新高考化学一轮考点复习第9章 第5讲 羧酸 羧酸衍生物 练习（含答案解析）

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A．Ⅰ的酸性比丙酸的酸性弱 B．Ⅱ中所有碳原子一定不共面
C．Ⅱ中有两个手性碳原子 D．Ⅱ的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
2．《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
C．1 ml该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6
D．不存在顺反异构
3．阿比多尔是一种广谱抗病毒药，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 ml该有机物含有3 ml甲基
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
C．1 ml该有机物最多与3 ml NaOH反应
D．其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种
B．1 ml该物质最多能与6 ml H2发生加成反应
C．含氧官能团有3种
D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
5．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下，下列说法不正确的是( )
A．X苯环上的一氯代物有7种
B．YZ的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应
D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
6．某种天然生物活性物质结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种
C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物
7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是( )
＋一定条件＋H2O
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
8．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列有关说法不正确的是( )
A．甲分子中最多有10个碳原子共平面 B．1 ml乙分子中σ键的数目为48 ml
C．以上三个分子都只有1个手性碳原子 D．乙和丙均能在NaOH溶液中发生水解
9．化合物X的结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．X中含有4种含氧官能团 B．1 ml X最多能与5 ml NaOH反应
C．X水解后的产物都存在顺反异构体 D．X中含有1个手性碳原子
10．“达芦那韦”是一种蛋白酶抑制剂，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．p分子中所有原子可能在同一平面内
B．x的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
C．q的分子式为C11H14N
D．反应①、②均为取代反应
11．苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：＋CH3OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。下列说法错误的是( )
A．已知质量分数98%的浓硫酸，密度为1.84 g·cm－3，计算得其物质的量浓度为18.4 ml·L－1
B．实验时：先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌
C．回流装置和蒸馏装置中的冷凝管不能互换
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤粗产品
12．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
13．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素说法正确的是( )
A．分子中有3个手性碳原子
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面
C．能发生取代、加成、氧化、加聚反应
D．1 ml铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗4 ml NaOH
14.（2024·陕西安康·模拟预测）萘普生是一种常用消炎药，具有解热、镇痛作用，其结构简式如图所示，其中为萘环，下列关于萘普生的说法错误的是( )
A．分子式为
B．能发生酯化反应和加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．萘环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
15.（2024·陕西商洛·模拟预测）有机物M是制备某中药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是( )
A．M分子中存在3种官能团 B．所有碳原子处于同一平面
C．能与溴水发生加成反应 D．可以发生水解反应
16．（2024·江西鹰潭·一模）多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是( )
A．-酪氨酸最多可以与发生加成反应
B．L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C．多巴胺可与溶液反应
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性
17．（2024·湖北·二模）奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有3个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有
C．分子式为
D．该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
18．（2024·湖南·二模）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．M分子中含有3种含氧官能团
B．若1mlM分别与、Na、NaOH恰好完全反应，则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为
C．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D．位于环上的碳原子中，手性碳有5个
19．（2024·湖北黄冈·模拟预测）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是( )
A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成
B．分子不会形成分子内氢键
C．最多可消耗
D．类比上述反应，和可生成
20．（2024·山东潍坊·三模）2-苯并咪唑(TF)可用于检测甲醛，其制备过程及甲醛检测反应机理如下图。下列说法错误的是( )
A．一定条件下，物质I最多可消耗
B．物质Ⅱ可与反应
C．TF既可以与酸又可以与碱反应
D．检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应
21．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
(1)莽草酸的分子式是________
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________(有机物用结构简式表示，下同)
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是__________________________________________________
