新高考化学一轮考点复习第9章 第5讲 羧酸 羧酸衍生物 讲义 （含答案解析）

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1．羧酸的结构及物理性质
2．羧酸的化学性质——以乙酸为例
(1)酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①能使紫色石蕊溶液变红
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②与活泼金属反应
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ 2CH3COOH＋Zn(CH3COO)2Zn＋H2↑
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③与金属氧化物反应
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋CuO(CH3COO)2Cu＋H2O
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④与碱反应
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Cu(OH)2(CH3COO)2Cu＋2H2O
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤与某些盐反应
2CH3COOH＋CaCO3(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
注意
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCOeq \\al(－,3)＞CH3CH2OH
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②和Na2CO3反应生成气体：1 ml －COOH生成0.5 ml CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 ml －COOH生成1 ml CO2气体
④和Na反应生成气体：1 ml －COOH生成0.5 ml H2；1 ml －OH生成0.5 ml H2
（2）醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
(3)酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①实验探究
注意
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去产物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
= 4 \* GB3 ④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层分液，得到酯
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
= 7 \* GB3 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸
①物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
②分子组成和结构
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③化学性质
a．弱酸性(微弱电离)：HCOOHH＋＋HCOO－
与某些盐(NaHCO3)反应：HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
与Cu(OH)2 的反应(常温)：2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
b．酯化反应——甲酸与乙醇酯化反应

c．氧化反应——醛基的性质
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
(2)乙二酸
①物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的
②分子组成和结构
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化
a．弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2Oeq \\al(－,4)；HC2Oeq \\al(－,4)H＋＋C2Oeq \\al(2－,4)
b．与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
= 4 \* GB3 ④主要用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
(3)苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
(4)高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))饱和高级脂肪酸常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
(5)羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性
4．“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应——甲酸与甲醇

(2)多元醇与一元羧酸的酯化反应——乙酸和乙二醇
(3)多元羧酸与一元醇的酯化反应——乙二酸和乙醇
(4)多元羧酸与多元醇的酯化反应——乙二酸和乙二醇
(5)羟基酸的酯化反应——乳酸
【逐点训练1】
1．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
2．有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物
C．能发生氧化反应和加成反应 D．苯环上的一氯取代物只有一种
3．一种有机物结构简式为，下列有关该有机物的说法正确的是( )
A．该有机物分子式为C11H10O7
B．分子中最多有9个碳原子共平面
C．该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D．1 ml该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 ml、5 ml
4.（2024·陕西·模拟预测）有机物X是某药物合成物之一，其结构简式如图所示。下列有关X的叙述错误的是( )
A．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
B．能与NaHCO3溶液反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3种
5.（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
6．一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC－COOH ③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
7．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
考点二 酯
1．酯的结构及物理性质
命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
3．酯的化学性质——以乙酸乙酯为例
(1)水解反应：
①机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
②酯在酸性或碱性条件下的水解反应
a．在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)

b．在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)

