．1—氯丙烷与2—氯丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A不选；

B． 1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热，生成丙烯，属于消去反应，故B不选；

C．有B分析可知，反应类型是消去反应 ，故C选；

D． 有B分析可知，产物都是丙烯，故D不选；

故选：C。

3．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(    )

A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 

B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液

C．生成乙烯的条件是加热 

D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液

【答案】B

【详解】

A．生成乙烯时，溴乙烷发生消去反应，所以条件可以是热的氢氧化钾醇溶液，A不正确；

B．生成乙醇时，溴乙烷发生水解反应，所以条件可以是热的氢氧化钾水溶液，B正确；

C．由上面分析可知，生成乙烯的条件是热的氢氧化钾醇溶液，C不正确；

D．由上面分析可知，生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液，D不正确；

故选B。

4．（2021·河北保定市·高碑店一中高二期末）下列说法正确的是(    )

A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀

C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D．卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热

【答案】D

【详解】

A．如卤素元素邻位碳原子不含H原子，则氯代烃不能发生消去反应，如一氯甲烷等，故A错误；

B．溴乙烷在过量氢氧化钠溶液中反应生成乙醇和溴化钠，由于氢氧化钠过量，加入硝酸银会有氢氧化银生成，进而生成氧化银，氧化银会影响溴化银的生成和观察，应该先加入硝酸酸化，故B错误；

C．消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，还可以是三键加成后生成碳碳双键，故C错误；

D．卤代烃的消去反应在氢氧化钠醇溶液加热条件下进行，故D正确；

答案选D。

5．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是(　　)

①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热

④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液

A．②④③①⑤      B．②③①④⑤      C．②④③⑤①      D．②⑤③①④

【答案】C

【详解】

卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。

6．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是

A．与 NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛

B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子

C．发生消去反应得到两种烯烃

D．CH3Cl、、中加入 NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

【答案】A

【详解】

A．和氢氧化钠的水溶液共热可生成伯醇，可以被催化氧化为醛，A项正确；

B．卤代烃和氢氧化钠溶液反应生成NaX，若检验其中卤素离子种类，应先加硝酸将溶液酸化，否则NaOH将与加入的AgNO3溶液反应生成AgOH或Ag2O沉淀而影响卤化银沉淀的观察判定，B项错误；

C．中2个甲基中氢为等效氢，所以该物质发生消去反应时只生成丙烯，C项错误；

D．后两种物质与卤素相连的C的邻位C上均没有H原子，一氯甲烷没有邻位碳原子，所以三者均不能发生消去反应，没有NaX生成，所以当向混合物中加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液就不会生成卤化银沉淀，D项错误；

所以答案选择A项。

7．下列卤代烃在KOH醇溶液、加热条件下不能发生消去反应的是

①CH3C≡CBr；②；③(CH3)3CCH2Cl；④CHCl2CHBr2；⑤；⑥CH3Cl

A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④

【答案】A

【分析】

卤素原子所连碳原子有邻位碳原子且相邻碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。

【详解】

①溴原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该有机物不能发生消去反应，符合题意；
②氯原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该有机物可以发生消去反应，不符合题意；
③该有机物的结构简式为，氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该有机物不能发生消去反应，符合题意；
④氯、溴原子所连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，该有机物可以发生消去反应，不符合题意；
⑤溴原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该有机物可以发生消去反应，不符合题意；
⑥没有邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，符合题意；
选A。

8．（2021·平罗中学高二期末）制取1，2-二溴乙烷，以溴乙烷为原料，下列转化方案中最优的是

A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br

C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br

【答案】D

【详解】

A．转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；

B．发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，故B不选；

C．转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选；

D．发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选；

故选D。

9．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是(    )

A．M的结构简式是

B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热

D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为

【答案】B 

【详解】

题述合成路线可表示为。可知M为氯代环戊烷，A项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，B项正确；反应②的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，C项错误；N为环戊烯，环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯，D项错误。

10．（2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末）某有机物结构简式如图，下列叙述不正确的是(  )

A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．该有机物属于芳香烃，在一定条件下能通过加聚反应生成高分子化合物