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_________
22．乙酸正丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)在香料、色谱分析、塑料加工、制药等领域中均有广泛应用。实验室中按照下列流程制取乙酸正丁酯并测定其结构。有关物质的部分性质如下表：
Ⅰ．用如图所示装置合成乙酸正丁酯粗产品
将0.2 ml 乙酸、0.2 ml正丁醇、3～4滴浓硫酸依次加入A中，混匀后投入沸石，接通冷却水，加热至反应完全，得到乙酸正丁酯粗产品
(1)仪器A的名称是______；冷却水由_________(填“a”或“b”)通入更合理。
(2)制备乙酸正丁酯的化学方程式为_____________________________________________________________
(3)从平衡移动的角度分析，分水器的作用是____________________________________________________
Ⅱ．通过下列步骤精制粗产品
(4)操作1的名称是_________；饱和Na2CO3溶液的作用是_________、_________以及降低乙酸正丁酯的溶解度便于分层
(5)下列各组物质的分离或提纯过程也需要用到“操作2”的是__________(填字母)
A．除去乙烷气体中的乙烯 B．除去苯甲酸中的氯化钠
C．分离邻二甲苯和水 D．分离三氯甲烷和四氯化碳
(6)通过上述步骤最终获得乙酸正丁酯18.56 g，则乙酸正丁酯的产率为_________
Ⅲ．对产品进行测定
(7)为测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结构信息，可采用的方法是_____________
23．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：
①A是相对分子质量为92的芳香烃
②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHOeq \(―――――→,\s\up11(稀NaOH溶液),\s\d4(△))RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________，F的结构简式为____________________
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_______________________________________________
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是__________________________________
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
24．（2024·山东菏泽·模拟预测）神经系统药物普瑞巴林，在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛，以下为其一种合成路线。
已知：①代表乙基；②RCHO+NCCH2COOR＇+H2O
（1）A的名称为 ，B的结构简式为 。
（2）的反应类型为 。
（3）若反应中，生成物中有一种两性物质，则化学方程式为 。
（4）G中官能团的名称是 。
（5）普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 。
①分子中含有六元碳环
②1ml物质与足量的钠反应生成1ml
③核磁共振氢谱的峰面积比为
（6）由1，3-丁二烯与尿素合成的路线为 。
答案及解析
1．A。解析：Ⅰ中的羟基属于吸电子基团，使得羧基的H更易电离，故Ⅰ的酸性比丙酸的酸性强，A错误。
2．B。解析：由题图可知，该物质分子左侧环中6个碳原子均为饱和碳原子，则该物质分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A项错误；该物质分子中含有醇羟基可发生取代反应、氧化反应，且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，B项正确；羧基、醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基、羧基和酯基均能与氢氧化钠反应，1 ml该物质分子中含有2 ml酚羟基、3 ml 醇羟基、1 ml 羧基、1 ml 酯基，则1 ml该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2，C项错误；该物质分子中碳碳双键碳原子均连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，D项错误。
3．D
4．C。解析：苯的同系物属于烃类物质，只含C和H，A错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1 ml该物质最多能与5 ml H2发生加成反应，B错误；1个分子中只有1个手性碳原子，即(标有*的碳原子为手性碳原子)，D错误。
5．C。解析：X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应，C错误。
6．B。解析：分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确；该分子有4个苯环，每个苯环所处位置均不相同，每个苯环上有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有3×4＝12种，B错误；该分子含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C正确；酯基和酰胺基能发生水解反应，完全水解可得、、种有机产物，D正确。
7．B。解析：贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团，A项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，酰胺基和酯基都能发生水解，产物为、CH3COONa和，D项错误。
8．A。解析：甲分子中最多有11个碳原子共平面，A错误。
9．B。解析：1 ml X最多能与6 ml NaOH反应，B不正确
10．A。解析：p分子中有苯环和醛基两个平面，当两个平面重叠时所有原子共平面，A正确；分析可知x为(CH3)2CHCH2NH2，则其同分异构体共有7种(如下表)，B错误；
由q的结构简式可知其分子式为C11H15N，C错误；反应②为还原反应，D错误。
11．D。解析：c(H2SO4)＝eq \f(1000×1.84×98%,98)ml·L－1＝18.4 ml·L－1，A正确；浓硫酸密度大，应先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌，B正确；球形冷凝管不能用于蒸馏，C正确；不能用NaOH溶液洗涤，酯在NaOH溶液中会发生水解，应该用碳酸钠溶液，D错误。
12．C。解析：酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确
13．A。解析：分子中有多个直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；分子中没有碳碳双键或者碳碳三键，不能发生加聚反应，C错误；1 ml铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 ml NaOH，D错误。
14.【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，萘普生的分子式为，故A正确；B．由结构简式可知，萘普生分子中含有的羧基一定条件下能发生酯化反应，含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，故B正确；C．由结构简式可知，萘普生分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；D．由结构简式可知，萘普生分子中萘环上含有6类氢原子，一氯代物有6种，故D正确；故选C。
15.【答案】B