(2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
3．两种特殊的酯
(1)甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
①甲酸酯的分子组成和结构
②甲酸乙酯的化学性质
(2)某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
【注意】酯和NaOH反应的规律：1 ml 消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH
【逐点训练2】
1.（2024·河北·二模）“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质
2.（2024·上海·三模）“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应
D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
3.（2024·浙江杭州·模拟预测）为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是( )
A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂
B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全
C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出
D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作
4．一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物分子式为C12H19O2 B．分子中存在3个手性碳原子
C．与足量氢气加成，消耗2 ml H2 D．该单体水解产物不能发生消去反应
5．2022年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．S－诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S－诱抗素分子中含有5种官能团
C．1 ml S－诱抗素最多能与1 ml NaOH反应
D．S－诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
6．肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯的说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．1 ml该酯可与8 ml H2发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在
D．分子式为C16H14O2
7.（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是( )
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面
B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应
D．乙酰水杨酸最多与反应
8.（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误的是( )
A.X水解可生成乙醇
B.X不能跟溴水反应
C.X能发生加成反应
D.X难溶于水，易溶于有机溶剂
9.（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有三种官能团B．1mlM最多消耗2mlNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面D．一氯代物有9种(不含立体异构)
考点三 胺与酰胺
1．胺的结构与性质
2．酰胺
【逐点训练3】
1.（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为，下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
2.（2024·北京·一模）北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一、下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是( )
A．分子式为 B．遇溶液显紫色
C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应D．与甲醛在一定条件下可以发生反应
3．某蛇毒血清蛋白样肽结构如图所示，下列有关该物质的叙述错误的是( )
A．分子式为C17H24O3N4
B．能发生加成反应、取代反应
C．该物质分子可看成是三个氨基酸分子脱水形成
D．既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应
4．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构如图，下列有关该化合物说法不正确的是( )
A．一定条件下，能在NaOH溶液中水解 B．分子中含有2种含氧官能团
C．分子中含有3个手性碳原子 D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
5．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．含有3种含氧官能团B．N的杂化方式为sp3
C．不能发生消去反应D．具有碱性，能与强酸反应
6．柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是( )
A．分子式为C13H11NO3 B．分子中所有原子可能共面
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 ml柳胺酚最多能与3 ml NaOH反应
7.（2024·湖北·三模）中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是( )
A．麻黄碱中含有2种官能团
B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C．熔点：麻黄碱盐酸盐麻黄碱
D．向麻黄碱盐酸盐中加入，可转化为麻黄碱
8.（2024·河北石家庄·三模）有机物M具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示．下列说法错误的是( )
A．M分子中碳原子的杂化方式有3种 B．1mlM最多可与6mlH2发生加成反应
C．M能发生消去反应 D．M具有碱性
9.（2024·安徽·三模）盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是( )
A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键
B．化学式是
C．是一种半水盐酸盐
D．可使酸性溶液褪色
10.（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．1 ml头孢拉定分子含有5 ml π键
B．1 ml头孢拉定最多可与3 ml H2发生加成反应
C．头孢拉定与溶液、溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与溶液反应
1．(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
2．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 ml Y最多能与1 ml H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4．(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
5．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( )
A．X存在2个手性碳原子B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
答案及解析
【逐点训练1】
1．B。解析：苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；C项中的醇可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
2．C。解析：该有机化合物含有氧元素，不属于烃，A错误；有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；苯环上的一氯取代物有2种，D错误。
3．D。解析：该有机物的分子式为C11H8O7，A错误；该有机物分子中最多有11个碳原子共平面，B错误；该有机物不能发生消去反应，C错误。
4.【答案】C
【解析】A．由有机物X的结构分析可知含有酯基、醚键、羧基和碳碳双键，因此能发生取代反应、加成反应和氧化反应，A项正确；B．含羧基，能与溶液反应，B项正确；C．含甲基，分子中所有原子不可能共平面，C项错误；D．苯环无对称，因此苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3种，D项正确。故选C。
5.【答案】B
【解析】根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解出的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不是同系物，故B错误；泛酸中的羟基与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物，故D正确，答案选B。
6．D。解析：解答本题时注意以下两点：①1 ml －OH或1 ml －COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 ml H2；②醇羟基不与NaHCO3反应，1 ml －COOH与足量NaHCO3反应放出1 ml CO2。
7．D。解析：冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误；NaOH溶液能使生成的酯发生水解，C项错误。
【逐点训练2】
1.【答案】C
【解析】A．油脂都是高级脂肪酸甘油酯，含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态，则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量没有成千上万，故其不属于有机高分子化合物，A错误；B．汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；C．甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，即甘油可以制作炸药，C正确；D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，是油脂不属于蛋白质，D错误；故答案为：C。
2.【答案】C
【解析】A. 油脂分为油和脂肪，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，故A正确；B. 油脂和氢氧化钠共煮，水解为高级脂肪酸钠和甘油，前者经加工成型后就是肥皂，故B正确；C. 橄榄油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下，与氢气发生加成反应，故C错误；D. 地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料，可以在循环经济中发挥作用，故D正确。综上所述，答案为C。
3.【答案】B
【分析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠，随后加入试剂II进行盐析，步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠，最后经过洗涤成型。
【解析】A．油脂和NaOH溶液都溶于乙醇，试剂I可以为乙醇，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A正确；B．检验油脂是否水解完全，应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油水分层从而得出错误的结论，B错误；C．盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而促使其析出，C正确；D．步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D正确；故答案选B。