D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应

【答案】C

【详解】

A．1mol该有机物含有1mol苯环和1mol碳碳双键，在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，故A不选；

B．该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故B不选；

C．该有机物含有碳元素、氢元素和氯元素，不属于芳香烃，有碳碳双键，但在一定条件下能通过加聚反应生成高分子化合物，故C选；

D．该有机物含有氯原子，与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，在一定条件下能发生消去反应，氯原子也可以发生取代反应，故D不选；

故选：C。

11．现有两种有机物甲（）和乙（），下列有关它们的说法中正确的是（   ）

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比均为3：2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．两者在一定条件下均可与NaOH水溶液发生取代反应生成醇

D．甲的一氯代物只有2种，乙的一溴代物有2种

【答案】D

【详解】

A．有机物甲核磁共振氢谱峰面积之比为 3:1，有机物乙为 3:2，A错误；

B．甲中卤素位于苯环上不能发生消去反应，乙中与Cl相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，B错误；

C．有机物甲在一定条件下与NaOH溶液反应得到酚钠，乙在一定条件下与NaOH水溶液发生取代反应生成醇，C错误；

D．甲、乙均只有2种不同化学环境的H，故甲的一氯代物只有2种，乙的一溴代物有2种，D正确。

答案选D。

12．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述正确的是

A．分子式为

B．该有机物能与水溶液反应，但不能与醇溶液反应

C．在一定条件下，该有机物最多能和发生加成反应

D．能使酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色

【答案】B

【详解】

A．由结构简式可知，有机物的分子式为，故A错误；

B．由结构简式可知，有机物分子中含有氯原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，与氯原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，不能在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，故B正确；

C．由结构简式可知，一定条件下，有机物分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物能与4mol氢气发生加成反应，故C错误；

D．由结构简式可知，有机物分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故D错误；

故选B。

13．某一氯代烷1.85g，与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入20mL 1mol•L﹣1AgNO3溶液时，不再产生沉淀．

（1）通过计算确定该一氯代烷的分子式_____________________

（2）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：___________

【答案】C4H9Cl    CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl   

【详解】

（1）20mL 1mol•L﹣1AgNO3溶液中银离子的物质的量是0.02L×1mol•L﹣1=0.02mol，则1.85g改一氯代烷的物质的量为0.02mol，所以该一氯代烷的相对分子质量是1.85/0.02=92.5，含有1个Cl原子，所以烃基的相对分子质量是92.5-35.5=57，利用商余法计算该烃基为-C4H9，所以该一氯代烷的分子式是）C4H9Cl；

（2）丁烷有2种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一氯代烷有2种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有2种同分异构体，所以共4种结构，分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl

14．溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，可以达到举一反三、触类旁通的效果。

I.已知：NaBr+H2SO4(浓) NaHSO4+ HBr

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

溴乙烷的沸点38.4℃，实验室制备溴乙烷(CH3CH2Br)的装置和步骤如下：

①检查装置的气密性，向装置图所示的 U 形管和大烧杯中加入冰水；

②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；

③小心加热，使其充分反应。请回答下列问题：

(1)为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是___________；

(2)浓硫酸具有强氧化性，能氧化还原性气体HBr为Br2，导致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质 Br2，可选择下列试剂中的：___________(填序号)

A．Na2SO3溶液    B．H2O C．CCl4

分离时所需的主要玻璃仪器是___________(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行___________(填操作名称)；

II.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

(1)在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL 溴乙烷，将试管如图固定后，加热。

①请写出该反应的化学方程式___________；

②试管口安装一长导管的作用是___________；

(2)在试管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在设计的实验方案中，需要检验的是___________，检验的装置如图所示，在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管，其作用是___________。

【答案】水浴加热    A    分液漏斗    蒸馏    CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr    冷凝回流减少溴乙烷的损失    乙烯    除去乙烯中混有的乙醇   

【分析】

I．用水浴加热使烧瓶均匀受热，溴化钠、浓硫酸在烧瓶中反应产生HBr，HBr和乙醇在烧瓶中反应产生溴乙烷，溴乙烷的沸点较低，挥发到U形管中用冰水冷凝得到液态的溴乙烷；

