新高考化学一轮考点复习第9章 第4讲 醛 酮 练习（含答案解析）

这是一份新高考化学一轮考点复习第9章 第4讲 醛 酮 练习（含答案解析），共19页。试卷主要包含了已知等内容，欢迎下载使用。
1．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C．将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热制银镜
D．2 mL 1 ml·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
2．1，5－戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
3．抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．1 ml化合物X中含有3 ml碳氧π键
B．Y存在顺反异构体且所有碳原子一定共平面
C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应
D．X、Y分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
4．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是( )
A．该物质分子式为C14H14O4
B．1 ml该有机物和氢气加成，最多消耗 6 ml H2
C．1 ml该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 ml Na2CO3
D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H26O B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛 D．视黄醛和维生素A互为同分异构体
6．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是( )
A．此反应类型为取代反应
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种
C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得
D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成
7．化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是( )
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
8．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2－丁烯)的流程如下，下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P的分子式为C4H10O
D．2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
9．一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛，下列说法错误的是( )
肉桂醛 苯甲醛
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
10．α－鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α－鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 ml α－鸢尾酮最多可与3 ml H2加成
C．α－鸢尾酮能发生银镜反应
D．α－鸢尾酮经加氢消去加氢可转变为
11．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下，下列说法正确的是( )
A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1 B．Y的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应 D．存在对映异构现象
12．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是( )
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 ml NaOH
13．苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。下列说法错误的是( )
A．苯基环丁烯酮的分子式为C10H8O
B．苯基环丁烯酮可以与HCN发生加成反应
C．苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
D．1 ml苯基环丁烯酮最多能与4 ml H2发生还原反应
14．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是( )
A．反应1可用的试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
15．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示，下列说法正确的是( )
＋HOCH2CH2OH(环己酮缩乙二醇)
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
16．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
17.（2024·辽宁锦州·模拟预测）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：
下列说法正确的是( )
A．与都属于醛类
B．用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C．中一定共面的原子有18个
D．该反应属于取代反应
18．（2024·河北唐山·模拟预测）屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是( )
A．“甲→乙”过程发生了氧化反应
B．甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C．甲最多消耗氢氧化钠
D．可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
19．（2024·四川成都·三模）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是( )
A．-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B．假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
20．（2024·河北·二模）酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点52.5℃，下图为丙烯醛发生转化的流程，有关说法错误的是( )
A．可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B．丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D．M可以选用酸性溶液或银氨溶液
21．有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定性，易染色，易加工，外观优美等优点。由链烃A制备有机玻璃的一种合成路线如下，回答如下问题：
(1)写出A的结构简式：______________
(2)E中官能团的名称为______________
(3)反应1和反应2的反应类型分别为________、________
(4)写出F转化为G的化学反应方程式：_______________________________
22．已知2RCH2CHOeq \(――――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下，请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________
(3)C有________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：__________________________________________________________________________________
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________
(5)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：_______________________________
23．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为_______________________；E中含氧官能团的名称为________________
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________
③________________________________________________________________________
写出有关反应的类型：①___________，④_________
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)
24．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHOeq \(――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))RCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________________
