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    人教版(2019)高中化学选择性必修3 第3章 第5节 有机合成 学案
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成导学案

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成导学案,共16页。学案主要包含了有机合成的主要任务,有机合成路线的设计与实施等内容,欢迎下载使用。

    第五节 有机合成

    发 展 目 标

    体 系 构 建

    1.结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)。培养证据推理与变化观念的核心素养。

    2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学探究与社会责任的核心素养。

     

    一、有机合成的主要任务

    1构建碳骨架:包括碳链的增长缩短与成环等

    (1)碳链的增长

    羟醛缩合反应:含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应生成β­羟基醛进而发生消去反应

    (2)碳链的缩短

    (3)碳链成环

    共轭二烯烃(含有两个碳碳双键且两个双键被一个单键隔开的烯烃1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)得到环加成产物构建了环状碳骨架

    2引入官能团

    引入官能团的反应类型常见的有取代加成消去氧化还原等

    (1)引入—OH生成醇的反应有

    烯与H2O加成卤代烃水解酯水解醛与H2加成

    (2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等

    3官能团的保护

    含有多个官能团的有机物在进行反应时非目标官能团也可能受到影响此时需要将该官能团保护起来先将其转化为不受该反应影响的其他官能团反应后再转化复原—OH保护过程:

    二、有机合成路线的设计与实施

    1合成的设计方法

    (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤

    基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团合成第一个中间体;在此基础上利用中间体的官能团加上辅助原料进行第二步反应合成出第二个中间体……经过多步反应最后得到具有特定结构和功能的目标化合物

    示例:乙烯合成乙酸的合成路线为

    (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路

    基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推最后确定最适宜的基础原料和合成路线可以用符号表示逆推过程用箭头“→”表示每一步转化反应

    示例:乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(表示逆推过程)

    可以得出正向合成路线图:

    2设计合成路线的基本原则

    (1)步骤较少副反应少反应产率高;

    (2)原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得低毒;

    (3)反应条件温和操作简便产物易于分离提纯;

    (4)污染排放少;

    (5)在进行有机合成时要贯彻绿色化学理念等

    3有机合成的发展史

    (1)20世纪初维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮总产率仅有0.75%十几年后罗宾逊仅用3步反应便完成合成总产率达90%

    (2)20世纪中后期伍德沃德与多位化学家合作成功合成了奎宁胆固醇叶绿素红霉素维生素B12等一系列结构复杂的天然产物

    (3)科里提出了系统化的逆合成概念开始利用计算机来辅助设计合成路线

    总之有机合成的发展使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离提取的天然产物还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质

    11,4­二氧六环()可通过下列方法制取ABC1,4­二氧六环则该烃A(  )

    A乙炔        B丁烯

    C1,3­丁二烯   D.乙烯

    [答案] D

    2(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为

    _______________________________________________________

    ______________________________________(注明条件和试剂)

    (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为

    _______________________________________________________

    ___________________________________(注明条件和试剂)

    有机合成的设计

     

    1.以乙烯为基础原料无机试剂自选请设计制备乙酸乙酯的合成路线图(注明试剂与条件)

    2已知:以乙醇为原料无机试剂自选设计合成丁醇的路线图(注明试剂和条件)

    1有机合成的主要任务

    (1)构建碳骨架

    增长碳链:a.卤代烃与NaCN取代b.酮与氢氰酸(HCN)加成c.羟醛缩合反应等

    缩短碳链:苯的同系物氧化烯烃与炔烃的氧化与水解反应等

    成环:共轭二烯烃与烯或炔的加成成环和成环酯或环醚等

    (2)官能团的转化(包括引入消除)

    官能团的转化引起的物质衍变关系如图

    (3)常见官能团的保护

    酚羟基的保护

    因酚羟基易被氧化所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应—OH转变为—ONa保护起来待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH

    碳碳双键的保护

    碳碳双键也容易被氧化在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质卤化氢等的加成反应将其保护起来待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键

    例如已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂因而在有机合成中有时需要对其进行保护过程可简单表示如下:

    醛基的保护

    醛基可被弱氧化剂氧化为避免在反应过程中受到影响对其保护和恢复过程为

    (4)通过某种化学途径增加官能团的个数

    CH3CH2OHCH2===CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2—CH2OH

    (5)通过不同的反应改变官能团的位置

    2有机合成的设计基本步骤

    (1)正向设计图示

    (2)逆向设计图示

    3常见有机物合成路线设计

    (1)一元合成路线:R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸

    (2)二元合成路线:CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHCHO—CHOHOOC—COOH链酯环酯聚酯

    (3)芳香族化合物合成路线

    香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物大多具有光敏性有的还具有抗菌和消炎作用它的核心结构是芳香内酯A其分子式为C9H6O2该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸

    已知:CH3CH===CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH

    请回答下列问题:

    (1)A中官能团的名称为______________;化合物C的结构简式为____________________

    (2)写出AB的化学方程式______________________________

    _____________________________________________________

    (3)在上述转化过程中步骤BC的目的是______________

    (4)已知:RCHCH2R—CH2—CH2Br请设计合理方案由合成(其他无机原料自选用反应流程图表示并注明反应条件)

    示例:原料……产物

    [答案]  (1)碳碳双键酯基 

    (2)

    (3)保护酚羟基使之不被氧化

    逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法,找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时,常用的典型信息有

    1结构信息——碳骨架、官能团等。

    2组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。

    3反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。

    1.根据如图所示合成路线其中反应类型判断正确的有(  )

    AAB的反应属于加成反应

    BBC的反应属于酯化反应

    CCD的反应属于消去反应

    DDE的反应属于加成反应

    A [有机物A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成有机物BA项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成有机物CB项错误;有机物C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成有机物D()C项错误;有机物D中的2—Cl2—CN取代生成有机物ED项错误。]

    2(双选)在有机合成中常需要消除或增加官能团下列合成路线及相关产物不合理的是(  )

    BC [B项,由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,设计合成路线不合理;C项,在合成过程中发生消去反应所得产物不合理。]

    3软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示:

    试回答下列问题:

    (1)AE的结构简式分别为A____________________E____________________

    (2)写出下列反应的反应类型:AB______________EF__________

    (3)写出下列反应的化学方程式:

    IG____________________________________________

    CD________________________________________________

    [解析](1)A与溴化氢发生加成反应得到B(C3H7Br),则  A为丙烯(CH2===CHCH3)在氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C()C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3);丙酮与HCNH2OH等发生反应,最终得到E[(CH3)2C(OH)COOH]E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到F[CH2===C(CH3)COOH]。乙烯(CH2===CH2)与氯气发生加成反应得到I,则I1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)1,2­二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,得到G,即乙二醇(CH2OHCH2OH)F[CH2===C(CH3)COOH]与乙二醇(CH2OHCH2OH)发生酯化反应得到H()H发生加聚反应得到目标产物。(2)A转化为B的反应为加成反应;E转化为F的反应为消去反应。(3)I转化为G的反应的化学方程式为CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaClC转化为D的反应的化学方程式为2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2O

    [答案]  (1)CH2===CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH (2)加成反应 消去反应 (3)CH2ClCH2Cl2NaOH  CH2OHCH2OH2NaCl 2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2O

    41,4­环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料可通过以下路线合成:

    请写出各步反应的化学方程式并指出其反应类型

    (提示:反应利用了1,3­环己二烯与Br21,4­加成反应)

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

    ______________________________________反应

     

    5以甲苯为基础原料无机试剂自选设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图(注明试剂与条件)

    [答案] 

    1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(  )

    A消去反应     B.酯化反应

    C水解反应   D.取代反应

    D [消去反应主要是消去原子或原子团,形成双键或三键,A项错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应,不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应,不可能引入卤素原子,C项错误;烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。]

    2下列反应可以使碳链缩短的是(  )

    A乙酸与丙醇的酯化反应

    B用裂化石油为原料制取汽油

    C乙烯的聚合反应

    D苯甲醇氧化为苯甲酸

    [答案] B

    3以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中要依次经过下列步骤中的   (  )

    NaOH的水溶液共热 NaOH的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170  在催化剂存在的情况下与氯气反应 CuAg存在的情况下与氧气共热 与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化

    A.①③④②⑥   B①③④②⑤

    C.②④①⑤⑥    D②④①⑥⑤

    C [采用逆向分析法可知:乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。]

    4已知R—CHO

    现有ABCDEF六种有机物有如下转化关系其中A的分子式为C4H8O3下列判断正确的是   (  )

    A.有机物A结构可能有四种   

    B反应属于氧化反应

    C有机物BD的最简式相同

    D有机物E是交警检测酒驾的重要物证

    D [B与新制Cu(OH)2反应生成C,再结合A的分子式可推知BCH3CHOCCH3COONaDCH3COOHECH3CH2OH;由B的结构简式、题给已知反应,结合A的分子式C4H8O3,可知A。有机物A只有一种结构,A错误;反应为醛的还原反应,B错误;CH3CHOCH3COOH的最简式不同,C错误;检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量,D正确。]

    51,4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1,4­二口恶烷)是一种常用的溶剂在医药化妆品香料等精细化学品的生产中有广泛应用请以乙烯为基础原料设计它的合成路线(注明试剂和条件)

    [解析] 可利用逆合成分析法:

     

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