4．B
5．D。解析：S－诱抗素的分子式为C14H18O5，A错误；根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、酯基、羟基、羧基4种官能团，B错误；因为分子中含有酯基和羧基，所以1 ml S-诱抗素最多能与2 ml NaOH反应，C错误；S－诱抗素中含有－OH和－COOH，能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D正确。
6．D。解析：酯基不能与氢气加成，则1 ml该酯可与7 ml H2发生加成反应，B错误；该有机物中含有酯基，在碱性条件下会发生水解生成羧酸盐和醇，C错误。
7.【答案】D
【解析】A． 水杨酸分子中含有羧基、羟基，均可通过单键旋转，使所有原子共平面，故A正确；B． 酚羟基具有还原性，反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基，故B正确；C． 水杨酸中酚羟基上的氢原子被取代，反应②为取代反应，故C正确；D． 1ml乙酰水杨酸：含有羧基和酯基可消耗2mlNaOH，酯基水解后得到羟基与苯相连，结构为苯酚具有酸性，可再消耗1mlNaOH，则共与3 ml NaOH反应，故D错误；故选D。
8.【答案】A
【解析】A.该有机物右侧含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A错误；B.X含有酯基和苯环，不能与溴水反应，B正确；C.含有苯环，能和氢气发生加成反应，C正确；D.该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂，D正确，答案选A。
9.【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢氧化钠发生反应，1mlM最多消耗1mlNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选D。
【逐点训练3】
1.【答案】AC
【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A错误；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确，答案选AC。
2.【答案】A
【解析】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，故A错误；B．该物质含有酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；C．该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，含有亚氨基，能与盐酸反应，故C正确；D．根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生类似反应，故D正确；故选A。
3．C。解析：由结构简式可知，该物质的分子式为C17H24O3N4，A正确；该有机物分子中含有的苯环能与氢气发生加成反应，含有的氨基和酰胺基，能发生取代反应，B正确；该有机物是三个氨基酸分子和苯甲胺发生取代反应而生成，C错误；该有机物含有的氨基、酰胺基可与盐酸反应，含有的酰胺基也能与氢氧化钠溶液反应，D正确。
4．D。解析：该物质分子中含有，因此一定条件下，能在NaOH溶液中水解，A正确；该物质分子中含有酰胺基和羧基两种含氧官能团，B正确；根据结构简式可知该物质分子中含有3个手性碳原子，用*可表示为，C正确；分子中2个酰胺基和羧基可以与NaOH反应，则1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应，D错误。
5．C。解析：由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误。
6．B
7.【答案】C
【解析】A．由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团，A正确；B．由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团，故麻黄碱可发生取代反应，含有苯环故能发生加成反应，含有醇羟基且与羟基相邻的碳上还有H故能发生消去反应，B正确；C．由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，麻黄碱盐酸盐为离子晶体，而麻黄碱为分子晶体，故熔点：麻黄碱盐酸盐＞麻黄碱，C错误；D．由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，向麻黄碱盐酸盐中加入NaOH，可转化为麻黄碱、NaCl和H2O，D正确；故答案为：C。
8.【答案】B
【解析】A．由题干M的结构简式可知，M分子中碳原子的杂化方式有碳碳三键上的sp杂化、苯环和碳氧双键上的sp2和其余碳原子为sp3杂化等3种杂化方式，A正确；B．由题干M的结构简式可知，1mlM分子中苯环能与3mlH2加成，碳碳三键能与2mlH2加成，即1mlM最多可与5mlH2发生加成反应，B错误；C．由题干M的结构简式可知，分子中含有醇羟基且邻碳有H，故M能发生消去反应，C正确；D．由题干M的结构简式可知，分子中含有N，该N原子上还有1对孤电子对，则能结合H+，即M具有碱性，D正确；故答案为：B。
9.【答案】A
【解析】A．由图可知，化合物中含有的官能团为亚氨基、碳氟键、醚键，没有碳碳双键，故A错误；B．由图可知，化合物的化学式为，故B正确；C．由图可知，化合物是一种带有结晶水的半水盐酸盐，故C正确；D．由图可知，化合物中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；故选A。
10.【答案】A
【解析】A．该有机物含有2个酰胺基、一个羧基和3个碳碳双键，每个各含一个π键，1 ml头孢拉定分子含有6 ml π键，A错误；B．题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，则1ml头孢拉定含有3 ml碳碳双键最多可与3ml H2反应发生加成反应，B正确；C．羧基与溶液、溶液都可以反应，C正确；D．含有氨基可与盐酸反应，含有羧基可与氢氧化钠溶液反应，酰胺基也可以和盐酸反应与氢氧化钠溶液反应，D正确；故选A。
1．C。解析：A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故答案选C。
2．A。解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。
3．D。解析：A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1ml Y最多能与2ml H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。
4．B。解析：A．灵芝酸B分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；B．分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B错误；C．灵芝酸B分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；D．该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确；故选B。
5．B。解析：A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；D．Y在酸性条件下水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；故选：B。
定义
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为－COOH或，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (n≥1)
分类
物理
性质
溶解性
羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R－)和羧基(－COOH)所起的作用的相对大小决定，R－部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时－COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R－部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
沸点
a．随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
b．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
含羟基的物质
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
方程式
机理
羧酸脱羟基醇脱氢
分子式
结构式
结构简式
结构特点
CH2O2
HCOOH
醛基的性质：氧化反应(银镜反应)
羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
甲酸既有羧基的结构，又有醛基的结构，既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等
分子式
结构式
结构简式
结构特点
H2C2O4
一个分子中含有两个羧基
1：1反应
2：1反应
1：1反应
1：2反应
1：1成链状
1：1成环状
成聚酯
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
概念
酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′
官能团
酯基()
通式
①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同
②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)
物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
存在
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
酯
名称
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
2－甲基丙烯酸甲酯或α－甲基丙烯酸甲酯
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C3H6O2
HCOOC2H5
分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意
能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
定义
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，如：甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为
官能团
氨基(－NH2)
通式
根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
类型
官能团
氨基
亚氨基
次氨基
物理性质
状态
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
溶解性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
化学性质
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应
①电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－
②与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O

用途
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基
通式
、、其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同
化学性质
水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