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新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第60讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺（含解析）
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这是一份新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第60讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺（含解析），共60页。PPT课件主要包含了复习目标，烃基或氢原子，RCHO，2醛的分类，脂肪醛，芳香醛，醛基数，HCHO，刺激性，CH3CHO等内容，欢迎下载使用。
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.常见的醛、酮及物理性质
3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 。②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH _____________________________。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )6.丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似( )
一、醛、酮的结构特点与性质1.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮 互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2 发生加成反应的产物分子中都含有4个手 性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；
α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为 、 ，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；
可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
2.某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：(1)检验分子中醛基常用试剂是____________________________，化学方程式： ______________________________________________________________________________________________________________________(用通式RCHO表示)(2)检验碳碳双键常用的试剂是_________________________________。(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是_____，原因是_____________________________；操作过程是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3.甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：__________________________________________________________________。(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。
HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋
甲醛的结构为 ，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4.已知烯烃可以发生如下转化：
请写出以 为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
5.已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
1.羧酸(1)概念：由 与 相连而构成的有机化合物，官能团为 。(2)羧酸的分类
按 不同
按 数目
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸：如苯甲酸 (C6H5COOH)
一元羧酸：如油酸 (C17H33COOH)二元羧酸：如乙二酸 (HOOC—COOH) 多元羧酸
(4)羧酸的化学性质①弱酸性RCOOH ____________②酯化反应(取代反应)
(1)酯类的一般通式可写为 ，官能团为____________ 。(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)
1.羧基和酯基中的 均能与H2加成( )2.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )3.甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )4.羧酸都易溶于水( )5.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
1.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：(1)当和_________反应时，可转化为 。
一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较
(2)当和________________反应时，可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
(3)当和_______反应时，可转化为 。
首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞ ＞ ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
2.阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。(1)写出阿司匹林的结构简式。
(2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
二、酯化反应原理的应用3.按要求书写酯化反应的化学方程式(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1__________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2__________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：__________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化①生成环酯：_________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ______________________________________。
②生成高聚酯：_________________________________________________________。
4.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是__________；反应⑥的条件是___________。
(2)写出F的结构简式：______________________；D中含氧官能团的名称是__________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：___________________________________________________________________。
CH2==CHCH2COOH
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：_______________________________________________________________。(5)C→G的化学方程式：__________________________________________________。
三、官能团异构的同分异构体的判断5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
2 4 4
4 9 6
12 40 18
5 12 17
6.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：_______________，Y：_____________，Z：______________，W：_____________。
(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________________________________。②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________________________。
1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。(2)通式胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2.酰胺(1)概念酰胺是 分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。(2)通式
、 、 ，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2＋H2O＋HCl ________________；RCONH2＋NaOH _________________ 。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
3. 中含有两种官能团( )
1.苯胺盐酸盐可溶于水( )2.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
4.CO(NH2)2可以看作酰胺( )5.氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
2.N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲酸( )与苯胺( )反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
下列说法不正确的是A.反应时断键位置为C—O和N—HB.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D.硅胶吸水，能使反应进行更完全
1.(2021·浙江1月选考，15)有关 的说法不正确的是A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
2.(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应
3.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应
4.(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应
5.(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A.苯与溴水混合，充分振荡后静置， 下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
6.(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
酯化反应(或取代反应) CH3OH
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
1.下列关于醛的说法正确的是A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
2.分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应C.都能跟稀硫酸反应D.都能与NaOH溶液反应
3.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B.1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
4.樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为 。下列有关M的说法不正确的是A.M的分子式为C4H6O5B.M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基C.标准状况下，0.1 ml M完全燃烧时消耗6.72 L O2D.1 ml M与足量金属钠反应生成3 ml H2
5.如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是A.分子中含有三种含氧官能团B.1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D.既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
6.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是A.该物质的化学式为C8H14O4B.该物质不溶于水C.琥珀酸是丁二酸D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸
7.白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是
8.对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是 A.1 ml柳胺酚最多可以和2 ml NaOH反应B.不能发生取代反应C.可发生水解反应D.可与溴发生加成反应
9.螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是A.组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应B.组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式 存在，熔点较高，不易挥发C.用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺D.组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应
10.维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是A.1 ml VC可与2 ml H2发生加成反应B.VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应C.分子中6个碳原子可能共平面D.VC难溶于水，在空气中易变质
11.(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是A.G→E发生了水解反应B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内C.化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构)D.G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
12.连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是A.属于苯的同系物B.能与氯化铁溶液发生显色反应C.1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
13.有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；③1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；
请根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。(2)A转化为B的化学方程式为 。(3)C中所含官能团的名称为 。(4)E的结构简式为 。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为 。(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (填写两种即可)。①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线。
