高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练

这是一份高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练，共23页。试卷主要包含了单选题，共13小题，实验题，共5小题，推断题，共1小题等内容，欢迎下载使用。
第三章第五节有机合成分层作业巩固练习（2）2021_2022学年高中化学选择性必修3（人教版2019）
练习
一、单选题，共13小题
1．涤纶的主要成分是聚酯纤维()，下列有关该聚酯纤维的说法错误的是
A．其化学名称为聚对苯二甲酸乙二酯 B．它是通过缩聚反应制得的聚合物
C．含有羧基、羟基和酯基 D．合成它的单体中含有芳香烃
2．聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一，锦纶66的结构简式为，下列关于锦纶66的说法错误的是
A．通过缩聚反应制得 B．化学名称为聚己二酰己二胺
C．含有的官能团为酮羰基、羧基和氨基 D．合成它的单体为己二胺与己二酸
3．下列几种橡胶中，最不稳定、长期见光与空气作用就会逐渐被氧化而变硬变脆的是
A．天然橡胶 B．硅橡胶()
C．聚硫橡胶() D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄)
4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是
①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应
A．①② B．②⑤ C．②④ D．①③
5．1，4-环己二酮是一种重要的医药、液晶中间体，其结构如图所示，下列关于1，4-环己二酮的说法正确的是

A．分子式为
B．所有原子可能在同一平面上
C．不存在含有苯环的同分异构体
D．能发生氧化、还原、加成、消去反应
6．橙、橘皮中的橙皮素，具有镇咳、祛痰、抗菌、抗病毒等功效，其结构简式如图所示。下列有关橙皮素的说法正确的是

A．其分子式为
B．分子中所有的碳原子共面
C．分子中含有4种官能团
D．该物质可以发生取代、加成、消去等反应
7．香兰素是重要的香料之，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是

A．可用溶液或酸性高锰酸钾溶液检测香兰素中是否含有丁香酚
B．常温下，1mol丁香酚能与1mol发生加成反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素贮存时无需密封保存
8．阿魏酸具有良好的药理作用和生物活性，结构如图，下列说法错误的是

A．阿魏酸微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂
B．阿魏酸有顺式和反式两种结构
C．阿魏酸可用作抗氧化剂
D．1mol阿魏酸在镍催化下可与5mol发生加成反应
9．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．黄芩苷属于酯类
B．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有3种
D．1mol黄芩苷最多与9molH2发生加成反应
10．某有机物的结构简式如图，下列说法不正确的是

A．能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子式为C11H12O3
D．能发生催化氧化反应
11．下列说法错误的是
A．在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯
B．聚氯乙烯是热塑性塑料
C．聚乳酸()属于光降解高分子
D．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂
12．以乙烯为原料生产环氧乙烷。其经典方法是氯代乙醇法，它包括两步反应：
①，②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2+2H2O+CaCl2，现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，其反应的化学方程式为：2CH2=CH2+O2 2。比较上述两种方法，下列说法不正确的是
A．现代方法原子利用率更高 B．经典方法更易腐蚀设备
C．经典方法生产成本更高 D．两种方法中都运用了加成、取代反应原理
13．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
二、实验题，共5小题
14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象，请写出此过程总的化学反应方程式____________________________________。
（2）甲和乙两个水浴作用不相同,其中甲的作用是________________。
（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们有水和_____________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，要除去该物质，可先在混合液中加入________（填字母序号)，
a．氯化钠溶液          b．苯                 c．碳酸氢钠溶液             d．四氯化碳
然后，再通过__________（填实验操作名称)操作即可除去。
15．乙烯是一种重要的基本化工原料，可制备乙酸乙酯，其转化关系如图．

已知：H2C=CH﹣OH不稳定
I ①的反应类型是___．请写出乙烯官能团名称_____， 由A生成B的化学方程式_____．
II 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；
②有关有机物的沸点见下表：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点(℃)
34.7
78.5
118
77.1

