2019版高考化学一轮精选教师用书人教通用：第九章有机化合物（必修2）微专题强化突破18　有机物结构、官能团性质的综合应用

　　　　　　　　　　有机物结构、官能团性质的综合应用[学生用书P145]

高考对有机物的结构、官能团的性质的考查题型主要是选择题。该类试题常以陌生有机物为载体，以“拼盘”形式进行考查。一题考查多个知识点，覆盖面较广，侧重考查学生对知识的理解及迁移运用能力。要顺利解答该类题目，需要注意以下三点：

1．有机物分子中共面、共线的判断

(1)明确三类结构模板

(2)抓住题目关键词

抓住关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

2．牢记官能团、特征反应和现象

续　表

3.理解官能团结构与主要性质间的关系

(1)碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

(2)羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

(3)羧基：酯化反应，与钠、Na2CO3、NaHCO3反应。

1．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)

A．香叶醇的分子式为C10H18O 

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应，不能发生取代反应

解析：选A。香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误。碳碳双键和—CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇含有—OH，在一定条件下能与HBr、乙酸等发生取代反应，故D错误。

2．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸(结构如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)

A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应

D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2

解析：选C。A.与乙醇发生酯化反应的是二羟甲戊酸中的羧基，并且脱去一分子水，因此生成产物的分子式为C8H16O4，A错误；B.分子中含有羧基，不能发生加成反应，B错误；C.醇羟基在铜的催化下与氧气反应生成醛基，醛基可以发生银镜反应，C正确；D.标准状况下，1 mol该有机物中含有1 mol羧基、2 mol醇羟基，都可以与金属钠反应放出氢气，得到氢气的体积为33.6 L，D错误。

3．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　)

A．它的一氯代物有6种

B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C．它和丁基苯互为同分异构体

D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析：选D。柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错。

4．某有机物的结构简式如下图，下列有关该有机物的说法中错误的是(　　)

A．该有机物的分子式为C14H12O3

B．苯环上的一氯代物最多有8种

C．该有机物能与乙醇和乙酸分别发生酯化反应

D．该有机物既能与Na反应，又能与NaOH溶液反应

解析：选B。该有机物的分子式为C14H12O3，A正确。苯环上的一氯代物最多有4种，B错误。该有机物的官能团为醇羟基和羧基，所以可以与乙酸和乙醇分别发生酯化反应，C正确。含有醇羟基和羧基，所以可以与Na发生置换反应；含有羧基，所以可以与氢氧化钠溶液发生中和反应，D正确。

5.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为 1∶2

解析：选B。X属于酯，易溶于乙醇，A项错误；X在酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，故少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有4种，分别为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，C项错误；X的分子式为C6H12O2，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，D项错误。

6．工业上可由乙苯生产苯乙烯：

，下列说法正确的是(　　)

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

解析：选A。A.由乙苯生产苯乙烯，碳碳单键变成碳碳双键，则该反应为消去反应，A项正确； B．乙苯的含有苯环的同分异构体是二甲苯，有邻、间、对三种，除此之外，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；D．苯和乙烯均是平面形分子，碳碳单键可旋转，所以乙苯中共平面的碳原子最多有8个，苯乙烯中共平面的碳原子最多有8个，D项错误。

1.

屠呦呦因对青蒿素的研究而获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可用青蒿酸(结构简式如图所示)为原料合成，下列关于青蒿酸的说法中正确的是(　　)

A．分子式为C15H24O2

B．属于芳香族化合物

C．能发生取代反应和加成反应

D．分子中所有原子可能共平面

解析：选C。由题图中青蒿酸的结构简式可以看出，其分子式为C15H22O2，A项错误；青蒿酸分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；分子中含有羧基，能发生酯化反应(属于取代反应)，含有碳碳双键，能发生加成反应，C项正确；分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。

2．有机物在医药合成中有着广泛的用途。下列有关该物质的说法正确的是(　　)

A．该化合物中含氧官能团为酯基

B．该化合物中的所有碳原子一定处于同一平面内

C．该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应

D．该化合物的同分异构体中，苯环上有两个取代基的共 3种

解析：选C。根据该化合物的结构简式知，其含氧官能团为羧基，A项错误；根据苯和乙烯的结构特点及碳碳单键可以旋转知，该化合物分子中所有碳原子不一定共平面，B项错误；该化合物含有羧基、碳碳双键和苯环，碳碳双键和苯环均可以发生加成反应，碳碳双键可以发生氧化反应，羧基和苯环均可发生取代反应，C项正确；该化合物的同分异构体中，苯环上有两个取代基的有羧基和乙烯基位于邻、间位，酯基与乙烯基位于邻、间、对位等，D项错误。

3.