14.我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
加成反应(或还原反应)
(4)D→E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 (填字母)。a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.常见的醛、酮及物理性质
3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 。②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH _____________________________。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )6.丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似( )
一、醛、酮的结构特点与性质1.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮 互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2 发生加成反应的产物分子中都含有4个手 性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；
α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为 、 ，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；
可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
2.某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：(1)检验分子中醛基常用试剂是____________________________，化学方程式： ______________________________________________________________________________________________________________________(用通式RCHO表示)(2)检验碳碳双键常用的试剂是_________________________________。(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是_____，原因是_____________________________；操作过程是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3.甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：__________________________________________________________________。(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。
HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋
甲醛的结构为 ，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4.已知烯烃可以发生如下转化：
请写出以 为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
5.已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
1.羧酸(1)概念：由 与 相连而构成的有机化合物，官能团为 。(2)羧酸的分类
按 不同
按 数目
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸：如苯甲酸 (C6H5COOH)
一元羧酸：如油酸 (C17H33COOH)二元羧酸：如乙二酸 (HOOC—COOH) 多元羧酸
(4)羧酸的化学性质①弱酸性RCOOH ____________②酯化反应(取代反应)
(1)酯类的一般通式可写为 ，官能团为____________ 。(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)
1.羧基和酯基中的 均能与H2加成( )2.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )3.甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )4.羧酸都易溶于水( )5.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
1.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：(1)当和_________反应时，可转化为 。
一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较
(2)当和________________反应时，可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
(3)当和_______反应时，可转化为 。
首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞ ＞ ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
2.阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。(1)写出阿司匹林的结构简式。
(2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
二、酯化反应原理的应用3.按要求书写酯化反应的化学方程式(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1__________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2__________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：__________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化①生成环酯：_________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ______________________________________。
②生成高聚酯：_________________________________________________________。
4.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是__________；反应⑥的条件是___________。
(2)写出F的结构简式：______________________；D中含氧官能团的名称是__________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：___________________________________________________________________。
CH2==CHCH2COOH
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：_______________________________________________________________。(5)C→G的化学方程式：__________________________________________________。
三、官能团异构的同分异构体的判断5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
2 4 4
4 9 6
12 40 18
5 12 17
6.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：_______________，Y：_____________，Z：______________，W：_____________。
(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________________________________。②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________________________。
1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。(2)通式胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2.酰胺(1)概念酰胺是 分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。(2)通式
、 、 ，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2＋H2O＋HCl ________________；RCONH2＋NaOH _________________ 。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
3. 中含有两种官能团( )
1.苯胺盐酸盐可溶于水( )2.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
4.CO(NH2)2可以看作酰胺( )5.氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
2.N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲酸( )与苯胺( )反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
下列说法不正确的是A.反应时断键位置为C—O和N—HB.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D.硅胶吸水，能使反应进行更完全
1.(2021·浙江1月选考，15)有关 的说法不正确的是A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
2.(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应
3.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应
4.(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应
5.(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A.苯与溴水混合，充分振荡后静置， 下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
6.(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
酯化反应(或取代反应) CH3OH
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
1.下列关于醛的说法正确的是A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
2.分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应C.都能跟稀硫酸反应D.都能与NaOH溶液反应
3.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B.1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
4.樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为 。下列有关M的说法不正确的是A.M的分子式为C4H6O5B.M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基C.标准状况下，0.1 ml M完全燃烧时消耗6.72 L O2D.1 ml M与足量金属钠反应生成3 ml H2
5.如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是A.分子中含有三种含氧官能团B.1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D.既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
6.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是A.该物质的化学式为C8H14O4B.该物质不溶于水C.琥珀酸是丁二酸D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸
7.白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是
8.对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是 A.1 ml柳胺酚最多可以和2 ml NaOH反应B.不能发生取代反应C.可发生水解反应D.可与溴发生加成反应
9.螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是A.组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应B.组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式 存在，熔点较高，不易挥发C.用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺D.组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应
10.维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是A.1 ml VC可与2 ml H2发生加成反应B.VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应C.分子中6个碳原子可能共平面D.VC难溶于水，在空气中易变质
11.(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是A.G→E发生了水解反应B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内C.化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构)D.G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
12.连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是A.属于苯的同系物B.能与氯化铁溶液发生显色反应C.1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
13.有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；③1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；
请根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。(2)A转化为B的化学方程式为 。(3)C中所含官能团的名称为 。(4)E的结构简式为 。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为 。(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (填写两种即可)。①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线。
14.我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
加成反应(或还原反应)
(4)D→E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 (填字母)。a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
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