请回答：
(1)浓硫酸的作用为_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式__________
(2)球形干燥管C的作用是______若反应前D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是________。
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出________；再加入(此空从下列选项中选择)________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A 五氧化二磷       B 碱石灰
C 无水硫酸钠       D 生石灰
(4)从绿色化学的角度分析，使用浓硫酸制乙酸乙酯不足之处主要有________
16．某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物。

实验过程：组装如图1所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。
（1）请写出溴乙烷的消去反应的化学方程式：___
（2）甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：___。
（3）丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，即可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法：______ 。
改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进。
资料一：溴乙烷于55℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99％，而消去反应产物仅为1％。
资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90℃～110℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快。
资料三：溴乙烷的沸点：38．2℃。
（4）结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是____，此时发生反应的化学方程式为____。
（5）结合资料二、三，你认为还应该在实验装置中增加的两种仪器是①____ ② _____
17．某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇（醇A），其结构简式如下。

（1）根据课内所学知识，该醇可发生的反应包括：___（填字母序号）
A．与金属Na反应        B．与CuO反应
C．与浓盐酸反应            D．消去反应
I.该课题组设计了以醇A为原料制备某物质的合成路线。合成反应的第一步。拟使醇A与浓氢溴酸（质量分数47.6%）在90℃下充分反应，制备中间产物B。实验装置如图所示（夹持及加热仪器略去）。

已知：①HBr溶液受热时，HBr能否蒸发受到体系汇总含水量的影响。具体情况如下表。

47.6%
先蒸发的物质
水先蒸发，直至比值升至47.6%
HBr与水按该比例一起蒸发、液化沸点124.3℃
HBr先蒸发，直至比值降至47.6%

②醇A、中间产物B的沸点均超过200℃。
（2）温度计1拟用于监控反应温度，温度计2拟用于监控实验中离开烧瓶的物质的沸点。两个温度计中，水银球位置错误的是___（填“温度计1”或“温度计2”）其水银球应___；
（3）实验时，冷凝水应从冷凝管的___（填“a口”或“b口”）流入。
II.将温度计位置调节好后，课题组成员依次进行如下操作：
①检验气密性，装入沸石；
②加入18.6g醇A（0.1mol）、17.0g47.6%氢溴酸（含8.1gHBr、0.1mol）；
③开始加热，逐渐升温至反应温度。
（4）反应开始后，当温度计2的示数上升至39℃时，冷凝管末端持续有液体流出。反应结束时，共收集到无色液体7.0g。经检测，该液体为纯净物，标记为产物C。取0.7gC在氧气中充分燃烧，共收集到2.2gCO2、0.9gH2O。另取少量C进行质谱试验，结果如图所示。

根据上述实验结果，C的分子式为___；
（5）取少量产物C进行核磁共振氢谱试验，共有三个信号峰。三个信号峰的面积之比为3：6：1。综合上述实验结果，C的结构简式为___；
（6）反应结束后，圆底烧瓶内液体分为两层。可用___方法（填实验操作名称）将两液体分离；
（7）后续检验证实，两液体均较纯净，其中所含杂质均可忽略。上层液体质量为10.7g。取下层液体进行核磁共振氢谱实验，共有两个信号峰。峰的面积之比为3：2。综合以上信息，本实验的实际总反应方程式为___。
18．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2（E1、E2可以是-COR或-COOR）

回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为__，所含官能团名称为__，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为__。
（2）化合物B满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为__。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中一种碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式__。
（3）C→D的反应类型为__。
（4）D→E的化学方程式为__。
（5）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图___（其他试剂任选）。