【解析】A．M中含有醚键、酯基、碳碳双键，共3种官能团，A正确；B．M结构中有一饱和碳原子连接3个甲基，故M中所有碳原子不可能共平面，B错误；C．M分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应，C正确；D．M分子中含有酯基，能发生水解反应，D正确；故选B。
16.【答案】D
【解析】A．L-酪氨酸含有苯环，因此1 ml L-酪氨酸最多可以与3 ml 发生加成反应，羧基不与氢气发生加成反应，A错误；B．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，B错误；C．多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与溶液反应，C错误；D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D正确；故选：D。
17.【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有如图* 所示3个手性碳原子：，故A正确；B．由结构简式可知，奥司他韦分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，故B错误；C．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28O4N2，故C错误；D．由结构简式可知，奥司他韦分子的官能团为酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故D错误；故选A。
18.【答案】C
【解析】A．M中有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故A正确；B．M中含有2个碳碳双键，1mlM最多可消耗2ml，-OH、-COOH均与Na反应，则1mlM最多消耗4mlNa，-COOH和酯基均能与NaOH反应，则1mlM最多消耗2mlNaOH，故B正确；C．M含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色絮状沉淀，故C错误；D．位于环上的碳原子，链接了支链的饱和碳原子都具有手性，总共有5个，故D正确；故答案选C。
19.【答案】C
【解析】A．醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误；B．X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确；C．1mlY分子中苯环上的溴原子，发生水解生成1ml酚羟基和1ml溴化氢，消耗2mlNaOH；1mlY分子中的酯基发生水解生成1ml酚羟基和1ml羧基，消耗2mlNaOH,则 1mlY分子最多消耗4mlNaOH，C正确；D．类比上述反应，酚羟基生成酯基，醛基碳生成碳碳双键，和反应，应生成，D错误；故答案选C。
20.【答案】A
【解析】A．1ml酯基消耗1mlNaOH，物质Ⅰ中有2个酯基消耗2mlNaOH，苯环上溴原子发生水解反应消耗1mlNaOH，生成酚羟基，再消耗1mlNaOH，则1ml物质Ⅰ消耗4mlNaOH，故A项错误；B．1ml苯环与H2加成消耗3ml H2，1ml碳碳双键与H2加成消耗1ml H2，1ml氮碳双键与H2加成消耗1ml H2，物质Ⅱ中有2个苯环、2个碳碳双键，1个氮碳双键，共消耗9mlH2，故B项正确；C．TF物质中含有酰胺基，既可以与酸又可以与碱反应，故C项正确；D．先与甲醛发生加成反应，生成，再发生消去反应，生成，故TF检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应，故D项正确；故本题选A。
21．(1)C7H10O5
(2)
(3)＋H2O
(4)2.24 L
(5)消去反应
22．(1)圆底烧瓶 b
(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
(3)将水分离出体系，促进平衡向正反应方向移动，进而提高酯的产率
(4)分液 除去乙酸 溶解正丁醇
(5)D
(6)80%或0.8
(7)X射线衍射法
解析：(1)仪器A的名称是圆底烧瓶，冷却水应该从下端进上端出，即从b端进；(2)制备乙酸正丁酯的方程式为CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；(3)由于酯化反应是可逆反应，分离出水减少了生成物的浓度，平衡正向移动，提高了酯的产率；(4)粗产品用饱和碳酸钠溶液洗涤后经过分液得到有机层和水层，操作1是分液，碳酸钠的作用是除去乙酸、溶解正丁醇、降低酯的溶解度；(5)操作2是互溶的液体和液体的分离，是蒸馏，除去乙烷气体中的乙烯用洗气，除去苯甲酸中的氯化钠是固液分离用过滤，邻二甲苯和水是互不相溶的两种液体分离用分液，三氯甲烷和四氯化碳是两种互溶的液体分离用蒸馏，因此用到“操作2”的是D；(6)0.2 ml乙酸、0.2 ml正丁醇反应理论上生成0.2 ml的乙酸正丁酯，理论上质量应该是0.2×116 g/ml＝23.2 g，故乙酸正丁酯的产率＝eq \f(实际产量,理论产量)×100%＝eq \f(18.56,23.2)×100%＝80%；(7)通过X射线衍射法可以测定物质的键长、键角，因此测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结构的方法是X射线衍射法。
23．(1)甲苯
(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(―――→,\s\up7(△)) ＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(O2),\s\d4(Cu/△))CH3CHOeq \(――――――→,\s\up11(CH3CHO),\s\d4(稀NaOH溶液/△))CH3CH==CHCHOeq \(――――――－―→,\s\up11(①新制的CuOH2/△),\s\d4(②H＋))
CH3CH==CHCOOH
解析：A是相对分子质量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发生取代反应生成B()，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生已知信息③的反应生成G，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应，然后酸化生成H为。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
24.【答案】（1）3-甲基丁醛
（2）加成反应
（3）+CO(NH2)2→+NH2-COOH+H2O
（4）羧基、氨基
（5）
（6）
【分析】与NCCH2COOC2H5发生反应，生成，则B为NCCH2COOC2H5，C与CH2(COOEt)2发生加成反应生成D。
【解析】（1）根据系统命名，A中含有醛基，醛基碳原子在1位，与甲基相连的碳原子在3位，所以名称为：3-甲基丁醛；由分析可知，B的结构简式为：；
（2）由分析可知，C→D的反应类型为加成反应；
（3）E→F的反应中还生成一种两性物质，根据反应物中的官能团，可知此物质中含有羧基和氨基，则化学方程式为：+CO(NH2)2→+NH2-COOH+H2O；
（4）G中的官能团是羧基、氨基；
（5）普瑞巴林的同分异构体，分子中含有六元碳环。物质与足量的钠反应生成，说明分子中含有两个羟基，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶1∶2∶4∶2∶4∶2，说明有7种不同环境的氢原子，则满足条件的结构简式为；
（6）合成，应制得HOOCCH2CH2COOH，则1,3-丁二烯应先与Br2发生1,4-加成，生成的碳碳双键再用H2还原，然后发生水解生成醇，再氧化生成羧酸。合成路线为：。
物质
相对分子质量
密度(g·cm－3)
沸点(℃)
水溶性
乙酸
60
1.045
118.1
互溶
正丁醇
74
0.80
118.0
可溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
微溶
主链骨架
支链
同分异构体数目
C—C—C—C
—NH2
2
C—C—C
—NH2、—CH3
1
C—N—C—C—C
1
C—C—N—C—C
1
C—C—N—C
—CH3
2