新高考化学一轮复习重难点训练第58讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺（2份，原卷版+解析版）

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考点一：醛、酮
重点·夯基易错
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数目\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))
(3)饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
2．几种重要的醛、酮
【思考】 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

3．醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△)) 。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2eq \(―――――→,\s\up7(催化剂))。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )

方法·规律总结
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
点拨·能力培养
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大

2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

真题·明考向
1．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生B．发酵制醇阶段有产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行

2．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是
A．AB．BC．CD．D

3．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液

4．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．B．
C．D．

5．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体

考点二：羧酸、酯、酰胺
重点·夯基易错
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
2.羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
4.羧酸的化学性质
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化__________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化_____________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))_______________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：____________________________________________________________________。
②生成高聚酯：________________________________________________________________。

5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般 水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml消耗2 ml NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
。
(2)实验装置
实验现象： 。
(3)导管末端在液面上，目的是 。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用： 。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用： 。不能用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( )
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH( )
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )

点拨·能力培养
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏

真题·明考向
1．（2024·湖南·高考真题）为达到下列实验目的，操作方法合理的是
A．AB．BC．CD．D

2．（2024·安徽·高考真题）仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是
A．AB．BC．CD．D

3．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：

下列说法错误的是
A．以共沸体系带水促使反应正向进行B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象D．根据带出水的体积可估算反应进度

4．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应

5．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子

6．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是
A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应
B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D．①、②、③均为两相混合体系

演练·提能力
1．（23-24高三上·江苏南京·阶段练习）下列实验探究方案能达到探究目的的是
A．AB．BC．CD．D

2．（2024·山东·一模）Wlff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法错误的是
A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B．过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C．过程④的反应历程可表示为
D．应用该机理，可以在碱性条件下转变为

3．（23-24高二下·四川内江·期末）用下列装置进行实验，能达成相应目的的是
A．AB．BC．CD．D

4．（23-24高三下·山西太原·阶段练习）利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率D．装置丁用乙醇的水溶液制无水乙醇

5．（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．1 ml头孢拉定分子含有5 ml π键
B．1 ml头孢拉定最多可与3 ml H2发生加成反应
C．头孢拉定与溶液、溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与溶液反应

6．（2024·四川成都·模拟预测）下列方程式正确的是：
A．
B．向溶液中加入少量溶液：
C．
D．

7．（2024·黑龙江佳木斯·一模）基团间的相互影响会导致有机物化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是
A．苯胺能与盐酸反应而苯不能
B．相同条件下，Cl3CCOOH的酸性大于CH3COOH
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷却不能
D．苯酚与溴水在常温下可以反应，而苯与溴水不能反应
【答案】A
【解析】A．苯胺有氨基，氨基能和盐酸反应，苯不和盐酸反应是因为苯中没有能和盐酸反应的基团，不是基团间的相互影响导致的性质不同，A符合题意；
B．由于氯原子电负性比较大，使得羧基中的O-H键极性增大，容易电离，酸性增强，体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，B不符合题意；
C．苯环影响甲基，使得甲基变得活泼，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，C不符合题意；
D．苯酚与苯相比，苯酚能与溴水常温下反应，表明羟基能使苯环上邻对位的氢原子变得活泼，易被取代，体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，D不符合题意；
故选A。
8.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
D．与槟榔次碱()互为同系物

9．机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

10．某研究性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是_______________________________________________，化学方程式：____________________________________________________________________(用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是_____________________________________________________________；操作过程是____________________________________________________________________。

11．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHOeq \(――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________，
F的结构简式为____________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。

12．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目

13．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。
(2)写出F的结构简式：______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(5)C→G的化学方程式：_____________________________________________________
__________________________________________________________________________。

14．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCleq \(――→,\s\up7(NaCN))RCNeq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))RCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为____________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为___________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。

物质
概念
表示方法
醛
由 与 相连而构成的化合物

酮
与两个 相连的化合物
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称 ，具有 、 性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易 ，能与 等互溶
化工原料
苯甲醛()
有苦杏仁气味的液体，俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮()
无色透明液体，易挥发，能与
等互溶
有机溶剂和化工原料
选项
实验操作及现象
结论
A
将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积
原电池中Zn作正极，Cu作负极
B
向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜
乙醛有氧化性
C
向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清
苯酚的酸性比强
D
向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成
稀有氧化性
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以是H
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
水解原理
酸性条件
＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋))RCOOH＋NHeq \\al(＋,4)
碱性条件
＋H2Oeq \(――→,\s\up7(NaOH))RCOONa＋NH3
实验目的
操作方法
A
从含有的NaCl固体中提取
用CCl4溶解、萃取、分液
B
提纯实验室制备的乙酸乙酯
依次用溶液洗涤、水洗、分液、干燥
C
用标准溶液滴定未知浓度的溶液
用甲基橙作指示剂进行滴定
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
用玻璃棒摩擦烧杯内壁
选项
实验目的
试剂
用品
A
比较镁和铝的金属性强弱
溶液、溶液、氨水
试管、胶头滴管
B
制备乙酸乙酯
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和溶液
试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴
C
制备溶液
溶液、氨水
试管、胶头滴管
D
利用盐类水解制备胶体
饱和溶液、蒸馏水
烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精灯、火柴
选项
探究方案
探究目的
向蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加氢氧化钠溶液调节至碱性，加入银氨溶液；出现银镜
蔗糖水解
向盛有溶液的试管中滴加滴溶液，振荡试管，再向试管中滴加滴溶液，观察生成沉淀的颜色
用试纸分别测定溶液和溶液的，比较大小
与的酸性强弱
向香茅醛()中加入酸性溶液，观察溶液颜色变化
验证香茅醛中是否含碳碳双键
实验目的
A．制备乙酸乙酯
B．制备乙炔
实验装置
实验目的
C．制备硝基苯
D．蒸馏提纯硝基苯
实验装置
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气