三、推断题，共1小题
19．化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，其合成路线如下：

(1)C中的碳原子杂化方式为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)E的分子式为C10H10O4N2，E的结构简式为_______。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO。请以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图_______(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案：
1．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇，由单体的名称结合聚合物的命名方法可知，该聚合物名称为聚对苯二甲酸乙二酯，故A正确；
B．该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成的聚合物，故B正确；
C．由该聚酯纤维的结构可知，其含有羧基、羟基和酯基，故C正确；
D．合成该聚酯纤维的单体有对苯二甲酸、乙二醇，二者均不是芳香烃，故D错误；
答案选D。
2．C
【解析】
【分析】
【详解】
A．锦纶66是由己二酸和己二胺发生缩聚反应生成的，A正确；
B．锦纶66按系统命名法，其化学名称为聚己二酰己二胺，B正确；
C．由锦纶66的结构可知，其含有肽键、羧基和氨基，C错误；
D．锦纶66是由己二酸和己二胺发生缩聚反应生成的，所以单体是己二酸和己二胺，D正确；
综上，本题选C。
3．A
【解析】
【分析】
【详解】
A．天然橡胶中含有碳碳双键，具有还原性，化学性质活泼，容易被空气中的氧气氧化而变质，故A符合题意；
B．硅橡胶属于合成橡胶，且分子中没有碳碳双键，性质稳定，故B不符合题意；
C．聚硫橡胶属于合成橡胶，且分子中没有碳碳双键，性质稳定，故C不符合题意；
D．在天然橡胶中加入硫黄，使断裂，分子由线型结构变成体型结构，性质稳定，不容易被氧化，故D不符合题意；
答案选A。
4．B
【解析】
【分析】
【详解】
①置换反应是一种单质和一种化合物生成新的单质和化合物，不满足原子利用率为100%，不符合题意；
②化合反应是两种或两种以上的物质反应生成一种新物质的反应，原子利用率为100%，符合题意；
③分解反应是一种物质分解为两种或者两种以上的物质，不满足原子利用率为100%，不符合题意；
④取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，不满足原子利用率为100%，不符合题意；
⑤加成反应是有机分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，反应产物只有一种，原子的利用率达到100%，符合题意；
故能体现“原子经济性”的是②⑤；故选B。
5．C
【解析】
【详解】
A．根据结构简式可判断分子式为，A错误；
B．分子中含有4个饱和碳原子，因此所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C．不饱和度是3，因此不存在含有苯环的同分异构体，C正确；
D．含有羰基，能发生氧化、还原、加成，不能发生消去反应，D错误；
答案选C。
6．A
【解析】
【详解】
A．根据结构简式确定分子式为，故A正确；
B．苯环、乙烯中所有原子共平面，单键可以旋转，分子中存在饱和碳原子，结构类似四面体的甲烷结构，所以该分子中所有原子不可能共平面，故B错误；
C．该分子中含有酚羟基、醚键、羰基3种官能团，故C错误；
D．含有酚羟基可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，不能发生消去反应，故D错误；
故选：A。
7．B
【解析】
【详解】
A．香兰素含有羟基和醛基能使高锰酸钾褪色，含有酚羟基也可以使溶液显色，不能用溶液或酸性高锰酸钾溶液检测香兰素中是否含有丁香酚，故A错误；
B．1mol丁香酚中含有1mol碳碳双键，碳碳双键与1mol溴单质发生加成反应，故B正确；
C．1mol香兰素中的苯环与3mol氢气发生加成反应,其中的醛基还要消耗1mol氢气，故最多能与4mol氢气发生加成反应，故C错误；
D．香兰素含有羟基和醛基，酚羟基易被空气中氧气氧化，需密封保存，故D错误；
故答案为B
8．D
【解析】
【详解】
A．由结构可知阿魏酸中的亲水基团只有羧基，其在水中的溶解度不大，根据相似相溶原理可知其易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，故A正确；
B．该结构中存在碳碳双键，且双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同，存在顺反异构，故B正确；
C．该结构中的碳碳双键和酚羟基均易被氧化，可用作抗氧化剂，故C正确；
D．1mol阿魏酸含1mol苯环能加成3mol氢气，含1mol碳碳双键能加成1mol氢气，共加成4mol氢气，故D错误；
故选：D。
9．B
【解析】
【详解】
A．根据结构简式可知，黄芩苷不含酯基，不属于酯类，A错误。
B．黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，C错误。
D．黄芩苷分子中含有2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键，故1mol黄芩苷最多与8molH2发生加成反应，D错误。
答案选B。
10．B
【解析】
【详解】