II．溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应产生乙醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应产生乙烯，可用溴的水溶液、溴的四氯化碳溶液、或除去乙醇后通入酸性高锰酸钾溶液检验发生的是消去反应。

【详解】

I．(1)为了更好的控制温度，除用图示的小火加热外，最好用水浴加热的方法；

(2)在U型管内有Br2：

A. Na2SO3能与溴发生氧化还原反应，可除去溴，A项符合题意；

B. 溴在水中的溶解度小于在溴乙烷中的溶解度，无法加水除杂，B项不符合题意；

C. 溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，C项不符合题意；

答案选A；

加入Na2SO3溶液反应，静置、分层、然后分液，使用的主要仪器是分液漏斗；

要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，分液后再加入无水CaCl2，利用沸点不同再进行蒸馏；

II．(1)①溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代反应，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；

②溴乙烷的沸点38.4℃，溴乙烷易挥发，用长导管进行冷凝回流减少溴乙烷的损失；

(2)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应产生乙烯，因此为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，需检验乙烯；

检验乙烯可根据其能使酸性高锰酸钾褪色的原理进行，但同时乙醇易挥发且能使酸性高锰酸钾褪色，故需要除去乙烯中的乙醇，乙醇能溶于水，而乙烯不能溶于水，故在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管，其作用是除去乙烯中混有的乙醇。

15．I、按要求回答下列问题：

(1)2-溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_______。

(2)已知：＋，现以丙烯和2-甲基-1，3-丁二烯为原料在催化剂作用下反应，生成的有机物所有可能的结构简式为(用键线式书写)_______。

II、由制取，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：_______(填字母)。

a.取代反应    b.加成反应    c.消去反应

(2)写出A→B所需的试剂和反应条件：_______。

(3)写出C→的化学方程式：_______。

【答案】+NaOH+NaBr        bcbcb    NaOH的乙醇溶液、加热    +2Cl2   

【分析】

II、分析流程： 经过加成反应生成A： ，A消去反应生成B： ，B与氯气加成生成 ， 消去生成C： ，C与氯气加成生成 。

【详解】

I、 (1)2-溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成2-丙醇，所以反应的化学方程式为：+NaOH+NaBr。

(2)由＋可知该反应为烯烃断开双键然后加成的反应，丙烯结构简式为：，2-甲基-1，3-丁二烯结构简式为：，各自双键断开然后加成的产物可以是和，所以答案为：和。

Ⅱ、(1)根据分析可知每部的反应类型分别是：加成反应→消去反应→加成反应→消去反应→加成反应，所以答案为：bcbcb。

(2)A→B为在氢氧化钠醇溶液中加热消去生成，故所需的试剂和反应条件为：NaOH的乙醇溶液、加热。

(3)C→为与氯气加成生成，所以答案为：+2Cl2。

16．读下面的材料，回答问题：

(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。

(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。

(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。

(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。

由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。

(1)写出有机化合物A的结构简式：______________________。

(2)写出下列反应的反应类型：反应②_____________________；反应⑤____________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应①_____________________________________________；

反应④_______________________________________________。

【答案】(1)CH2===CHCH2Cl

(2)加成反应  取代反应(或水解反应)

【详解】

由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2===CHCH2Cl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应，反应产物为CH2ClCHClCH2OH或CH2ClCH(OH)CH2Cl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。

17．知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应。

(1)现以2­溴丙烷为主要原料制取1,2­丙二醇时，需要经过的反应是________(填字母)。

A．加成—消去—取代  B．消去—加成—取代

C．取代—消去—加成  D．取代—加成—消去

(2)某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式为__________________________________________________________。

请回答下列问题：

①从左向右依次填写每步反应所属的反应类型是________(用字母表示，可重复)。

a．取代反应　　b．加成反应　　c．消去反应

②A的结构简式为___________________________________________。

③A―→B所需的试剂和反应条件为_______________________________。

④这两步反应的化学方程式分别为_________________________，____________________________。

【答案】(1)B　(2)

(3)①bcbcb　②  ③NaOH的醇溶液、加热

【详解】

 (1)以2­溴丙烷为原料制取1,2­丙二醇时的反应流程为：

，发生的反应为消去—加成—取代，B项正确。