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是______________________________________________
(4)E的结构简式是_________________。F中官能团的名称是__________________________
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_________________________________________
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)
答案及解析
1．A。解析：配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红色沉淀，D项错误。
2．D。解析：戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
3．D。解析：醛基中含有碳氧双键，故1 ml化合物X中含有1 ml碳氧π键，A错误；Y中碳碳双键中的2个碳原子分别连接不同基团，存在顺反异构体，苯环及其连接的碳原子共面，碳碳双键可确定一个平面，单键可以旋转，两个平面不一定共面，B错误；Z中不含能和NaOH反应的官能团，所以Z不能和氢氧化钠溶液反应，C错误；X中醛基、Y中含碳碳双键的侧链均可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，所得芳香族化合物相同，D正确。
4．C。解析：由结构简式可知，该物质分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物中含有1个碳碳双键、1个酮羰基、1个醛基和1个苯环，和氢气加成时1 ml该物质最多消耗6 ml H2，B项正确；1 ml该物质最多可消耗1 ml Na2CO3生成有机酸钠和NaHCO3，C项错误；该物质含有醛基，能发生银镜反应，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
5．C。解析：根据视黄醛的结构，分子式为C20H28O，A错误；二者结构不相似，不互为同系物，B错误；维生素A中醇羟基被氧化生成醛基时得到的产物就是视黄醛，C正确；二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
6．B。解析：此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A错误；不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有、、、共4种，B正确；由图所示反应可推测若苯乙醛与甲醛反应，甲醛可以取代苯乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚甲基位置也可与甲醛反应，产生有支链结构的非苯丙烯醛物质，由于产物不确定，故不能使用苯乙醛与甲醛反应制得苯丙烯醛，C错误；溴水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得溴水褪色，故不能用溴水检验反应产物的生成，D错误；故选B。
7．B。解析：与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确；A发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色，B发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、氧化反应使其褪色，C发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B错误；B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键，官能团数目相同，C正确；有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基、羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；故选B。
8．D。解析：N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2­丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。
9．D。解析：肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
10．C。解析：α－鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。
11．D。解析：单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4－硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误；分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。
12．C
13．D
14．C
15．B。解析：由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
16．A。解析：Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
17.【答案】A
【解析】A．苯甲醛和乙醛中都含有醛基，都属于醛类，故A正确；B．苯甲醛和肉桂醛中都含有醛基，都能使溴水褪色，则不能用溴水鉴别苯甲醛和肉桂醛，故B错误；C．肉桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛基都是平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中可能共面的原子有18个，故C错误；D．由方程式可知，氢氧化钠溶液中苯甲醛和乙醛先共热发生加成反应、后发生消去反应生成肉桂醛和水，故D错误；故选A。
18.【答案】B
【解析】A．甲→乙是羟基中H原子被甲基取代，为取代反应，故A错误；B．甲催化氧化后转化为，含醛基和羰基两种官能团，乙中醇羟基可发生消去反应，且羟基所连碳含两种邻位碳氢，可得到两种消去产物，故B正确；C．甲中羟基不能和NaOH反应，故C错误；D．香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色，不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键，故D错误；故选B。
19.【答案】C
【解析】A．-紫罗兰酮和-紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子一定不共面，故A正确；B．由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确；C．柠檬醛含两种官能团，个数为3个，假紫罗兰酮中含两种官能团，个数为4个，故C错误；D．柠檬醛含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，也能与溴单质发生加成反应，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故D正确；故选：C。
20.【答案】D
【解析】A．银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基，碳碳双键不干扰醛基检验；A正确；B．丙烯醛所有碳原子都是杂化，可能处于同一平面，B正确；C．上述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应，C正确；D．M若选用酸性溶液，会氧化碳碳双键，D错误；故选D。
21．(1)CH3CH==CH2
(2)羧基和羟基
(3)取代反应 消去反应
(4)
22．(1)C4H10O 1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(―――→,\s\up7(△)) CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)浓硫酸、加热
解析：(1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为eq \f(16,21.6%)≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
23．(1) 羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))＋NaCl 加成反应 氧化反应
(3)3
解析：通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇()，D为苯甲醛()，E为，F为。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为、和。
24．(1)对二甲苯 取代反应
(2)＋NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))＋NaCl
(3)O2/Cu或Ag，加热
(4) 碳碳双键、醛基
(5)8 、
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(O2/Cu),\s\d4(△))CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液))eq \(――→,\s\up11(—H2O),\s\d4(△))CH3CH==CHCHO
解析：由题给信息结合F的结构简式可知E为，则D为，C为，由此可知B为，A为对二甲苯。(5)D为，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。