A．该分子中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．该分子中含有碳碳双键、羰基和羟基三种官能团，故B错误；
C．根据结构简式确定分子式为C11H12O3，故C正确；
D．含有-CH2OH结构，可发生催化氧化反应生成醛基，故D正确；
故选：B。
11．C
【解析】
【分析】
【详解】
A．用于食品包装的一般为聚乙烯塑料，故A正确；
B．聚氯乙烯是热塑性塑料，故B正确；
C．聚乳酸()属于微生物降解高分子，故C错误；
D．在塑料的组成中，除了合成树脂外，还要根据需要加入某些具有特定用途的加工助剂来改善其性能，故D正确。
故答案为：C
12．D
【解析】
【分析】
【详解】
A．现代石油化工采用银作催化剂生成环氧乙烷，产物只有一种，原子利用率为100%，经典的生产工艺中，总反应可表示为，产物有、CaCl2、H2O，原子利用率是×100%=25.4%，则现代方法原子利用率更高，故A正确；
B．经典方法使用了Cl2，Cl2的氧化性更强，更易与金属反应，则经典方法更易腐蚀设备，故B正确；
C．经典方法原子利用于低，原料除了乙烯，还需要Cl2和Ca(OH)2，现代方法只需要乙烯和O2，在银作催化剂下制得，原子利用率为100%，则经典方法生产成本更高，故C正确；
D．由题中信息可知，经典方法运用了加成、取代反应原理，现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，产物只有一种，只运用了加成反应原理，故D错误；
答案为D。
13．C
【解析】
【分析】
【详解】
A．A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确；
B．酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；
C．与B属于同类有机物的同分异构体有、、、共4种，选项C不正确；
D．D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，选项D正确；
答案选C。
14．     2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O     加热     乙醛、乙醇     氮气     c     蒸馏
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：（1）乙醇的催化氧化反应中，金属铜作催化剂，真正和乙醇反应起到氧化作用的是氧化铜，反应的原理是：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。（2）乙醇受热容易挥发，甲的作用是让乙醇以蒸汽的形式出来，故答案为加热。（3）乙醇和乙醛的沸点较低，作用用冰水冷却，可以得到乙醛、乙醇，反应过程消耗氧气，所以剩余的气体为氮气；（4）乙酸能使紫色石蕊试纸显红色，醋酸具有酸的通性，可以用碳酸氢钠来检验醋酸的存在，看是否产生无色无味的气体物质，两种互溶物质的分离可以采用蒸馏法，故答案为c，蒸馏。
考点：乙醇的性质
15．     加成反应     碳碳双键     2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O     制乙酸、催化剂、吸水剂     CH3CH218OH+CH3COOH CH3CO18OCH2CH3+H2O     防止倒吸、冷凝     溶液分层，上层无色油体液体，下层溶液颜色变浅     乙醇     C     反应需要浓硫酸作催化剂，产生酸性废水，同时乙醇发生副反应
【解析】
【分析】
I根据反应流程可知，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A为乙醇；乙醇与氧气反应生成生成乙醛，B为乙醛；乙醛被氧化生成乙酸，M为乙酸；
II乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯和水，在装置D溶液表面生成乙酸乙酯；
【详解】
I 分析可知，①的反应类型为加成反应；含有碳碳双键碳原子数目为2的烃为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；乙醇与氧气在铜作催化剂的条件下生成乙醛，其方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；
(1)浓硫酸具有吸水性、脱水性，作催化剂、吸水剂、脱水剂；为了确定乙酸与乙醇的断键位置，在乙醇中的氧原子用18O作标记，可判断乙醇中羟基中的O-H键断开，羧基中的C-O键断开，反应的方程式为CH3CH2H+CH3COOH CH3COCH2CH3+H2O；
(2)球形干燥管C的作用为防止溶液倒吸，且能冷凝乙酸乙酯蒸汽的作用；若反应前D中加入几滴酚酞，由于碳酸根离子水解溶液呈红色，反应时吸收挥发的乙酸，使溶液中的水解程度减弱，颜色变浅，并能溶解挥发的乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度形成分层；
(3)已知无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH，乙醇、乙醚和水混合液加入无水氯化钙，可分离出乙醇；无水硫酸钠吸水形成水合物除去水，而不与乙酸乙酯反应；
(4)使用浓硫酸制乙酸乙酯，消耗大量的浓硫酸，反应后得到的是含有稀硫酸的废液，污染环境，有副反应发生。