物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)

A．X的分子式为C6H7O7

B．X分子内所有原子均在同一平面内

C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同

解析：选D。 A．由结构简式可知，X的分子式为C6H8O7，故A错误；B.除—COOH外的3个C原子均为四面体构型，不可能所有原子均在同一平面内，故B错误；C.—COOH 不能与氢气发生加成反应，故C错误；D.等物质的量的NaHCO3、Na2CO3，含C原子的物质的量相同，所以足量X与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，故D正确。

4．“神十一”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是(　　)

A．甲物质可以在催化剂作用下生成有机高分子化合物

B．1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气

C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应

解析：选D。甲物质分子中含有碳碳双键，可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物，A项正确；乙物质分子中含有两个羟基，1 mol乙物质可与2 mol金属钠完全反应生成1 mol H2，B项正确；丙物质分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；乙物质不能发生加成反应，D项错误。

5．某化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是(　　)

A．由于含有氧元素不是有机物

B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物

C．分子式为C16H16O2

D．不能使溴水褪色

解析：选B。有机物一定含有碳元素，可能含有氧元素，故A错误；该有机物由C、H、O元素组成，完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物，故B正确；该有机物分子式为C16H14O2，故C错误；该有机物分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，故D错误。

6．丹参素的结构简式如图所示，下列有关丹参素的说法错误的是(　　)

A．能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O

B．不能发生加成反应

C．可以发生酯化反应

D．能与NaHCO3、Na反应

解析：选B。 A．根据丹参素的结构简式可知该物质的组成有碳、氢、氧三种元素，因此能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O，正确；B.由于该物质分子中含有苯环，因此能发生加成反应，错误；C.该物质分子中含有羧基和羟基，因此可以发生酯化反应，正确；D.该物质含有羧基，酸性比碳酸强，因此可以与NaHCO3发生反应产生CO2气体，含有羟基、羧基，它们都可以与金属钠发生置换反应产生氢气，正确。

7．某有机物X的结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是(　　)

A．X的分子式为C12H16O3

B．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X

C．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代等反应

D．在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H2加成

解析：选C。X的分子式为C12H14O3，A错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X中含有碳碳双键和羟基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；X在一定条件下能发生加成(碳碳双键、苯环)、加聚(碳碳双键)、取代(酯化反应、酯基水解)等反应，C正确；X中含有苯环和碳碳双键，在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多能与4 mol H2加成，D错误。

8．聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取：下列有关苯乙烯的说法正确的是(　　)

A．分子中含有5个碳碳双键

B．属于不含极性键的共价化合物

C．分子式为C8H10

D．通过加聚反应生成聚苯乙烯

解析：选D。A项，苯乙烯分子中含有1个碳碳双键和1个苯环，错误；B项，苯乙烯分子中的碳氢键为极性键，碳碳键为非极性键，属于既含极性键又含非极性键的共价化合物，错误；C项，苯乙烯的分子式为C8H8，错误；D项，苯乙烯分子中含有碳碳双键，通过加聚反应生成聚苯乙烯，正确。

9．已知：。下列说法错误的是(　　)

A．M的分子式为C6H10

B．M中所有碳原子在同一平面上

C．N能发生氧化反应和取代反应

D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)

解析：选B。根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为时，取代位置有①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。

10．香精(Z)可用下列反应制取。下列说法正确的是(　　)

A．该反应发生时X、Y均是C—O键断裂

B．X、Z均可作为合成聚合物的单体

C．X和Y均可与氨基酸发生成肽反应

D．若Z中含有X、Y，可添加NaOH溶液通过分液除去

解析：选B。 A．该反应是酯化反应，根据“酸脱羟基醇脱氢”，Y断裂的是O—H键，A项错误；B.根据X、Z的结构简式可以看出，它们都含有碳碳双键，所以均可作为合成聚合物的单体，B项正确；C.与氨基酸发生成肽反应的有机物必须含有羧基，而Y没有羧基，不能发生成肽反应，C项错误；D.Z在NaOH溶液中水解，D项错误。