16．     CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O     乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色     在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶     反应温度较低     CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr     冷凝管（或者用较长的导气管     量程为200℃温度计
【解析】
【分析】
【详解】
试题分析：（1）溴乙烷在NaOH醇溶液中加热生成乙烯、NaBr和水，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+H2O。
（2）因为乙醇具有挥发性，所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去，所以不一定是产生的乙烯。
（3）根据（2）的分析，只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以证明乙烯的生成，除去乙醇最简单的方法就是通入水中而且又不影响乙烯，所以改进方法是在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶；
（4）根据改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显，说明生成的乙烯量很少，结合资料一：溴乙烷于55℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%，所以溶液颜色褪色不明显的原因可能是反应温度较低，主要发生了取代反应，化学方程式为CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr。
（5）根据资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90℃～110℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快，说明要产生乙烯要控制温度在90℃～110℃，所以需要一个量程为200℃温度计，再根据资料三：溴乙烷的沸点：38．2℃，所以在制得的乙烯中会含有溴乙烷气体的杂质，需要冷凝除去，所以需要冷凝管。
考点：考查探究溴乙烷的消去反应的条件并验证产物。
17．     AB     温度计1     插到液面以下     b     C5H10     CH3CH=C(CH3)2     分液     +HBr CH3CH=C(CH3)2+（CH3）3CCBr(CH3)2+H2O
【解析】
【分析】
（1）含-OH可与Na反应生成氢气，可被CuO氧化生成铜，不能与NaOH溶液反应，且与-OH相连的C上无H，不能发生消去反应；
（2）该反应在90℃下充分反应，温度计1拟用于监控反应温度，水银球应该插在液面以下；
（3）蒸馏时，冷却水应下进上出；
（4）由上述反应可知，产物C中一定由碳、氢元素，可能含有氧元素，根据题目中各物质的质量算出产物C中所含元素，根据质谱实验可得，产物C的相对分子质量；
（5）由核磁共振氢谱可知，产物C中氢原子有三种，且个数比为3：6：1，找出符合条件的结构简式；
（6）对于互不相溶的的液体用分液的办法分离和提纯；
（7）根据各物质的物质的量关系可得，反应生成C5H10为0.1mol，H2O为0.1mol，则另外一种产物为C7H15Br，由核磁共振氢谱可知，找出符合条件的C7H15Br的结构简式，进而得到总反应方程式。
【详解】
（1）含-OH可与Na反应生成氢气，可被CuO氧化生成铜，不能与NaOH溶液反应，且与-OH相连的C上无H，不能发生消去反应，故答案为：AB；
（2）该反应在90℃下充分反应，温度计1拟用于监控反应温度，水银球应该插在液面以下，故答案为：温度计1；插到液面以下；
（3）蒸馏时，冷却水应下进上出，所以应从b处进入，故答案为：b；
（4）由上述反应可知，产物C中一定由碳、氢元素，可能含有氧元素，2.2g CO2中碳元素的质量为：2.2g=0.6g，0.9g H2O中氢元素的质量为：0.9g=0.1g，而产物C为0.7g，所以产物C中没有氧元素，碳原子与氢原子的个数比为：=1：2，根据质谱实验可得，产物C的相对分子质量为70，符合条件的产物C的分子式为：C5H10，故答案为：C5H10；
（5）由核磁共振氢谱可知，产物C中氢原子有三种，且个数比为3：6：1，符合条件的结构简式为CH3CH=C(CH3)2，故答案为：CH3CH=C(CH3)2；
（6）对于互不相溶的的液体用分液的办法分离和提纯，故答案为：分液；
（7）由18.6g醇A（0.1mol）、17.0g47.6%氢溴酸（含8.1gHBr、0.1mol），可知反应后一定有水存在，根据物质的量的关系可得，反应生成C5H10为0.1mol,H2O为0.1mol，则另外一种产物为C7H15Br，由核磁共振氢谱可知，符合条件的C7H15Br的结构简式为（CH3）3CCBr(CH3)2,总反应方程式为+HBr CH3CH=C(CH3)2+（CH3）3CCBr(CH3)2+H2O，故答案为：+HBr CH3CH=C(CH3)2+（CH3）3CCBr(CH3)2+H2O。
【点睛】
根据给出各生成物的质量，推断反应物的分子式时，要根据质量守恒定律定性推出该物质中可能含有的元素种类，并且根据质量关系定量确定最终结果。
18．     C15H26O     碳碳双键、羟基     3     5     、     加成反应或还原反应     +CH3OH+(CH3)3COH     CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3
【解析】
【分析】
(1)明确分子中C、H、O原子数目确定分子式，注意交点、端点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，也可以利用不饱和度计算H原子数目；由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；连有四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
(2)B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基(−COOCH2CH3)，②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C−C≡C−C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被−COOH替代，也可以是HOOC−C≡CCH2CH2CH3、HOOC−C≡CCH(CH3)2；
(3)对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D；
(4)对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成(CH3)3COH；
(5)两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B经过一系列反应得到D的过程，结合(3＋2)环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物。而CH3C≡CCOOCH3与CH2＝CHCOOCH2CH3反应得到，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2＝CHCOOCH3反应得到。
【详解】
(1)茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子，分子不饱和度为3，则分子中H原子数目＝2×15＋2−2×3＝26，故茅苍术醇分子式为C15H26O，由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：，即有3个手性碳原子，故答案为：C15H26O；碳碳双键、羟基；3；
(2)B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基(−COOCH2CH3)，②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C−C≡C−C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被−COOH替代，有3种酸，也可以是HOOC−C≡CCH2CH2CH3、HOOC−C≡CCH(CH3)2，故符合条件的同分异构体有3＋2＝5种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为、，故答案为：5；、；
(3)对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，组成加氢，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；
(4)对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成(CH3)3COH，反应方程式为：+CH3OH+(CH3)3COH，故答案为：+CH3OH+(CH3)3COH；
(5)两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B经过一系列反应得到D的过程，结合(3＋2)环加成反应，可以由或与氢气加成反应得到目标物；而CH3C≡CCOOCH3与CH2＝CHCOOCH2CH3反应得到，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2＝CHCOOCH3反应得到，合成路线流程图为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3，故答案为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3。
19．     sp2、sp3     取代反应              
【解析】
【分析】
A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，发生取代反应得到D，D发生取代反应得到E，E发生还原反应得到F。
【详解】
(1)单键连接碳原子杂化方式是sp3，苯环中碳原子杂化方式sp2，所以本问应填“sp3，sp2”；
(2)有机物B生成C的过程，Br原子被-NHCH2CH2OH结构替代，所以本问应填“取代反应”；
(3)有机物D根据结构简式分析，其分子式是C10H11O4N2Cl，有机物E与D的差异，再结合F的结构简式，可以推得E的结构简式应填“”；
(4)①能发生银镜反应，说明有醛基；
②能水解，说明有酯基，水解产物之一能与FeCl3反应显色，说明要有酚羟基；
结合①②要求，再根据有机物分子式，不饱和度推测，该有机物酯基应为甲酸酯结构；
③有机物一共只有四种化学环境的氢原子，要求其结构对称性好；
综上，我们推定该同分异构体有两种结构，所以本问应填“”；
(5)苯为原材料，但最终产物上苯环连有N原子，所以应通过生成硝基苯再还原得到苯胺的思路引入N原子，另根据题干框图有机物C到D的转化思路，将苯胺与另一种原材料发生反应连在一起，苯胺与反应物质的量之比为1:2，生成的结构上两个醛基之间再按照本文所给条件发生反应，最终获得产物，所以本问合成路线应填：“”。